Universidad Nacional Mayor de San MarcosDecana de Amrica
Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
HIBROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS
Curso: Laboratorio de qumica orgnica
Grupo: Sbado 10:00 - 14:00
Semestre acadmico: 2015 - I
Profesor: Olga Chumpitaz Rivera
Integrantes:- Rojas Condezo Kevin Paul Francisco 14070177- Guere
lavado Jimy Brian 14070166-
Fecha de realizacin : 30 DE JUNIO DEL 2015Fecha de entrega del
informe: 05 DE ABRIL DEL 2015
INTRODUCCION
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos,
hidrgeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos.
Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias:
alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos (ciclo alcanos,
etc.) El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos
saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite
combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los
lquidos ms ligeros a los slidos: De C1 a C4 son gases, de C5 A C17
lquidos y los miembros superiores son slidos. Los hidrocarburos
alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las
soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes
como el KMnO4.En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados,
los alquenos son los que reaccionan rpidamente y con muchos
reactivos (se oxidan fcilmente); los alquinos son muy activos
qumicamente y no se encuentran en la naturaleza.
FUNDAMENTO TEORICO
Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que estn formados
solo por hidrgeno y carbono. Con base en la estructura, los
hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y
aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen el grupo
benceno o el anillo bencnico; mientras los hidrocarburos aromticos
contienen uno o ms anillos bencnicos. Hidrocarburos Alifticos, Se
dividen en alcanos, alquenos y alquinos: ALCANOS Los alcanos tienen
la forma general CnH2n+2; donde n=1, 2, 3........... La principal
caracterstica de las molculas de los hidrocarburos alcanos es que
solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen
como hidrocarburos saturados porque contienen el nmero mximo de
tomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de
carbono presentes y presentan una hibridacin sp3. Reacciones de los
Alcanos: En general se considera que los alcanos no son muy
reactivos. Sin embargo en condiciones adecuadas reaccionan. Por
ejemplo el gas natural, la gasolina y el petrleo son alcanos cuyas
reacciones de combustin son muy exotrmicas:
La halogenacin de los alcanos es decir la sustitucin de uno o ms
tomos de hidrogeno por tomos de halgenos, es otra clase de reaccin
de los alcanos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a
ms de 100C o se irradia con luz de longitud de onda apropiada, se
produce el cloruro de metilo:
Los alcanos a los que se han sustituido uno o ms tomos de
hidrogeno por un tomo de halgeno se llama halogenuro de alquilo.
Entre el gran numero de halogenuros de alquilo, los mas conocidos
son el cloroformo (CH2Cl2) y los clorofluorohidrocarbonados.
ALQUENOS Son llamados tambin olefinas, contienen por lo menos un
enlace doble carbono-carbono; tienen la frmula general CnH2n donde
n=2, 3, 4... El alqueno ms sencillo es C2H4 (etileno), en el que
ambos tomos de carbono presentan hibridacin sp2 y el doble enlace
est formado por un enlace sigma y uno pi. Reaccin de los
alquenos:El etileno es una sustancia muy importante porque se
utiliza en la manufactura de polmeros orgnicos, y en la preparacin
de otros compuestos orgnicos. El etileno se prepara de manera
industrial por el proceso de craqueo es decir la descomposicin
trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas. Cuando el
etano se calienta alrededor de 800C, se produce la siguiente
reaccin: Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por
el craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos. Los
alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo
general presentan reacciones de adicin, en las que una molcula se
adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrohalogenacin y
la halogenacin son ejemplos de reacciones de adicin.
Donde: X=Halgenos (Cl, Br, I)
Para el caso de los alquenos la presencia de insaturaciones se
puede confirmar por medio de reacciones de cis-hidroxilacin, con
una solucin acuosa de permanganato de potasio (prueba de Bayer) y
por la adicin trans de bromo a los dos tomos de carbono del enlace
doble. Casi todos los alquenos y alquinos reaccionan con estos
reactivos. El nmero de dobles enlaces se puede determinar
cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.
Prueba de Bayer:Los alquenos son fcilmente oxidados por ciertos
reactivos, es el caso del acuosoUna instauracin en un compuesto
orgnico puede detectarse por la decoloracin de una solucin de
permanganato de potasio. La reaccin produce un glicol
(1,2-diol).
En esta reaccin en un comienzo la reaccin fue purpura, luego
viro a un color caf.
Prueba de adicin de Halgeno:Los alquenos sufren reacciones de
adicin con bromo:
La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de
bromo en cloruro de metileno.
