Antibiotik Beta-laktam
Golongan Penisilin1. Penisilin GNama Umum: BenzilpenisilinRumus
Molekul: C16H18N2O4S (BM: 334,3901)Nama IUPAC:
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-
azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid and it has chemical
formula C16H18N2O4SStruktur:
Sifat: Potensi benzylphenicilin tidak kurang dari 1090 dan tidak
lebih dari 1272 unit benzylphenicilin tiap mg.;Pemeriaan serbuk
hablur, putih:tidak berbau.;Sukar larut dalam air, agak sukar larut
dalam etanol.Aktifitas: Benzilpenisilin merupakan salah satu
antibiotik berspektrum sempit. Menghambat sintesis dinding sel
bakteri selama terjadinya aktifitas penggandaan diri bakteri, yang
akan mengakibatkan kematian dinding sel bakteri dan berefek juga
sebagai bakterisidal pada bakteri yang sensitif.2. Penisilin VNama
Umum: Fenoksimetil Penisilin (Penisilin V)Rumus Molekul:
C16H18N2O5S (BM: 350,40)Nama IUPAC: Asam
(2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-(2-fenoksiasetamido)-4-tia-1-
azobiksol[3,2,0]heptana-2-karboksilat [87-08-1]Struktur:
Sifat: Potensi penisilin V tidak kurang dari 1525 dan tidak
lebih dari 1780 unit penisilin V tiap mg.;Pemerian serbuk hablur,
putih:tidak berbau.;Tidak larut dalam minyak lemak: sangat sukar
larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan dalam
aseton.Aktifitas: Fenoksimetilpenisilin tahan asam dan memiliki
spektrum kerja yang dapat disamakan dengan benzilpenisilin, tetapi
kuman gram-negatif 5-10 kali lebih lemah. Menghambat sintesis
dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau lebih pada ikatan
penisilin-protein (PBPs = Protein binding penisilins), sehingga
menyebabkan penghambatan pada tahapan akhir transpeptidase sintesis
peptidoglikan dalam ;dinding sel bakteri, akibatnya biosintesis
dinding sel terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah (lisis)3.
AmpisilinNama Umum: Ampisilin, Ampicillinum Rumus Molekul:
C16H19N3O4S (BM:349,41)Nama IUPAC: Asam
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-3-dimetil-7-okso- 4-
tia-1-azabisiklo[3,2,0]-heptana-2-karboksilat [69-53-4] (Trihidrat
[7177-48- 2])Struktur:
Sifat: Ampisilin berbentuk anhidrat atau trihidrat mengandung
tidak kurang dari 900 g tiap milligram C16H19N3O4S dihitung
terhadap zat anhidrat.;Secara komersial, sediaan ampisilin tersedia
dalam bentuk trihidrat untuk sediaan oral dan garam natrium untuk
sediaan injeksi. ;Potensi ampisilin trihidrat dan natrium penisilin
dihitung berdasarkan basis anhidrous. Ampisilin trihidrat berwarna
putih, praktis tidak berbau , serbuk kristal, dan larut dalam air.
Ampisilin trihidrat mempunyai kelarutan dalam air sekitar 6 mg/mL
pada suhu 200C dan 10 mg/mL pada suhu 40 0C.;Ampisilin sodium
berwarna hampir putih, praktis tidak berbau, serbuk kristal, serbuk
hidroskopis, sangat larut dalam air, mengandung 0.9% natrium
klorida. ;Pelarutan natrium ampicilin dengan larutan yang sesuai,
maka 10 mg ampicilin per mL memiliki pH 8-10.;Jika dilarutkan
secara langsung ampisillin trihidrat oral suspensi memiliki pH
antara 5-7.5Aktifitas: Ampisilin tahan-asam dan lebih luas spektrum
kerjanya, yang meliputi banyak kuman gram-negatif yang hanya peka
terhadap pen-G dalam dosis i.v tinggi. Kuman gram-negatif memiliki
membran fosfolipid di bagian luar yang dapat menghindari akses obat
ke dinding sel, tapi ampisilin dapat melewatinya melalui pori-pori.
Ampisilin efektif terhadap E. coli, H. influenza, Salmonella dan
beberapa suku Proteus. Khasiatnya terhadap kuman gram-positif lebih
ringan daripada pen-G.4. AmoksisilinNama Umum: AmoksisilinRumus
Molekul: C16H19N3O5S (BM: 365.4)Nama Kimia:
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-
dimethyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
trihydrateStruktur:
Sifat: Serbuk hablur, putih, praktis tidak berbau, sukar larut
dalam air dan metanol, tidak larut dalam benxena, karbon
tetraklorida, dan kloroformAktifitas: Antibakteri spektrum luas
yang bersifat bakterisid, efektif terhadap bakteri gram positif dan
beberapa gram-negatif yang patogen. Bakteri patogen yang sensitif
terhadap amoxicillin adalah Staphylococcus, Streptococcus,
Enterecoccus, S.pneumoniae, N.gonorrhoeae, H.influenza, E.coli dan
P.mirabilis. Amoksisilin kurang efektif terhadap spesies shigella
dan bakteri penghasil beta-laktamase. Golongan Sefalosporin1.
SefadroksilNama Umum: SefadroksilRumus Molekul: C16H17N3O5S (BM:
363.3883)Nama Kimia:
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-
oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
monohydrateSifat: Serbuk putih atau hampir putih, larut dalam air,
sangat larut dalam etanol 96 %.Struktur:
Aktivitas: Bersifat bakterisid dengan jalan menghambat sintesis
dinding sel bakteri, aktif terhadap Streptococcus beta-hemolytic,
Staphylococcus aures, Streptococcus pneumoniae, E.coli, Proteus
mirabilis, Klebsiella sp dan Moraxella catarrhalis.2.
