LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul
: Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk
mengidentifikasi suatu senyawa organik2. Uji kimia untuk
mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organikPendahuluanKimia
merupakan suatu ilmu yang mempelajari tentang materi dan
perubahannya. Perubahan dari suatu materi dapat diamati dengan
memperhatikan sifat dari materi. Sifat merupakan sesuatu yang khas
dari suatu materi yang dapat membedakan antara satu dengan lainnya.
Senyawa organik kebanyakan disusun oleh unsur unsur C, H, O, N, S
dan lain sebagainnya, susunan unsur unsur tersebut membentuk suatu
struktur molekul yang berbeda. Struktur dari suatu senyawa dapat
menentukan sifat dari senyawa tersebut, namun pada kenyataannya
tidak semua struktur senyawa dapat dengan mudah dipahami sehingga
perlu adanya informasi lain yang dapat menunjang pengidentifikasian
suatu senyawa tersebut. Cara untuk membedakan suatu senyawa dengan
lainnya dapat dilakukan dengan uji sifat senyawa yakni uji sifat
kimia dan sifar fisikanya. Uji sifat fisik misalnya uji kelarutan
dan uji sifat kimia misalnya pengujian gugus fungsi suatu senyawa.
Interaksi antara senyawa yang diuji dengan reagen dapat menunjukkan
beberapa sifat dari senyawa sehingga dapat memudahkan untuk proses
identifikasi lebih lanjut dari jenis senyawa tersebut (Wibraham dan
Matta,1992).Gugus fungsi merupakan gugus yang memberikan
karakteristik kepada senyawa organik. Ada beberapa gugus fungsi
yang umum digunakan yakni alkohol, eter, keton, aldehid, asam
karboksilat dan ester. Alkohol merupakan senyawa seperti air yang
satu hidrogennya diganti dengan rantai atau cincin hidrokarbon.
Adapun rumus molekul dari golongan alkohol yakni R-OH. Alkohol
punya beberapa struktur yakni alkohol primer, sekunder dan tersier.
Alkohol mampu berikatan hidrogen dengan sesama molekulnya karena
itu alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana
ataupun halokarbon dengan jumlah atom yang sepadan. Alkohol
berkarbon sampai 4 larut dalam air dalam semua perbandingan
(Wibraham dan Matta,1992).
Eter merupakan molekul air yang kedua hidrogennya diganti dengan
rantai atau cincin karbon. Adapun rumus molekul dari golongan
alkohol yakni R-O-R. Titik didih eter biasanya lebih rendah
dibanding dengan alkohol namun lebih tinggi dibanding hidrokarbon
dan halokarbon. Eter lebih larut dibanding hidrokarbon dan
halokarbon tapi kurang larut dibanding alkohol. Alasannya oksigen
dalam eter adalah penerima hidrogen tetapi eter tak mempunyai
hidrogen hidroksil untuk disumbangkan kepada ikatan hydrogen
(Wibraham dan Matta,1992).
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.Nama
IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran
ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat
ditambahkan dengan akhiran dehida (Fessenden, 1982).Keton adalah
suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton
juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya.Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).Aldehid
dan keton mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton
serupa, aldehida dan keton sangat reakif tetapi aldehid biasanya
lebih reaktif dibanding keton. Pemakaian elektron bersama dalam
ikatan ganda dua karbon oksigen pada gugus karbonil sama saja
dengan ikatan ganda dua karbon pada alkena. Aldehid dan keton tidak
memiliki gugus hidroksil sehingga titik didihnya rendah
dibandingkan dengan alkohol tetapi lebih tinggi dibanding alkana.
Aldehid dan keton larut dalam air bila atom c tidak lebih dari 5.
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa tetapi pada
umumnya aldehid lebih reaktif daripda keton. Aldehid dapat
dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi ringan. Uji
yang banyak dilakukan untuk deteksi tersebut adalah uji tollens,
uji benedict, dan fehling (Wilbraham, 1992).Prinsip KerjaGugus
fungsi merupakan gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa
organik. Identifikasi gugus fungsi dari suatu senyawa dapat
dilakukan dengan beberapa uji. Uji kejenuhan dilakukan dengan
mereaksikan sampel dengan mereaksikan brom, adanya ikatan rangkap
dapat diamati dengan perubahan warna dari coklat ke tidak berwarna.