ALQUINOS:Los alquinos son hidrocarburos que tienen triple enlace
entre dos tomos de carbn (CC). Tambin son insaturados y en mayor
grado que los alquenos, pues poseen menos tomos de hidrogeno. Su
frmula general es CnH2n2Propiedades y Reacciones de los Alquinos:
El alquino mas sencillo es el etino, ms conocido como acetileno
(C2H2), ste es un gas incoloro que se prepara mediante la reaccin
entre el carburo de calcio y agua.
AcetilenoElacetilenooetinoes elalquinoms sencillo. Es ungas,
altamente inflamable, un poco ms ligero que elairee incoloro.
Produce una llama de hasta 3000 C, una de las temperaturas de
combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno atmico (34004000 C), elciangeno(4525 C) y la
deldicianoacetileno(4987 C).OBTENCION :En petroqumica se obtiene el
acetileno porquenching(el enfriamiento rpido) de una llama de gas
natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado
punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como
producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis,
ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua concarburo
clcico(CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas
formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico
aajodebido a trazas defosfinaque se forman delfosfuro
clcicopresente como impureza. CaC2+ 2H2O Ca(OH)2+ C2H2
CARACTERISTICAS :La descomposicin del acetileno es unareaccin
exotrmica. Tiene unpoder calorficode 12.000kcal/kg. Asimismo su
sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera.El
acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est
comprendido entre 2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin
disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve
enacetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.
PARTE EXPERIMENTAL
A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOSReaccin
de Halogenacin:Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un
lugar oscuro, donde ubicaremos una de nuestras reacciones a
realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto, proceda:
1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL
de hexano a cada uno de ellos.2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada
tubo y agite con cuidado (coloque cada tubo de ensayo dentro de un
vaso, para mas seguridad).3. Rpidamente guarde uno de los tubos en
un lugar designado (oscuridad).4. El otro tubo de ensayo, colquelo
cerca de las ventanas (paraqu le de la luz solar).5. Observe lo
sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de reaccin.
Comprelos y anote su discusin de resultados.
Se pudo observar como el alcano reacciona y toma un color oscuro
a diferencia del alqueno que no permanece incoloro . Los tubos que
fueron llevados a la oscuridad demoraron en presentar cambios ,
mientras que los tubos que fueron llevados a la luz mostraron un
cambio mucho mas rpido , el alcano se decoloro rpidamente.
LUZOSCURIDAD
B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS CON
DOBLE ENLACEa) Reaccin de Halogenacin:Para realizar esta
experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, igual a la
experiencia anterior.1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y
secos, adicione 1 mL de alqueno (aceite) a cada uno de ellos.2.
Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque
cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas seguridad).3.
Rpidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado
(oscuridad).4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las
ventanas (paraqu le de la luz solar).5. Observe lo sucedido dentro
de los tubos, luego de 20 minutos de reaccin. Comprelos y anote su
discusin de resultados.
b) Reaccin de Bayer:1. En dos tubo de prueba aada 1 mL de
muestra de alqueno (aceite) y en el otro un hexano.2. Agregue gota
a gota una solucin de KMnO4 al 0.1% y una gota de Na2CO3 al 5%.
Agite con cuidado.3. Observe la coloracin y anote.
Como alqueno, se uso al aceite. Este al hacerlo reaccionar con
el permanganato de potasio, junto al permanganato de sodio y el
cloruro cuproso amoniacal, se notaba una coloracin violeta debido
al permanganato, pero en medio del carbonato y del otro compuesto,
se noto un cambio de color, se volvi un marrn con presencio de
precipitado.
C. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS CON
TRIPLE ENLACEa) Preparacin de acetileno1. El equipo de trabajo
consiste en un kitasato que lleva un tapn monohoradado al cual se
introduce un embudo de separacin el que contendr agua destilada.2.
Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de
carburo de calcio, CaC23. Gotear lentamente agua sobre las
piedrillas de CaC2, abriendo la llave del embudo, lo que producir
gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre un vaso con
agua.CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE4.
Cierra la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la
siguiente experiencia.
SISTEMA En un matraz provisto de dos bocas (seco), sujeto a un
soporte universal, se coloca el carburo de calcio, y se adaptan
firmemente al mismo un embudo de llave (ampolla de separacin) y un
codo conectado a una manguera larga. Se vierten en el embudo (con
la llave cerrada) agua, y se introduce la salida de la manguera en
un recipiente colector sumergido en una cubeta con agua. Se deja
caer lentamente (gota a gota) el agua sobre el carburo de calcio.
