ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ …repository.vnu.edu.vn/bitstream/VNU_123/10517/1/LVăn.pdf · CỦA QUERCETIN TÁCH TỪ HÀNH TÂY Allium

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

---------------------

Nguyễn Cửu Nguyệt Huế

NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH SINH HỌC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT

CỦA QUERCETIN TÁCH TỪ HÀNH TÂY Allium cepa L.

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hà Nội – 2016

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN

---------------------

Nguyễn Cửu Nguyệt Huế

NGHIÊN CỨU HOẠT TÍNH SINH HỌC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT

CỦA QUERCETIN TÁCH TỪ HÀNH TÂY Allium cepa L.

Chuyên ngành: Sinh học thực nghiệm

Mã số: 60420114

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS. Nguyễn Quang Huy

Hà Nội - 2016

LỜI CẢM ƠN

Để hoàn thành luận văn trên, em đã may mắn nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu cả về vật chất, tinh thần cũng như kiến thức chuyên môn, kinh nghiệm của các thầy cô, gia đình, bạn bè. Trước tiên, em xin gửi lời cảm ơn trân trọng nhất tới . T . Ng y n Quang Huy, ngươ i Thày giúp đỡ em rất nhiều trong việc phát triển tư d y khoa học, luôn tận tình chỉ bảo em về chuyên môn, kinh nghiệm làm việc cũng như động vi n, giúp đỡ em rất nhiều trong suốt thời gian học tập, nghiên cứu khoa học,thực hiện luận văn.

m in gư i lơ i ca m ơn sâu să c tơ i ca c thâ y cô gia o trong bộ môn Sinh lý thực vật và hóa sinh, đặc biệt TS. Lê Hồng Điệp luôn quan tâm, động viên và tạo mọi điều kiện để em thực hiện thí nghiệm.

Trong suốt quá trình học em đã tiếp th được các kiến thức chuyên sâu của các thầy cô thuộc khoa inh ho c, trươ ng Đa i ho c hoa ho c Tư nhiên đa nhi t ti nh gia ng da y.

Tiếp đến, em xin gửi lời cảm ơn sâ sắc tới NC . L H y Hoàng, người đa luôn nhi t ti nh, theo sa t va chi dâ n ca c thao ta c thi nghi m. Em xin cảm ơn các chị, em trong nhóm thí nghiệm thuộc bộ môn Sinh lý thực vật và hóa sinh đã l ôn b n cạnh và hỗ trợ trong quá trình thực hiện đề tài.

m gư i lơ i ca m ơn tơ i phòng Đào tạo sa Đại học, trường Đại học Khoa học Tự Nhiên đã tạo điều kiện và đáp ứng nhu cầu,nguyện vọng của em và hoàn thành chương trình học tập của khóa học.

Cuối cùng con xin gửi lời gia đình, bạn bè đã l ôn động viên, cổ vũ và tạo môi trường tinh thần thuận lợi nhất cho tôi trong suốt thời gian học tập, nghiên cứu vừa qua.

1 2 ăm 2016

Học viên cao học

t Huế

Luậ vă ạc sĩ Trang i Nguy n C u Nguy t Huế

MỤC LỤC

Trang

MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1

Chương 1 .................................................................................................................... 2

TỔNG QUAN TÀI LIỆU ........................................................................................... 2

1.1 Tổng quan về polyphenol .............................................................................. 2

1.1.1 Định nghĩa ....................................................................................................... 2

1.1.2 Phân loại .......................................................................................................... 2

1.1.3 Một số phương pháp chiết xuất hợp chất phenol ......................................... 3

1.2 Quercetin và tính chất đặc trưng.................................................................... 8

1.2.1. Định danh và đặc tính của quercetin ............................................................. 8

1.2.2. Đặc tính chống oxi hóa của Quercetin ............................................................. 9

1.3 Một số ứng dụng của Quercetin .................................................................. 13

1.3.1. Tác dụng chống lão hóa ............................................................................... 13

1.3.2. Chống dị ứng ................................................................................................ 13

1.3.3. Đặc tính bảo vệ hệ tuần hoàn ....................................................................... 14

1.3.4. Chống ung thư .............................................................................................. 14

1.3.5. Chống viêm ................................................................................................... 14

1.3.6. Ngăn ngừa béo phì........................................................................................ 15

1.3.7. Điều trị viêm khớp ........................................................................................ 15