SefuroksimNama Umum: Sefuroksim, Cefuroxime, Cefuroxima; Cfuroxime;
Cefuroximum KefuroksiimiRumus Molekul: C16H16N4O8S (BM:
424,385)Nama IUPAC:
(Z)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-
cephem-4-carboxylic acidStruktur:
Sifat: Serbuk putih atau hampir putih. Sedikit larut dalam air
dan alkohol; larut dalam aseton, dalam etil asetat, dan metil
alkohol. Simpan dalam wadah kedap udara. Lindungi dari
cahayaAktifitas: Spektrum luas golongan sefalosporin, resisten
terhadap beta-laktamase. Digunakan untuk infeksi dengan bakteri
gram-negatif dan gram-positif, gonore, dan Haemophilus. Bersifat
bakterisida. Cefuroxime efektif terhadap bakteri berikut: aerobik
Mikroorganisme Gram-positif: Staphylococcus aureus, Streptococcus
pneumoniae, Streptococcus pyogenes. Mikroorganisme Aerobik
Gram-negatif: Escherichia coli, Haemophilus influenzae (termasuk
beta-laktamase-memproduksi strain), Haemophilus parainfluenzae,
Klebsiella pneumoniae, Moraxella catarrhalis (termasuk
beta-laktamase-memproduksi strain), Neisseria gonorrhoeae (termasuk
beta- laktamase-memproduksi strain). Spirochetes: Borrelia
burgdorferi.3. SeftriaksonNama Umum: Seftriakson, Ceftriaxone Rumus
Molekul: C18H18N8O7S3 (BM: 554.58)Nama IUPAC:
(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-
3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-
yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic
acidStruktur:
Sifat: Serbuk kristal putih kekuningan-oranye. Bebas larut dalam
air; sangat sedikit larut dalam alkohol; sedikit larut dalam metil
alkohol. PH dari larutan 10% dalam air adalah antara 6,0 dan 8,0.
Simpan dalam wadah kedap udara.Aktivitas: Spektrum luas golongan
antibiotik sefalosporin dengan waktu paruh yang sangat panjang dan
penetrasi yang tinggi untuk meninges, mata dan telinga bagian
dalam. Untuk pengobatan infeksi (pernapasan, kulit, jaringan lunak,
infeksi saluran urine, THT) yang disebabkan oleh S. pneumoniae, H.
influenzae, staphylococci, S. pyogenes (streptokokus grup A
beta-hemolitik), E. coli, P. mirabilis, Klebsiella sp,
koagulase-negatif Staph.4. SefatoksimNama Umum : SefatoksimRumus
Molekul : C16H16N5NaO7S2(BM: 455,46)Nama Kimia:
(7R)-7-[(Z)-2-(aminothiqzol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]
cephalosporonateStruktur:
Sifat : Serbuk berwarna putih atau hampir kuning,
higroskopik.Larut baik dalam air, larut sebagian dalam metil
alkohol.Aktivitas : Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan
berikatan dengan satu atau lebih ikatan protein - penisilin
(penicillin-binding proteins-PBPs) yang selanjutnya akan menghambat
tahap transpeptidasi sintesis peptidoglikan dinding sel bakteri
sehingga ;menghambat biosintesis dinding sel. Bakteri akan
mengalami lisis karena aktivitas enzim autolitik (autolisin dan
murein hidrolase) saat dinding sel bakteri terhambat.5. SefepimNama
Umum : Sefepim,cefepimeRumus Molekul: : C19H24N6O5S2 (BM:
480.56)Nama IUPAC : 7-aminocephalosporanic acidStruktur:
Sifat: Generasi keempat dari cephalosporin dan merupakan suatu
molekul zwitter ion. Kebanyakan turunan semisintetik dan
strukturnya berhubungan dengan analog rumus bangunnya yang telah
diidentifikasi sebagai dasar molekul cephalosporin
(7-aminocephalosporanic acid), yang terdiri dari suatu cincin
hexagonal (dihydrothiaziolidine) yang dipadukan ke dalam cincin
betalactam. Molekul dasar ini adalah sebagai inti cephem.
Penggantian pada posisi 3 dan 7 telah dibuat untuk meningkatkan
spektrum antimikrobial dan sifat farmakokinetik dari
cephalosporinsAktivitas : Cefepime telah terbukti kemampuan
bakterisidalnya melalui analisis time- kill (killing-curves) dan
penentuan minimum bactericidal concentrations (MBC) pada berbagai
jenis bakteri. Rasio MBC/MIC cefepime adalah < 2 untuk lebih
dari 80% dari seluruh isolat spesies gram positif dan gram negatif
yang diuji. Cefepime juga sinergis dengan aminoglikosida secara in
vitro, terutama pada isolat Pseudomonas aeruginosa.Konsentrasi
cefepime terdistribusi luas pada berbagai jaringan & cairan
tubuh yang spesifik sehingga ideal sebagai pilihan terapi empiris
berbagai kasus infeksi. Metabolisme Hepatik 15%, Waktu Paruh 2 jam,
Ekskresi Renal 7099%.
