Top Banner
GLIKOSIDA A. Pengertian Glikosida Glikosida adalah suatu senyawa yang bila dihidrolisa menghasilkan satu atau lebih molekul gula (glikon) dan zat bukan gula (aglikon/genin). B. Deskripsi secara umum : 1. Dalam bentuk isomernya hanya bentuk yang terdapat di tanaman. 2. Secara biologis glikosida sangat penting bagi kehidupan tanaman itu sendiri, karena berfungsi antara lain untuk : pengatur (regulatory) Pelindung (protective) Pembersihan (sanitory)
35

GLIKOSIDA

Jan 18, 2016

Download

Documents

Maya Turner
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: GLIKOSIDA

GLIKOSIDA

A. Pengertian Glikosida

Glikosida adalah suatu senyawa yang bila dihidrolisa menghasilkan satu

atau lebih molekul gula (glikon) dan zat bukan gula (aglikon/genin).

B. Deskripsi secara umum :

1. Dalam bentuk isomernya hanya bentuk yang terdapat di tanaman.

2. Secara biologis glikosida sangat penting bagi kehidupan tanaman itu sendiri,

karena berfungsi antara lain untuk :

pengatur (regulatory)

Pelindung (protective)

Pembersihan (sanitory)

3. Bagi kehidupan manusia glikosida banyak dimanfaatkan sebagai obat, antara

lain : digitalis untuk jantung, sennae untuk laxan

4. Di alam beberapa enzym tertentu mengkatalisis hidrolisa glikosida dengan reaksi

spesifik. emulsin dan myrosin.

Page 2: GLIKOSIDA

C. Sifat-sifat umum :

1. Bila murni tidak berwarna sampai putih

2. Larut dalam alkohol atau alkohol encer

3. Ekstraksi dari tanaman dengan air, alkohol atau campuran keduanya

4. Terdapatnya dalam tanaman dalam jumlah sedikit dan isolasinya sangat sulit

D. Test identifikasi glikosida

Tes terhadap hasil hidrolisanya, meliputi gula reduksi, sebelum dan

sesudah hidrolisa dengan mendidihkan dalam asam encer atau reaksi enzimatis

fehling merah bata

E. Cara Pemisahan Glikosida

1. Inaktifasi enzim sebelum ekstraksi (dengan pemanasan sampai temperatur

tenrtentu)

2. Ekstraksi dengan air atau alkohol encer

F. Terminologi Modern

1. Berdasarkan kandungan gulanya

Misalnya

Glukosida gulanya glukosa

Fruktosida gulanya fruktosa

Galaktosida gulanya galaktosa

2. Tergantung golongan gulanya

Misalnya :

Monosida monosakarida

Biosaida disakarida

Triosida trisakarida

Kelemahan klasifikasi 1 dan 2 terkadang mengandung lebih dari satu sakarida

(misalnya amigdalin, terdiri dari D – glukosa dan Rhamnosa)

3. Berdasarkan Aglikonnya

Aglikon biasanya sangat bervariasi, namun hal ini lebih memungkinkan

Berdasarkan jenis aglikon : glikosida antrakinon

Berdasarkan khasiat aglikon : glikosida jantung

Page 3: GLIKOSIDA

G. Klasifikasi Glikosida

1. GLIKOSIDA JANTUNG (GLIKOSIDA STEROID)

Glikosida dengan aglikon/geninnya steroid, dengan karakteristik yang

sangat spesifik yakni mempunyai aktivitas terhadap otot jantung.

Sifat Umum dari glikosida jantung ada 4, yaitu :

1) Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap bertahan sebagai cardiac activity,

sedangkan sugarnya menyebabkan molekul tersebut mempunyai daya larut

yang penting agar terabsorbsi dan terdistribusi dalam tubuh

2) Substitusi oksigen pada inti steroid juga mempengaruhi distribusi dan

metabolisme

3) Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap bertahan sebagai cardiac activity,

sedangkan sugarnya menyebabkan molekul tersebut mempunyai daya larut

yang penting agar terabsorbsi dan terdistribusi dalam tubuh

4) Substitusi oksigen pada inti steroid juga mempengaruhi distribusi dan

metabolisme.