Uji kejenuhan dengan cara oksidasi KmnO4 dapat diamati dengan
adanya perubahan warna dari ungu ke coklat. Uji halogen dapat
dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan AgNO3 dan NaI, apabila
direaksikan dengan AgNO3 adanya halogen dapat diamati dengan
terbentuknya endapan perak halida yang mempunyai warna putih (AgCl)
dan kuning pucat (AgI dan AgBr). Uji alkohol dapat dilakukan dengan
mereaksikan sampel dengan CrO3 dan asetil krorida, adanya gugus
alkohol saat penambahan CrO3 dapat diamati dengan terbentuknya
warna biru kehijauan atau terbentuk endapan. Uji alkohol lainnya
yakni dengan mereaksikan dengan asetil klorida, perubahan yang
dapat diamati yakni bau harum yang menandakan terbentuknya ester
dari proses reaksi keduannya. Uji aldehid dan keton dapat dilakukan
dengan beberapa cara yakni dengan mereaksikan sampel dengan
2,4-dinitrofenilhidrazin, tes fehling dan tes tollen. Aldehid atau
keton yang direaksikan dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin akan
membentuk endapan berwarna kuning sampai merah. Aldehid atau keton
yang direaksikan dengan pereaksi fehling akan berubah dari warna
biru ke warna. Aldehid atau keton yang direaksikan dengan pereaksi
tollen akan membentuk perak ditabung reaksi. Uji gugus fenol dapat
dilakukan dengan penambahan FeCl3, Reaksi antara fenol dengan FeCl3
memberikan hasil senyawa kompleks yang berwarna merah, hijau, biru,
atau ungu. Warna yang dihasilkan tergantung pada substituen yang
terikat pada fenolAlatLabu ukur 10 mL, tabung reaksi, pemanas
listrik, pipet tetes, batang pengaduk, gelas ukur 50 ml,, penangas
air, beaker glass 500 mL, erlenmeyer.BahanLarutan 5% Br2 dalam
n-oktanol atau CH2Cl2, toluene. etanol, aseton, bensaldehida,
fenol, methanol, 1-propanol, 2-butanol, butiraldehida, asetofenon,
n-oktanol, klorobensena, asetil klorida, bensilklorida,, larutan 1%
Br, larutan FeCl3 5%, larutan 2% KmnO4 , larutan 5% Br dalam CH2Cl2
5% ,Br dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air, larutan 15% NaI
dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO dalam 15 ml air
dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau
DMF, larutan 5% AgNO3, larutan 5%NaOH, larutan NH3 encer, Fehling
A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH
dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.Prosedur Kerja1. Uji
kimia ketidak jenuhan a. reaksi dengan bromReagen: 5% Br2 dalam
oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air.
Dimasukkan 4 tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan,
misalnya toluena, aseton,
etanol, bensaldehida ke dalam tabung reaksi bersih dan kering
kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak
terjadi perubahan warna dan catat jumlah tetesnya untuk setiap
sampel.b. Oksidasi dengan KMnO4Reagen: larutan 2% KMnO4Dilarutkan 4
tetes heksena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya
toluena, aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sesedikit mungkin
aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian
ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan
hitam (atau larutan menjadi keruh) dan dicatat jumlah tetesnya.
2. Uji adanya halogena. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol
95%Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang
disediakan, misalnya kloroform di dalam tabung reaksi kering dan
bersih dan tambahkan 2 mL reagen AgNO3 . Didiamkan beberapa menit ,
bila belum terjadi endapan masukkan tabung reaksi ke dalam penangas
air (50-60 oC) kemudian dicatat waktu yang diperlukan untuk
terjadinya endapan untuk setiap sampel.b. Reagen: larutan 15% NaI
dalam aseton kering (harus dibuat dan digunakan pada hari yang
sama, simpan dalam botol coklat, bila berwarna coklat harap
dibuang)
Ditambahkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang
disediakan, misalnya kloroform, ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam
tabung reaksi kering dan bersih, dilakukan pengocokan campuran
dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit. Bila tidak
terjadi perubahan, masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada
suhu 50 oC dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya
endapan.3. Uji adanya OH alkohola. Ke dalam tabung reaksi yang
bersih dan kering, dimasukkan 4 tetes sampel yang disediakan yaitu
metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1
tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3
dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat kemudian dikocok campuran dan
diamati perubahan yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan
warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan.4. Uji
aldehida dan ketona. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen
glikol atau DMF, HCl pekat.