Antibiotik Aminoglikosida
1. StreptomidsinNama Umum: StreptomisinRumus Molekul:
C21H39N7O12 (BM: 581.574)Nama IUPAC:
5-(2,4-diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)-
4-[4,5-dihydroxy-6-
(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl]
oxy-3-hydroxy-2- methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehydeStruktur:
Sifat: Serbuk hygroskopis warna putih yang tidak berbau. Obat
ini larut dalam air dan sangat larut dalam alkohol.;Injeksi
Steptomisin sulfat dalam perdagangan tersedia dalam bentuk serbuk
steril liofilik tanpa pengawet atau dalam bentuk larutan
sterilAktifitas: Bakterisid terhadap bakteri Gram-negatif dan
Gram-positif, enterokokus, streptokokus kelompok D, streptokokus
oral kelompok viridans (hewan). TermasukM. tuberculosadan
beberapaM.atipis. khusus aktif terhadap mycobacteria ekstraseluler
yang sedang membelah aktif dan pesat. Kurag aktif dengan bakteri
batang aerob gram-negatif. Mekanisme kerjanya dengan menghambat
sintesa protein dari bakteri melalui ikatan dengan subunit
ribosomal 30S menyebabkan kesalahan urutan peptida dalam membentuk
rantai protein sehingga produksi protein esensial yang dibutuhkan
bakteri untuk bertahan hidup terhenti dan . bakteri sensitif
mati.2. NeomisinNama Umum: NeomisinRumus Molekul: C23H46N6O13 (BM:
614.644 )Nama IUPAC:
(2RS,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-
((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)-
4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxycyclohexyloxy)-4-
hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-
3,4-diolSifat: Garam sulfat dari satu jenis neomisin, suatu zat
antibakteri hasil pertumbuhan Streptomyces fradiae
(Streptomycetaceae), atau campuran dari dua atau lebih garam-garam
semacam itu. ;Neomisin sulfat mempunyai potensi setara dengan tidak
kurang dari 600 mikrogram neomisin per mg, dihitung berdasarkan
basis kering. ;Serbuk berwarna putih sampai agak kuning, atau padat
cryodessicated, tak berbau atau praktis tak berbau, dan
higroskopis.; Larut 1 bagian dalam 1 bagian air, sangat sukar larut
dalam alkohol, tidak larut dalam aseton, kloroform dan eter.
;Larutan dalam air yang mengandung neomisin setara dengan 3,3%
mempunyai pH antara 5,0 dan 7,5Struktur:
Aktifitas: Bakterisid spektrum luas (bakteri gram positif dan
negatif). Spesies bakteri gram negatif yang sangat peka: E. coli,
Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, dan Proteus
vulgaris. Bakteri gram positif yang dihambat: S. Aureus dan E.
faecalis, M. Tuberculosis. Resisten: semua anaerob danPseudomonas
(seperti P. Aeruginosa). Mekanisme kerjanya dengan menembus dinding
bakteri dan berikatan dengan sub unit 30 S ribosomal, sehingga
sintesis protein bakteri dihambat. Neomisin sulfat aktif terhadap
bakteri gram negatif seperti Haemophillus influenzae, Salmonella
sp, Shigella sp, , Mycobacterium tuberculosis. Desonide merupakan
kortikosteroid, digunakan secara topikal dangan khasiat sebagai
anti inflamasi, anti pruritus dan vasokonstriktor.
3. GentamisinNama Umum: Gentamisin SulfatRumus Molekul:
C19H41N5O11S (BM: 547.6207 )Sifat: Serbuk agak keputih-putihan.
Larut baik dalam air, tidak larut dalam alkohol, aseton, kloroform,
eter dan benzen.Struktur:
Aktifitas: Aktivitas antibakteri terutama tertuju pada basil
gram Negatif yang aerobik. Aktivitas terhadap mikroorganisme
anaerobik atau bakteri fakultatif dalam kondisi anaerobik rendah
sekali. Hal ini dapat dijelaskan berdasarkan kenyataan bahwa
transpor gentamisin (golongan aminoglikosida) membutuhkan oksigen
(trasnpor aktif). Aktivitas terhadap bakteri Gram- positif sangat
terbatas. Gentamisin aktif terhadap enterokokus dan streptokokus
lain tetapi efektivitas klinis hanya dicapai bila digabung dengan
penisilin. Walaupun in vitro 95% galur S. aureus sensitif terhadap
gentamisin tetapi manfaat klinik belum terbukti sehingga sebaiknya
obat ini jangan digunakan tersendiri untuk indikasi tersebut. Galur
resisten gentamisin cepat timbul selama pajanan tersebut.4.
Kanamisin SulfatNama Umum: Kanamisin SulfatRumus Molekul:
C18H38N4O15S (BM: 582,58)Nama IUPAC:
6-O-(3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-4-O (6-amino-6-deoxy-
alpha-D-glucopyranosyl)-2- deoxystreptamine-sulphate monohydrate
1Struktur:
Sifat: Serbuk kristal berwarna putih, tidak berbau, larut dalam
air, tidak larut dalam aseton, etil asetat, dan benzena. pH 1 %
larutan dalam air antara 6,5 dan 8,5. Aktifitas: Kanamisin bersifat
bakterisidal dengan menghambat sintesis protein mikroorganisme yang
masih peka terhadap kanamisin. Secara in vitro kanamisin aktif
terhadap strain Staphylococcus aureus (termasuk strain yang
memproduksi penicillinase dan non-penicillinase), Staphylococcus
epidermidis, N. gonorrhoeae, H. influenzae, E. coil,
Enterobacteraerogenes, Shigella dan spesies Salmonella, K.