Se recibe el gas que se desprende del CaC2 en el agua y se observa
que este es el acetileno.b) Reacciones de reconocimiento del triple
enlaceEn una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos:1.
A un tubo de ensayo adicione 1 mL de solucin de cloruro cuproso
amoniacal y burbujee acetileno, durante 2 minutos. Observe que se
produce y escriba las ecuaciones correspondientes.2. Al segundo
tubo de ensayo adicione 1 mL de Br/CCl4 se hace burbujear acetileno
durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuacin correspondiente.3.
Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de cloruro cuproso amoniacal
se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba
la ecuacin.4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al
0.1%, se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y
escriba la ecuacin.
Reacciones del acetileno: Se tiene un tubo con KMnO4, y la
solucin es de color lila. Otro tubo con acido sulfrico. Otro con
Br/CCl4 Y el ltimo con cloruro cuproso amoniacal.
A los tubos se les hace burbujear el acetileno obtenido en la
experiencia, por unos minutos y se nota que los colores han
variado:
En el tubo de KMnO4, se nota un cambio de color a marrn. En el
de acido, este forma un color marrn claro. En el del bromo con
tetracloruro de carbono, se decolora. Y el ltimo se vuelve como un
color marrn muy oscuro.
CONCLUSIONES
Los alcanos reaccionan con los halgenos cuando reciben luz, y
esto se hace notar cuando se observa el cambio de color del tubo
que contiene al hexano con el bromo, cuando a este se lo coloca
cerca a la ventana.
No se nota mucho cambio, en la reaccin del aceite con el bromo,
en un medio oscuro y en otro con luz, porque su color amarillo se
mantiene.
El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que
reacciona exotrmicamente con el agua para dar el acetileno y el
hidrxido de calcio.
El acetileno es un hidrocarburo muy explosivo con el aire, y
adems es muy venenoso, por eso todo se hace en una vitrina o
campana.
En las reacciones del acetileno con las diferentes soluciones
dadas en el laboratorio, se nota los cambios de color de cada
solucin, y adems del precipitado en algunas de ellas.
ANEXO
Peligros especiales del acetileno
El acetileno es el gas ms comn usado para aprovisionar de
combustible los sopletes cortadores en industria general y la
minera. Cuando est mezclada con oxgeno puro en un montaje del
soplete cortador, una llama del acetileno puede alcanzar
tericamente sobre 5700F. Los usuarios de este tipo de equipo son
generalmente familiares con los riesgos de incendios asociaron las
llamas calientes y la produccin de escoria caliente. Sin embargo,
muchos usuarios pueden no ser conscientes de las caractersticas
nicas del acetileno s mismo que crean los peligros especiales
comparados a otros gases combustibles.Composicin qumica: Una
molcula del acetileno se compone de dos tomos de carbono y de dos
tomos de hidrgeno. Los dos tomos de carbono son ligados por se sabe
qu mientras que un enlace triple del carbono. Este enlace es til en
que almacena la energa sustancial que se puede lanzar como calor
durante la combustin. Sin embargo, el enlace triple del carbono es
inestable, haciendo que el acetileno proveen de gas muy sensible a
las condiciones tales como supe presin, exceso de la temperatura,
la electricidad esttica, o el choque mecnico.Almacenamiento: Debido
a la naturaleza inestable del acetileno, debe ser almacenado bajo
condiciones especiales. Esto es lograda disolviendo el acetileno en
acetona lquida. La acetona lquida entonces se almacena en el
cilindro del acetileno, que a su vez, se llena (esponja-como) de un
material de cemento poroso.
NUNCA INTENTE ALMACENAR O INYECTAR EL GAS DEL ACETILENO EN
CUALQUIER TIPO DE BUQUE, DEL TANQUE, O DE RECINTO. EL GAS
INCORRECTAMENTE ALMACENADO DEL ACETILENO ES INESTABLE. LOS
REGULADORES DEL GAS DEL ACETILENO NO DEBEN EXCEDER UN AJUSTE DE 15
P.S.I.G. LOS PARARRAYOS DE LLAMA Y LAS VLVULAS DE CONTROL SE DEBEN
INSTALAR EN LAS CONEXIONES DE LA MANGUERA DE LA BASE DE LA ANTORCHA
Y EN LAS CONEXIONES DE LA MANGUERA DEL REGULADOR. LOS CILINDROS DEL
ACETILENO SE DEBEN ASEGURAR CORRECTAMENTE SIEMPRE. EL MOVIMIENTO DE
CILINDROS DEBE SER HECHO CON CUIDADO. LOS CILINDROS SE DEBEN
PROTEGER CONTRA LA LLAMA O EL CALOR.