Aktivitas Pada Jantung Maksimum bila

1. mempunyai cincin lakton tidak jenuh (, yang terikat pada C17 pada inti

steroid dengan konfigurasi )

2. Pertemuan cincin A/B dan C/D terikat pada cis – konfigurasi

Identifikasi Glikosida Jantung

1. Reaksi Baljet

Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml methanol dan 3 ml pereaksi baljet

(9,5 ml Asam pikrat 1% dan 0,5 ml NaOH 10%), akan terbentuk warna jingga

yang menunjukkan adanya glikosida kardenolid..

2. Reaksi Kedde

Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml pereaksi kedde dan 2 ml larutan

KOH 1 N. Jika dalam beberapa menit terjadi warna merah ungu sampai biru

ungu menunjukkan adanya glikosida kardenolid. (warna akan segera berubah

menjadi pucat).

3. Reaksi Xanthidrol

Satu ml larutan percobaan dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian

diuapkan diatas penangas air, tambahkan 3 ml pereaksi xantidrol 0,01%b/v

Page 4: GLIKOSIDA

dalam asam asetat dan 1 tetes HCl pekat. Akan terjadi warna kuning intensif

kemudian panaskan diatas penangas air selama 3 menit, warna akan berubah

menjadi merah intensif.

Inti Steroid

1. Yang di alam substitusi umumnya C3, C7, C11

2. Gula terikat pada C3

Tipe Steroid berdasarkan genin/glikon

1. Cardenolides (jumlah C=23; ikatan samping pada C17 merupakan - cincin lakton tidak jenuh (unsaturated five membered lacton ring).

2. Bufadienolide berasal dari nama genus Bufo, sedangkan prototipe dari senyawa bufadienolide berupa senyawa bufalin yang terdapat dalam kulit berudu (anak katak). Bufadienolides (jumlah C=24, R=pada C 17 merupakan double unsaturated six membered lakton ring).

Bufadienolide Bufalin Bufo Japonicus

Contoh Simplisia

a. Digitalis/Foxglove/Digitalis Folium/Daun DigitalisDaun kering dari Digitalis Purpurea L. (Schrophulariaceae)

Page 5: GLIKOSIDA

Speceis lain sebagai cardiac glycoside : D. lanata, D. ferruginea, D. dubra, D. lutea, D. grandiflora, D. inertonensis, D. nervosa, D. Thapsi

Secara umum daun Digitalis berpotensi keras dan berbahaya bagi manusia karena aksinya langsung menuju jantung. Dosis yang terlalu besar dapat menyebabkan gejala keracunan : anorexia, nausea, salivation, vomiting, diare, headache, drowsiness, disorientation, delirium, hallucination, bahkan kematian.

Makroskopis : Permukaan daun agak empuk (rapuh), urat daun seperti anyaman, terlihat

jelas. Bagian bawah, urat daun lebih jelas terlihat. Bulu rambut agak tebal, rasa pahit

Mikroskopis : Rambut terdiri dari 2 – 6 sel ujungnya tumpul (bedakan dengan Colei

Folium). Epidermis atas dan bawah berbelok – belok. Rambut kelenjar ujungnya

bundar, jarang didapat. Fragmen daun, stomata tidak spesifik.

Pengeringan :

langsung dikeringkan pelan-pelan pada suhu 50-60 °C (mengandung enzim hidrolitik yang bila tidak segera diinaktifkan akan memecah glikosidanya dan geninnya kurang aktif), oleh karena itu tempat pengeringan harus dekat dengan tempat panen

Juga bila panas lebih tinggi akan terjadi gugus (OH) pada C 14 bebas sehinggga glikosidanya tidak aktif

Hasil kering ± ¼ x segar

Daun Digitalis mengandung berbagai glikosida jantung :

a. Digitoksin (0,2 – 0,4%) Gabungan senyawa antara digitosigenin (aglikon) dengan gula

digitoksosa. Berupa kristal berbentuk lempeng, larut dalam aseton, amil alkohol,

dan piridin, sukar larut dalam eter, petroleum eter dan air. Digitoksin terdapat Dalam D. purpurea dan D. Lanata

