MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA ASETON (Pembuatan Aseton dari Isopropil Alkohol

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

ASETON

(Pembuatan Aseton dari Isopropil Alkohol)

Disusun

oleh :

Irda Agustina (061330400301)

Nurul Agustini (061330400306)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

2015

BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Sejarah

Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawaalifatik keton yang sangat penting. Pada umumnya asetondigunakan sebagai solven untuk beberapa polimer.Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaansebagai senyawa intermediet dalam pembuatan methylmethacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol dan produk– produk lain (Johanna Lianna dan Lusiana Silalahi,2012).

Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat,cat, serat, plastik, karet, kosmetik, perekat, pernis,penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan prosesekstraksi juga sebagai bahan baku pembuaan methylisobutyl ketone. Aseton pertama kali dihasilkan dengancara distilasi kering dari kalsium asetat. Kemudiansetelah perang dunia ke-1 proses pembuatan asetondigantikan dengan fermentasi karbohidrat menjadiaseton, buthyl dan etil-alkohol. Kemudian pada tahun1920 proses dehydrogenasi 2-propanol mulai digunakanuntuk memproduksi aseton.

Pada pertengahan tahun 1960 proses oksidasi propenedigunakan sebagai bahan baku pembuatan aseton. Dan padatahun 1976 oksidasi cumene menjadi phenol dan asetonmulai digunakan (Ullmann, 2007).

Kebutuhan aseton di indonesia semakin lama semakinmeningkat tapi sampai saat ini masih belum adaperusahaan di indonesia yang masih memproduksinya.Untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri, indonesia masihmendatangkan aseton dari negara lain seperti : AmerikaSerikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura.

1.2. Bahan Baku

Aseton dapat dibuat dengan menggunakan proses CumeneHydroperoxide (dengan bahan baku cumene), prosesdehidrogenasi Isopropil Alkohol (dengan bahan bakuisopropyl alcohol isopropil alcohol dengan kataliskombinasi ZnO dan ZrO), dan proses Oksidasi IsopropilAlkohol (dengan bahan baku propilen). Berikut prosessingkatnya :

1.2.1. Proses Cumene Hydroperoxide

Pada proses cumene hydroperoxide, mula-mula cumenedioksidasi menjadi cumene hydroperoxide dengan udaraatmosfer atau udara kaya oksigen dalam satu ataubeberapa oksidiser. Temperatur yang digunakan adalahantara 80–130 oC dengan tekanan 620 kPa, sertadengan penambahan Na2CO3. Sanjutnya produk reaktordievaporasikan. Kemudian dengan

penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahancumene hydroperoxide menjadi suatu campuran yangterdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk lainseperti cumylphenols, acetophenols,dimethylphenylcarbinol,α-methylstyrene danhidroxyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkandengan menambahkan larutan natrium phenoxide ataubasa yang lain atau dengan resin penukaran ion (ionexchanger resin). Setelah itu, campuran dipisahkandan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi(Kirk-Othmer, 182, 1994).

1.2.2. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifatendotermik. Sehingga untuk mendapatkan konversi yangcukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup tinggipula. Pada pembuatan aseton dengan prosesdehidrogenasi katalitik isopropanol (isopropilalkohol) digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrOdalam prosesnya. Proses dehidrogenasi ini berjalanpada pada fasa gas suhu 350oC dan tekanan ± 2 atm.Isopropil benzene sebelum masuk ke dalam reaktordiubah kedalam fasa gas di dalam vaporizer. Produkyang dihasilkan oleh reaktor adalah Aseton sebagaiproduk utama serta produk samping lainnya berupa gashydrogen, sisa Isopropil Alkohol yang tidakbereaksi, Propylene, dan Air (Kirk-Othmer,1994).

1.2.3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada proses ini Isopropil alkohol didapat darimereaksikan Propilen dengan H2O. Selain direaksikandengan H2O, Propilen juga direaksikan dengan O2 danmenghasilkan Acrolein. Kemudian Isopropil Alkoholdireaksikan dengan Acrolein dan menghasilkan Asetonserta Alil Alkohol. Selain itu, Isopropil Alkoholjuga ada yang direaksikan dengan Oksigen akanmenghasilkan Hidrogen Peroksida dan Aseton. Setelah

itu, kedua hasil tersebut direaksikan danmenghasilkan produk akhir Gliserol (Kirk-Othmer,1994).