1.3.8. Giảm nguy cơ mắc hen suyễn ...................................................................... 16

1.3.9. Điều trị bệnh đái tháo đường ....................................................................... 16

1.3.10. Tăng cường thể lực ....................................................................................... 17

1.4 Dẫn xuất Quercetin trong hành tây và phương pháp chiết suất .................. 17

1.4.1. Đặc điểm hành tây (Allium cepa L.) ........................................................... 17

1.4.2. Hàm lượng Quercetin trong một số loại rau quả ........................................ 18

1.4.3. Các dẫn xuất Quercetin trong hành tây ....................................................... 20

1.4.4. Tác dụng chống vi khuẩn gây hại của dịch chiết hành tây ........................ 21

CHƯƠNG 2 .............................................................................................................. 23

NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................................ 23

Luậ vă ạc sĩ Trang ii Nguy n C u Nguy t Huế

2.1. Nguyên liệu .................................................................................................. 23

2.1.1. Mẫu thực vật ................................................................................................. 23

2.1.2. Mẫu vi sinh vật ................................................................................................ 23

2.2. Hoá chất ....................................................................................................... 23

2.3. Thiết bị thí nghiệm ...................................................................................... 24

2.3.1. Thiết bị tách chiết hợp chất .............................................................................. 24

2.3.2. Thiết bị nuôi cấy vi vi sinh ........................................................................... 24

2.4. Phương pháp nghiên cứu ............................................................................. 24

2.4.1. Quá trình chiết thực vật ................................................................................ 24

2.4.2. Các phương pháp chiết quercetin từ hành tây ............................................ 26

2.4.3. Các phản ứng định tính 1 số chất trong hành tây ....................................... 29

2.4.4. Phương pháp định lượng Flavonoid trong dịch chiết các phần hành tây .. 30

2.4.5. Phân lập các hợp chất và tinh chế quercetin ............................................... 31

2.4.6. Phương pháp thử hoạt tính sinh học ............................................................ 32

2.4.7. Phương pháp thử hoạt tính thu dọn gốc tự do DPPH ................................. 34

2.4.8. Phương pháp thống kê .................................................................................. 35

CHƯƠNG 3 .............................................................................................................. 36

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................................... 36

3.1. Kết quả thử nghiệm phương pháp chiết suất quercetin từ hành tây ............ 36

3.1.1. Kết quả thử nghiệm phương pháp chiết 1 ................................................... 36

3.1.2. Kết quả thử nghiệm phương pháp chiết 2 ................................................... 37

3.1.3. Khảo sát độ tinh sạch của quercetin đối chiếu với quercetin chuẩn .......... 39

3.2. Kết quả định tính, định lượng hoạt chất sinh học trong dịch chiết hành tây ...

..................................................................................................................... 42

3.2.1. Kết quả định tính flavonoid trong hành tây ................................................ 42

3.2.2. Kết quả định lượng flavonoid trong hành tây ............................................. 43

3.3.3. Kết quả định tính glycoside trong hành tây .................................................... 44

3.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học Quercetin tách chiết từ hành tây ................ 45

3.3.1. Kết quả thử hoạt tính sinh học với vi khuẩn của Quercetin đối chứng ..... 45

3.3.2. Kết quả thử hoạt tính sinh học kháng khuẩn của các dịch chiết hành tây 47

Luậ vă ạc sĩ Trang iii Nguy n C u Nguy t Huế

3.3.3. Ảnh hưởng của hoạt tính sinh học kháng khuẩn của quercetin chiết từ

hành tây ....................................................................................................................... 48

3.3.4. Kết quả thử hoạt tính chống gốc tự do ........................................................ 51

3.4. Xác định độ tinh sạch Quercetin tách chiết từ hành tây .............................. 52

3.4.1. Kết quả sắc ký điều chế Quercetin từ các mẫu hành tây ............................ 52

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................ 55

Luậ vă ạc sĩ Trang iv Nguy n C u Nguy t Huế

DANH MỤC BẢNG

Trang

Bảng 1.1. Phân loại các hợp chất phenol theo Harborne ............................................ 3

Bảng 1.2. So sánh các phương pháp chiết thực vật .................................................... 5

Bảng 1.3. Định danh và đặc tính của quercetin .......................................................... 9