pneumoniae, Serratia marcescons, spesies Providencia, spesies
Acinetobacter dan Citrobacter treundli dan spesies Citrobacter,
serta beberapa strain Proteus indol (+) dan (-) yang resisten
terhadap antibiotika. Aminoglikosida kurang aktif terhadap bakteri
gram (+) seperti Streptococcus pyogenes, S. pneumoniae dan
enterococci. Jika dikombinasi dengan penisilin atau ampisilin
nampak efek sinergisme terhadap strain streptococcus pada kajian in
vitro. Uji kepekaan dengan Metoda kuantitatif dengan mengukur
diameter zono hambatan pada petri merupakan petunjuk akurat untuk
menentukan kepekaan kanamisin. Dari data yang diperoleh dapat
dijadikan patokan penentuan nilai minimal inhibitory concentration
(MIC) kanamisin. Inaktivasi enzim deoxystreptamine merupakan
mekanisme utama timbulnya resistensi. Mikroorganisme dg zona >
18 mm atau MIC < 16 ug: peka kanamisin. Mikroorganisme dg zona
< 14 mm atau MIC > 16 ug: resisten kanamisin. Zona 14 18 mm
atau MIC 16 - 65 ug :kepekaaan antara, mungkin terapi akan berhasil
bila ditujukan untuk infeksi.5. FramisetinNama Umum:
FramisetinRumus Molekul: C23H46N6O13. xH2SO4 Nama IUPAC: 1
2-Deoxy-4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl)-5-O-[3-O-
(2,6-diamino-2,6-dideoxy--l-idopyranosyl)--d-ribofuranosyl]streptamine
sulphate atau (IUPAC) (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-
[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-
amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-
(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-dio.Struktur
: C23H46N6O13. x H2SO4
Sifat : Serbuk berwarna putih atau kekuningan, higroskopis.
Sangat mudah larut dalam air, agak larut dalam alkohol, praktis
tidak larut dalam aseton. Penyimpanan:dalam wadah tertutup rapat,
terlindung dari cahaya.Aktivitas : Framisetin adalah antibiotik
golongan aminoglikosida yang digunakan secara topikal. Potensi 1 mg
framisetin, tidak kurang dari 630 unit Neomisin B. Konsentrasi 1%
untuk sediaan kulit antiinfeksi. Konsentrasi 0,5% untuk sediaan
mata dan telinga antiinfeksi. Absorpsi framycetin di saluran cerna
tidak baik, oleh karena itu biasanya digunakan sebagai pengobatan
infeksi saluran cerna dan untuk preparasi usus pre-operatif.
Perbaikan tanda-tanda infeksi, dan reaksi alergi (misalnya:
dermatitis). Monitoring tanda-tanda toksisitas melalui pemeriksaan
fungsi ginjal, dan audiogram.
Antibiotik Makrolida Eritromisin
1. Karbomisin ANama Umum: Karbomisin A, MagnamycinNama Kimia :
2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E)-7-Acetoxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2-oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydr
oxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl
3-methylbutanoateStruktur : C42H67NO16
Sifat : Stabil dalam suasana asam, Zat berupa kristal kuning.,
Kelarutan dalam air 2g/ml, Kurang stabil pada suhu kamar,, Stabil
pada suhu rendah, Larutan netral eritromisin yang disimpan pada
suhu kamar potensinya menurun dalam beberapa hari., dan Pada suhu 5
derajat C tahan sampai beberapa minggu.Aktivitas : Berdaya kerja
bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan
konsentrasinya.Secara invitro efek terbesar pada Coccus gram
positif: Staphyllococcus aureus, Enterococcus, Streptococcus, dan
Pneumococcus. Pada konsentrasi rendah menghambat kuman gram- :
Neisseria, Haemophyllus influenza, Rickettsia, dan Mikoplasma
pneumonia. Resistensi terhadap eritromisin terjadi melalui
mekanisme yang diperantarai oleh plasmid yaitu: Menurunnya
permeabilitas sel kuman, Berubahnya reseptor obat padaribosom
kuman, dan Hidrolisis obat oleh esterase yangdihasilkan oleh
Enterobacteriace. Mekanisme kerja yaitu karbomisin dapat mengganggu
ikatan kloramfenikol dengan bakteri karena tempat kerjanya sama,
Ikatan eritromisin dengan ribosom bakteri reversible, dan hanya
terjadi jika sub unit 50 S bebas dari molekul t-RNA yang mengandung
peptide asal, Eritromisin menghambat sintesis protein
kuman.farmakokinetikEritromisin basa diabsorpsi baik di usus halus
bagian atas. Adanya makanan akan memperlambat absorpsi.
