LOS COMPUESTOS ORGNICOS
A comienzos del siglo XIX se haban acumulado suficientes pruebas
en torno a la naturaleza, propiedades y reacciones de los
compuestos orgnicos, pero se saba muy poco sobre los compuestos
orgnicos. En aquel tiempo se saba que los compuestos orgnicos
estaban constituidos por unos cuantos elementos y que, al contrario
de lo que le suceda a la materia inorgnica, los compuestos orgnicos
eran fcilmente combustibles y muchos de ellos sensibles al calor, a
los cidos y a las bases.Estudios posteriores demostraron que en las
molculas orgnicas se pueden diferenciar dos partes esenciales: la
cadena de tomos de carbono y los tomos de otros elementos que se
unen a ella. Estos tomos son en su mayora tomos de hidrgeno,
asociacin que da origen a un grupo numeroso de sustancias orgnicas
llamadas hidrocarburos, que se constituyen en la columna vertebral
sobre la cual se ensamblan todos los dems compuestos orgnicos. Sin
embargo, hay otros elementos como el oxigeno y el nitrgeno que se
unen a este esqueleto carbonado mediante diferentes mecanismos
qumicos, aumentando aun mas la gran diversidad de compuestos
orgnicos que hoy se conocen.Es de admirar que el mismo tipo de
tomos o agrupacin de tomos puede ocupar distintas posiciones dentro
de una misma cadena carbonada, lo cual es razn suficiente para
modificar el comportamiento qumico de cada una de las molculas
resultantes. La qumica orgnicaLa qumica orgnica se encarga del
estudio de las sustancias que contienen carbono, ya sean de origen
orgnico o sinttico.Los compuestos orgnicos estn constituidos
generalmente por unos pocos elementos, entre los cuales los
principales son: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. En menor
proporcin se hallan el cloro, bromo, yodo, azufre, fsforo, arsnico
y flor
Panorama HistricoEn la antigedad se tenan muy pocas
conocimientos en el rea de la qumica orgnica y solo se practicaban
algunos oficios como, las tcnicas de fermentacin del vino, la
fabricacin de jabones y la aplicacin de colorantes como el ndigo y
la alizarna. El proceso de destilacin, con el fin de aumentar la
proporcin de alcohol, solo fue descubierto hasta el ao 900 d.C.En
la edad media se practicaron las tcnicas pirolticas, en las que se
destruan sustancias por medio del calor, y con las cuales se avanzo
muy poco en el conocimiento de la qumica.En el siglo XVIII se
destaco el qumico sueco C. W. Sheele, quien entre 1769-85 aisl gran
cantidad de productos biolgicos como acido tartrico de las uvas,
acido ctrico de los limones, el acido mlico de las manzanas, acido
lctico de la leche, acido rico de la orina y acido oxlico de la
acedera. Rouelle, en 1773, aisl la urea de la orina
humana.Lavoisier en sus investigaciones, 1772-77, logro determinar
que tanto los compuestos vegetales como los animales estaban
constituidos principalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno. Comprob
que la combustin no era ms que un fenmeno de oxidacin. Inicio el
anlisis de compuestos orgnicos, pues descubri las formas de
analizar el porcentaje de carbono en los compuestos, a partir del
CO2 producido, el porcentaje de hidrogeno, a partir del agua
formada, y la cantidad de oxigeno por la diferencia.En 1807, solo
se conocan 36 elementos, el qumico sueco Berzelius clasific los
compuestos en minerales y orgnicos y estableci la teora vitalista
segn los compuestos orgnicos solo se podan obtener bajo una fuerza
vital de los seres vivos. La teora vitalista duro hasta 1828 cuando
F. Wholer logr sintetizar la urea en el laboratorio, demostrando
que los compuestos orgnicos si se podan obtener independientemente
de los seres vivos, inicindose as el periodo sinttico de la qumica
orgnica.En 1859 se empez a discutir sobre la qumica estructural con
el concepto propuesto por Kelule y Couper de que las molculas
orgnicas posean estructura y que los tomos se unan por medio de
enlaces qumicos. En 1874 surge la hiptesis de Le Bel y Vant Hoff
segn la cual, cuatro enlaces del carbono estn dirigidos hacia el
vrtice de un tetraedro, teora aceptada actualmente para los
compuestos saturados.El periodo moderno se inicia prcticamente
despus de la segunda guerra mundial. Durante este periodo se han
logrado la sntesis de compuestos de estructura complicada, y se han
alcanzado a dilucidar estructuras tan complejas como las de los
cidos nucleicos DNA y RNA, todo esto debido al avance de las
tcnicas experimentales de espectroscopia.