Bảng 1.4. Quercetin trong một số thực phẩm ........................................................... 18

Bảng 1.5. Hàm lượng polyphenol trong hành tây .................................................... 20

Bảng 2.1. Mức độ hấp thụ OD quercetin 415nm ...................................................... 31

Bảng 3.1. Khối lượng cao tương ứng với dung môi chiết hành tây (g) .................... 36

Bảng 3.2. Kết quả thủy phân phân rutin tạo quercetin ............................................. 38

Bảng 3.3. Tối ưu hệ dung môi chạy sắc ký .............................................................. 39

Bảng 3.4. Tách chiết Quercetin từ hành tây với các nồng độ EtOH khác nhau ...... 41

Bảng 3.5. Phản ứng định tính flavonoid trong các dịch chiết hành tây .................... 43

Bảng 3.6. Định lượng Flavonoid trong mẫu hành tây .............................................. 43

Bảng 3.7. Kết quả định tính glycoside trong các mẫu hành tây ............................... 45

Bảng 3.8. Nồng độ các mẫu thử hoạt tính ............................................................... 46

Bảng 3.9. Đường kính vòng kháng khuẩn (cm) của các mẫu Quercetin đối chiếu .. 46

Bảng 3.10. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn các dịch chiết hành tây .................. 47

Bảng 3.11. Đường kính vòng kháng khuẩn (cm) của các mẫu quercetin tách chiết 49

Bảng 3.12. Kết quả thử hoạt tính chống gốc tự do DPPH ........................................ 51

Bảng 3.13. Kết quả chạy sắc ký bản mỏng điều chế mẫu hành tây tím (21)............ 53

Luậ vă ạc sĩ Trang v Nguy n C u Nguy t Huế

DANH MỤC HÌNH

Trang

Hình 1.1. Các phương pháp chiết chất trong dung môi ............................................. 4

Hình 1.2. Cấu trúc hóa học của quercetin ................................................................. 8

Hình 1.3. Quá trình loại bỏ gốc oxi hóa (R) bởi flavonoids ................................... 10

Hình 1.4. Vị trí thực hiện liên kết với gốc oxi hóa tự do tại vòng A, B ................... 11

Hình 1.5. Hành tây (Allium cepa) ............................................................................. 17

Hình 1.6. Cấu trúc của các dẫn xuất chủ yếu quercetin trong hành tây ................... 20

Hình 2.1. Các bước ngâm chiết quercetin trong các hệ dung môi phân cực tăng dần

................................................................................................................................... 27

Hình 2.2. Các bước thủy phân trực tiếp dẫn xuất trong hành tây thu quercetin....... 28

Hình 2.3. Đường chuẩn nồng độ quercetin .............................................................. 31

Hình 2.4. Cách xác định đường kính vòng kháng khuẩn. ........................................ 34

Hình 3.1. Kết quả TLC các mẫu cao chiết hành tây trong các dung môi khác nhau

................................................................................................................................... 37

Hình 3.2. Kết quả chạy sắc ký Quercetin đối chiếu với Quercetin chuẩn ................ 40

Hình 3.3. Ảnh sắc ký bản mỏng so sánh quercetin thu nhận đối chiếu với quercetin

chuẩn. ........................................................................................................................ 42

Hình 3.4. Ảnh định tính glycoside trong các mẫu hành tây vàng (HTV) và hành tây

tím (HTT) được chiết trong EtOH 80%. ................................................................... 45

Hình 3.5. Vòng kháng khuẩn 4 chủng vi khuẩn của các mẫu dịch chiết hành tây ... 48

Hình 3.6. Hình ảnh kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn ở 1 số vi khuẩn .................. 50

Hình 3.7. Kết quả hoạt tính chống gốc tự do DPPH ................................................ 52

Hình 3.8. Sắc ký điều chế Quercetin từ mẫu hành tây chiết số 21 ........................... 53