Kedalam tabung reaksi dimasukkan 2 tetes sample (aseton,
bensaldehida, asetofenon, atau yang lain), 2 ml etanol 95 %, dan 1
ml larutan fenilhidrazin. Lakukan pengocokan kuat-kuat. Jika tidak
terbentuk endapan , panaskan campuran dengan pembakar spiritus.
Test positif jika terbentuk endapan kunig-merah, catatlah perubahan
warna terhadap sample aldehida dan keton.b. Tes FehlingReagen:
Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL
larutan
Kedalam tabung reaksi dimasukkan 1 mL sample (aseton,
bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 mL
reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B. Tabung reaksi
dipanaskan ke dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit,
diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan
keton.c. Tes TollenReagen: larutan 5% AgNO3 , larutan 5% NaOH,
larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali
ammonia pekat).
Ke dalam tabung reaksi yang bersih, dimasukkan 1 mL sample,
misalnya aseton, bensaldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 mL
larutan 5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia.
Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama
sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada
sample aldehida dan keton.5. Uji FenolKe dalam tabung reaksi yang
bersih dan kering masukkan 2 tetes sampel, misalnya 2- butanol,
fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 %
. Dilakukan penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya
perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna
dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu.Hasil1.
Uji kimia ketidakjenuhan
a. Uji kimia ketidakjenuhan dengan Br
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
Jumlah tetesan
1.AsetonTidak berwarna-tidak berwarna35 tetes2. EtanolTidak
berwarna-tidak berwarna33 tetes3.ToluenaTidak berwarna terbentuk 2
fase22 tetes4. BenzaldehideTidak berwarna terbentuk 2 fase5 tetesb.
Uji kimia ketidakjenuhan dengan oksidasi KmnO4NO
SAMPEL
PERUBAHAN
Jumlah tetesan
Gambar
1.AsetonTidak berwarna - hitam kemerahan(coklat)5 tetes
2. EtanolTidak berwarna-ungu kehitaman2 tetes3.ToluenaTidak
berwarna terbentuk 2 fase2 tetes4. BenzaldehideTidak berwarna agak
hitam ( hitam)1 tetes2. Uji adanya halogen
a. Uji halogen dengan AgNO3NO
SAMPEL
PERUBAHAN
1. KloroformTidak berwarna terbentuk 2 fase2.klorobenzenaTidak
berwarna terbentuk 2 faseb. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton
kering
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
1. KloroformTidak berwarna berwana kuning pudar,terbentuk 2 fase
(gel)2.klorobenzenaTidak berwarna terbentuk 2 fase (tidak
berwana)3. Uji adanya OH alkohol
a. Uji alkohol dengan CrO3NO
SAMPEL
PERUBAHAN
1.2-butanolTidak berwarna endapan hijau
2.MetanolTidak berwarna larutan hijau3.Etanol Tidak berwarna
hijau kehitaman4. Uji aldehid dan keton
a. Uji aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
1.AsetonTidak berwarna wana kuning
2.BenzaldehidaTidak berwarna wana kuning3.AsetofenolTidak
berwarna wana kuning
b. Tes Fehling
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
Gambar
sebelum
sesudah
1.AsetonTerbentuk 2 fase , warna biruTerbentuk 2 fase, warna
biru lebih pekat
2.BenzaldehidaTerbentuk endapan biru mudaLarutan warna biru
3.AsetofenolTerbentuk 2 fase, warna biru dan tidak
berwarnaTerbentuk 2 fase, warna biru dan tidak berwarna
c. Tes Tollen
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
Gambarsebelum
sesudah
1.AsetonTidak berwarna ( hitam)Kuning kehitaman
( hitam) cairan berkurang
2.BenzaldehidaTerbentuk 3 fasa, yakni putih,tak berwarna dan
hitamTerbentuk 3 fasa, yakni putih,tak berwarna dan hitam
3.AsetofenolTak berwarna ( hitam)
Tak berwarna ( hitam)
5. Uji Fenol
NO
SAMPEL
PERUBAHAN
Gambarsebelum
Sesudah
1.2-butanolKuning bening Orange bening +
2.Fenol Kuning bening
Orange bening +++3.AsetofenolKuning bening
Orange bening ++Pembahasan hasilPraktikum ini bertujuan untuk
mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu
senyawa organik dan menguji beberapa sampel untuk mengidentifikasi
gugus fungsionalnya. Uji yang dilakukan yakni uji ketidakjenuhan,
uji halogen, uji gugus OH pada alkohol, uji aldehid dan keton,
serta uji fenol.