Aktivitasnya hilang oleh getah lambung sehingga dibuat dalam bentuk
sediaan tablet salut enteric atau dibuat dalam bentuk ester stearat
atau ester suksinat. Absorpsi terbaik : karbomisin , Konsentrasi
puncak dalam plasma setelah 4 jam., Eritromisin mengalami pemekatan
di jaringan hati .Kadar obat aktif dalam empedu dapat melebihi 100
x dari pada dalam darah, Waktu paruh : 1,6 jam. Keadaan
insufisiensi ginjal tidak perlu modifikasi dosis.Aktivitasnya luas
kecuali ke cairan serebrospinal dan otak.Berpenetrasi dalam cairan
prostat, dan melewati barier plasenta.Kadar obat dalam fetus 5-20%
dari kadar di sirkulasi ibu. karbomisin diekskresi melalui hati dan
empedu. hanya 2-5% yang diekskresi melalui urin dari pemberian
oral, 12-15% dari pemberian i.v.3. SpiramisinNama Umum: Spiramisin,
SpiramycinNama IUPAC:
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10{[(2R,5S,6R)5(dimethylamino)-6-
methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2oxo-7-(2-
oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-
C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D-glucopyranosideStruktur:
Sifat: Zat berupa kristal putih atau bubuk kuning dengan
kelarutan dalam air 2 g/ml. bersifat asam, kurang stabil pada suh
kamar dan stabil pada suhu rendah. Memiliki sedikit rasa,
mikro-higroskopis; larut dalam etanol, propanol, aseton dan
methanol.Aktifitas: Diperoleh dari bakteri Streptomyces ambofaciens
yang merupakan obat alternatif untuk pasien-pasien yang alergi
penisilin. Bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Aktif
secara invitro terhadap kuman- kuman Gram positif, Gram negatif,
mikoplasma, klamidia, riketsia dan aktinomisetes. Spiramisin
digunakan untuk infeksi saluran napas, seperti tonsilitis,
faringitis, bronkitis, pneumonia, sinusitis dan otitis media.4.
TilosinNama Umum: Tilosin, TylosinRumus Molekul: (C46H77NO17)
2C4H6O5 (BM: 1.982,3)Nama IUPAC : [(2R,3R,4E,6E,9R,11R,12S,13S,14R)
-12- {[3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy
3-C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D- ]
oxy}-2-ethyl-14-hydroxy-5, 9,13-trimethyl-8,16-dioxo-11-
(2-oxoethyl)oxacyclo hexadeca-4,6-dien-3-yl]methyl
6-deoxy-2,3-di-O- methyl--D-allopyranosideStruktur:
Sifat: Putih atau bubuk kuning muda, larut dalam air (600mg/ml).
Karena penyerapan usus, difusi in vivo cepat konsentrasi plasma
tinggi dalam praktek klinis, untuk pengobatan penggunaan
narkobaAktifitas: Diperoleh dari bakteri Streptomyces fradiae, yang
merupakan obat alternatif untuk pasien-pasien yang alergi
penisilin. Bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Aktif
secara invitro terhadap kuman-kuman Gram positif, Gram negatif,
mikoplasma, klamidia, riketsia dan aktinomisetes. Berdaya kerja
bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan
konsentrasinya.
Antibiotik Tetrasiklin
TetrasiklinNama Umum: Tetrasiklina, TetracyclinumRumus Molekul:
C22H24N2O8 (BM: 444,44)Nama IUPAC:
4-dimetilamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,-12a-pentahidroksi-
6-metil-1,11-dioksinaftosen-2-karboksiamidaStruktur:
Struktur Kimia Golongan Tetrasiklin:R1R2R3R4Nama senyawa
HHHH6-Deoksi-6-dimetiltetrasiklin
HOHHH6-dimetiltetrasiklin
HOHCH3HTetrasiklin (akromisin)
ClOHHH7-kloro-6- dimetiltetrasiklin
HOHCH3OH5-hidroksitetrasiklin (oksi-tetrasiklin, teramisin)
ClOHCH3H7-klorotetrasiklin (klor-tetrasiklin, aureomisin)
Sifat: Berupa serbuk hablur,kuning, tidak berbau atau sedikit
berbau lemah. Kelarutan sangat sukar larut dalam air; larut dalam 5
bagian etanol (95%)P; praktis tidak larut dalam kloroform P dan
dalam eter P; larut dalam asam encer; larut dalam alkali disertai
penguraianAktivitas: Pada umumnya spektrum golongan tetrasiklin
sama (sebab mekanismenya sama), namun terdapat perbedaan
kuantitatif dan aktivitas masing-masing derivat terhadap kuman
tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang dipengaruhi obat
ini. Golongan tetrasiklin termasuk antibiotik yang terutama
bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan jalan menghambat
sintesis protein kuman.
Antibiotik Kloramfenikol
KloramfenikolNama Umum: Kloramfenikol, ChloramphenicolumRumus
Molekul: C11H12Cl2N2O5 (BM: 323,13)Nama IUPAC:
2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideStruktur:
Sifat: Zat berupa serbuk hablur halus berbentuk jarum atau
lempeng memanjang berwarna putih hingga putih hingga putih kelabu,
bersifat netral terhadap lakmus p dan stabil dalam larutan netral
atau larutan agak asamAktifitas: Pertama kali diisolasi oleh David
Gottlieb dari sampel tanah di Venezuela pada tahun 1947. Diproduksi
oleh Streptomuces venezuelae. Kloramfenikol merupakan antibiotik
yang mempunyai aktifitas bakteriostatik dan pada dosis tinggi
bersifat bakterisid. Aktivitas antibakterinya bekerja dengan
menghambat sintesis protein dengan jalan meningkatkan ribosom
subunit 50S yang merupakan langkah penting dalam pembentukan ikatan
peptida. Kloramfenikol efektif terhadap bakteri aerob gram positif
dan beberapa bakteri aerob gram negatif.
Antibiotik Sulfonamida
1. SulfadiazinNama Umum : SulfadiazinRumus Molekul: C10H10N4O2S
(BM: 250,27)Nama Kimia: 4-amino-N-pyrimidin-
2-yl-benzenesulfonamideStruktur:
Sifat: Putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu;
hampir tidak berbau; tidak berasa. Praktis tidak larut dalam air;
agak sukar larut dalam etanol (95%) P dan dalam aseton P; mudah
larut dalam asam mineral encer dan dalam larutan alkali
hidroksida.Aktivitas: Absorbsi diusus terjadi cepat, kadar maksimal
dalam darah tercapai dalam waktu 3-6 jam sesudah pemberian dosis
tunggal. Kira kira 15-40% dari obat yang diberikan diekskresi dalam
bentuk asetil yang lebih mudah untk diekskresikan.Hampir 70 % obat
ini mengalami reansorbsi di tubuli ginjal dan pemberian alkali
memperbesar bersihan ginjal dengan mengurangi reabsorbsi tubuli.