Luậ vă ạc sĩ Trang vi Nguy n C u Nguy t Huế

BẢNG KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT

Chữ viết tắt Viết đầy đủ

EA : Etyl axetat

EtOH : Dung môi Ethanol

DPPH : 2,2 - Diphenyl-1-picrylhydrazyl

DMSO : Dimethyl sulfoxide

HPLC : (High Performance Liquid Chromatography) Sắc ký lỏng hiệu

năng cao

MetOH : Methanol

M : Khối lượng

PCR : (Polymerase Chain Reaction) – phản ứng khuếch đại gen

Q : Quercetin

TLC : (thin layer chromatography) – Sắc ký bản mỏng

Vit C/ E : Vitamin C/ E

w/v : (weight/volume) Khối lượng mẫu/ thể tích dung môi

w/w : (weight/weight) Khối lượng mẫu/ Khối lượng hệ dung môi – mẫu

Luậ vă ạc sĩ Trang 1 Nguy n C u Nguy t Huế

MỞ ĐẦU

Hợp chất Flavonoids là polyphenols có rất nhiều trong các loại quả, rau

củ, và ngũ cốc. Flavonoids được chia thành nhiều nhóm khác nhau bao gồm các

anthocyanidins, nhóm tạo các màu đỏ và xanh trái cây; nhóm catechin có nhiều

trong lá trà; nhóm flavonone và flavanone glycosides, tìm thấy trong cam quýt

và mật ong và các flavon, flavonols và flavonol glycosides có nhiều trong lá trà,

trái cây, rau củ. Hợp chất flavonoid được biết đến với khả năng chống oxy hóa,

tạo phức với các ion kim loại hoá trị 2. Các nhóm chất này đã và đang được

quan tâm nghiên cứu do chúng mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe con người

như hoạt tính chống oxi hóa, ngăn chặn và điều trị một số bệnh mãn tính.

Trong nhóm hợp chất flavonoids, nhóm chất quercetin đã được nghiên

cứu rộng rãi với trên 14 loại tác dụng chính đã được công bố [29]. Quercetin

hiện đang được sử dụng dưới dạng thực phẩm chức năng hay thuốc bổ sung cần

thiết cho sức khoẻ con người. Quercetin tồn tại với hàm lượng lớn trong thực vật

so với các nhóm hợp chất thứ sinh khác đặc biệt trong các cây chè, táo, hành tây

[29]. Hành tây (Allium cepa L) là loại thực phẩm được sử dụng hàng ngày, có

giá trị lợi ích cao về dinh dưỡng và gia vị, tuy nhiên hiện nay chưa có nghiên

cứu sâu và đầy đủ về hợp chất Quercetin có trong hành tây. Để góp phần đánh

giá hàm lượng cũng như vai trò của Quercetin trong hành tây, chúng tôi lựa

chọn thực hiện đề tài nghiên cứu “Nghiên cứu hoạt tính sinh học và một số

tính chất của quercetin tách từ hành tây Allium cepa L.” với mục tiêu là tách

tinh sạch Quercetin từ hành tây và xác định một số hoạt tính sinh học trong đó

có hoạt tính quét gốc tự do DPPH và hoạt tính kháng khuẩn.


TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tài liệu tiếng Việt

1. Kiều Mai Dung (2007), Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến hàm lượng rutin

trong hòe hoa, (Khóa luận dược sĩ khóa 1997-2002), tr 8-9.

2. Nguyễn Văn Đậu (2003), “Ứng dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao

pha ngược (RP-HPLC) để phân tích định lượng nhanh các hợp chất

Phenol trong thực vật”, Hội nghị hóa học toàn quốc lần thứ IV, tr.96-110.

3. Nguyễn Văn Đậu (2001), “Đóng góp vào việc nghiên cứu Flavonoid trong nụ

Hòe”, Tạp chí dược học, số 304, tr. 13-14.

4. Phan Tuấn Nghĩa (2012), Giáo trình hóa sinh học thực nghiệm, NXB Giáo

dục Việt Nam

5. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB

Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh

6. Hoàng Văn Tuấn, Phạm Hương Sơn, Nguyễn Thị Hiền, Nguyễn Đình Luyện,

Nguyễn Thanh Hảo, (2013),“Nghiên cứu tách chiết và xác định một số

hoạt tính sinh học của dịch chiết flavonoid từ cây diếp cá (Houttuynia

cordata thunberg) thu hái tại Hà Nội”, Tạp chí sinh học, 35 (3), tr. 183 -

187

7. Viện dược liệu, Kỹ thuật chiết xuất dược liệu, (2012) Bộ giáo dục và đào tạo.

Tài liệu tiếng Anh

8. Ansari, M.A.; Hafiz, M.A.; Joshi, G.; Opii, W.O. (2009), “Butterfield, D.A.

Protective effect of quercetin in primary neurons against Aβ (1-42):

relevance to Alzheimer's disease”, J. Nutr. Biochem., 20, pp. 269-275.