Page 6: GLIKOSIDA

Digitosigenin Digitoksosa

b. Gitalin Diperoleh langsung dari sari air D. purpurea, berbentuk amorf Serbuk putih kekuningan, sangat larut dalam etanol dan kloroform,

dan larut dalam 800 bagian air. Dosis 0,5 mg/hari setara dengan 100 mg daun kering

c. Digoksin Kristal putih kekuningan, berpotensi sangat keras. Bagian gula berupa gula pentosa dan digitoksosa. Aglikon digoksigenin aktif mempengaruhi jantung Dosis awal : 1,5 mg, dilanjutkan 3,0 mg setelah 24 jam Sediaan : Lanoxin

Digitoksosa Digoksigenin

d. Digitonin Saponin bentuk kristal, terhidrolisis menjadil satu mol digitogenin

dan 2 mol glukosa, 2 mol galaktosa dan 1 mol ksilosa Praktis tidak larut dalam air, membentuk suspensi menyerupai sabun

b. Strophanti Semen

Page 7: GLIKOSIDA

Strophantus merupakan biji kering dari S. kombe Oliver atau Strophantus hispidus De Candolle (Apocynaceae)

Glikosida utama K – stropantosida yang juga dikenal sebagai Strofosida. Terdiri atas bagian aglikon Strofantidin dan gula trisakarida; simarosa, -glukosa dan -glukosa

Strophantus; potensi tdk < 0,5mg/g setara dengan standar ouabain

Dalam kayu Acokanthera schimperi (A. ouabaio) Afrika terdapat ouabain sebagai glikosida utama

S. kombe : kadar glikosida 8-10% dihitung sebagai k – strofantin (aktivitasnya 40% ouabain anhidrat)

K-strofantin (K.strofantosida (aglikon=K. stofantidin)(K. stofantin - (aglikon=K.strofantidol)(Simarin = K.stofantin - (aglikon=periplogenin)

Strophantin Ouabain

c. Scullae Bulbus/SquillTanaman asal : Urginea maritima (L) Baker (Liliaceae)Jenis : White squill (putih) dari Italia

Red Squill (merah) dari Aljazair Indian squill (Urginea indica (Roxb) Kunth

Squill U. maritima mengandung glikosida jantung skilaren A 60% dari seluruh glikosida

Skilaren A skilarenin (tipe bufadienolida) dan gula ramnosa dan glukosa, kadang-kadang skilabiosa

Skilaren juga berkhasiat diuretika dan emetika

Page 8: GLIKOSIDA

d. Nerii Folium/OleanderTanaman asal : Nerium oleander (Apocynaceae)Kandungan :Glikosida oleandrin 0,5%

Aglikon : oleandrogenin (10 – asetilgitoksigenin) Gula : oleandrosa

neriin, neriifolin

Makroskopik

Daun tunggal, berbentuk lancet (kecil), agak tebal, keras. Urat daun sejajar

Mikroskopik

Rambut seperti cacing, kutikula tebal (pada epidermis atas). Stomata mempunyai 5 – 6 sel tetangga. Kristal Ca.oksalat berbentuk bintang

(pada urat daun). Trakea besar – besar seperti spiral. Epidermis bawah berbentuk poligonal

terdapat lekukan mengandung rambut Hipodermis 2 -3 lapis, palisade 3 lapis, spons rapat

Oleandrin Neriifolin2. GLIKOSIDA ANTRAKINON

Glikosida yang bila dihidrolisa akan menghasilkan aglikon dengan di – tri – atau

tetrahydroxy anthraquinone atau modifikasinya.

