MESCALINE ALKALOID

PAPER FITOKIMIA

“MESCALINE ALKALOID”

DISUSUN OLEH

A.N PRASETYO ( 10112051 )

RICO CAHYANTO (10112041 )

S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI

INSTITUT ILMU KESEHATAN BHAKTI WIYATA

KEDIRI

2015

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Berdasarkan penelitian yang telah dilakukanterdahulu, senyawa yang berperanan sebagai obat dalamtumbuhan adalah senyawa alkaloid. Dalam praktek mediskebanyakan alkaloid mempunyai penggolongan tersendiri,disebabkan oleh sifat farmakologi dan kegiatanfisiologinya yang menonjol sehingga dipergunakan luasdalam bidang pengobatan. Manfaat alkaloid dalam bidangkesehatan antara lain adalah untuk memacu sistem saraf,menaikkan atau menurunkan tekanan darah dan melawaninfeksi mikroba.

Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhandikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil danpteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yangsedikit. Alkaloida adalah senyawa yang mempunyaistruktur heterosiklik yang mengandung atom N didalamintinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalamasam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnyamempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap manusiaataupun hewan.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alammempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangatberacun tetapi ada pula yang sangat berguna dalampengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalahalkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologisdan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalamberbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, rantingdan kulit batang. Alkaloid dibagi menjadi beberapagolongan diantaranya adalah golongan Phenethylamine

pada jenis alkaloid Mescaline yang akan dibahas penulisdalam paper ini.

1.2 Rumusan Masalah

a. Apa definisi dari Mescaline alkaloid ?b. Bagaimana struktur dari Mescaline alkaloid ?c. Apa zat berbahaya dalam Mescaline alkohol ?d. Bagaimana reaksi biosintesis dari Mescaline

alkaloid ?e. Efek farmakologi apa yang ditimbulkan Mescaline

alkaloid ?f. Tanaman apa yang merupakan penghasil Mescaline

alkaloid ?

1.3 Tujuan

a. Mengetahui definisi dari Mescaline alkaloidb. Mengetahui struktur dari Mescaline alkaloidc. Mengetahui zat berbahaya dalam Mescaline alkaloidd. Mengetahui reaksi biosintesis Mescaline alkaloide. Mengetahui efek farmakologi yang ditimbulkan

Mescaline alkaloidf. Mengetahui tanaman penghasil Mescaline alkaloid

1.4 Manfaat

a. Memenuhi tugas mata kuliah fitokimiab. Mendapat pengetahuan tentang Mescaline alkaloid

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Definisi Mescaline alkaloidMescaline atau 3,4,5- trimetoksi Phen etil amina

adalah psychedelic alamialkaloid dari kelasphenethylamine, dikenal dengan efek halusinogen serupadengan LSD dan psilocybin, memiliki kesamaan strukturyang kuat dengan katekolamin dopamin .

Mescaline alkaloid diproduksi secara alami dikaktus peyote(Lophophora williamsii), lalukaktus SanPedro(Echinopsis pachanoi) dan dalam obor Peru(Echinopsisperuviana), dan juga di sejumlah anggota lain dariCactaceae keluarga tanaman .Hal ini juga ditemukandalam jumlah kecil pada beberapa famili Fabaceae(kacang), termasuk Acacia berlandieri.

2.2 Struktur Mescaline alkaloid

2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine

2.3 Zat Berbahaya pada Mescaline

2.4 Biosintesis Mescaline Alkaloid

Mescalinedisentesisdaritirosinataufenilalaninterhidroks

ilasi. DalamLophophorawilliamsii, dopaminmengkonversi

menjadimescalinedalam jalurbiosintesisyang

melibatkanMo-metilasi danhidroksilasiaromatik. (Dewick,

2009)

Tirosindan fenilalaninberfungsi

sebagaiprekursormetabolisme untuksintesismescaline.

Tirosinmelalui prosesdekarboksilasi

dengantirosindekarboksilaseakan menghasilkantyraminedan

kemudianmenjalanioksidasi

padakarbon3olehhidroksilasemonophenolataumenjadi

hidroksilasi pertamaolehtirosin hidroksilaseuntuk

membentukL-DOPA dandekarboksilasi oleh

DOPAdekarboksilase.

Inimembuatdopaminmengalamimetilasiolehcatechol-O-

methyltransferase (COMT) olehS-adenosyl

metionin(SAM.Hasilini kemudiandioksidasilagioleh

enzimhidroksilase.

Alkoholdisubstituenalkilmengalamimetilasifinal

di4karbonolehguaiakol-O-methyltransferase.Metilasiakhir

inihasillangkahdalam produksimescaline. (Dewick, 2009)

Fenilalaninberfungsi sebagaiprekursordengan

terlebih dahuludiubah menjadiL-tirosin

hidroksilaseolehasam L-amino. Setelah dikonversi, itu

mengikutijalur yang samaseperti dijelaskan di atas.

(Dewick, 2009)

2.5 Efek Farmakologi dari Mescaline Alkaloid

Efek samping penggunaan mescaline mungkintermasuk: kecemasan, balap detak jantung (takikardia),pusing, diare, muntah dan sakit kepala. Sepertikebanyakan halusinogen psychedelic, mescaline tidakadiktif secara fisik.

