B. Alkaloid Tropan Alkaloid tropan adalah alkaloid yang mempunyai struktur molekul dengan inti tropan, suatu cincin bisiklik yang terbentuk dari cincin pirolidin dan piperidina. Gambar. Skema pembentukan tropan dari cincin pirolidin dan piperidina Umumnya, alkaloid berasal dari tanaman famili Solanaceae, kecuali kokain berasal dari famili Erythroxylaceae. Alkaloid yang tergolong kedalam alkaloid tropan yakni Atropin, Hyoscyamine, dan Hyoscine/Skopolamin 1. Atropin Gambar. Rumus Struktur Atropin Rumus Molekul : C 17 H 23 NO 3 Bobot Molekul : 289.37
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
B. Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan adalah alkaloid yang mempunyai struktur molekul dengan inti tropan,
suatu cincin bisiklik yang terbentuk dari cincin pirolidin dan piperidina.
Gambar. Skema pembentukan tropan dari cincin pirolidin dan piperidina
Umumnya, alkaloid berasal dari tanaman famili Solanaceae, kecuali kokain berasal dari
famili Erythroxylaceae. Alkaloid yang tergolong kedalam alkaloid tropan yakni Atropin,
Hyoscyamine, dan Hyoscine/Skopolamin
1. Atropin
Gambar. Rumus Struktur Atropin
Rumus Molekul : C17H23NO3
Bobot Molekul : 289.37
Organoleptis : Kristal putih, biasanya mirip jarum, atau bubuk kristal
putih. Rasa pahit.
Kelarutan : Larut dalam 1: 460 air, 1:90 air suhu 80oC, 1:2 alkohol,
1:1 kloroform, 1:25 ether, dan larut dalam gliserol. Larutan
jenuhnya di air bersifat basa terhadap phenolphtalein
Jarak lebur : 114-116°C (The Merck Index)
Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.
Turunan : Atropin Sulfat monohidrat dan Atropin N-oksida
a. Turunan Atropin: Atropin Sulfat
Gambar. Rumus Struktur Atropin Sulfat
Rumus Molekul : (C17H23NO3)2·H2SO4·H2O
Bobot Molekul : 694.83
Organoleptis : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak
berbau, mengembang di udara kering, perlahan-lahan
terpengaruh oleh cahaya. Rasa sangat pahit.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam etanol
mendidih, mudah larut dalam gliserin.
Jarak lebur : 190-194°C (The Merck Index)
b. Identifikasi:
• Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena
Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga kering
à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml KOH-
etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)
Gambar. Reaksi Vitali Morena pada Atropin
Liebermann’s Test: Zat uji + Pereaksi Liebermann à Merah jingga
Reaksi Wassicky
Zat uji + pDAB + H2SO4(p) à Merah ungu
Reaksi Guerbet
Zat uji + HNO3 à Uapkan sampai kering + NaOH dilute, Zn, HCl, NaNO2 à
+ β naftol + NH4OH à merah jingga
Zat uji dipanaskan dalam tabung reaksi kering sampai uap mulai muncul dan
kemudian 1 cc asam sulfat pekat ditambahkan dan pemanasan dilanjutkan,
bau bunga dapat tercium. Dengan hati-hati encerkan dengan 2 cc air dan
lakukan pemanasan lebih lanjut bau bunga dapat lebih tercium lagi.
Uji Benzaldehid:
Ini merupakan tes uji spesifik untuk Atropin. Panaskan atropine dengan sulfur
yang terkonsentrasi asam dan kristal kalium dikromat, atropine akan berbau
benzaldehid atau seperti biji almond.
Dragendorff’s reagent HgCl2
Gambar. Mekanisme Reaksi Uji benzaldehid Atropin
Reaksi Spesifik untuk membedakan dengan Hyoscamin
Dalam 1:50 larutan 3N HCl tambahkan gold chloride à endapan tidak
mengkilap akan terbentuk
Tes spesifik Atropin
Gerrard’s test: Alkaloid + 2% HgCl2 in 50% Ethanol → Red colour
Atropine
Reaksi Kristal (dilihat pada objek glass dengan Mikroskop)
100 mg tropine dilarutkan dalm 5 mlair yang di asamkan dengan asam
sulfurat. Maka beberapa mikrokristal akan muncul
- Zat uji + Asam pikrat à Kristal
- Zat uji + reagent wagner’s à kristal kristal hexagonal tak beraturan
- Zat uji + Dragendorff’s reagent à kristal persegi tak beraturan
- Zat uji+ HgCl2 à kristal prisma panjang
Gambar. Kristal Atropin yang terlihat pada mikroskop
2. Hyoscyamine
Gambar. Rumus Struktur Hyoscyamine
Rumus Molekul : C17H23NO3
Bobot Molekul : 289.37
Organoleptis : Bubuk kristal putih (USP 31)
Kelarutan : Agakmudah larut dalam air dan benzene, sangat mudah larut
dalam alkohol, kloroform, dan asam encer, cukup larut dalam eter.
