Laboratorio de qumica orgnica
Prctica N1: EstereoqumicaLaboratorio de Qumica Orgnica
INTRODUCCIN
El estudio de la qumica orgnica es algo muy complejo, debido al
estudio de molculas complejas y estructuras muy variadas como son
las molculas orgnicas. Para poder lograr un mejor entendimiento de
la qumica orgnica es necesario y muy favorable saber la
estereoqumica de las molculas, o sea saber la disposicin que
adoptan en el espacio los tomos pertenecientes a una molcula y el
comportamiento qumico que depende de este arreglo. La estereoqumica
es uno de los captulos ms delicados de la qumica orgnica, pues para
entenderla se requiere observacin e imaginacin para poder
visualizar las molculas en el espacio tridimensional y as poder
deducir las consecuencias y propiedades de tal disposicin. Es por
eso que en esta prctica de laboratorio dedicaremos nuestra
concentracin en visualizar y familiarizarnos con las estructuras
tridimensionales de las molculas orgnicas y as facilitar el
aprendizaje del curso.
RESUMEN
En la prctica de Estereoqumica observaremos los diferentes tipos
de proyecciones: cua, caballete, Newman y Fischer usados para
representar de manera ms adecuada a las molculas
tridimensionales.
Tambin las representaremos haciendo uso de modelos moleculares
para un aprendizaje ms didctico, siendo la coloracin de algunos
tomos la siguiente:
Blanco para elhidrgeno.
Negro par elcarbn.
Verde para el cloro
As mismo observaremos la isomera conformacional para el
ciclohexano: silla y bote y algunas molculas que presentan el
fenmeno de quiralidad.
PRINCIPIOS TERICOS
ESTEREOQUIMICA:
La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de
estudiar la disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una
molcula y cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas
molculas.
Debido a que las molculas poseen una estructura tridimensional,
para poder representarlas de una forma ms adecuada, existen formas
de proyeccin desde distintos ngulos, que tratan de explicar mejor
su conformacin.
Estas proyecciones son:
Proyeccin en Cua: La molcula se observa de lado en su
conformacin normal y se utilizan lneas para representar los enlaces
que coinciden con el plano del papel, los que se proyectan sobre el
mismo hacia el observador se representan por medio de una cua
entera, y los que se dirigen hacia atrs del papel, es decir que se
alejan del observador se utiliza una cua discontinua.
Proyeccin de Caballete: La molcula se observa desde un ngulo
superior, lo que le da una mejor perspectiva.
Proyeccin de Newman:La molcula se observa desde el frente a lo
largo del eje que une a ambos tomos de Carbono centrales. Los
enlaces del Carbono frontal se representa como en la figura a y el
Carbono posterior como en la figura b. Dentro de las distintas
posiciones que pueden adoptar estos, existen dos que son las ms
caractersticas, la posicin alternada y la eclipsada.
Proyeccin de Fischer : Deben su nombre alqumicoalemnHermann Emil
Fischer.
La molcula se observa desde arriba y en ella los enlaces se
representan con lneas verticales y horizontales, en forma de cruz,
donde las horizontales representan los ngulos que se acercan al
observador, o sea los que se levantan del papel; y las verticales
representan los enlaces que se dirigen hacia detrs del papel.
QUIRALIDAD:
La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos
asimtricos. Un carbono asimtrico es aquel que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimtrico lo
tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido
a bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes
que lo convierten en quiral o asimtrico.
La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro
permite superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen
especular no superponible es de enantimeros.
PROCEDIMIENTO
HIBRIDACIN sp3 :
En todos los casos mostrados a continuacin tienen geometra
electrnica.
Para el metano, cuya geometra molecular es tetradrica, el ngulo
entre enlaces es 109.5ahora pasemos al NH3, el N est rodeado por 4
densidades electrnicas (3 enlaces y un par libre de electrones su
geometra molecular es diferente, en este caso piramidal trigonal y
su ngulo de enlace es menor, 107.5 porque el par de electrones
libres se distancia ms de los enlaces y hace que estos se acerquen
entre s. Lo mismo pasa en la molcula de agua (H2O) ya que el O
tiene 2 enlaces con los H y dos pares libres, la geometra molecular
es angular y el ngulo de enlace es 104.5 porque ahora son 2 los
pares de electrones libres que repelen con ms fuerza a los enlaces
y entonces estos se acercan ms que en el caso anterior.