Karena beberapa macam sulfa sukar larut dalam urin yang asam, maka
sering timbul kristaluria dan komplikasi ginjal lainnya. Untuk
mencegah ini penderita dianjurkan minum banyak air agar produksi
tidak kurang dari 1200 ml/hari atau diberikan sediaan alkalis
seperti Na- Bikarbonat untuk menaikan pH urin. Dosis permulaan oral
pada orang dewasa 2-4 g, di lanjutkan dengan 2-4g dalam 3-6 kali
pemberian, lamanya pemberian tergantung dari keadaan penyakit. Anak
anak berumur lebih dari dua bulan diberikan dosis awal setengah
dosis perhari kemudian dilanjutkan dengan 60-150 mg/Kg BB dalam 4-6
kali pemberian. Sediaan biasanya terdapat dalam bentuk tablet 500
mg. Golongan memiliki kerja bakteriokstatis yang luas terhadap
banyak bakteri Gram-positif dan Gram- negatif, terhadap
Pseudomonas, Proteis dan Streptococcus faecalis tidak aktif.
Mekanisme kerjanya berdasarkan pencegahan sintesis (dihidrol) folat
dalam kuman dengan cara antagonism saingan dengan PABA. Secara
kimiawi golongan sulfonamide merupakan analog-analog dari p-
aminobenzoat. Banyak jenis bakteri membutuhkan asam folat untuk
membangun asam intinya DNA dan RNA. Asa, ini dibentuknya sendiri
dari bahan pangkal PABA (para-aminobenzoic acid) yang dapat
dimana-mana dalam tubuh manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa
sebagai bahan untuk mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA tidak
terbentuk lagi dan pertumbuhan bakteri terhenti.2. SulfamerazinNama
Umum: SulfamerazinRumus Molekul: C11H12N4O2S (BM: 264,31)Nama
IUPAC:
4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamidStruktur:
Sifat: Serbuk putih agak kekuningan, tidak barbau atau hampir
tidak berbau, rasa agak pahit. Mantap di udara kalau kena cahaya
langsung lambat laun warna menjadi tua. Sangat sukar larut dalam
air, dalam kloroform P dan dalam eter P, sukar larut dalam etanol
(95%) P, agak sukar larut dalam aseton P.Aktivitas: Golongan
memiliki kerja bakteriokstatis yang luas terhadap banyak bakteri
Gram-positif dan Gram-negatif, terhadap Pseudomonas, Proteis dan
Streptococcus faecalis tidak aktif. Mekanisme kerjanya berdasarkan
pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam kuman dengan cara
antagonism saingan dengan PABA. Secara kimiawi golongan sulfonamide
merupakan analog-analog dari p-aminobenzoat. Banyak jenis bakteri
membutuhkan asam folat untuk membangun asam intinya DNA dan RNA.
Asa, ini dibentuknya sendiri dari bahan pangkal PABA
(para-aminobenzoic acid) yang dapat dimana-mana dalam tubuh
manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa sebagai bahan untuk
mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA tidak terbentuk lagi dan
pertumbuhan bakteri terhenti. Resorpsinya dari lambung dan usus
baik (terkecuali sulfa-usus), PP-nya berkisar antara 40%
(sulfadiazine), 70% (sulfamezatin dan sulfamerazin) dan 85%-97%
untuk derivate long-acting sulfametoksipiridazin dan
sulfadimetoksin. Kecuali obat-obat dengan pengikat protein (PP)
tinggi, difusinya kedalam jaringan agak baik. Didalam hati sebagian
diinaktifkan lewat perombakan menjadi senyawa-asetilnya yang
bersamaan dengan bentuk utuhnya dieksresi melalui ginjal. Kadar
sulfa aktif dalam urin adalah 10 kali lebih tinggi daripada
kadarnya dalam plasma, maka layak sekali digunakan sebagai
desinfektan saluran kemih. 3. SulfamezatinNama Umum:
SulphamezathineRumus Molekul: C11H14N4O2S (BM: 278,330)Nama IUPAC:
N1-(4,6-dimetil-2-pirimidinil) sulfanilamidaStruktur:
Sifat: Serbuk hablur putih agak kekuningan, tidak berbau,
praktis tidak berbau; rasa agak pahit; stabil di udara, tapi
perlahan-lahan gelap pada pemaparan cahayaAktifitas: Sulfametazin
mampu membasmi infeksi yang disebabkan oleh mikroorganisme gram
positif dan negatif secara in vivo.4. SulfametizolNama Umum:
SulfametizolumNama IUPAC: N1-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)
sulfanilamidaStruktur:
Sifat: Serbuk hablur putih; rasa agak pahit; praktis tidak
berbau; sangat sukar larut dalam air dalam kloroform dan dalam
eter; agak sukar larut dalam etanol; praktis tidak larut dalam
benzene.Aktifitas: Sulfametizol termasuk golongan Sulfonamid yang
ekresinya cepat, sehingga kadarnya dalam darah rendah setelah
pemberian dosis biasa. Digunakan untuk pengobatan infeksi saluran
kemih dengan dosis 500-1000 mg dalam 3- 4 kali pemberian sehari.