9. Ansari MA, Ahmed SP, Haider S, Ansari NL: Nigella sativa, (2006), “A

nonconventional herbal option for the management of seasonal allergic

rhinitis”, Pak J Pharm , 23, pp.31–35

10. Arts, M.J.T.J.; Dallinga, J.S.; Voss, H.P., Haenen, G.R.M.M.; Bast, A.

(2004), “A new approach to assess the total antioxidant capacity using the

TEAC assay”, Food Chem., 88, pp.567-570.


11. Aruona, O. . (1998), “Free radicals, oxidative stress, and antioxidants in

human health and disease”, Journal of the American Oil Chemists

Society, 75,pp. 199 – 212.

12. Augusti, K. (1996), “Therapeutic values of onion and garlic”, Indian Journal

of Experimental Biology, 34,6 pp.634-640.

13. Bast, A.; Haenen, G.R.M.M. (2002), “The toxicity of antioxidants and their

metabolites”, Environ. Toxicol. Pharmacol., 11, pp.251-258.

14. Bae, S.C.; Jung, W.J.; Lee, E.J., Yu, R., Sung, M.K., (2009), ”Effects of

antioxidant supplements intervention on the levelof plasma inflammatory

molecules and disease severity of rheumatoid arthritis patients”. J. Am.

Coll. Nutr., 28, pp. 56-62.

15. Begum, A.N., Terao J., (2002), “Protective effect of quercetin against

cigarette tar extract induced impairment of erythrocyte deformability”, J.

Nutr. Biochem., 13, pp. 265-272.

16. Celestino Santos-Buelga, Williamson Gary (2003), “Methods in Polyphenol

Analysis”, The Royal Society of Chemistry, UK, 1, pp 11-12.

17. Chang C. C., Yang M. H., Chern J. C., (2002) ”Estimation of total flavonoid

content in Propolis by two complementary colorimetric methods”, Journal

of Food and Drug Analysis, 10(3), pp.178-182.

18. Chirumbolo, S (2011), “Quercetin as a potential anti-allergic drug: which

perspectives?” Iran J. Allergy Asthma Immunol., 10, pp. 139-140.

19. Chirumbolo (2013), “S. Quercetin in cancer prevention and therapy”, Integr.

Cancer Ther., 12, pp.97-102.

20. Chondrogianni N., Kapeta S., Chinou I., Vassilatou K., Papassideri I., Gonos,

E.S. (2010), “Anti-ageing and rejuvenating effects of quercetin”, Exp.

Gerontol., 45, pp.763-771.

21. Cushnie T.P., Lamb A.J, (2005), “Antimicrobial activity of flavonoids”, Int.

J. Antimicrob. Agents, 26, pp. 343-356.


22. Dajas F., (2012), “Life or death: neuroprotective and anticancer effects of

quercetin”, J. Ethnopharmacol, 143, pp.383-396.

23. D. Procházková, . Boušová, N. Wilhelmová (2011), “Antioxidant and

prooxidant properties of flavonoids”, Fitoterapia, 82, pp 513 -523.

24. De Souza R.F., De Giovani W.F, (2004), “Antioxidant properties of

complexes of flavonoids with metal ions”, Redox Rep., 9, pp. 97-104.

25. Erdogrul O.T., (2002), “Antibacterial activities of some plant extracts used in

folk medicine”, Pharm Biol, 40, pp. 269–273.

26. Fan J., Chen, J., (1999), “Inhibition of aflatoxinproducing fungi by Welsh

onion extracts”, Journal of Food Protection. 62(4), pp. 414-417.

27. Freddy Remos, Yoshihisa Takaishi, Miki Shirotori, Yousuke Kawaguchi,

Koichiro Tsuchiya, Hirofumi Shibata, Tomihiko Higuti, Tetsuo Tadokoro,

Minoru Takeuchi, (2006), “Antibacterial and Antioxidant Activities of

Quercetin Oxidation Products from Yellow Onion (Allium cepa) Skin”,

Journal of agricultural and food chemistry, 54, pp. 3551−3557.

28. Frei B, Higdon J.V., (2003), “Antioxidant activity of tea polyphenols in

vivo:evidence from animal studies”, J Nutri, 133(S32), pp.75–84.

