Makalah Auron (isi)

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Indonesia sebagai Negara beriklim tropis memiliki beraneka ragam tumbuhan yang dapat

dimanfaatkan sebanyak-banyaknya untuk kepentingan manusia. Masyarakat Indonesia sejak

zaman dahulu telah mengenal tanaman yang mempunyai khasiat obat atau menyembuhkan

berbagai macam penyakit. Tanaman yang berkhasiat obat tersebut dikenal dengan sebutan

tanaman obat tradisional.

Eksplorasi bahan alami yang mempunyai aktivitas biologis menjadi salah satu target para

peneliti, setelah senyawa-senyawa sintetik yang mempunyai aktivitas biologis seperti senyawa

antioksidan sintetik [butylatedhidroxytoluen (BHT), butylatedhydroxyanisole (BHA), dan

terbutylhydroxyquinone (TBHQ)] dilarang penggunaannya karena bersifat karsinogenik.

Berdasarkan beberapa penelitian yang telah dikembangkan, senyawa-senyawa yang mempunyai

potensi sebagai antioksidan umumnya merupakan senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid.

Antioksidan merupkan senyawa yang mampu menghambat oksidasi molekul lain. Tubuh

tidak mempunyai sistem pertahanan antioksidatif yang berlebihan, sehingga jika terjadi paparan

radikal berlebih, tubuh membutuhkan antioksidan eksogen. Kekhawatiran terhadap efek samping

antioksidan sintetik menjadikan antioksidan alami menjadi alternatif yang terpilih.

Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tedapat pada tanaman hijau,

kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (angiospermae)

adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon

C- dan O-glikosida. Khalkon dengan C- dan O-glikosida dan dihidrokhalkon, proantosianidin

dan antosianin, auron O-glikosida dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol,

flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya.

Flavonoid termasuk senyawa fenolik alam yang berpotensial sebagai antioksidan dan

mempunyai bioaktifitas sebagai obat. Senyawa-senyawa ini dapat ditemukan pada batang, daun,

Makalah Kimia Bahan Alam Flavonoid-Auron Kelompok I STIFI BP Palembang 2013

1

bunga dan buah. Flavonoid dalam tubuh manusia berfungsi sebagai antioksidan sehingga sangat

baik untuk pencegahan kanker. Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi struktur

sel, meningkkatkan efektivitas vitamin, antiinflamasi, mencegah keropos tulang dan sebagai

antibiotik.

1.2 Rumusan masalah

1. Pengertian Flavonoid Auron

2. Struktur Umum Aurone

3. Contoh Auron

4. Tumbuhan yang Mengandung Auron

5. Sifat Fisika dan kimia Aurone

6. Bio Aktivitas Aurone

7. Jalur Biosintesis Auron

8. Isolasi Aurone

9. Karakteristik Dan Identifikasi Isolat

1.3 Tujuan

1. Untuk mengetahui pengertian flavonoid auron

2. Untuk mengetahui struktur umum aurone

3. Untuk mengetahui contoh auron

4. Untuk mengetahui tumbuhan yang mengandung auron

5. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia aurone

6. Untuk mengetahui bio aktivitas aurone


2

7. Untuk mengetahui jalur biosintesis auron

8. Untuk mengetahui isolasi aurone

9. Untuk mengetahui karakteristik dan identifikasi isolat

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Flavonoid Auron

Flavonoid adalah hasil metabolit sekunder dari sebagian besar tanaman dan juga

merupakan salah satu golongan polyfenol yang terkandung dan tersebar luas di dalam tanaman.

Menurut Britanica Concise Encyclopedia, flavonoid didefinisikan sebagai senyawa organic yang

terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan membentuk pigmen biologi. Ada kandungan antosantin

dan antosianin yang memberikan warna merah dan kuning pada mahkota bunga. Diperkirakan

sekitar 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi

flavonoid atau senyawa yang berkaitan erat dengannya.

Salah satu contoh golongan flavonoid adalah aurone. Aurone, yang salah satu contohnya

adalah aerusidin, memberikan warna kuning cerah yang berfloresensi pada beberapa perhiasan

bunga, misalnya pada snapdragon(Scrophulariaceae, Antirrhinum majus). Aurone seperti halnya

antosianin pada bunga berguna sebagai petunjuk pada tawon besar untuk melakukan

penyerbukan. Oleh karena itu, biosintesisnya menjadi salah satu topik penting terutama interaksi

antara tanaman dengan tawon besar. Studi genetik sebelumnya pada Antirrhinum

mengidentifikasi proses terjadinya warna kuning pada bunga.