Diferencias entre los compuestos orgnicos y los mineralesLos
compuestos orgnicos presentan propiedades fsicas y qumicas que los
diferencian de los compuestos minerales o inorgnicos, entre los
principales estn: PropiedadesOrgnicosMinerales o inorgnicos
FuentesSe pueden extraer de materias primas encontradas en la
naturaleza o por sntesis orgnica en el laboratorio. El petrleo, el
carbn y el gas natural son las fuentes naturales mas importantesSe
encuentran en la naturaleza en forma de sales, xidos, bases,
etc.
ElementosBsicos: C, H.Ocasionales: O, S y halgenos.Trazas: Fe,
Co, P, Ca, Mg y Zn.Todos los elementos de la tabla peridica
Predominio de enlaceEnlace covalente donde se comparten los
pares de electronesEnlace inico y metlico, formado por iones y por
tomos. Algunas veces es covalente.
Estado fsicoGases, lquidos y slidosEn general son slidos
ReaccionesLentasInstantneas
VolatilidadVoltilesNo voltiles
DestilacinSe destilan con facilidadDifciles para destilar
Puntos de fusinBajos: 300 CAltos: 700 C
Solubilidad en el aguaNo solubles Solubles
Solubilidad en solventes orgnicosSolublesNo solubles
Punto de ebullicinBajos: las fuerzas intermoleculares son
dbilesAltos: las fuerzas entre los iones hacen que sean muy
estables.
Conductividad elctricaNo conducenConducen fundidos o estando
disueltos en agua.
Fuentes de los compuestos orgnicosGran parte de los compuestos
orgnicos que se hallan en la naturaleza son producto de la
fotosntesis de los vegetales. Las principales fuentes son:1. Carbn.
Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de
estas sustancias. El carbn mineral tiene origen vegetal; provienen
de la acumulacin de vegetales descompuestos en eras geolgicas. Las
rocas sedimentarias presionan los materiales orgnicos impidiendo el
acceso de aire, con lo cual se forman capas duras, negras
brillantes, constituidas fundamentalmente por carbono, oxigeno,
hidrogeno, nitrgeno y algo de azufre. Al destilar la hulla en
ausencia de aire a temperaturas de 1000 C a 3000 C, se desprenden
sustancias voltiles (gas y alquitrn de hulla) y como residuo se
obtiene carbn coque. La hulla esta constituida por una mezcla de
unos 200 compuestos carbonados, los cuales se utilizan como materia
prima en la industria. 2. Petrleo. Es la primera fuente de
compuestos orgnicos. Al destilarlo se pueden obtener compuestos
como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos utilizados
como materia prima en la sntesis de colorantes, polmeros,
medicamentos, etc. 3. Organismos animales y vegetales. A partir de
estos se obtienen mediante diferentes procesos vitaminas, hormonas
y alcaloides.4. Residuos vegetales y animales. Por extracciones y
transformaciones sencillas se obtienen muchos compuestos orgnicos.
Mediante la fermentacin de melazas y mostos se obtienen alcoholes,
cidos, entre otros, por destilacin de la madera se obtiene cido
actico, acetona y alcohol metlico. La sntesis orgnica es la
obtencin de un compuesto a partir de otro u otros por procesos
qumicos; constituye otra fuente de sustancias orgnicas. Elementos
biogensicosSe llaman elementos biogensicos u organgenos a todos
aquellos que entran en la constitucin de la materia orgnica.