Uji ketidakjenuhan dilakukan dengan mereaksikan reagen Br dan
reagen KMnO4. Sampel yang akan diuji yakni aseton, etanol, toluena
dan benzaldehid. Brom yang digunakan adalah brom organik yang tidak
berwarna. Uji brom bertujuan untuk mengamati reaksi halogenasi
hidrokarbon, dan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat
terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Brom yang telah direaksikan
dengan aseton dan etanol tetap tidak berwarna, sedangkan brom
direaksikan dengan toluena dan benzaldehid menghasilkan dua fase.
Keempat sampel ini tidak memberikan hasil positif terhadap uji
brom, seharusnya hasil positif diperoleh jika warna larutan yang
kuning kecoklatan hilang. Etanol bukan senyawa yang mengandung
rangkap,ikatan pada etanol merupakan ikatan rangkap jenuh atau
tunggal sehingga etanol tidak dapat diadisi brom. Sampel yang
memiliki ikatan rangkap yakni aseton, toluena, dan benzaldehida.
Toluena dan benzaldehida merupakan senyawa turunan dari benzena
yang bersifat aromatis. Senyawa turunan benzena tidak dapat
mengalami reaksi adisi meskipun mereka memiliki ikatan rangkap,
sebab apabila senyawa tersebut diadisi maka akan menghasilkan
senyawa yang bersifat tidak aromatis. Aseton merupakan salah satu
senyawa gugus keton atau alkanon, senyawa ini memiliki ikatan
karbonil namun ikatan rangkap pada gugus karbonil keton tidak dapat
diadisi oleh halogen. Halogen merupakan nukleofil yang baik, namun
tidak efektif untuk nukleofil dalam adisi, ketika nukleofil
ditambahkan pada gugus karbonil maka nukleofil akan memecah ikatan
pada C dan O sehingga terbentuk gugus O- . Basa dari halogen yang
lebih lemah dari gugus alkoksi yang dibentuk akan membuat
kesetimbangan bergeser kearah reaktan sehingga tidak akan terbentuk
hasil adisi dari halogen tersebut. Praktikum dengan uji bromin ini
terdapat kesalahan yang mengakibatkan data yang dihasilkan tidak
sesuai dengan referensi. Warna larutan brom tidak sesuai dengan
referensi yang seharusnya berwarna merah kecoklatan, larutan brom
yang digunakan yakni tidak berwarna, sehingga proses halogenasi
tidak terlihat( Fesenden, 1982).Uji ketidakjenuhan yang kedua yakni
dengan oksidasi KMnO4, uji ini disebut dengan uji baeyer. Uji
Baeyer merupakan suatu uji untuk menunujukkan kereaktifan senyawa
hidrokarbon terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Reaksi
positif dari oksidasi ini adalah menghasilkan endapan coklat.
Etanol saat ditambahkan 5 tetes KMnO4 meghasilkan warna hitam
kemerahan (coklat), hal ini mengindikasi bahwa etanol dapat
dioksidasi dengan KMnO4, namun hal ini tidak mengindikasi adanya
ikatan rangkap. Etanol merupakan alkohol primer sehingga apabila
dioksidasi akan menghasilkan aldehida. Aseton saat ditambahkan 2
tetes KMnO4 menghasilkan warna ungu kehitaman, hal ini membuktikan
bahwa aseton tidak dapat dioksidasi dengan KMnO4 sebab atom C pada
gugus karbonil tidak mengandung atom H. Adapun reaksinya sebagai
berikut:
Toluena saat ditambahkan 2 tetes KMnO4 menghasilkan 2 fasa. Hal
ini menunjukkan bahwa toluena tidak dapat dioksidasi KMnO4.