Aurone seperti halnya antosianin pada bunga, dapat menghasilkan nectar untuk

menghasilkan madu pada tawon besar. Biosintesanya merupakan isu penting yang berkembang

dan berhubungan dengan interaksi antara tanaman dan penghasil madu. Studi genetik yang telah

ada mengenai Antirrhinum mengidentifikasi beberapa warna kuning pada bunga. Untuk


3

menunjukkan biosintesa aurone, terlebih dahulu harus diidentifikasi tentang homolog oksidasi

polifenol (PPO) dari A. majus yang mengkode sintesa auresidin(AmAS1). Pasangan DNA yang

mengkode sintesis auresidin diekspresikan pada makhkota dari varietas yang mengandung

aurone. AmAS1 mengkatalisis biosintesa auresidin dari 2,4,6,4-tetrahydroxychalcone (THC) and

2,4,6,3,4-pentahydroxychalcone (PHC) dan juga mengubah substrat PHC, THC 4-O-glucoside,

and PHC 4-O-glucoside menjadi brakcteatin, aureusidin 6-O-glucoside, and bracteatin 6-O-

glucoside in vitro. Aktivitas puncak AmAS1 ialah pada pH rendah dari THC yang mendekati 5.4

dan diakumulasikan di vakuola. Dari penemuan ini, ditunjukkan secara eksperimental bahwa

AmAS1 dibawa dari reticulum endoplasma.(RE) ke vakuola lewat badan golgi. Penemuan ini

mendemonstrasikan bahwa biosintesa aurone terjadi di vakuola tapi bukan di sitoplasma.

2.2 Struktur Umum Aurone

Aurone mempunyai dua isomer molekul yaitu konfigurasi Z dan E. Molekulnya terdiri

dari benzofuran yang bergabung dengan benzylidin pada posisi 2.

Aurone dengan konfigurasi Z Aurone dengan konfigurasi E

Penomoran Aurone

Aurone memiliki 3 cincin karbon yaitu cincin A, cincin B, dan cincin C. Penomorannya

dimulai dari atom O pada cincin C. kemudina berlanjut searah jarum jam menuju cincin A. Lalu


4

berlanjut ke cincin B dengan penomoran mulai dari arah cincin C kemudian bergerak searah

jarum jam.

2.3 Contoh Auron

1. Aerusidin


5

2. Hipsidol (6-4-Dihydroxyaurone)

3. Leptosidin


6

4. Sulfuretin (6,3,4- Trihydroxyaurone)

5. Maritimein

6. 4-chloroaurone

2.4 Tumbuhan yang Mengandung Auron

Auron terdapat pada organ tanaman bunga dan daun juga terdapat pada bryophita.

Contoh tanaman yang mengandung Aurone :

1. Antirrhinum majus

Antirrhinum majus (Snapdragon) mengandung auron : Aureusidin, Bracteatin


7

Gambar snapdragon

Dokumentasi kelompok I dec.2013

a. Sistematika

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivision : Spermatophyta

Division : Magnoliophyta

Class : Magnoliopsida

Subclass : Asteridae

Order : Scrophulariales

Family : Scrophulariaceae

Genus : Antirrhinum

Species : Antirrhinum majus L.

b. Deskripsi tanaman

Nama latin Snapdragon adalah Antirrhinum. Salah satu jenisnya yang paling banyak

ditemui, adalah Antirrhinum Majus. Flora ini memiliki lebar tajuk antara 30cm-45cm. Terdapat

tiga jenis A. Majus. Ketiganya dibedakan berdasar ukuran tinggi tanaman. Jenis paling tinggi,

bisa mencapai 75cm. Jenis medium, mencapai 45cm. Terakhir, jenis pendek, tinggi

maksimalnya 25cm.


8

Menanam Snapdragon mudah. Tumbuhan berbunga ini menyukai sinar matahari. Ia

membutuhkan sinar matahari, paling tidak enam jam sehari. Jika sinar matahari terlalu terik,

tempatkan Snapdragon di tempat yang lebih teduh. Hal ini perlu dilakukan, agar daun dan bunga

Snapdragon tidak hangus.

Untuk media tanam, hampir sama dengan tanaman pada umumnya. Snapdragon

membutuhkan tanah dengan pH netral, cukup kelembapan, dan memiliki drainase yang baik.

Lakukan penyiraman sesuai kebutuhan. Perhatikan keadaan suhu udara, jika terlalu panas,

artinya Snapdragon membutuhkan lebih banyak air. Sebaliknya, jika udara dingin, apalagi

musim hujan, kurangi frekuensi penyiraman.

c. Kandungan kimia

Tanaman ini juga kaya akan flavonoid, dan senyawa fenol, sehingga memiliki kemampuan

menyerap radikal oksigen (ORAC) melawan radikal perosokil, superoksida, hidrogen peroksida,

radikal hidroksil, dan singlet oksigen. Mengandung auron jenis Aureusidin, Bracteatin.

d. Khasiat

Penelitian terakhir yang dilakukan John Innes Centre, Norwich, Inggris, memasukan DNA

snapdragon dan memadukannya dari Tomat. Zat antioksidan yang tergandung dalam Snapdragon

diyakini para peneliti menghambat pertumbuhan sel kanker. Zat macam ini juga banyak

ditemukan pada tanaman berdaun gelap seperti Blackberry, Cranberry dan chokeberry.