29. Gabriele D.Andrea, (2015), “A flavonol with multifaceted therapeutic

applications?”, Fitoterapia, S0367-326X(15)30092-7

30. Griffiths G., Trueman L., Crowther T., Thomas B., Smith

B.,(2002), “Onions global benefit to health”, Phytother. Res., 16, pp.

603-615.

31. Goodwin Avery C., Steele-Moore Lynn, Schwalbe Richard (2007),

“Antimicrobial Susceptibility Testing Protocols”, CRC Press USA, (3)

pp.59-72.

32. Haenen, G.R.M.M., Paquay J.B., Korthouwer R.E., (1997), “A. Peroxynitrite

scavenging byflavonoids”, Biochem. Biophys. Res. Commun., 236,

pp.591-593.


33. Halliwell B., Gutteridge J.M.C., (1998), “Free radicals in biology and

medicine” Oxford University Press, 3rd ed.

34. Harborne J. B., (1989), Plant Phenolics, Academic Press, UK, pp. 6.

35. Hashem F.A., (2007), “Investigation of free radical scavenging activity by

ESR for coumarins isolated from Tecoma radicans”, J. Med.Sci., 7(6), pp.

1027-1032.

36. Heijnen, C.G.; Haenen, G.R.M.M.; Oostveen, R.M.; Stalpers, E.M.; Bast

(2002), “A. Protection of flavonoids against lipid peroxidation: the

structure activity relationship revisited”, Free Radic. Res, 36, pp.575-581.

37. Heim KE, Tagliaferro AR, Bobilya DJ., (2002), “Flavonoid antioxidants:

chemistry, metabolism and structure–activity relationships”, J Nutr

Biochem (13), pp. 572–584.

38. Herera E., Kohen, R. (2000), “Biological redox activity: ts importance

methods for its quantification and implication for health and disease”,

Drug Develop Res., 50, pp.516-527.

39. Hirano T., Kawai M., Arimitsu J., Ogawa M., Kuwahara Y., Hagihara K.,

Shima Y., Narazaki M., Ogata A., Koyanagi M., Kai T., Shimizu R.,

Moriwaki M., Suzuki Y., Ogino S., Kawase I., Tanaka T., (2009),

“Preventative effect of a flavonoid, enzymatically modified isoquercitrin

on ocular symptoms of Japanese cedar pollinosis”, Allergol. Int., 58,

pp.373-382.

40. Hollman, P.C.H., Katan M.B, (1997), “Absorption, metabolism and health

effects of dietary flavonoids in man”, Biomed.Pharmacother.,51, pp. 305-

310.

41. Iram Gull, Mariam Saeed, Halima Shaukat, Shahbaz M Aslam, Zahoor Qadir

Samra and Amin M Athar (2012), “Inhibitory effect of Allium sativum

and Zingiber officinale extracts on clinically important drug resistant

pathogenic bacteria”, Clinical Microbiology and Antimicrobials


42. Jung C.H., Cho I., Ahn J., Jeon T.I., Ha T.Y., (2013), “Quercetin reduces

high-fat diet-induced fat accumulation in the liver by regulating lipid

metabolism genes”, Phytother. Res., 27, pp.139-143.

43. J. lachman d. proněk, A. Hejtmánková, J. Dudjak, V. Pivec, K. Faitová,

(2003), “Total polyphenol and main flavonoid antioxidants in different

onion (Allium cepa l.) varieties”, Research project of the ministry of

education, youth and sports of the czech republic, 30 (4) pp. 142–147.

44. Kareru P.G, Kerriko J.M, Kenji G.M, Thioyng O.G.T, Gachanja A.N,

Mukiira H.N., (2010), “Antimicrobial activities of skincare preparations

from plant extracts”, Research paper, 7 (3), pp. 214 – 218.

45. Kawai M., Hirano T., Arimitsu J., Higa S., Kuwahara Y., Hagihara K., Shima

Y., Narazaki M,, Ogata A., Koyanagi M., Kai T., Shimizu R., Moriwaki

M., Suzuki Y., Ogino S., Kawase, I., Tanaka T., (2009), “Effect of

enzymatically modified isoquercitrin, a flavonoid, on symptoms of

Japanese cedar pollinosis: a randomized double-blind placebo controlled

trial”, Int. Arch. Allergy Immunol., 149, pp.359-368.