Sebenarnya toluena dapat dioksidasi oleh KMnO4 menghasilkan asam
benzoat namun pada percobaan ini terjadi kesalahan yang
mengakibatkan toluen tidak dapat bereaksi dengan KMnO4. Kesalahan
ini mungkin disebabkan oleh kontaminasi bahan dengan bahan lain
yang tidak sesuai.
Oksidasi ini hanya terjadi pada gugus alkil, karena cincin
benzena sudah sangat stabil sehingga tidak dapat diganggu oleh
oksidator KMnO4 (Bruice,2007).
Benzaldehida yang direaksikan dengan 1 tetes KMnO4 menghasilkan
warna kecoklatan dengan endapan hitam. Hal ini mengindikasikan
bahwa dalam benzaldehida dapat dioksidasi dengan KMnO4 menjadi asam
karboksilat. Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:
Uji adanya halogen dilakukan dengan dua cara yakni dengan reagen
AgNO3 dan reagen NaI. Adapun sampel yang diujikan adalah kloroform
dan klorobenzena. Reaksi positif dengan reagen AgNO3 adalah adanya
halogen ditandai dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi
putih AgCl. Reaksi kloroform dan klorobenzena dengan AgNO3 dapat
menghasilkan endapan putih, sebab dalam kloroform dan klorobenzena
terdapat halogen yakni klorin. Reaksi kloroform dan klorobenzena
dengan AgNO3 akan mengasilkan endapan putih AgCl, halogen yang ada
pada kloroform dan klorobenzena akan diikat oleh Ag+. Hasil yang
diperoleh dari percobaan yakni kedua sampel apabila direaksikan
dengan AgNO3 menghasilkan dua fasa. Seharusnya kedua sampel
menghasilkan endapan warna putih, kesalahan ini kemungkinan
dikarenakan lamanya waktu sesaat sebelum direaksikan dengan AgNO3
sehingga klorin hilang dari larutan kloroform dan klorobenzena.
Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:a.
Klorobenzena
b. KloroformCHCl3 + AgNO3
Uji halogen yang kedua yakni dengan reagen NaI. Sampel yang
diujikan yakni kloroform dan klorobenzena. Hasil percobaan
menunjukkan bahwa klorobenzena setelah direaksikan dengan NaI
terbentuk 2 fasa, dan gel sedangkan sampel kloroform tidak berwarna
dan terbentuk 2 fasa. Seharusnya kedua sampel tersebut tidak
bereaksi dengan NaI, karena I tidak dapat mendesak Cl sebab Cl
memiliki kereaktifan dan keelektronegatifan lebih besar
dibandingkan I. Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:a.
Klorobenzena
b. Kloroform
Uji alkohol dilakukan dengan menambahkan 1 tetes aseton dan 1
tetes larutan asam kromat pada sampel. Adapun sampel yang akan
diuji kandungan alkoholnya yakni 2-butanol, metanol dan etanol.
2-butanol merupakan alkohol sekunder,sedangkan metanol dan etanol
merupakan alkohol primer. Asam kromat dapat menyebabkan alkohol
primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr
+6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3
(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi
keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi
oleh asam kromat. Adapun reaksi reaksinya adalah sebagai berikut.1.