Realmente son muy pocos. El carbono, el hidrogeno, el oxigeno, el
nitrgeno son los mas frecuentes. El azufre, el fsforo, el hierro,
el magnesio, el potasio, el sodio, el litio, el calcio, el silicio,
el aluminio y algunos halgenos son encontrados
accidentalmente.OxigenoLa tierra, el agua y el aire se componen mas
o menos del 50% en peso de oxigeno. Las molculas de oxigeno son
lineales y apolares y muy poco solubles en agua, apenas unos 0,004
g/ 100 g de agua a 25 C. El oxigeno reacciona con la mayor parte de
los elementos con excepcin de los gases inertes y algunos metales
nobles. Servir de agente comburente es tal vez su principal
aplicacin.Participa en los procesos de respiracin animal y vegetal.
Tambin es necesario para la locomocin, para el aprovisionamiento de
calor en el cuerpo y para el crecimiento. NitrgenoEs un gas
inodoro, incoloro e inspido que constituyen alrededor del 75% en
peso y 78% en volumen de la atmsfera. La explicacin de la gran
abundancia del nitrgeno en la atmsfera y de la relativa escasez de
sus compuestos esta dada por la gran inercia qumica que representa
su molcula. Sin embargo, la naturaleza provee mecanismos mediante
los cuales los tomos de nitrgeno se incorporan a las protenas,
cidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados. Uno de los ms
importantes es el NO2. La mayor parte de este gas se disuelve en el
agua de lluvia y cae a la superficie de la tierra. Las bacterias
enzimticas reducen el nitrgeno mediante una serie de reacciones en
las que se producen aminocidos y protenas asimilables por las
plantas, incorporndose de esta manera a las cadenas alimenticia
correspondiente.AzufreConstituye alrededor del 0,05% de la corteza
terrestre, se presenta como elemento libre, en forma de sulfuros
metlicos como la galena (PbS), pirita ferrosa (FeS2), cinabrio
(HgS) y en los gases volcnicos en forma de (H2S) y SO2.forma tambin
parte de la materia orgnica como el petrleo y el carbn. Su
presencia en los combustibles fsiles produce problemas ambientales
y de salud. Estructura del tomo de carbonoEl carbono es el primer
elemento del grupo IV A del sistema peridico y el ms pequeo que
posee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo
periodo, su nmero atmico es 6 (Z=6), o sea que tiene seis
electrones repartidos en dos niveles de energa; los extremos son
los cuatro electrones de valencia; su configuracin electrnica
es:1s2, 2s2, 2p2El carbono presenta algunas caractersticas
fundamentales que son:1. Tetravalencia. El tomo de carbono para
adquirir una estructura de gas noble puede ganar o perder cuatro
electrones. Sin embargo, en la mayora de los casos se comporta como
electronegativo; la estructura electrnica estable de gas noble la
adquiere por covalencia o comparicin de electrones con otros tomos,
por lo cual se combina fcilmente con el hidrogeno, oxigeno,
nitrgeno o con otros carbonos para formar cadenas.2. Estabilidad de
los enlaces. Por el escaso volumen del tomo de carbono los enlaces
covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad
origina la solidez de la covalencia C-C, lo cual permite la
formacin de cadenas carbonadas con nmero de tomos de carbono
ilimitado. 3. El tomo de carbono es tetradrico. Los cuatro
electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y
dos en el orbital px y py, respectivamente; esto implica que los
cuatro electrones presentan diferente valor en energa. Sin embargo,
el anlisis mediante los rayos X demuestra que los cuatro enlaces
formados por el tomo de carbono se encuentran en direcciones
preestablecidas. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en
las direcciones de los vrtices de un tetraedro, cuyo centro esta
ocupado por el tomo de carbono.
Representacin de los compuestos orgnicos Existen varias formas
de representar la disposicin de los enlaces en los compuestos
orgnicos. Los principales son:1. Modelo geomtrico. Se utiliza para
destacar la forma geomtrica del carbono y la direccin de sus
enlaces 2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se
indica la direccin de los enlaces y los ngulos que ellos forman. 3.
Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes entre
los tomos e ilustra la forma real de la molcula
4. Representacin espacial. Es una forma de representar la
estructura tridimensional en dos dimensiones. Los enlaces que
quedan en el plano del papel se sealan con una lnea mas acentuada;
los orientados hacia atrs, en lnea punteada y los dirigidos hacia
el observador, con una lnea que aumenta en grosor progresivamente;
se le conoce como cua o aleta.
Recordemos que el concepto de valencia se refiere al numero de
enlaces formados y en ningn momento al numero de tomos unidos. El
tomo de carbono puede formar muchos enlaces con un tomo. Uno de los
fundamentos en qumica orgnica es la tetracovalencia del tomo de
carbono. Esto se explica mediante la teora de la hibridacin, para
lo cual hay que tener en cuenta el estado fundamental del carbono y
el estado excitado. El estado fundamental de un tomo es la
configuracin electrnica que presenta cuando se halla en estado
libre.
En la distribucin del tomo de carbono en estado fundamental, no
aparece electrn en el orbital 2pz. Esto nos llevara a deducir que
el tomo de carbono presenta dos valencias, las correspondientes a
los orbitales 2px y 2py, que contienen un solo electrn cada uno.
Sin embargo, el tomo de carbono en el momento de entrar en
combinacin modifica su estructura electrnica fundamental: uno de
los dos electrones del orbital 2s adquiere energa del medio y salta
pasando al estado del orbital 2pz. Ahora el tomo de carbono
presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que
representan las cuatro valencias que posee el carbono.
Hibridacin del tomo de carbonoEl tomo de carbono presenta la
siguiente configuracin electrnica en estado basal: En esta
configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente
ocupados 2px y 2pz y un orbital totalmente lleno 2s. Con esta
distribucin electrnica el carbono actuara con valencia de dos. Sin
embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn del orbital
(2s) pase al orbital (2pz) libre, logrando que los cuatro
electrones estn desapareados.
Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn
formados por electrones que pertenecen a orbitales de tipo (p),
mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn del orbital
(2s). El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo
modo nos hace pensar que se produjo una reorganizacin energtica de
la que resultaron cuatro orbitales hbridos sp3, con la misma
energa.Los orbitales se hibridizan en distintas proporciones segn
el enlace formado para alcanzar una configuracin de menor energa,
cambiando de este modo su distribucin geomtrica. El caso expuesto
anteriormente corresponde a la Hibridacin de tipo tetragonal o
tetraedral.Hibridacin tetraedral (sp3)En este tipo de hibridacin,
los orbitales 2s de valencia y los orbitales 2px, 2py y 2pz se
mezclan entre si para formar cuatro orbitales nuevos iguales, los
cuales poseen la misma energa con un electrn girando en cada uno de
ellos. Estos orbitales nuevos se denominan sp3, lo cual indica que
en su formacin participaron 1 orbital s y 3 orbitales p, y estn
dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro regular con un ngulo de
enlace de 109,28 entre cada par de orbitales, tal como lo muestra
la figura En los alcanos todos los enlaces son sigma (), es decir
se forman por superposicin frontal de los orbitales. Los enlaces
sigma son fuertes y difciles de romper, por tanto, los alcanos son
compuestos poco reactivos y muy estables por lo que se les llama
parafinas.
Formacin de la molcula de etano, CH3-CH3
Hibridacin (sp2) o trigonalCuando el carbono se combina con solo
tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres electrones de la
capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp2, y el cuarto electrn
permanece en un orbital p.Los tres orbitales sp2 se solapan con los
orbitales de los tres tomos con que se combina el carbono para
formar tres orbitales moleculares a quienes se le denominan OM
sigma () y tres enlaces sigma (), mientras que el orbital p
restante del carbono se solapa con un orbital p de otro tomo de
carbono en idntica condicin para formar un enlace pi (). Esto da
origen al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos,
especialmente en un grupo de hidrocarburos, denominados alquenos.
Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los tomos
que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos de los
otros, de lo que resulta la coplanaridad (mismo plano) y los ngulos
de 120, caractersticos de todos los sistemas de doble enlace.
Hibridacin digonal (sp)Cuando el tomo se carbono se encuentra
unido solo a dos tomos se produce la hibridacin digonal, mediante
la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. por
ejemplo en el acetileno, cada carbono esta unido a un tomo de
carbono y a un tomo de hidrogeno. Un orbital hibrido sp del carbono
se solapa con un orbital 1s del hidrogeno. Mientras que el segundo
orbital sp lo hace con uno de los orbitales sp del segundo tomo de
carbono, originndose dos orbitales moleculares OM sigma (), uno con
el carbono y otro con el hidrogeno. Los dos orbitales p restantes
sobre cada carbono, perpendiculares entre si, se solapan a
continuacin formando dos orbitales moleculares OM pi (). Los
orbitales hbridos sp forman enlaces separados entre si 180, lo que
da origen a la geometra lineal del acetileno y de otras estructuras
con triple enlace.
Formacin de un enlace triple en la molcula de etino o acetileno
Diferencias entre el enlace sigma y el enlace piUn enlace covalente
se forma por la superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA),
uno de cada tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital
denominado orbital molecular (OM), que involucra a ambos tomos. La
interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos orbitales
moleculares (OM). La superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales
atmicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se origina se
denomina sigma. De la misma manera dos orbtales p paralelos se
superponen lado a lado para formar un enlace pi.Los enlaces
sencillos son enlaces sigma (). Un enlace doble esta formado por un
enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma de la unin
entre un enlace sigma y dos enlaces pi.Algunas diferencias entre el
enlace sigma y el enlace pi son:Enlace sigma ():1. Formado por la
superposicin cabeza a cabeza de orbitales atmicos.2. presenta
rotacin libre3. Posee energa baja4. Solo puede existir un enlace
entre dos tomos.
Enlace pi ( ): 1. Formado por la superposicin lateral de
orbitales p (u orbitales p y d)2. No permite la rotacin libre.3. es
un enlace de alta energa.4. Puede existir uno o dos enlaces entre
dos tomos.
Representacin de las estructuras de las molculas orgnicasA
partir de los smbolos de Lewis del carbono y dems tomos que se
combinan con l, se acostumbra escribir formulas de Lewis para los
compuestos orgnicos; por ejemplo, las formulas de lewis para el
metano, CH4, y el etino, C2H2, son:
Frmulas de los compuestos orgnicosComo bien es sabido, una
formula qumica indica, no solo el tipo de tomos que forma un
compuesto, sino tambin la cantidad de cada uno de ellos. Las
frmulas qumicas pueden ser: empricas, moleculares y
estructurales.Frmulas empricas y molecularesEn una frmula emprica
se representa la razn ms sencilla que existe entre los tomos de los
elementos que forman un compuesto; mientras que en las frmulas
moleculares se indica el nmero total de tomos de cada elemento
presente en una molcula; ejemplo: CH2 (frmula emprica) C2H4 (frmula
molecular) Para determinar la frmula emprica o mnima de un
compuesto se requiere conocer la composicin centesimal elemental;
para establecer la frmula molecular se necesita adems, conocer el
peso molecular. La formula mnima se relaciona con la formula
molecular a travs de la relacin (FM)n =PM, donde FM = peso de la
frmula mnima, n = numero entero y PM= peso molecular.Ejercicio
gua.Calcule la frmula mnima de un compuesto cuya composicin
centesimal es: C = 40,02%; H = 6,67% y O = 53,31%.