2. Dahlia variabilis

Dahlia variabilis (Dahlia) mengandung auron : Sulfuretin (6,3,4-trihydroxyaurone)


9

Gambar tanaman dahlia

Dokumentasi kelompok I 2013

a. Sistematika

Kingdom : Plantae

Divisi : Spermatophyta

Sub divisi : Angiospermae

Kelas : Dicotyledonaea

Famili : Compositae

Genus : Dahlia

Spesies : Dahlia variabilis

b. Deskripsi

Tanaman Dahlia yang dibudidayakan terdiri atas Dahlia pohon yang tingginya bisa

mencapai beberapa meter dan berupa tanaman perdu (tanaman berkayu namun tetap rendah).

Bunga dahlia memiliki warna : putih, kuning, jingga, violet, merah, ungu atau campurannya.

Diameter bunga terkecil sekitar 5 cm sedangkan yang terbesar sekitar 30 cm. Spesies dahlia yang

ada saat ini adalah D. pinnata, D. variabilis, D. coccinea, D. juarezii.

c. Kandungan kimia


10

Dahlia menghasilkan umbi yang mengandung 70 persen pati dalam bentuk inulin (Asih dkk,

2009). Umbi dahlia mengandung 69,50-75.48% inulin, yang berpotensi untuk dihidrolisis

menjadi sirup fruktosa dan fruktooligosakarida atau sebagai substrat pada produksi alkohol

secara fermentasi (Saryono dkk, 1998). Mengandung auron jenis Sulfuretin (6,3,4-

trihydroxyaurone).

d. Khasiat

Bunga dahlia kaktus yang berwarna putih selalu diperdagangkan karena merupakan jenis

bunga yang banyak dipakai untuk merangkai bunga dukacita. Jenis Dahlia lain yang kaya warna

(dahlia besar dan dahlia kecil) dijual di dalam polibag untuk digunakan sebagai tanaman di luar

rumah. Dahlia adalah tanaman berubi. Ubi dahlia mengandung hampir 70 prosen pati dalam

bentuk inulin. Inulin murni hasil ekstraksi dari ubi dahlia dimanfaatkan di bidang kedokteran.

Jika inulin difermentasi oleh enzim tertentu atau oleh jamur tanah, inulin akan berubah menjadi

fruktosa, suatu gula yang banyak digunakan dalam pengawetan makanan atau pembuatan sirup.

Karena itu, pemanfaatan inulin dari dahlia melalui biokonversi menjadi gula fruktosa.

3. Spatoglossum variabile

Spatoglossum variabile (alga laut) mengandung auron : 4-chloro-2-hydroxyaurone; 4-

chloroaurone

Gambar alga laut



11

a. Sistematika

Kingdom : Plantae

Divisi : Phaeophyta

Kelas : Phaeophyceae

Ordo : Dictyotales

Famili : Dictyotaceae

Genus : Spatoglossum

Spesies : Spatoglossum variabile

b. Deskripsi

Alginat merupakan konstituen dari dinding sel pada alga yang banyak dijumpai pada alga coklat

(Phaeophycota). Senyawa ini merupakan heteropolisakarida dari hasil pembentukan rantai

monomer mannuronic acid dan gulunoric acid.

c. Kandungan Kimia

Kandungan alginat dalam alga tergantung pada jenis alganya. Kandungan terbesar alginat (30-40

% berat kering) dapat diperoleh dari jenis Laminariales sedangkan Sargassum Muticum, hanya

mengandung 16-18 % berat kering. Mengandung auron : 4-chloro-2-hydroxyaurone; 4-

chloroaurone.

d. Khasiat

Pemanfaatan senyawa alginat didunia industri telah banyak dilakukan seperti natrium alginat

dimanfaatkan oleh industri tektil untuk memperbaiki dan meningkatkan kualitas bahan industri,

kalsium alginat digunakan dalam pembuatan obat-obatan. Senyawa alginat juga banyak

digunakan dalam produk susu dan makanan yang dibekukan untuk mencegah pembentukan

kristal es. Dalam industri farmasi, alginat digunakan sebagai bahan pembuatan pelapis kapsul

dan tablet. Alginat juga digunakan dalam pembuatan bahan biomaterial untuk tehnik pengobatan

seperti micro-encapsulation dan cell transplantation.