alkohol primer + asam kromat asam karboksilat2. alkohol sekunder +
asam kromat keton3. alkohol tersier + asam kromat tidak
bereaksiReaksi 2-butanol memberikan perubahan dari tidak berwarna
menjadi endapan hijau. Reaksi ini berlangsung secara eksoterm, hal
ini dapat ditandai dengan tabung reaksi yang hangat saat reagen dan
sampel bercampur. Reaksi metanol dan etanol menghasilkan warna
larutan hijau dan hijau kehitaman. Semua reaksi yang dihasilkan
oleh ketiga sampel menunjukkan bahwa semua sampel mengandung gugus
OH. Adapun reaksi dari ketiga sampel adalah sebagai berikut:
Uji aldehid dan keton dilakukan dengan 3 reagen yakni dengan
2,4-dinitrofenilhidrazin, dengan tes fehling dang dengan tes
tollen. Adapun sampel yang akan diuji adalah Aseton, benzaldehida
dan asetofenol. Uji yang pertama yakni uji dengan reagen
2,4-dinitrofenilhidrazin. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat
menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4- dinitrofenilhidrazin
dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai
pereaksi Brady. Uji ini dilakukan untuk memperlihatkan adanya
ikatan rangkap O dan C. Reaksi positif dari uji ini adalah
terbentuknya warna kuning pada sampel, atau mendekati warna merah
jika padatan terlarutnya berukuran besar. Hasil dari uji terhadap
semua sampel menunjukkan reaksi positif yakni terbentuknya warna
kuning. Warna kuning yang dihasilkan menunjukkan bahwa aseton,
benzaldehida, dan asetofenol mengandung ikatan rangkap C dan O.
Adapun reaksinya dapat diamati dari persamaan reaksi berikut.
a. Reaksi Aseton dangan 2,4-dinitrofenilhidrazin
b. Reaksi benzaldehida dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
c. Reaksi asetofenol dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin
Uji kedua untuk membuktikan gugus aldehid dan keton yakni uji
fehling. Uji fehling dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton.
Sampel yang digunakan sama dengan reagen sebelumnya yakni aseton,
benzaldehida dan asetofenol. Reagen fehling merupakan campuran dari
larutan CuSO4 dan larutan alkali dari garam tartrat, campuran ini
berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam suasana
alkali, apabila ditambahkan aldehida dan dipanaskan maka ion Cu2+
akan direduksi menjadi bervalensi satu dan mengedap sebagai Cu2O
yang berwarna merah. Reaksi positif dari Fehling yang direaksikan
dengan aldehid akan menghasilkan larutan berwarna biru dan setelah
dipanaskan terdapat endapan merah bata. Aseton saat ditambahkan
reagen fehling 2 fase,dan warnanya biru muda dan saat dipanaskan
maka warna biru akan semakin pekat dan masih terbentuk 2 fase.
Benzaldehida apabila diberi reagen fehling akan terbentuk endapan
biru, setelah dipanaskan terbentuk laruta dengan warna biru yang
lebih pekat. Asetofenon saat diberi reagen fehling makan akan
terbentuk 2 fase, yakni fase biru dan fase tak berwarna setelah
dipanaskan sselama 5 menit, asetofenon tidak mengalami perubahan,
tetap terbentuk dua fase yakni biru dan tak berwarna. Berdasarkan
referensi, dari sampel yang diuji hanya benzaldehida yang memiliki
gugus aldehida, namun pada uji ini warna benzaldehida tidak
menunjukkan hasil positif, sebab tes fehling tidak dapat digunakan
untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Hal ini
dikarenakan stabilitas resonansi yang timbul dari ikatan antara
gugus karbonil dan cincin benzena tidak dapat teroksidasi oleh
larutan fehling sehingga benzaldehida tidak menunjukkan warna
merah. Adapun persamaan reaksi dari sampel dan fehling adalah
Aseton dan reagen fehling
Benzaldehida dan reagen fehling
Asetofenon dan reagen fehling
Uji aldehid dan keton yang ketiga yakni uji dengan tes tollen.
Sampel yang digunakan yakni aseton, benzaldehida dan asetofenon.
Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton. Reagen yang
digunakan adalah reagen tollens yakni ion kompleks perak amoniak
dalam keadaan basa. Aldehid yang dioksidasi dengan pereaksi tollens
akan membentuk karboksilat dan pada saat itu ion perak direduksi
menjadi logam perak. Benzaldehida yang direaksikan dengan reagen
tollens membentuk 3 fase, yakni putih perak dibagian atas, tak
berwarna dibagian tengah dan terdapat endapan hitam didasar tabung,
setelah dipanaskan benzaldehida tetap membentuk 3 fase yang sama
dengan sebelum pemanasan. Hal ini menunjukkan bahwa benzaldehida
memiliki gugus aldehid. Aseton yang direaksikan dengan reagen
tollens akan membentuk endapan hitam dan cairan tak berwarna.