A partir de esos porcentajes, que se pueden interpretar como
gramos de cada elemento por cada 100 g de compuesto, recalcula el
nmero de tomos-gramo de cada uno: C = 40, 02 g/12, 0 g/at-g = 3,332
at-g H = 6, 67 g/1,008 g/at-g = 6,617 at-g O = 53, 31g/15, 99
g/at-g = 3,333 at-gEstablecido el nmero de tomos- gramo, se procede
a calcular la relacin ms pequea de nmeros enteros entre ellos, para
lo cual se divide por el menor nmero de tomos-gramo, en este caso
por 3,332: C = 3,332 at-g/3,332= 1 at-g H = 6,617 at-g/3,332= 2
at-g O = 3,333 at-g/3,332= 1 at-gAs la frmula emprica del compuesto
es CH2O Ejercicio gua.El peso molecular de un compuesto es 78,108
g/mol-g. Si su composicin centesimal es C = 39,14%; H = 7,96%,
indique la frmula molecular del compuesto y su nombre. El
procedimiento seguido es el mismo que para establecer la frmula
emprica:
C = 39, 14 g/12, 0 g/at-g = 7, 68 at-g/ 7, 63 = 1 at-g H = 7, 96
g/1,008 g/at-g = 7, 63 at-g/ 7, 63 = 1 at-g La frmula mnima del
compuesto es CH. A partir de esta frmula mnima y el peso molecular
del compuesto se establece la frmula verdadera:(Fm) n =PM
(CH) n = 78,108 g/mol-g
(12, 01 g/at-g + 1,008 g/at-g) n= 78,108 g/mol-g
n= 78,108 g/mol-g / 13,018 g/mol-g n= 6 Con lo cual se obtiene
una frmula molecular igual a (CH)6 = C6H6 (benceno)Frmulas
EstructuralesLas frmulas estructurales permiten una visin clara de
cmo se encuentran los tomos unidos entre si y cual es la forma de
la molcula en el espacio.Las frmulas estructurales se pueden
representar de varias formas: Segn el modelo de Lewis Frmulas
estructurales diagramticas o desarrolladas Frmulas estructurales
desarrolladas Frmulas estructurales de esqueleto
En el modelo de Lewis, cada elemento de la molcula se representa
con el par de electrones de cada enlace:
Frmulas diagramticas o desarrolladasLas frmulas anteriores, si
bien dan informacin acerca de cuales son los elementos que
comparten pares de electrones, requieren un poco mas de tiempo para
escribirlas y dan la impresin de una alta densidad de informacin
alrededor de una molcula, por lo que es preferible remplazar cada
par de electrones compartidos por un segmento de lnea recta; de
esta manera, las frmulas anteriores se escriben as: Como se
observa, estas frmulas presentan una apariencia ms ntida, pero
exige un mayor esfuerzo para recordar, en un momento dado, cuales
elementos tienen electrones libres: Frmulas estructurales
condensadasEs tambin muy usual y muy usual y practico en qumica
orgnica, al presentar las frmulas de los compuestos, no indicar
todos los elementos presentes en la molcula sino encerrar en
parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndices. Esta
formula se llama frmula estructural condensada. Ejemplo: Escriba
las frmulas estructurales condensadas para el propano y el
butano:
En estos dos casos se sobreentienden los enlaces carbono-carbono
y carbono- hidrogeno. De esta manera, un carbono que tiene unidos
tres hidrgenos se escribe CH3 y si tiene unidos dos hidrgenos se
escribe CH2. Cuando en un compuesto hay varios grupos CH2 se
encierran en un parntesis y se coloca un subndice para indicar
cuantos son. CH3CH2CH3 (propano) CH3 (CH2)2 CH3 (butano) Algunos
autores emplean una forma intermedia entre las anteriores para
escribir las frmulas de los compuestos orgnicos, en ella solo se
indican los enlaces carbono-carbono y entre el carbono y otros
grupos de tomos, los de hidrogeno se agrupan a cada carbono.