12

4. Gomphrena agrestis

Gomphrena agrestis mengandung auron : (E)-3-O-D-glucopyranosyl-4,5,6,4-tetrahydroxy-7,2-

dimethoxyaurone

Gambar Gomphrena agrestis


a. Sistematika

Kingdom : Plantae

Divisi : Angiosperms

Ordo : Caryophyllales

Family : Amaranthaceae

Genus : Gomphrena

Species : Gomphrena agrestis

b. Deskripsi

Bunga Kenop ditanam di pekarangan dan di tanam sebagai tanaman hias atau tumbuh liar

di ladang yang cukup mendapat sinar matahari. Tumbuhan yang berasal dari Amerika tropis ini

dapat ditemukan pada ketinggian 1-1.300 m dpl. Terna semusim, tumbuh tegak, tinggi 60 cm

atau lebih, seluruh bagiannya berambut. Batangnya berwarna hijau kemerahan, membesar pada

ruas percabangan. Daun tunggal, bertangkai pendek, letak berhadapan bersilang. Helaian daun

bentuknya bulat telur sungsang sampai memanjang, ujung meruncing, tepi rata, berwarna hijau,


13

berambut kasar berwarna putih di permukaan atas dan berambut halus di permukaan bawah.

Bunga tunggal, keluar dari ujung tangkai, bentuknya bulat seperti bola, berwarna merah tua

keunguan, putih atau merah muda. Buahnya buah kotak berbentuk segitiga, terbungkus oleh

lapisan tipis berwarna putih, berbiji kotak. Daun bunga kenop dapat dimakan sebagai sayuran.

Tumbuhan ini dapat diperbanyak dengan biji.

c. Kandungan kimia

Gomphrenin I, Gomphrenin II, Gomphrenin III, Gomphrenin V, Gomphrenin VI dan

amarathin. KAndungan minyak asiri, flavon atau saponin mempunyai khasiat sebagai peluruh

dahak. Mengandung auron jenis (E)-3-O-D-glucopyranosyl-4,5,6,4-tetrahydroxy-7,2-

dimethoxyaurone.

d. Khasiat

Rasanya manis, sifatnya netral. Bunga kenop berkhasiat sebagai obat batuk, obat sesak

napas, peluruh dahak dan obat radang mata. Bagian yang digunakan adalah bunga atau seluruh

herba segar atau herba kering. Bunga berkhasiat untuk pengobatan:

Batuk rejan (pertusus),

TB Paru disertai batuk darah,

Sesak napas (Asma Bronkial),

Radang saluran napas akut dan menahun,

Radang mata,

Sakit Kepala,

Panas dan kejang pada anak karena gangguan hati, mimpi buruk pada anak,

Disentri

Tidak lancar buang air kecil


14

Menambah nafsu makan

5. Bidens bipinnata

Bidens bipinnata mengandung auron : (Z)-6-O-(3,6-di-O-acetyl-D-glucopyranosyl)-6,7,3,4-

tetrahydroxyaurone

Gambar Bidens bipinnata


a. Sistematika

Kerajaan : Plantae

Divisi : Asterids

Ordo : Asterales

Famili : Asteraceae

Genus : Bidens

Spesies : Bidens bipinnata

b. Deskripsi

Terna tegak, kerap bercabang-cabang, sedikit aromatis, tinggi hingga 1 m. Batang

bersegi-4, gundul atau sedikit berambut, sering berwarna kemerahan. Daun-daun berhadapan,

utuh atau berbagi menyirip dalam 2-3, jarang 5, bertangkai panjang hingga 6,5 cm. Helai daun

bundar telur memanjang dengan ujung runcing, 112 0,55,5 cm, tepi bergigi bergerigi,

gundul atau sedikit berambut.Makalah Kimia Bahan Alam Flavonoid-Auron Kelompok I STIFI BP Palembang 2013

15

Bunga dalam bongkol-bongkol yang berkumpul terminal atau pada ketiak daun. Bongkol

57 mm tingginya, berdiameter 7-8 mm, berkelamin ganda, berisi 2040 bunga yang berjejalan,

bertangkai panjang hingga 9 cm. Bunga tepi berjumlah 57, dengan mahkota bertabung pendek

dan lidah jorong atau eliptis lebar, 58 mm panjangnya, kuning atau putih krem. Mahkota bunga

cakram bentuk tabung, bertaju 5, kuning. Buah keras (achene) ramping memanjang, 0,51,3 cm,

coklat kehitaman bila masak, dengan 23 kaitan serupa jarum bergerigi-berduri di ujungnya;

amat berguna untuk melekat pada rambut atau tubuh binatang yang akan memencarkannya.

c. Kandungan Kimia

Mengandung Phytosterin B, mengandung auron jenis (Z)-6-O-(3,6-di-O-acetyl-D-

glucopyranosyl)-6,7,3,4-tetrahydroxyaurone.

d. Khasiat

Di Jawa Barat, daun-daun dan pucuk ketul yang muda dikunyah sebagai obat sakit gigi.