ETILENO (C2H4):
Es una hormona de plantas que difiere de las dems hormonas en
que es un gas.A medida de que se acerca a la madurez, muchos frutos
(ej. naranjas, pltanos, kiwis, manzanas, aguacates) desprenden
etileno.
Este etileno entonces promueve la maduracin y senescencia de los
frutos.Cuando la planta madura en su entorno natural, el etileno se
desprende al aire de los alrededores y naturalmente desaparece. No
obstante cuando un producto de coloca en un refrigerador, el
etileno queda atrapado y empieza a acumularse. Esta acumulacin de
etileno acelera la maduracin y hace que el producto degenere
rpidamente..
Aplicacin:
ACETILENO (C2H2):
La molcula de acetileno es una molcula lineal el ngulo de
separacin entre los tomos es de 180.
Proyeccin de Fisher
Las proyecciones de Newman, caballete y cua son poco favorables
para la descripcin de la molcula de acetileno ya que es lineal.
Aplicacin:
El acetileno es un hidrocarburo gaseoso de alta energa que es
explosivo a presiones elevadas. Si se combina con oxgeno el
acetileno arde como una flama tan caliente que funde el acero. Este
hidrocarburo se utiliza comnmente en soldadura y en sopletes de
corte que funden en cualquier parte, incluso en el agua. En el caso
de los cilindros de gas, el acetileno se disuelve en acetona para
evitar que este demasiado concentrado y explote.
ETANO (C2H6):
Proyeccin caballete y Newman:
Todas las conformaciones posibles coexisten en cualquier muestra
de etano gaseoso. A temperatura ambiente, las molculas de etano
estn girando y sus conformaciones cambian constantemente .Sin
embargo estas conformaciones no son igualmente favorecidas
conformacin con energa mnima es la alternada, con las nubes de
electrones de los enlaces carbono-hidrogeno separadas lo ms posible
,mientras que la conformacin eclipsada coloca las nubes electrnicas
de los enlaces carbono-hidrogeno ms cercanas entre s ,provocando
una mayor repulsin entre los tomos de hidrogeno, por lo tanto esta
proyeccin tendr mayor energa potencial y mnima estabilidad
GRFICA DEL ETANO:
BUTANO (C4H10) :
Proyeccin de Fisher:
Proyeccin de Cua (arriba) y Proyeccin de Newman (abajo) :
Proyeccin caballete, conformacin alternada y eclipsada
respectivamente:
En el caso del metano todas las conformaciones alternadas (anti
y Gauche) tienen menos energa que cualquiera de las conformaciones
eclipsadas. Se evidencia que las conformaciones eclipsadas son ms
inestables que las conformaciones alternadas, pues sus grupos
metilo se encuentran ms cerca unas de otras generando mayor
repulsin.
ISOBUTANO (C4H10):
Ismero del butano.
Tambin llamado metilpropano.
GRFICA DEL BUTANO:
PENTANO(C5H12):
Los pentanos son relativamente baratos y son los alcanos,
lquidos a temperatura ambiente, ms voltiles, por lo que se usan en
laboratorio comodisolventesque se evaporan con facilidad. Sin
embargo, debido a su falta depolaridady ausencia de grupos
funcionales, solo pueden disolver sustanciasno-polaresy compuestos
ricos en gruposalquilo. Los pentanos sonmisciblescon la mayora de
los disolventes no-polares comoclorocarbonos,derivados
aromticosyteres. Tambin se usan con frecuencia encromatografa en
fase lquida.
HEXANO(C6H14):
El hexano es utilizado comodisolventepara algunaspinturasy
procesos qumicos y para quitar etiquetas de precios ya que disuelve
el pegamento con que se adhieren. Tambin fue muy utilizado en la
industria del calzado y la marroquinera, aunque su uso en
industrias controladas est ms restringido.
CICLOHEXANO:
Anlisis conformacional del ciclohexano.