CH3-CH2-CH3 (propano) CH3 -CH2-CH2- CH3 (butano) Frmulas
estructurales de esqueletoUna forma aun ms sencilla de escribir las
frmulas orgnicas corresponde a las estructuras de esqueleto, las
cuales se escriben teniendo en cuenta estas recomendaciones:a. Se
supone que en la interseccin de las dos lneas convergentes, , que
representan enlaces, hay un tomo de carbono; de la misma manera, en
cada extremo libre de una lnea hay un carbono.b. Puesto que el tomo
de carbono tienen cuatro enlaces, mentalmente se calcula en nmero
de hidrgenos requeridos para satisfacer el nmero de enlaces de cada
carbono pero tambin se escriben.c. Cuando en el compuesto que se
representa existen tomos diferentes al carbono, estos se deben
especificar. Ejemplo: Escriba las estructuras en esqueleto para el
propano, CH3-CH2-CH3 y el butanol CH3-CH2-CH2- CH2-OH
Solucin. Puesto que en el propano existen dos enlaces carbono-
carbono se requieren dos lneas unidas por un extremo para
representar los tres carbonos unidos. En los extremos de cada lnea
hay un C y otro en la interseccin, , sin embargo no se escribe.
Adems, se supone que cada carbono del extremo tiene tres hidrgenos,
con lo cual completa cuatro enlaces mientras que el de la
interseccin slo tiene dos. OH
Butanol
Puesto que en el butanol existen tres enlaces carbono-carbono,
se requieren tres lneas unidas entre si para representar el
compuesto, con un grupo OH en el extremo.La distribucin imaginaria
del numero de hidrgenos es tres en el carbono del extremo inferior
izquierdo, dos en los carbonos de las dos intersecciones y dos en
el carbono donde esta el OH. El grupo OH solo forma un enlace con
el carbono.
EJERCITACIN DE CONCEPTOSACTIVIDAD 11. El experimento de Wohler y
el de Kobbe que obtuvo acido actico (CH3COOH) a partir de zinc y
del acido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora
vitalista. Que aspectos fueron demostrados por estos cientficos en
contra de la teora vitalista? Fueron importantes las
investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica
orgnica? 2. Clasifica los siguientes compuestos en orgnicos e
inorgnicos:Sal de magnesio, gas para cocinar, una tableta de
alkaseltzer, el cido clorhdrico del estomago, el oxigeno que
respiramos, el azcar de los postres, las vitaminas de las frutas,
el oxido de una puntilla, las protenas de las carnes, la miel de
abejas. 3. En que radica la importancia del carbono para los
compuestos orgnicos?4. Cules son los elementos esenciales para el
estudio de la qumica orgnica?5. Por qu el tomo de carbono forma
enlaces covalentes fuertes y muy estables?6. Cul es la diferencia
entre el estado fundamental y el estado excitado del carbono?7. Cul
es la diferencia entre un orbital atmico y un orbital molecular? 8.
El tomo de carbono y la hibridacin1sp2sp23sp3
456BF3
71208CH49109.28
A partir de la informacin presentada en la red anterior responda
las preguntas que se formulan:a. Escriba una frase con la
informacin de las casillas 3 y 9.b. A cual de las hibridaciones
presentes en la red corresponde en ngulo de la casilla7?c. Con cual
de las hibridaciones se explica la geometra del compuesto de la
casilla 6?d. Escriba en nmero de la casilla donde se encuentra la
hibridacin del C en el compuesto de la casilla 8e. En cuales de las
hibridaciones presentes en la red existe posibilidad de formar
enlaces de la casilla 5?f. Qu enlace puede formarse entre los
orbitales hbridos de las casillas 1 y 2?g. Cuntos enlaces como el
de la casilla 4 hay en el compuesto de la casilla 6?h. Que nombre
reciben los compuestos de las casillas 6 y 8?
9. En que consiste el proceso de hibridacin?10. Cules son las
caractersticas de los orbitales hbridos?11. Realiza un cuadro
comparativo entre la hibridacin tetraedral, digonal y trigonal del
tomo de carbono12. Establece diferencias y semejanzas entre los
enlaces sigma y los enlaces pi en los compuestos orgnicos13.
Analice la siguiente molcula y conteste las preguntas que se
formulan acerca de ella
a. Qu tipo de frmula representa?b. Que enlace se presenta entre
los tomos de carbono?c. Cules son los orbitales que intervienen en
cada uno de ellos?14. Seala las semejanzas y diferencias entre
frmula emprica y frmula molecular. Representa algunos ejemplos
13