ESTRUCTURA DEL CARBONO HIBRIDACIÓN. Estructura del Carbono El carbono es un elemento con propiedades muy especiales que le permiten formar variadas familias.

ESTRUCTURA DEL CARBONO

HIBRIDACIÓN

Estructura del Carbono

• El carbono es un elemento con propiedades muy especiales que le permiten formar variadas familias de compuestos orgánicos, como los hidrocarburos, compuestos formados por átomos de carbono e hidrógeno únicamente, entre los que se encuentran los alcanos, alquenos y alquinos.

• ¿Cómo es que el carbono puede formar variados compuestos?

Estructura del carbono

• La respuesta la podemos encontrar en la estructura atómica del carbono.

• Ya que su número atómico es seis, su configuración electrónica en el estado basal es: 1s2 2s2 2p2

• Y su representación gráfica:

1s 2s 2px 2py 2pz

Estructura del carbono

• Como puedes observar, el carbono tiene el orbital 2pz vacío, en el estado basal.

• Si el átomo de carbono gana energía (aplicando calor o electricidad), los electrones del orbital 2s puede desaparearse y uno de ellos saltar hasta el orbital 2pz:

1s 2s 2px 2py 2pz

Estructura del carbono

• De esta manera, el átomo de carbono ya tiene ocupados cuatro orbitales con un electrón cada uno.

• El estado en el que un átomo gana energía y sus electrones pueden saltar a otros niveles de mayor energía, se le denomina excitado.

Estructura del carbono

• El estado excitado del átomo de carbono puede estabilizarse mediante el mecanismo de hibridación, en el cual, orbitales puros se combinan entre sí y mediante un reacomodo energético producen orbitales híbridos de diferentes formas, tamaños y orientaciones.

• El átomo de carbono puede presentar tres tipos de hibridación: sp, sp2 , sp3, con las que puede formar diferentes familias de hidrocarburos.

Hibridación sp3

• En este caso se combina un orbital s con tres orbitales p, produciendo cuatro orbitales híbridos sp3 .

un orbital s tres orbitales p “puros”

+ + + cuatro orbitales híbridos sp3

+ + +

Hibridación sp3

• El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces iguales con átomos de hidrógeno, como en el caso del metano, CH4, que es el hidrocarburo más sencillo de la familia de los alcanos.

•

1s

1s1s

1s

Hibridación sp3

• En el metano, a cada uno de los enlaces que resultan de la superposición o traslapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s del hidrógeno se le denomina enlace sigma σ o sencillo y se forma a lo largo de la recta que une los centros de los átomos. El enlace sigma es además el eje de simetría del orbital molecular.

• La hibridación sp3 es característica para átomos de carbono, unidos por enlaces sencillos (enlaces sigma) a 4 átomos de cualquier elemento.

Hibridación sp3

• Es la hibridación que se presenta en alcanos.• El ángulo entre cualquier par de orbitales sp3

es de 109.5°.

Hibridación sp2

• El carbono también forma otra familia de hidrocarburos llamados alquenos, los cuales se caracterizan por la presencia de un doble enlace entre dos átomos de carbono. Como en el eteno o etileno CH2 = CH2 .

• ¿Cómo el carbono puede formar este tipo de compuestos?

Hibridación sp2

• En este tipo de hibridación se combinan un orbital s con dos orbitales p, formándose tres orbitales híbridos sp2.

1s p “puro” p “puro” + + tres orbitales híbridos sp2 + +

Hibridación sp2

• El carbono para llegar a este tipo de hibridación debe pasar por:

• Del estado basal o fundamental: 1s22s2 2p2 o 1s 2s 2px 2py 2pz

Al estado excitado:

1s 2s 2px 2py 2pz

Hibridación sp2

• Para estabilizarse, el átomo de carbono llegará al mecanismo de hibridación sp2 en el que un orbital s se combina con dos orbitales p “puros”, formando tres orbitales híbridos sp2 , quedando un orbital p “puro”.

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

+

Hibridación sp2

• El átomo de carbono con hibridación sp2 puede formar tres enlaces sigma con otros átomos. Para formar el enlace adicional en alquenos, los orbitales p “puros” de dos átomos de carbono se traslapan, formando un enlace π pi.

• La hibridación sp2 es característica de los alquenos, da lugar a una geometría molecular de tipo trigonal.

• El ángulo entre orbitales sp2 es de 120°.

Hibridación en alquenos

Átomos de carbono con hibridación sp2

•

H σ π σ H

C C H σ σ σ H enlaces sigma

CH2 = CH2 Eteno ó etileno

Hibridación sp

• En este tipo de hibridación un orbital s se combina con un orbital p formando dos orbitales híbridos sp:

• 1s orbital p + hibridación sp

sp + sp

Hibridación sp

• Este tipo de hibridación se presenta en alquinos, para la formación del triple enlace carbono-carbono. Para ello el carbono pasa por:

• Estado basal:

1s 2s 2px 2py 2pz

• Estado excitado:

1s 2s 2px 2py 2pz

Hibridación sp• Mecanismo de hibridación sp:

1s 2sp 2sp 2py 2pz

En el etino o acetileno cada átomo de carbono forma dos enlaces sencillos o

sigma con los orbitales híbridos sp y los dos orbitales p “puros” los utilizan para formar dos enlaces adicionales para el triple enlace entre carbonos, característico de los alquinos.

Hibridación sp

Hibridación

• La hibridación sp es característica de los alquinos para la formación del triple enlace entre carbonos.

• Da lugar a una geometría molecular de tipo lineal.

• El ángulo entre orbitales híbridos es de 180°.

ETINO O ACETILENO

σ σ

H C C H σ

π

Hibridación sp

Actividad

• Contesta las siguientes preguntas:1. ¿Qué es hibridación?2. ¿En qué consiste la hibridación sp3 ?3. ¿A qué tipo de compuestos da lugar?4. ¿Qué geometría molecular presentan estos

compuestos?5. ¿Cuál es el ángulo de enlace entre orbitales

híbridos?

Preguntas:

6. ¿Cómo se forma un enlace sigma?7. ¿En qué consiste la hibridación sp2?8. ¿A qué tipo de compuestos da lugar?9. ¿Qué geometría molecular se presenta en

ellos?10. ¿Cuál es el ángulo de enlace entre orbitales sp2?11. ¿Cómo se forma un enlace pi?

Preguntas

• ¿Qué es la hibridación sp?• ¿De qué tipo de compuestos es característica?• ¿Qué geometría molecular presentan? En binas, contesten las preguntas. Comparen

sus respuestas ante el grupo. Entreguen al profesor el cuestionario contestado para su portafolio de evidencias.

Actividad

• Realicen búsqueda de información para determinar cómo influyen los enlaces sigma y pi en las propiedades de los hidrocarburos.