1.3. Spesifikasi1.3.1. Spesifikasi Bahan BakuIsopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, 2-propanol, dimetil-karbinol mempunayi sifat-sifat:a. Sifat Fisis

- Rumus molekul : C3H7OH- Rumus bangun :

-Berat molekul, g/gmol : 60,10

- Kenampakan: cairan tak berwarna

- Titik didih, °C: 82,3

- Titik beku, °C: -

88,5

- Refractive index (20°C)

:1,377

2

- Viskositas (20 °C),cP: 2,4

-Densitas (20 °C), g/cm3

: 0,7854

- Specific Gravity (20 °C)

:0,786

4

- Temperatur kritis, °C:

235,2- Tekanan kritis (20 °C), kPa

:4.764

- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia

1. Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentukAseton dengan katalis bermacam-macam sepertilogam, oksida dan campuran logam dengan oksidanya.

2.Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secaraparsial membentuk Aseton dengan katalis yang samadengan proses dehidrogenasi. 3. Dengan asam halogen dihasilkan IsopropilHalida.

4.Bereaksi dengan logam-logam aktif sepertisodium dan potasium membentuk Metal Isopropoksidadan hidrogen. Alumina Isopropoksida dapatdihasilkan dari reflux Isopropil Alkohol 99%,aluminium dengan katalis Merkuri Oksida.

5.Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfatdapat membentuk Isopropil Asetat. Dengan EtilenOksida atau Propilen Oksida dengan katalis basaseperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dariIsopropil Alkohol.

6. Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasimenghasilkan Diisopropil Eter ataupun Propilen.

1.3.2. Spesifikasi Produk

Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil Ketone mempunyaisifat-sifat sebagai berikut:a. Sifat Fisis

- Rumus molekul: C3H6O

- Rumus bangun :

-Berat molekul, g/gmol : 58,08

- Kenampakan: cairan tak berwarna

- Titik didih, °C : 56,29- Titik beku, °C : -94,6- Refractive index (20 °C) : 1,3588

-Viskositas (20 °C),cP : 0,32

- Specific Gravity (20 °C) : 0,783

-Temperatur kritis, °C : 235,05

- Tekanan kritis (20°C), kPa : 4.701- Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena

2.Aseton dapat dikondensasi dengan asetilenmembentuk 2 metil 3 butynediol, suatu intermediateuntuk Isoprene.

3.Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan

menghasilkan Aseton Sianohidrin.

Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol menjadi aseton adalah Hydrogen (H2) dengan spesifikasi sebagai berikut:- Rumus molekul : H2

- Kenampakan: gas tak berwarna

- Titik didih, °C : -252,87- Titik lebur, °C : -252,76

- Tidak larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

1.4. Penggunaan Produk Aseton merupakan bahan baku sintetis organik yang

penting untuk produksi epoxy resin, polikarbonat, kaca,farmasi, pestisida dan sebagainya. Juga merupakanpelarut yang baik untuk pelapis, perekat, silinderasetilena. Juga digunakan sebagai pengencer, bahanpembersih, agen ekstraksi. Atau manufaktur anhidridaasetat, diaseton alkohol, kloroform, iodoform, resinepoksi, poliisoprena karet, metil metakrilat, dan bahanpenting lainnya. Dalam bubuk tanpa asap, seluloid,selulosa asetat, cat dan industri lainnya sebagaipelarut. Dalam minyak dan industri lainnya sebagai agenekstraksi (Anonim, 2014).

BAB IIRANCANGAN PROSES

2.1. Mekanisme Reaksi Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antaralain:

1. Proses Cumene Hidroperoksida

Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene

Hidroperoksida dengan udara atmosfir atau udara yang kayaoksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya.Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C

dengan 6 atm, sertadengan penambahan Na2CO3. padaumumnya proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4reaktor yang dipasang seri.Reaksi :

C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2

C6H5OH + C3H6O

Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung9-12% Cumene Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua,24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-39% pada reaktorselanjutnya. Kemudian produk reaktor keempatdievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida

menjadi 75-85%. Kemudian dengan penambahan asam akanterjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida menjadisuatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton danberbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone,

dimethyl phenylcarbinol, a-methylstyrene, dan hydroxyacetone.

Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahansodium phenoxide atau basa lain atau dengan ion exchanger

yang lain. Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone

diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan

kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahansatu atau kolom distilasi.

Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untukmemisahkan impuritas seperti Asetaldehid atauPropionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untukmemisahkan fraksi- fraksi berat yang sebagian besarterdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil atasmenara kedua (Kirk & Othmer, 1991).

2. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapatberlangsung pada suhu 145 °C dan tekanan 10 atm denganbantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada

alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dariAseton dan Propanoldehid (Kirk & Othmer, 1983).Reaksi:

CH2 = CHCH3 + O2 C3H6O + C3H6O

3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada pembuatan Aseton dengan proses ini, IsopropilAlkohol dicampur dengan udara dan digunakan sebagaiumpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C – 800°C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakankatalis seperti yang digunakan pada prosesdehidrogenasi Isopropil Alkohol.

Reaksi:

CH3CHOHCH3 + O2 H2O + C3H6O

Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °Cdan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu yang sangatcermat untuk mencegah turunnya yield yang dihasilkan.Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancangagar hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarangdigunakan bila dibanding dengan proses dehidrogenasi(Kirk & Othmer, 1983).

4. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Proses lain yang sangat penting untuk memproduksiAseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinyaadalah endotermis.Reaksi:

C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC)

C3H6O+ H2

+ H-H

Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan denganvaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan menggunakansteam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed

reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalamproses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide,kombinasi copperchromium oxide, copper, silicon dioxide. Kondisioperasi reaktor ini adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 °C-600 °C.

Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% danyield dapat mencapai 85-90%.Gas panas keluar darireaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton,dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkanantara gas insoluble (H2) dengan Aseton, IsopropilAlkohol, dan air.

Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambilsebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkoholdan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah inididistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yangdiambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle kereactor (Kirk & Othmer, 1983).

Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilihkarena memiliki alasan sebagai berikut:

a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidakmemerlukan unit pemisahan O2 dari udara sebelumdiumpankan ke dalam reaktor.

b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversipada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasilAseton yang diperoleh lebih banyak.

c. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinyakorosi sehingga dapat mengganggu jalannya proses,sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapatdikurangi.

2.2. Diagram AlirBerikut diagram alir proses pembuatan aseton dari

isopropil alkohol(Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton, 1999) :

Gambar 2.2. Proses diagram alir untuk pembuatan aseton dari isopropil alkohol

Tabel 2.2. Spesifikasi alat

C3H8O C3H6O+ H2

+ H-H

KOMPONEN INPUT Output

Ton mol Ton Ton mol Ton

(CH3)2CHOH

CH3COCH3

H2

H2O

O2

0,0217

-

-

-

-

1,30

-

-

-

0,1548

0,00447

0,0172

0,0086

0,0086

-

0,2682

0,9976

0,0172

0,1548

-

Total 0,0251 1,4548 0,0285 1,4516

BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

1.Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawaalifatik keton yang mempunyai banyak manfaat dan dapatbuat melalui beberapa macam proses.

2.Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antaranyayaitu : Proses Cumene Hidroperoksida, Proses OksidasiPropilen, Proses Oksidasi Isopropil Alkohol dan ProsesDehidrogenasi Isopropil Alkohol.

3. Proses lain yang sangat penting untuk memproduksiAseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinyaadalah endotermis dan bolak-balik.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2014. Aseton.id.swewe.net/word_show.htm/?37325_1&Aseton. Diakses

12 Oktober 2014, pukul19.00 WIB.

Dwifirman, Widya. 2014. Aseton. http://www.academia.edu/5872597/Aseton. Diakses pada tanggal 22 Oktober 2014, pukul 20.00 WIB.

Elsevier BV.2013. Spesifikasi Senyawa Kimia. Amerika : Reed Elsevier Group.

Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton.1999. Acetone Production From Isopropyl Alcohol. Morgan : West VirginiaUniversity.

Kirk and Othmer.1983. Encyclopedia of Chemical Technology. NewYork: Wiley.

_____________.1991. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.

_____________.1994. Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed. New York: Wiley.

Said, Fiitria.2013. Aseton.fitriasaid393.blogspot.com. Diakses 12 Oktober 2014,

pukul 20.00 WIB