Asetofenon yang direaksikan dengan reagen tollens membentuk endapan
hitam dan cairan tak berwarna, hal ini juga diperoleh saat
asetofenon setelah dipanaskan. Kesimpulan yang didapat dari uji
tersebut yakni aseton dan asetofenon bukan merupakan golongan
aldehid. Adapun persamaan reaksi dari benzaldehide adalah sebagi
berikut:
Uji yang dilakukan selanjutnya adalah uji fenol. Tujuan dari uji
fenol adalah untuk membedakan OH dari gugus alkohol dan fenol.
Reaksi positif dari uji ini adalah perubahan warna dari kuning ke
ungu atau merah atau hijau. Reaksi ini spesifik untuk fenol yang
mengandung gugus aromatik sehingga hanya fenol yang bereaksi
membentuk larutan berwarna hitam atau ungu, sedangkan untuk alkohol
primer, sekunder dan tersier menghasilkan hasil uji yang negatif.
Adapun sampel yang akan diuji adalah 2-butanol, fenol dan
1-propanol. Uji ini dilakukan dengan menambahkan reagen berupa 1 ml
etanol 95% dan 1 tetes larutan FeCl3 5%. Hasil yang diperoleh yakni
2-butanol, fenol dan 1-propanol tidak mengalami perubahan warna
yakni tetap kuning. Fenol seharusnya mengalami perubahan warna dari
kuning menjadi ungu. Hal ini dapat terjadi karena phenol mampu
mematahkan gugus OH dimilikinya dengan FeCl3 dan atom H yang
berikatan dengan Cl dan Fe akan berikatan dengan salah satu atom C,
sehingga membentuk produk baru yaitu HCl, namun karena terjadi
kesalahan maka warna tersebut tidak muncul.. Kemungkinan kesalahan
terjadi pada prosedur kerja yang dilakukan, penambahan etanol 1 ml
pada tabung reaksi akan mempengaruhi reaksi, akibatnya OH alkohol
yang tercampur dengan OH fenol sehingga apabila direaksikan dengan
FeCl3 fenol tidak dapat dideteksi. Adapun persamaan reaksi dari
fenol adalah sebagai berikut:
Kesimpulan1. Pengukuran fisik dari suatu reaksi dapat diamati
dengan adanya perubahan warna , bau, terbentuknya gel, maupun
terbentuknya endapan.
2. Gugus fungsi dalam suatu senyawa dapat diidentifikasi dengan
beberapa reagen kimia spesifik. Uji ketidakjenuhan dapat dilakukan
dengan reagen Brom dan KMnO4. Uji adanya halogen dapat dilakukan
dengan reagen AgNO3 dan NaI. Uji alkohol dapat dilakukan dengan
reagen asam kromat. Uji aldehida dan keton dapat dilakukan dengan
reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin, tes fehling dan tes tollens. Uji
fenol dapat dilakukan dengan FeCl3. Adapun reaksi yang positif
dapat diamati dari perubahan warna dan endapan yang
terbentuk.Referensi
Bruice,Paula Y.2007.Organic Chemistry fifty
edition.London:Pearson Education.Fessenden, R.J.1982. Kimia Organik
Edisi Ketiga.Jakarta:Erlangga.
Koordinator praktikum kimia organik.2014. Petunjuk Praktikum
Kimia Organik. Jember:Universitas Jember.
Wilbraham dan Matta.1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Edwardsville :Southern lllinois university.Saran
Sebaiknya bahan bahan yang akan digunakan untuk praktikum
dilakukan pengecekan ulang, sehingga dapat dipastikan bahwa tidak
ada bahan yang rusak atau habis saat praktikum. Bahan yang
digunakan sebaiknya diletakkan pada tempat yang bersamaan, sehingga
praktikan tidak bingung dalam mencari bahan. Alat alat yang rusak
ataupun tidak layak untuk digunakan seperti pipet yang bocor
sebaiknya segera diganti sehingga tidak mengganggu kegiatan
praktikum.Nama PraktikanFerlia suci ramadhani (121810301007)
Paraf Asisten
AgCl + CHCl2NO3