Sulfametizol tersedia dalam bentuk tablet 250-500 mg , mempunyai
spektrum anti bakteri yang luas meskipun kurang kuat dibandingkan
antibiotik dan disamping itu mikroba yag resisiten terhadap
sulfonamida cukup banyak. Golongan obat ini umumnya bersifat
bakteriostatik namun pada dosis yang tinggi dalam urine,
sulfonamida dapat bersifat baktersid sehingga dapat dipilih untuk
terapi infeksi saluran kemih.5. SulfasetamidaNama Umum:
SulfasetamidaRumus Molekul: C8H10B2O3S (BM: 214,143)Nama Kimia:
N-sulfanililasetamida NatriumStruktur:
Sifat: Serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa pahit. Mudah
larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, praktis tidak larut
dalam klorofom dan eterAktifitas: Bakteriostatik. Pertumbuhan asam
folat (pteroylglutamat) yang merupakan komponen dalam vitamin B
complex. Banyak bakteri memerlukan asam folat untuk pertumbuhannya,
yang mereka sintesis sendiridengan menggunakan bahan para amino
benzoic acid ( P A B A ). Dengan diganggunya sintesis asam folat,
maka kehidupan bakteri akan terganggu.
Antijamur
Antibiotik1. GriseofulvinNama Umum: GriseofulvinRumus Molekul:
C17H17ClO6 (BM: 352,766)Nama IUPAC: 2S-trans
]-7-chloro-2,4,6-trimethoxy- 6-methylspiro[benzofuran-
2(3H),1(2)-cyclohexene]-3,4-dione.Struktur:
Sifat:Aktifitas: Fungistatik. Menghambat sintesis RNA dan
menghambat sintesis khitin. Serta menghambat mitosis sel jamur pada
metafase; berikatan dengan keratin manusia menyebabkan resistensi
terhadap invasi jamur.2. NistatinNama Umum: Nistatin,
NystatinumRumus Molekul: C47H75NO17 (BM: 926,09)Nama
IUPAC:Struktur:
Sifat: Tiap mg nistatin mengandung tidak kurang dari 4400 unit
aktivitas. Obat ini bersifat higroskopis, serbuk berwarna kuning
hingga coklat bercahaya, dengan bau seperti sereal, sangat sedikit
larut dalam air (efektif dalam bentuk suspensi), sedikit larut
dalam alkohol, metanol, n-propil alkohol, dan n-butil alkohol;
tidak larut dalam kloroform, eter dan benzen.Aktifitas: Nystatin
memiliki aktivitas antifungi (anti jamur), yaitu dengan mengikat
sterol (terutama ergosterol) dalam membran sel fungi. Nystatin
tidak aktif melawan organisme (contohnya: bakteri) yang tidak
mempunyai sterol pada membran selnya. Hasil dari ikatan ini membuat
membran tidak dapat berfungsi lagi sebagai rintangan yang selektif
(selective barrier), dan kalium serta komponen sel yang lainnya
akan hilang. Aksi utama nystatin adalah melawan Candida (Monilia)
spp. Derivat Imidazol1. Mikonazol Nama Umum: Mikonazol nitrat,
Miconazoli nitrasRumus Molekul: C18H14N2Cl4O (BM: 416,127)Nama
IUPAC:
(RS)-1-(2-(2,4-Diklorobenziloksi)-2-(2,4-diklorofenil)etil)-1H-imidazolStruktur:
Sifat: Mikonazol (USP 29) serbuk putih atau hampir berwarna
putih. Dapat menunjukkan terjadinya polimorfisme. Titik leleh78
hingga 88. Tidak larut dalam air, larut 1 bagian dalam 9,5 bagian
dalam alkohol, larut 1 bagian dengan 2 bagian kloroform, 1 bagian
dalam 15 eter, 1 bagian dalam 4 bagian isopropil alkohol, 1 dalam
5.3 metil alkohol dan 1bagian dalam 9 bagian propilen glikol, mudah
larut dalam aseton dan dimetilformamid. Aktifitas: Mikonazol nitrat
memberikan aktivitas antifungi dan antibakteri melalui mekanisme
merusak permeabilitas sel membran namun sasaran aksi pada sel
membran belum diketahui. Namun gangguan ini menyebabkan membran sel
tidak dapat berfungsi sebagai barier selektif, sehingga kalium dan
konstituen sel lainnya dapat keluar dan hilang.2. KlotrimazolNama
Umum: KlotrimazolRumus Molekul: C22H17Cl N2 (BM: 344,84)Nama IUPAC:
1-((2-chlorofenylo)difenylometylo)-1H-imidazol
Struktur:
Sifat: Serbuk hablur, putih sampai kuning pucat. Melebur pada
suhu lebih kurang 142o, disertai peruraian. Tidak larut dalam air,
mudah larut dalam etanol, dalam aseton, kloroform dan
etanolAktifitas: Agen antijamur berspektrum luas yang menghambat
pertumbuhan ragi dengan mengubah permeabilitas membrane sel, yang
menyebabkan kematian sel. Mekanisme kerjanya dengan menghambat
biosintesis ergosterol dan sterol lain yang menyebabkan rusaknya
membrane sel jamur, merubah permeabilitasnya sehingga terjadi
kehilangan elemen intraseluler penting. Selain itu, terjadi
penghambatan aktivitas enzim oksidatif dan peroksidatif yang
menyebabkan tingginya kadar hydrogen peroksida intraseluler yang
berkontribusi pada kematian sel3. KetokonazolNama Umum:
KetokonazolRumus Molekul: C26H28Cl2N4O4 (BM: 531,4309)Nama IUPAC:
cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1M-idazol-1-ylmethyl)-
1,3-dioxolan-4-yl) methoxy) phenyl)-piperazineStruktur:
Sifat: Ketokonazol berupa serbuk putih hingga sedikit abu-abu
dan praktis tidak larut dalam air. Ketokonazol mempunyai pKas 2.9
hingga 6.5;Larut dalam DMSO atau kloroformAktifitas:
Ketokonazolmempunyaispektrumyangluasdanefektif terhadapBlastomyces
dermatitidis, Candidaspecies, Coccidiodes
immitis,Histoplasmacapsulatum,Malasezziafurfur, Paracoccidiodes
brasiliensis. Ketokonazol juga efektif terhadap dermatofit tetapi
tidakefektif terhadapAspergillus spesies dan Zygomycetes Derivat
Triazol1. FlukonazolNama Umum: FlukonazolRumus Molekul: C13H12F2N6O
(BM: 306,27)Nama IUPAC:
2,4-Difluoro-1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzyl
alcoholStruktur:
Sifat: Flukonazol merupakan serbuk kristal putih, dan sedikit
larut dalam air dengan kelarutan 8 mg/ml pada suhu 37C. Obat
mempunyai kelarutan 25 mg/ml dalam alkohol pada temperatur kamar.