Dosis meskalin mulai efektif pada 2 milligram per kgberat badan. Pada dosis 3 milligrams per kg berat badan timbulefek hiperaktif dan gejolak batin sertadiikuti sedikitperubahan persepsi penglihatan khususnya warna, efekhalusinasi mungkin saja terjadi. Pada dosis 4 milligrams perkg berat badan timbul efek hiperaktif dan gejolakbatindiikuti peningkatan yang signifikan terhadapperubahan persepsi penglihatan khususnya warnaefekhalusinasi mimpi dan gambar-gambar. Sedang pada dosis 5milligrams per kilogram terjadi perubahan persepsi yangsangat, intens warna terang dipahami. Persepsi dengansemua indera sangat ketat. Halusinasi dengan perasaaneuforia juga terjadi

2.6 Tanaman Penghasil Mescaline Alkaloid

Meskalin merupakan senyawa alkaloid yang diperoleh

dari tanaman peyote (Lophophora williamsii) yang mula-mula

digunakan oleh orang India Aztec di Mexico beribu-ribu

tahun dahulu.. Lophophora berasal dari bahasa Yunani

yang berarti “I bear crest”. Peyote merupakan jenis

kaktus yang tidak berduri. Peyote berbentuk bulat dan

berbintik-bintik dengan beberapa benjolan. Benjolan ini

dapat dipotong dan dikeringkan menjadi piringan atau

cakram kecil yang biasa dikenal dengan nama button.

Bunga peyote berwarna merah atau putih. Pertumbuhan

tanaman peyote relatif lama, mencapai 30 tahun sejak ia

disemai hingga berbunga.

Gambar 1 Peyote Gambar 2 Button

Kalsifikasi Kaktus Peyote (Lophophora williamsi)

Kingdom : Plantae

Divisio : Magnoliophyta

Class : Magnoliopsida

Ordo : Caryophyllales

Famili : Cactaceae

Genus : Lophophora, spesies : L. Williamsii

Selain kaktus peyote (Lophophora williamsii) meskalin

juga dihasilkan oleh kaktus San Pedro (Echinopsis

pachanoi), Peruvian torch (Echinopsis peruviana), dan

beberapa tanaman lain yang berasal dari suku Cactaceae.

Terdapat dalam jumlah kecil pada tanaman dari suku

Fabaceae (kacang-kacangan) termasuk Acacia berlandieri

(Gerhards, 1999).

Penyebaran

Gambar 3 Persebaran Tanaman Peyote

Kaktus ini tumbuh di daratan Meksiko dan barat

daya Amerika Serikat. Habitatnya adalah terutama di

gurun semak belukar, terutama dalam semak duri

Tamaulipas, atau di dekat bukit kapur. terutama

ditemukan di ketinggian 100 m ke 1500 dan hingga 1.900

meter di gurun Chihuahuan. Kaktus ini juga tumbuh liar

di sekitar Sungai Rio Grande—sungai yang memisahkan

Amerika Serikat dengan Maksiko. Jumlahnya mencapai

60.000 peyote tiap hektar (Olive, 2007).

Bagian yang Digunakan

Penggunaan peyote ini bisa dalam bentuk segar

(langsung dimakan/dikunyah) atau dikeringkan dulu

(“bubuk” bisa dipakai untuk campuran teh atau dibuat

jadi kapsul). Bagian atas kaktus di atas tanah, juga

disebut sebagai mahkota, terdiri dari tombol berbentuk

cakram yang dipotong dari akar dan dikeringkan. Tombol-

tombol ini biasanya dikunyah atau direndam dalam air

untuk menghasilkan cairan memabukkan.

Dari sumber lain menyebutkan bahwa bagian yang

digunakan adalah akar dan batang keras berwarna coklat

yang telah dikeringkan, kemudian dibentuk serbuk, dan

di kemas dalam sediaan kapsul, powder, tablet atau

liquid. Mescalin memiliki titik leleh 30o-32oC

berbentuk Kristal berwarna putih. Mescaline agak larut

dalam air, dan larut dalam alkohol, kloroform atau

benzene, dan praktis tidak larut dalam petroleum eter.

Kandungan dan Komposisi

Meskalin merupakan senyawa fenetilamin dengan nama

kimia 3,4,5-trimetoksi-beta fenetilamin dan struktur

kimianya mirip dengan amfetamin dan neurotransmitter

epinefrin dan norepinefrin (Olive, 2007).

Kandungan mescalin dalam tiap kaktus bervariasi,

yakni ; Lophophora williamsii - 300 mg / 27 g sampel

kering, Trichocerus pachanoi - 300 mg / 100 g sampel

kering, Trichocerus peruvianus - 300 mg / 37.5 g sampel

kering. Dalam kaktus peyote kering memiliki kandungan

meskalin sekitar 3-6%, sedang dalam kaktus peyote yang

masih basah/segar hanya sekitar 0,4%.

Gambar 4 Struktur Kimia Meskalin