Pucuk yang dilayukan di atas api digunakan untuk mempercepat pematangan bisul. Di banyak

tempat, terutama di Jawa, daun-daun muda dimanfaatkan sebagai lalap atau bahan campuran

pecal. Mempunyai efek farmakologis :

Anti piretik (penurun panas)

Antiradang

Menghentikan pendarahan

Melancarkan peredaran darah

Astringen

Contoh tanaman lain yang mengandung auron:

6. Helianthus tuberosus (Jerusalem artichoke) mengandung auron jenis : bracteatin

7. Coreopsis maritime, mengandung auron jenis : maritimein (maritimetin-6-O-glucoside)


16

8. Coreopsis grandiflora, mengandung auron jenis : leptosidin

9. Limonium, mengandung auron jenis : Aureusidin

10. Helianthus annuus , mengandung auron jenis : 5-hydroxy-4,6,4-trimethoxyaurone

11. Helminthia echiodes, mengandung auron jenis : 4,6,7,4-tetrahydroxyaurone

12. Helichrysum bracteatum (Strawflower) mengandung auron jenis : Bracteatin

2.5 Sifat Fisika dan kimia Aurone

polaritas : polar

kelarutan

larut air, contoh : snapdragons and dahlias, and carotenoids,

tak larut air, contoh : bunga tomat dan tulip

pengaruh asam : -

pengaruh basa : Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros

2.6 Bio Aktivitas Aurone

a. Antifeedant serangga

Auron dihasilkan dari berbagai macam fenol melalui asam fenoksi asetat dan kumaranon

dan teruji untuk antifeedant serangga membasmi larva Spodoptera litura. Secara alami, auron

aktif pada konsentrasi 0.12 mikromol/cm2. Prekursor sintesis, kumaranon, menunjukkan bahwa

adanya gugus metoksil dan metil pada cincin benzena meningkatkan aktivitas antifeedant

serangga. Hal yang sama, pada uji auron menunjukkan bahwa adanya gugus metoksil pada

cincin A dan/atau cincin B meningkatkan aktivitas antifeedant serangga, tapi pada 4,5,6- dan

3,4,5- yang tersubstitusi tidak menunjukkan aktivitas ini. Hidroksilasi auron pada cincin B

tidak berguna untuk antifeedant serangga melawan Spodoptera litura. Aktivitas antifeedant pada


17

senyawa memiliki hubungan yang signifikan antara aktivitas biologi dan ikatan hidrogen yang

dihitung dari nilai Rf pada KLT Silanol dan parameter lipofiliknya dihitung dari waktu retansi

(Rt) pada HPLC.

b. Antikanker

Seri 4,6-dimetoksiauron disintesis dengan mereaksikan 4,6-dimetoksibenzofuran-3(2H)-1

dengan berbagai macam benzaldehid pada katalisis basa dengan reaksi aldol. Konfigurasi Z

ditunjukkan auron berdasarkan data spektroskopi dan dan kristalografi. Auron telah diuji

kemampuannya untuk mengatur ABCG2 (protein yang menyebabkan resistensi pada kanker

payudara). Beberapa jenisnya (0.5 ?M) meningkatkan akumulasi Mitoksantron (MX) pada sel

kanker payudara (MDA-MB-231) yang berhubungan dengan ABCG2 dan mempekakan sel-sel

tersebut ke efek sitotoksik MX. Dalam uji resensitivikasi, 0.5 ?M auron mengurangi resistensi sel

yang terinfeksi pada MX menjadi dua kalinya pada sel-sel parental, melebihi fumitremorgin C

(FTC) pada konsentrasi yang sama. 10 ?M auron juga meningkatkan akumulasi kalsein-AM di

sel MDCKII/MDR1 yang berhubungan dengan ABCB1 (P-glikoprotein), pada perbandingan

tingkatan uji verapamil dengan konsentrasi yang sama. Analisis aktivitas struktur menunjukkan

bahwa penggantian cincin benzilidin B dari auron kurang berpengaruh pada penghambatan

ABCG2, dengan berbagai macam aktivitas dengan komponen yang cincin Bnya tidak

disubstitusi maupun yang tersubstitusi. Bedanya, substitusi cincin B menaikkan daya inhibitor

ABCB1. Telah ditemukan indikasi bahwa auron dengan daya inhibitor ABCG2 yang baik

mempunyai daya inhibitor ABCB1 yang buruk dan sebaliknya. Terbatasnya aktivitas

antiproliferasi (>70% pertahanan sel) ditemukan pada banyak auron pada 4 lini sel berbeda.

c. Antileishmania

Auron merupakan kelas baru produk alam dengan aktivitas leishmanicidal. Seri dari

auron yang berpotensial sebagai obat untuk infeksi Lishmania ditemukan in vitro menggunakan

uji sitotoksisitas langsung melawan promastigot (memiliki flagella, menginfeksi serangga)

Leishmania donovani, L. infantum, L. enriettii, dan L. major, dan uji melawan amastigot (tanpa

flagella, mengifeksi manusia) intraseluler L. donovani yang terletak di antara makrofag.