Obat ini larut dalam metanol dan kloroform. Flukonazol mempunyai
pKa 1.76 pada suhu 24C dalam 0.1 M NaCl.Aktifitas: Mempengaruhi
aktivitas cytochrom P450, menurunkan synthesis ergosterol (sterol
penting pada sel membran jamur) dan menghambat formasi sel
membrane. Flukonazol merupakan inhibitor cytochrome P-450 sterol
C-14 alpha-demethylation (biosintesis ergosterol) jamur yang sangat
selektif. Pengurangan ergosterol, yang merupakan sterol utama yang
terdapat di dalam membran sel-sel jamur, dan akumulasi
sterol-sterol yang mengalami metilase menyebabkan terjadinya
perubahan sejumlah fungsi sel yang berhubungan dengan membran.
Secara in vitro flukonazol memperlihatkan aktivitas fungistatik
terhadap Cryptococcus neoformans dan Candida spp.2. ItrakonazolNama
Umum: ItrakonazolRumus Molekul: C35H38Cl2N8O4 (BM: 706,64)Nama
IUPAC: () - 1 - [(RS) - sec - butil] - 4 - [p - [4 - [p - [[(2R,
4S) - 2 - (2,4 dichlorophenyl) - 2 - (1H - 1,2,4 - triazol -
1ylmethyl) - 1,3 - dioxolan - 4 - il] metoksi] fenil] - 1 -
piperazinil] fenil] - 2-1,2,4-triazolin-5-satuSifat: Itrakonazol
merupakan serbuk putih sedikit kekuningan. Itrakonazol tidak larut
dalam air, sangat sedikit larut dalam alkohol, dan bebas larut
dalam diklorometana. itrakonazol memiliki pKa 3,7 (berdasarkan
ekstrapolasi dari nilai yang diperoleh dari larutan metanol) dan
log (n-oktanol/air) koefisien partisi 5,66 pada pH
8.1.Struktur:
Aktifitas: Itraconazole mengikat enzim p450 jamur dan
menghentikan sel-sel membuat ergosterol , komponen utama dari
dinding sel . Spektrum aktivitas antijamurnya sama dengan
Ketokonazol. Yaitu aktif sebagai antijamur baik sistemik maupun
nonsistemik efektif terhadapCandida, Coccidioides immitis,
Cryptococcus neoformans, H. capsulatum, B. dermatitidis,
AspergillusdanSporothrix spp.Tetapi Aktivitas antijamurnya lebih
lebar sedangkan efek samping yang ditimbulkan lebih kecil
dibandingkan dengan ketokonazol. Itrakonazol diserap lebih sempuma
melalui saluran cerna bila diberikan bersama makanan. Itrakonazol,
seperti golongan azol lainnya, juga berinteraksi dengan enzim
mikrosom hati, tetapi tidak sebanyak ketokonazol. Asam
SalisilatAsam SalisilatNama umum: Asam Salisilat, Acidum
salicylicumRumus Molekul: C7H6O3 (BM: 138,12)Nama IUPAC: Asam
2-hidroksibenzoat Struktur:
Sifat: Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk
hablur halus putih, rasa agak manis, tajam dan stabil di udara.
Bentuk sintesis warna putih dan tidak berbau. Sukar larut dalam air
dan dalam benzena, mudah larut dalam etanol dan dalam eter, larut
dalam air mendidih, agaksukar larut dalam kloroform. Memiliki jarak
lebur antara 1580 dan 1610. Simpan dalam wadah tertutup
baik.Aktivitas: Bersifat fungisid terhadap banyak fungi pada
konsentrasi 3-6% dalam sediaan salep. Selain itu berkhasiat
bakteriostatis lemah dan berdaya keratolitis, yaitu dapa melarutkan
lapisan tanduk kulit pada konsentrasi 5- 10%. Memiliki kerja
fungistatis maupun bakteriostatis. Selain itu juga bersifat
keratolitis dan sering digunakan sebagai obat ampuh terhadap kutil
kulit, yang berciri penebalan epidermis setempat dan disebabkan
oleh infeksi dengan virus papova.