Metano etano propano butano pentano esano etc. decano ... Gentilucci/Gentilucci_cap3.pdf · 1 Brown, Poon–Introduzione alla Chimica Organica –Capitolo 3 Brown, Poon–Introduzione

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3

Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3

Metano etano propano butano pentano esano etc. decano undecano etc. eicosano (20)

CnH2n+2

CnH2n

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Isomeria costituzionale: composti con stessa formula mol ma con diversa connettività

Nomenclatura IUPACLineari: Metano, etano, propano,butano, ... N° C – anoRamificati: Identificare la catena più lunga, sarà la radice del nomeSostituenti: gruppi alchilici, identificati da un nome e un numero (posizione sulla catena principale)La catena principale è numerata in modo da assegnare ai sostituenti numeri più bassiSe i sostituenti sono diversi, si indicano in ordine alfabeticoSostituenti ripetuti: di, tri, tetra (non contano per l’ordine alfabetico)

Carboni primarisecondariterziariquaternari

1

23

45

1

23

45

6

1

2

34

5

6

7

4-etil-2,2-dimetilesano

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NB non si tratta di semplice repulsione per ingombro

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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 3R

R

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La conf a barca è un falso minimo

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Isomeria cis trans cicloalcani

CH3CH3

CH3

CH3

cis trans

1,2-dimetilciclopentano

cis trans

Me

Me

MeMeH

H

H

H

1,4-dimetilcicloesano

trans

Me

H

MeH

CH3

H

CH3cis

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glucosio

Acido colico

colestanolo

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Da 18

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Gli alcani presentano bassi punti di ebollizione per la scarsissima polarità

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Deboli forze attrattive indotte da dipoli indotti transienti

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Scissione legame eterolitica(di norma non per alcani)

Carbanionicarbocationi

Scissione legame omolitica

radicali

Scissione legame

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Stabilizzazione per iperconiugazione

Stabilizzazione per risonanza

Strutturacarbocationi radicali carboanioni

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+58 kcal/mol

+2 kcal/mol

-27 kcal/mol

∆H° = +2 – 27 = -25 kcal/mol (contributo dei 2 stadi di propagazione)

1 fotone innesca una reazione a catena

Alogenazione alcani

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Reattività F > CL > Br > I

Stadi di terminazione

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polimerizzazione

Combustione

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Nominare i seqq composti

Me

Et

Me

H

HH

Et

H

Che relazione esiste tra queste 2 molecole?Assegnare la nomenclatura.Qual è la più stabile?

Scrivere la struttura di 1,3-dimetilciclopentano

Isomeri costituzionali?

O

OH

O

a b

c

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Scrivere gli alcoli di formula C4H10O

Come si chiamano queste strutture? Qual è l’ordine di stabilità?

OHOHO

OH

OH

OH

OHOHO

OH

OH

OHIl glucosio è presente in soluzione come 2 strutture in equilibrio (anomeri). Quale sarà più stabile?

Che relazione c’è tra le 2 forme?