46. Kim H.P., Mani I., Ziboh V.A., (1998), “Effects of naturally-occurring

flavonoids and bioflavonoids on epidermal cyclooxygenase from guinea

pigs”, Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 58, pp.17-24.

47. Kressler J., Millard-Stafford M., Warren G.L., (2011), “Quercetin and

endurance exercise capacity: a systematic review and meta-analysis”.

Med. Sci. Sports Exerc., 43, pp.2396-2404.

48. Lai P.B., Zhang L., Yang L.Y., (2012), “Quercetin ameliorates diabetic

nephropathy by reducing the expressions of transforming growth factor-

β1 and connective tissue growth factor in streptozotocin-induced diabetic

rats”, Ren. Fail., 34, pp. 83-87.

49. Larson A.J., Symons J.D., Jalili T., (2012), “Therapeutic potential of

quercetin to decrease blood pressure: review of efficacy and

mechanisms”, Adv. Nutr., 3, pp. 39-46.


50. Lars Mogren (2006), Quercetin Content in Yellow Onion (Allium cepa L.)

Effects of Cultivation Methods, Curing and Storage, Doctoral thesis,

Swedish University of Agricultural Sciences

51. Lee K.M., Hwang M.K., Lee D.E., Lee K.W., Lee H.J., (2010), “Protective

effect of quercetin against arsenite-induced COX-2 expression by

targeting PI3K in rat liver epithelial cells”, J. Agric. Food Chem., 58,

pp.5815-5820.

52. Matsuno H., Nakamura H., Katayama K., Hayashi S., Kano S., Yudoh K.,

Kiso Y., (2009), ”Effects of an oral administration of glucosamine-

chondroitin-quercetin glucoside on the synovial fluid properties in

patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis”, Biosci. Biotechnol.

Biochem., 73, pp.288-292.

53. Malgorzata Materska, (2007), “Quercetin and its derivatives: Chemical

structure and bioactivity – a review” Polish Journal of food and nutririon

sciences Vol. 58, No. 4, pp 407 – 413.

54. McAnulty S.R., McAnulty L.S., Nieman D.C., Quindry J.C., Hosick P.A.,

Hudson M.H., Still L., Henson D.A., Milne G.L., Morrow J.D., Dumke

C.L., Utter A.C., Triplett N.T, (2008), “Chronic quercetin ingestion and

exercise-induced oxidative damage and inflammation”, Appl. Physiol.

Nutr. Metab., 33, pp. 254-262.

55. Meena M.C., Vidya P., (2008), “Isolation and identification of flavonoid

quercetin from Citrullus colocynthis (Linn.)”, Schrad. Asian journal of

experimental science, 22(1), pp. 137-142.

56. Nicholson Ralph, Vermerris Wilfred (2008), “Phenolic Compound

Biochemistry”, Springer, USA, 40; pp 151.

57. Onions – Phytochemical and Health Properties, Provided by the National

Onion Association

58. Pashevin D.A., Tumanovska L.V., Dosenko V.E., Nagibin V.S., Gurianova

V.L., Moibenko A.A., (2011), “Antiatherogenic effect of quercetin is


mediated by proteasome inhibition in the aorta and circulating

leukocytes”, Pharmacol Rep., 63, pp.1009-1018.

59. Patel Rajesh M., Patel Natvar J. (2011), “ n vitro antioxidant activity of

coumarin compounds by DPPH, Super oxide and nitric oxide free radical

scavenging methods”, Journal of Advanced Pharmacy Education &

Research, pp. 52-68

60. Peter C.H Hollman, André H M de Vries, Jeanne H M de Vries (1995),

“Absorption of dietary quercetin glycosides a quercetin in healthy

ileostomy volunteers”, http://www.researchgate.net/publication/40152829

61. Paolini M., Pozzentti L,. Pedulli G. F., Marrchesi E., Cantelli – Forti G.

(1999), “The nature of prooxidant activity of vitamin C”, Life science, 64,

pp. 273-278.

62. Pietta P.G., (2000), “Flavonoids as antioxidants”, J Nat Prod , 63, pp.1035–

1042.