Komponen akan aktif pada konsentrasi antara 0.4 dan 5.0 g/ml. Ketika diuji melawan turunan


18

makrofag sumsum tulang belakang sebagai kontrol sel host mamalia, semua komponen

menunjukkan konsentrasi sitotoksik menengah (EC50 2.32-25.0 g/ml). Melihat pada molekular

dan fungsinya, studi in vitro ini menunjukkan bahwa aktivitas antileishmanial dari auron

diitentukan oleh substituen alamnya. Kemampuan dari auron sederhana untuk menghambat

pertumbuhan parasit secara nyata bergantung pada pola oksigenasi dari substituen. Senyawa

yang keaktifannya tinggi seperti menunjukkan jumlah substituen oksigen yang mengindikasi

lipophilik alamnya. Peningkatan jumlah kelompok senyawa hidroksil 6-Benzoyl-2-

[oxomethylpheny]-3-hydroxy-benzofurane, 6-Methoxy-2-[phenylmethylene]-3(2H)-

benzofuranone, 6-Hydroxy-2-[phenylmethylene]-3(2H)-benzofuranone,6-Methoxy-2-

{phenylhydroxyme-thylene]-3(2H)-benzofuranone tidak diharapkan mengurangi aktivitas

antiprotozoal. Namun, dijelaskan oleh pergeseran ke karakter yang lebih hidrofilik. Hasil

pertama mengindikasikan bahwa pengenalan dari substituen inti dapat menurunkan aktivitas

antileishmanial dari auron. Hubungan dekat biosintesis antara auron dan kalkon mungkin saja

menghasilkan beberapa pernyataan mengenai aktivitas antiparasitiknya. Chen et al.

mendemonstrasikan antileishmania dan antimalaria yang kuat dari licokalkon A. Adanya

kelompok elektron pada cincin A dan tiga karbon penghubung antara dua cincin aromatis

penting untuk aktivitas antimalaria dan trypanosomicidal.

Akan tetapi, selama pengahambatan pertumbuhan Leishmania terjadi pada lingkungan

fagolisosom asam, hubungan stabilitas asam dari penghubung keton tak jenuh pada khalkon

sama dengan yang terjadi pada auron pada aktivitas intraseluler yang tinggi. Auron mempunyai

kesamaan yang penting dengan kalkon. Mereka sama-sama memiliki ukuran sama, 3 karbon

penghubung, dan substituen yang sama pada kedua cincin aromatis. Bedanya ada pada konjugasi

3 karbon penghubung. Kalau auron terhubung ke cincin B. Struktur planar merupakan

karakteristik untuk semua auron dan mempunyai kesamaan dengan struktur kalkon seperti yang

dibicarakan di atas. Penemuan ini menunjukkan bahwa kalkon dan auron tempat yang sama pada

enzim parasitik dan mempunyai aktivitas antiparasit. Aktivitas leishmanicidal dari auron tertentu

yang dijelaskan di sini menunjukkan keuntungan pada antiprotozoa ketika berkurangnya

kemanjuran dari obat yang ketersediaannya menurun.

2.7 Jalur Biosintesis Auron


19

Auron merupakan tanaman golongan flavonoid yang menghasilkan warna kuning pada

beberapa makhkota bunga tertentu. Auron tidak mempunyai struktur inti dari flavonoid, tetapi

biosintesisnya secara langsung diturunkan dari kalkon yang merupakan prekursor yang sangat

penting dari semua flavonoid. Efisiensi yang lebih tinggi pada pembentukan 6-glukosida dari

auron jika dibandingkan dengan aglikon yang sama memungkinan bahwa kalkon-4-glukosida

mungkin saja menjadi substrat yang nyata bagi biosintesis auron pada bunga. Telah

didemonstrasikan pada Antirrhinum majus dengan mengisolasi kalkon 4-O-glucosyltransferase

yang mengkatalisis bentuk dari tetra- dan pentahydroxychalcone 4-O-glucosides. Intermediate

4-O-glucoside telah diubah menjadi 6-O-glucosides oleh sintesis auresidin. Enzim ini

dihasilkan dan diakumulasikan di sitoplasma.