Las conformaciones ms importantes que puede presentar el
ciclohexano son lasillay elbote.Estas conformaciones experimentan
unainterconversin continua.La forma desilla es ms estableque la de
bote,por lo que la forma de silla es mayoritaria.Se estima que,en
un momento dado,ms del 99% de las molculas se encuentran en forma
de silla.Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la
conformacin debote torsionadode mayor estabilidad que el bote.
En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces:
axialesyecuatoriales.
La conformacin de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno
hacia arriba y otro hacia abajo.
En la conformacin simtrica en bote para el ciclohexano, el
eclipsamiento de los enlaces origina una tensin torsional .En la
molcula real ,la conformacin en bote esta torcida dando lo que se
llama bote torcido, que es una conformacin con menos eclipsamiento
de enlaces y menos interferencia de los dos hidrgenos en asta.
QUIRALIDAD DE UNA MOLCULA:
Una molcula de carbono con hibridacin sp3 unido a 4 grupos
diferentes es un carbono quiral o asimtrico, o sea la molcula
presenta centro quiral. Cuando el carbono presenta simetra en su
estructura, entonces se dice que no hay quiralidad.
En esta grafica podemos ver que las molculas son imgenes
especulares no superponibles, o ms conocidos como enantiomeros. Una
es la imagen de otra, pero no es la misma molcula, por lo cual
presentan caractersticas y propiedades diferentes.
ISMEROS DE POSICIN:
1,1-dicloroetano
El 1,1-dicloroetano es un lquido aceitoso incoloro con sabor
dulce. Se evapora fcilmente a temperatura ambiente y se inflama
fcilmente. No ocurre en forma natural en el ambiente.
Se usa principalmente como intermediario en la produccin de
1,1,1-tricloroetano y en menor escala, cloruro de vinilo y caucho
de alto vaco.
Se degrada lentamente en el aire y puede ser transportado largas
distancias en el aire.
Niveles altos de 1,1-dicloroetano que producen anestesia pueden
causar irregularidad del latido del corazn, razn por la cual ya no
se usa como anestsico.
1,2-dicloroetano
El 1,2-dicloroetano, llamado tambin dicloruro de etileno, es una
sustancia qumica manufacturada que no ocurre en forma natural en el
medio ambiente. Es un lquido transparente y tiene un olor dulce
agradable.
El uso ms comn del 1,2-dicloroetano es en la produccin de
cloruro de vinilo, sustancia que se usa para manufacturar una
variedad de productos plsticos y de vinilo, incluyendo caeras de
cloruro de polivinilo (PVC), tapices de muebles y automviles,
cubiertas para murallas, artculos para el hogar y partes para
automviles. Se usa tambin como solvente y se aade a la gasolina
conplomopara remover el plomo.
CONCLUSIONES
Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes
posiciones de los tomos en la molcula, diferenciando unas
posiciones de otras.
Los modelos ayudan para poder visualizar la molcula de tal modo
que podemos interpretar fcilmente que configuracin tiene y por ende
nos ayuda a visualizar las interacciones competentes.
Podemos concluir que de todos los confrmeros posibles, la
molcula adoptara la mayor parte detiemposolo uno de ellos. La
molcula buscara la conformacin ms cmodao ms estable, o sea la
conformacin en donde las interacciones sean mnimas.
En la proyeccin Newman la conformacin alternada es ms estable
que la eclipsada ya que presenta menor repulsin.
La conformacin silla es ms estable que la conformacin bote.
Al colocar sustituyentes en reemplazo de dos de los hidrgenos
ubicados en el ciclohexano, notamos que dichos sustituyentes son ms
estables al ubicarse en el plano ecuatorial ya que as se encuentran
ms alejados.
BIBLIOGRAFA
Wade, Organic Chemistry, 4 ed., Prentice-Hall, 1999.
McMurry J., Organic Chemistry, 5 ed., Brooks/Cole, 2002.
http://www.sintesis.com/biblioteca-de-quimica-138/estereoquimica-ebook-470.html
Carey F.A., Organic Chemistry, 5 ed., McGraw-Hill, 2003.
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html
http://www.ugr.es/~quiored/qog/estereo/pag4.htm
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
=
0
q
=
60
q