Hibridación del átomo de carbono

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HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al

núcleo, nos hace pensar que cada electrón está localizado dentro del átomo, en regiones cuya forma y

dimensiones están determinadas por los números cuánticos.

Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que

determinan el arreglo espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su

comportamiento químico

Orbital S Orbital P

Hibridación del Carbono Sp3

El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; por lo tanto en su núcleo tiene

presente 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en su primer nivel S y Cuatro en su segundo nivel P

Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)Se ha

observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4

enlaces.

Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al

orbital 2pz, obteniéndose un estado excitado del átomo de: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

En seguida, se híbrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos

que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del

carbono hibridado se representa como: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y

75% de carácter P. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al

proceso de transformación se le llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros

4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono.

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Enlace Sencillo = Enlace Sigma

Hibridación del Carbono Sp2

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados

insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2S y dos orbitales P, y

queda un orbital P sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

A cada uno de estos nuevos orbitales se les

denomina Sp2

Al formarse el enlace doble entre dos

átomos, cada uno orienta sus tres orbitales

híbridos con un ángulo de 120°, como si

los dirigieran hacia los vértices de un

triángulo equilátero.

El orbital no hibridado queda perpendicular

al plano de los 3 orbitales Sp².

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A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace

es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

Hibridación del Carbono Sp

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono híbrida su orbital 2S con un orbital P.

Los dos orbitales P restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina

SpY su configuración queda:

1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos

carbonos, cada uno traslapa sus orbitales

Sp para formar un enlace sigma entre

ellos; los dos orbitales p sin hibridar de

cada átomo se traslapan formando los dos

enlaces restantes de la triple ligadura, y la

final el último orbital Sp queda con su

electrón disponible para formar otro

enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron

la triple ligadura también se les denomina

enlaces Pi , y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de

cada átomo de carbono, es decir, adquiere una

estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por

lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

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Tipos de hibridación del carbono

Tipo de

hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

Distancia

entre C (A°)

Energía

Kj/mol

Sp3 4 sp

3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo C – C 1.54 347

Sp2 3 sp

2 1 p Trigonal plana 120º Doble C = C 1.34 598

Sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple C ≡ C 1.20 811

Características del Carbono

Electronegatividad intermedia

Enlacé fácilmente tanto con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H

Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar

enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.

Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.

Pueden unirse entre sí y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares

tridimensionales.

Pueden formar isómeros.

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Propiedades de los compuestos del carbono

Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces

covalentes, mientras que entre una molécula y otra cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay

unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes

moleculares.

PPrrooppiieeddaaddeess

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos

Temperaturas de fusión y ebullición bajas.

No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución

Poseen poca estabilidad térmica, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes de sus átomos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos

Alifáticos Cíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

Saturados Insaturados

Compuestos Oxigenados

Alcoholes

Aldehídos y Cetonas

Ácidos Carboxílicos

Éteres

Esteres

Compuestos Nitrogenados

Aminas

Amidas

Nitrilos

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Hidrocarburos: Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas: Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la

presencia en la molécula de un mismo grupo funcional

Grupo funcional: grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de

una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

* Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados

Compuestos oxigenados

Compuestos nitrogenados

Hidrocarburos

Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser

abiertas o cerradas y conteniendo enlaces sencillos, dobles y triples. Según la forma de la cadena y los

enlaces que presentan, se pueden distinguir diferentes tipos de hidrocarburos, como:

De cadena abierta

Saturados

o Alcanos

Insaturados

o Alquenos

o Alquinos

De cadena cerrada

Alicíclicos

o Cicloalcanos

o Cicloalquenos

o Cicloalquinos

Aromáticos

o Monocíclicos

o Policíclicos

Estructuras Mononucleares Ej. Benceno

y estructuras polinucleares Ej. Naftaleno

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Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían

únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el

laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos

Alcanos

Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena)

saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).

Alcanos de cadena lineal

La nomenclatura de estos compuestos puede ser a través de una "nomenclatura sistemática" ó de una

"nomenclatura vulgar". Para formar un nombre sistemático, este deberá estar formado por un prefijo,

que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de

compuesto orgánico de que se trata, como se observa en la siguiente tabla.

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Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si existe más de una

cadena con la misma longitud se elige aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo

a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que

precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o

más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se

separan del nombre mediante guiones.

4º Por último se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo

alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplos: CH3 - metilo Radical de Alquilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo

CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo

Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:

Isómero de propilo (2 metilpropilo)

(1-metiletilo)

Butilo secundario butilo terciario

(1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo)

(3-metilbutilo) (2,2-dimetilpropilo)

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Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el

sufijo -ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le

corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una

sola ramificación no es necesario indicar su posición

Ejemplos:

Alquenos y alquinos.

Son aquellos hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple

enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales:

(CnH2n) Alquenos

(CnH2n -2) Alquinos

Propiedades físicas:

Los alquenos, también son llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos.

Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos

de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A C3 son

gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.

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Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes

a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que

el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura

ambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superiores

son sólidos

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los

alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más

de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así

sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay

ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de

carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es

equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a

la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.

6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al

primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la

cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.

Ejemplos:

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o

triple.

Ejemplos:

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Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

Ejemplos:

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace

múltiple

Ejemplos:

- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son

el grupo vinilo y el grupo alilo:

Ejemplos:

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Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el

benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser

monocíclicos o policíclicos.

- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás se

nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente

como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se

numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número

más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por

orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre

vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

Ejemplos:

- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-).

El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo.

Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el

número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el

tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo

Ejemplos:

Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.

Ejemplo:

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- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo

dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor

número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la

mayoría se conserva el nombre vulgar.

Ejemplos:

Actividades prácticas

1.- Nombra las siguientes estructuras.

a)

b)

c)

d)

2.- Dibuja las siguientes estructuras químicas.

a) Ciclopentano

b) 1-etil-2.propilciclopentano

c) 1,3,5-hexatrieno

d) 2,4-dimetil-2.penteno

e) 2-nonen-7-ino

f) 3,5-dietil-4-isopropilheptano