Yang menarik adalah sintesis auresidin, (suatu oksidasi polifenol (PPO) yang

mengkatalisis perubahan dari tetra- dan pentahydroxychalcone menjadi auron aureusidin and

bracteatin,) telah ditempatkan dengan baik di lumen vakuola. Berbeda untuk semua PPO pada

tanaman lain yang berhubungan dengan plastida. Dalam penemuan ini dibahas mengenai bentuk

karakteristik enzim molecular seperti pH rendah yang optimum untuk aktivitas katalitik.

4-glucosilasi kalkon terjadi di sitoplasma. 4-glikosida kalkon ditransfer menuju vakuola

dimana perubahan akhir menjadi auron aureusidin and bracteatin dikatalisis. Kompetisi antara

beberapa jalur sintesis (antosianin, flavon dan aurone biosintesa) yang sama memerlukan katalis

tersebut. Kalkon terdapat dalam tanaman transgenic Torenia hybrid yang mempunyai

4glokosiltransferase kalkon dan sintasis aureusidin dari Antirrhinum majus yang dapat

meningkatkan produksi aurone dimana antosianin secara bersamaan diregulasi oleh RNA.

2.8 Isolasi Aurone

Auron diekstraksi dengan alkohol atau campuran alkohol-air. Kelarutan glikosida dalam

Auron meningkat dalam air sehingga campuran alkohol-air bisa digunakan untuk mengekstraksi.

Kromatografi kolom dengan eluen n-heksana, kloroform, metanol, ammonium hidroksida.


20

Contoh Isolasi Auron :

Alga di cuci dengan air, dikeringkan selama 5 hari dan di rendam dengan methanol selama 1 minggu.

Ekstrak alga dari methanol di saring dan di uapkan dalam kondisi vakum.

Residu di destilasi dengan air dan di fraksinasi berturut-turut dengan n-heksana, Kloroform, EtOAc dan n-butanol.

Ekstrak dari EtOAc dimasukan ke dalam kolom yang berisi silica gel

Dieluasi dengan campuran n-heksana Kloroform dan Kloroform -metanol

Hasil eluasi di preparative dengan KLT dengan solven Kloroform-metanol-amonium hidroksida (9,5 : 0,5 : 3 tetes)

2.9 Karakteristik Dan Identifikasi Isolat

1. Reaksi Warna

Auron + uap ammonia (+) warna kuning merah

Auron + Mg + HCl pekat (+) warna merah dengan cepat

2. KLT (Kromatografi Lapis Tipis)

Prosedur kerja untuk identifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis :

1. Perhatikan bercak yang terlihat

2. Periksa dibawah sinar UV dengan panjang gelombang 365 nm. Jika berfluoresensi

kuning maka jenis flavonoid yang mungkin adalah auron yang mengandung 4-OH bebas.

Jika bercak yang tampak berwarna hijau-kuning, hijau-biru, atau hijau maka jenis

flavonoid yang mungkin adalah auron yang tak mengandung 4-OH bebas.


21

3. uapi dengan NH3 kemudian periksa dibawah sinar UV dengan panjang gelombang 365

nm. Jika bercak berwarna jingga atau merah maka jenis flavonoid yang mungkin adalah

auron yang mengandung 4-OH bebas. Jika terjadi sedikit perubahan warna atau tanpa

perubahan sama sekali maka jenis flavonoid yang mungkin adalah auron yang tak

mengandung 4-OH bebas.

3. UV- Spektra dalam pelarut methanol dengan spektrofotometer Vis

Hasil spectrum ultra violet dapat membantu untuk mengidentifikasi jenis flavonoid dan

menentukan pola oksigenasi. Kedudukan gugus hidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat

ditentukan dengan menambahkan pereaksi (pereaksi geser) ke dalam cuplikan dan mengamati

pergeseran serapan yang terjadi. Secara tidak langsung, cara ini berguna untuk menentukan

kedudukan gula atau metil yang terikat pada salah satu gugus hidroksil fenol. Berbagai jenis

spektrum rujukan yang lengkap sangat membantu penafsiran spektrum serapan UV-Vis.

Keuntungan cara ini adalah jumlah flavonoid yang dibutuhkan sangat sedikit sekitar 0,1 mg.

Flavonoid yang sudah diketahui strukturnya dapat dianalisis secara kuantitatif dengan hukum

Beer-Lambert:

A= x c x d

Keterangan:

A= daya serap

= absorbansi molar (Lt.mol-1cm-1)

c = konsentrasi aurone (mol.Lt-1)

d = tebal larutan (cm)

Untuk identifikasi spektrum Flavonoid dalam metanol pada spektrum rentang 240-285 nm (pita

II) dan 300-550 nm (pita I). Terdiri dari dua absorpsi maksimum utama yaitu sistem benzoil

cincin A (pita II) dan sistem sinamoil cincin B dengan tambahan pengaruh beberapa auksokrom


22

(pita I). Kedudukan yang tepat dan kekuatan nisbi maksimal tersebut memberikan informasi

yang berharga mengenai sifat aurone dan pola oksigenasinya.