63. Podmore I. D., Griffiths H. R., Herbert K. E., Mistry N., Mistry P., Luneec J.

(1998),”Vitamin C exhibits pro-oxidant properties”, Nature, 392, pp.559

64. Prior R.L, Cao G. (2000) “Antioxidant phytochemicals in fruits and

vegetables:diet and health implications”, Hortic Sci, 35, pp.588–592.

65. Rodriguez-Gonzalo E., Carabias-Martinez R., Hernandez-Mendez J., Revilla

Ruiz P. (2005), “Pressurized liquid extraction in the analysis of food and

biological samples”, Journal of Chromatography A, 1089, pp. 1-17

66. Samuni, A., Aronovitch, J., Godinger, D., Chevion, M., Czapki, G. (1983),

“On the cytotocicity of vitamin C and metal ions, A site specific Fenton

mechanism”, Eur. J. Biochem., 137, pp. 119 -124.

67. Shaik Y.B., Castellani M.L., Perrella. A., Conti F., Salini V., Tete S.,

Madhappan B., Vecchiet J., De Lutiis M.A., Caraffa A., Cerulli G.,

(2006), “Role of quercetin (a natural herbal compound) in allergy and

inflammation”, J. Biol. Regul. Homeost. Agents, 20, pp. 47-52.

http://www.researchgate.net/publication/40152829


68. Shoskes D.A., Zeitlin S.I., Shahed A., Rajfer J., (1999), “Quercetin in men

with category III chronic prostatitis: a preliminary prospective, double

blinded, placebo controlled trial”, Urology, 54, pp. 960-963.

69. Sirichai A., Kasem S., Sophon R., Amorn P., Nattaya N., Warinthorn C.,

Sujitra D., Sirintorn, (2004) “Structure-actitivity relationship of trans-

cinnamic acid derivatives on alpha-gucosidase inhibition”, Bioorganic

and Medichinal Chemistry Letters, 14, pp. 2893-2896.

70. Suh H. J., Lee J. M., Cho J. S., Kim Y. S., Chung S. H., (1999) , “Radical

scavenging compounds in onion skin”, Food Res. Int., 32, pp.659-664

71. Svendsen L., Rattan S.I., Clark B.F, (1994), “Testing garlic for possible anti-

ageing effects on long-term growth characteristics, morphology and

macromolecular synthesis of humanfibroblasts in culture”, J.

Ethnopharmacol., 43, pp. 125-133.

72. Tsan-C.C, Hung-D.J, Wang. D,L, Peng F.D, (2006), “Antioxidant and

antimicrobial activities of commercial rice wine extracts of Taiwanese

Allium fistulosum”, Food Chemistry, 190 , pp. 724 -729.

73. USDA Nutrient Data Laboratory (2011). USDA Database for the Flavonoid

Content of Selected Foods. Beltsville, Md.: U.S. Dept. of Agriculture,

http://www.ars.usda.gov/nutrientdata.

74. U.S. National Library of Medicine, Open Chemistry Database,

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280343#section=Top

(Accessed September 16, 2015).

75. Vuorelaa P, Leinonenb M, Saikkuc P, Tammelaa P, Rauhad JP, Wennberge

T, Vuorela H, (2004), “Natural products in the process of finding new

drug candidates”, Curr Med Chem, 11, pp.1375–1389.

76. Williams Ch.A., Grayer R.J. (2004), “Anthocyanins and other flavonoids”.

Nat. Prod. Rep., 21, pp. 539–573.


77. Yoon J.S., Chae M.K., Lee S.Y., Lee E.J., (2012) “Anti-inflammatory effect

of quercetin in a whole orbital tissue culture of Graves' orbitopathy”, Br.

J. Ophthalmol., 96, p.1117-1121.

78. Young I.S., Woodside J.V. (2001), “Antioxidants in health and disease”, J

Clin Pathol, 54, pp. 176–186.

79. Zohri A., Abdel-Gawad K., Saber S., (1995), “Antibacterial,

antidermatophytic and antitioxigenic activities of onion (Allium cepa L.)

oil”, Microbiol. Res. 150, pp.167-172.

80. Zeinab M., Mehdi H., (2015). “The Effects of Allium sativum Extracts on

Biofilm Formation and Activities of Six Pathogenic Bacteria”,

Jundishapur J Microbiol, 8(8).

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ …repository.vnu.edu.vn/bitstream/VNU_123/10517/1/LVăn.pdf · CỦA QUERCETIN TÁCH TỪ HÀNH TÂY Allium

Documents