Larutannya basa ditunjukkan oleh litmus.
Jarak lebur : 106-109°C (USP 31)
Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari cahaya.
Derivat : Hyoscyamine Sulfat (FI IV 448)
a. Turunan Hyoscyamine: Hyoscyamine Sulfat
Gambar. Rumus Struktur Hyoscyamine Sulfat
Rumus Molekul : C17H23NO3
Bobot Molekul : 289.37
Organoleptis : Bubuk kristal putih (USP 31)
Kelarutan : Agakmudah larut dalam air dan benzene, sangat mudah
larut dalam alkohol, kloroform, dan asam encer, cukup
larut dalam eter. Larutannya basa ditunjukkan oleh litmus.
Jarak lebur : 106-109°C (USP 31)
Penyimpanan : Dalam kontainer kedap udara dan terhindar dari
cahaya.
Derivat : Hyoscyamine Sulfat (FI IV 448)
b. Identifikasi
Reaksi Spesifik Alkaloid Tropan: Vitali Morena
Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga
kering à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml
KOH-etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)
Liebermann’s Test: Zat uji + Pereaksi Liebermann à Merah jingga
Reaksi Spesifik:
- Larutkan 60 mg dalam 1 mL 0,2 N HCl, dan tambahkan gold chlhoride,
teteskan hati-hati dengan mengocok hingga ada endapan. Tambahkan sedikit
3N HCl, larutkan endapan dengan pemanasan à dinginkan à lempengan
mengkilap warna kuning keemasan
- Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Merah setelah
dipanaskan
3. Hyoscin/ Skopolamin
Gambar. Rumus Struktur Hyoscine/Skopolamin
Rumus Molekul : C17H21NO4
Bobot Molekul : 303.35.
Organoleptis : Bubuk kristal putih atau hampir putih atau kristal tidak berwarna
(BP)
Kelarutan : larut dalam air, mudah larut dalam alkohol
Jarak lebur : 60-70°C (BP)
Turunan : Scopolamine Hidrobromida/ Hyoscini Hdrobromida (FI IV 444)
a. Hyoscini Hidrobromida
Gambar. Rumus Struktur Hyoscini Hidrobromida
Organoleptis : Hablur, tidak berwarna atau putih, atau serbuk granul
putih, tidak berbau, dan agak merekah di udara kering.
pH : antara 4.0-5.5
Kelarutan : larut dalam air, mudah larut dalam etanol, sukar larut
dalam kloroform, tidak larut dalam eter.
Jarak lebur : 195-199°C (BP) (bahan kering)
b. Identifikasi
Reaksi SpesifikAlkaloid Tropan: Vitali Morena
Zat uji + 0,5 ml HNO3 berasap/ pekat à diuapkan di atas waterbath hingga
kering à didinginkan à sisa kering berwarna kuning + + 5 ml aseton + 1 ml
KOH-etanol 0,1 N àUngu/Violet (+)
Reaksi Spesifik Hyoscin/Skopolamin:
BP: Ke dalam 1 mL larutan (1:20) tambahkan beberapa tetes Klorin, kocok
campuran dengan 1 mLkloroform à kecoklatan
Gerrard’s test: Zat uji + 2% HgCl2 dalam 50% Ethanol → Endapan putih
Identifikasi Hyoscini Bromida (FI IV):
- Larutkan 3 mg dalam 1 mL etanol P à uapkan di atas tangas uap hingga
keringà Larutkan residu dalam 0,5 ml Kloroform P + 200 mg Kalium
bromida P dan 15 ml eter P, aduk selama 5 menit. Dekantasi pelarut,
keringkan residu diatas tangas uap hingga bau pelarut hilang. Spektrum
serapan inframerah residu yang didispersikan dalam Kalium bromida P,
yang sebelumnya dikeringkan pada suhu 105oC selama 3 jam,
menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama
seperti pada Hiosin Hidrobromida BPFI
- Pada 1 ml larutan (1:20) + beberapa tetes Klor à kocok dengan 1 ml
kloroform p à lapisan kloroform berwarna coklat.
4. Kokain
Gambar. Rumus Struktur Kokain
Rumus Molekul : C17H21NO4
Bobot Molekul : 303.35
Organoleptis : Kristal tidak berwarna hingga berwarna, atau bubuk kristal. (USP