Tabel. Rentang Serapan UV-Vis Senyawa Flavonoid dalam Me-OH

Dari tabel di atas dapat diketahui bahwa aurone dapat dibedakan dari flavonoid yang lain.

Pereaksi untuk mengetahui pola hidroksilasi pada Aurone

Proses hidroksilasi aurone hampir sama dengan falvonoid yaitu dengan penambahan pereaksi (pereaksi geser) dapat digunakan untuk menentukan kedudukan gugus hidroksi fenol bebas pada inti flavonoid.

Langkah-langkah identifikasi sebagai berikut :

Awal amati sebelum penambahan


23

(a) + pereaksi AlCl3

Syarat : ada karbonil pada C-4, ada OH pada C-3 atau C-5 maka Al akan menempel pada

posisi orto

Adanya gugus yang ditempeli Al pergeseran maks ke kanan

Ex : Flavon dan Flavonol

(b) + HCl akan melepaskan ikatan pada cincin B (cincin yang tidak tahan asam) setelah

terjadi pergeseran maks ke kanan (pada no 2) setelah penambahan HCl maks akan

bergeser ke kiri (khusus pita 1) ini artinya ada gugus OH pada cincin B/ pada posisi orto

i. Gugus OH yang tahan asam pada 3/5

ii. Gugus yang tidak tahan asam pada posisi orto

Penambahan Na Metoksida meningkatkan intensitas Flavonoid pada cincin B (pita1)

menunjukan adanya OH pada posisi 3/4 tetapi jika awalnya intensitas meningkat 5

kemudian intensitas menurun OH pada posisi 3/4

Penambahan Na Asetat dan Borat maks bertambah (bergeser kekanan) ada gugus OH pada

posisi mana saja asal Orto kecuali OH pada posisi C-5 & C-6

Leukoantosianidin + asam Antosianidin (pada bunga)

BAB III

PENUTUP


24

3.1 Kesimpulan

Flavonoid adalah hasil metabolit sekunder dari sebagian besar tanaman dan juga

merupakan salah satu golongan polyfenol yang terkandung dan tersebar luas di dalam

tanaman. Menurut Britanica Concise Encyclopedia, flavonoid didefinisikan sebagai

senyawa organic yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan membentuk pigmen biologi

Aurone mempunyai dua isomer molekul yaitu konfigurasi Z dan E. Molekulnya terdiri

dari benzofuran yang bergabung dengan benzylidin pada posisi 2.

Aurone memiliki 3 cincin karbon yaitu cincin A, cincin B, dan cincin C. Penomorannya

dimulai dari atom O pada cincin C. kemudina berlanjut searah jarum jam menuju cincin

A. Lalu berlanjut ke cincin B dengan penomoran mulai dari arah cincin C kemudian

bergerak searah jarum jam.

Contoh Auron : Aerusidin, Hipsidol (6-4-Dihydroxyaurone), Leptosidin, Sulfuretin

(6,3,4- Trihydroxyaurone), Maritimein 6. 4-chloroaurone

Auron terdapat pada organ tanaman bunga dan daun juga terdapat pada bryophita.

Contoh tanaman yang mengandung Aurone : Antirrhinum majus, Dahlia variabilis,

Spatoglossum variabile, Gomphrena agrestis, Bidens bipinnata, Helianthus tuberosus,

Coreopsis maritime, Coreopsis grandiflora, Limonium, Helianthus annuus, Helminthia

echiodes, Helichrysum bracteatum

DAFTAR PUSTAKA


25

Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new

heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis

with biological activity". Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences 59 (78):

499505. PMID 15813368.

Markham, k. r. , 1988. Cara Mengidentifikasikan Flavonoid. Terjemahan Kosasih

Padmawinata. Bandung: Penerbit ITB

Nakayama, ; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y;

Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis

catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower

coloration".FEBS Letters 499 (12): 10711. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID

11418122.

Nakayama, (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and

Bioengineering 94 (6): 48791.doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339.

Rahman, atta-ur-; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new

aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & pharmaceutical bulletin

49 (1): 1057. doi:10.1248/cpb.49.105. PMID 11201212.

Rahman, atta-ur- M.I. Choudhary, S. Hayat, A.M. Khan, A. Ahmed, Two new aurones

from marine brown alga Spatoglossum variabile, dans Chemical Pharmaceutical Bulletin, 49

(2001), p. 105-107.

Villemin, didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in

Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules 3 (3):

88. doi:10.3390/30300088.


26

Makalah Auron (isi)

Documents