Antrakinon

Page 9: GLIKOSIDA

Sifat-sifat umum

a. Aglikon berupa antrakinon bebas mempunyai sedikit efek terapi,

sedangkan gugus gulanya menyebabkan mudahnya absobsi dan

translokasi aglikon pada tempat kerjanya.

b. Antrakinon dan glikosid yang terkait mempunyai efek sebagai stimulan

cathartic dengan cara menambah kekuatan dari otot halus pada dinding

usus besar

c. Glikosia antrakinon golongan antranol dan anthrone efeknya lebih drastis

dari pada bentuk lain

Page 10: GLIKOSIDA

Identifikasi Glukosida Antrakinon

1. Reaksi Borntrager

2,5 g simplisia disari dengan 25 ml H2SO4 2 N sampai mendidih dengan

menggunakan pendingin tegak.

Setelah dingin, saring lalu kocok dengan 50 ml benzen.

Pisahkan lapisan benzen, saring.

Filtrat berwarna kuning, menunjukkan adanya antrakinon.

Kocok lapisan benzen dengan 1-5 ml NaOH 2N, lalu diamkan.

Lapisan air akan berwarna merah intensif dan lapisan benzen tidak berwarna.

2. Reaksi Schonteten

1 g simplisia disari dengan 10 ml air di atas penangas air.

Dinginkan dan saring, lalu encerkan filtrat dengan air ± 10 ml.

Tambahkan 5ml larutan borax 5 % pada larutan di atas.

Perhatikan warna yang terjadi, lihat dengan UV 365 (sebelum 30 menit).

Turunan Antrakinon

a. Antranol dan antron

Merupakan turunan antrakuinon tereduksi yang terdapat bebas maupun

terikat sebagai glikosida

Dalam krisarobin (Tan. Andira araroba)

b. Oksantron

Oksantron atau diantron adalah senyawa yang berasal dari dua molekul

antron yang saling bergabung

Dalam spesies Cassia, Rheum dan Rhamnus

c. Turunan antrakinon tipe aloin atau C – glikosida

Tahan terhadap hidrolisis asam, dapat dioksidasi oleh FeCl3

Dalam spesies aloe

Page 11: GLIKOSIDA

Contoh Simplisia

1. Aloe/Aloes/Jadam juice kering dari daun :

Aloe barbadensis Mill,

Aloe vera L.

Aloe ferrox Mill,

Aloe africana

Aloe spicata

Kandungan Aloe

a. Beberapa glikosida antrakinon, diantaranya yang utama adalah barbaloin, aloe-

emodin anthrone C-10 glicoside

b. Jumlah zat aktif secara kualitatif dan kuantitatif tergantung speciesnya

c. Curacoe Aloe = 1,5 – 2 x jumlah Cape aloe (terutama aloe emodinnya)

d. Curacoe Aloe mengandung asam krisofanat, baik dalam bentuk bebas maupun

terikat, yang tidak terkandung pada spesies lain

e. Mengandung 16 – 63 % zat dari damar dan minyak menguap

Kegunaan

a. Purgativa, efeknya bertambah bila diminum bersama sedikit garam alkali.

b. Sudah berabad-abad juice segar dari daun digunakan untuk pengobatan luka

bakar, luka ringan (lecet) dan iritasi kulit lain.

2. Rhei Radix/Rheum/Rhubab/Kelembak

Page 12: GLIKOSIDA

Rimpang dan akar kering yang telah dihilangkan jaringan periderm dari rheum

offficinale Bailon atau Rheum palmatum L. Atau spesies lain.(Polygonaceae)

Makroskopik :

Akar dekat pangkal batang bagian –bagiannya keras dan rapuh, mengandung

serbuk rheum. Berbau spesifik dan asam, rasa pahit dan tidak enak. Memiliki

sifat adstingen. Jika dikunyah, ludah akan berwarna kuning

Mikroskopik :

Terdapat butir –butir amilum tunggal/majemuk.

Trakea memiliki penebalan seperti angka 4 atau huruf Y.

Terdapat kristal Ca. Oksalat yang terlepas atau di dalam parenkim

Kandungan

1. Antrakinon tanpa gugus karboksil: krisofanol, aloe emodin, emodin, Fision

2. Antrakinon mengandung gugus karboksil: rein

3. Antron dan diantron dari 1&2 seperti Senoside A dan B

4. Heterodiantron (Palmidin A, B, C,dan D)

Page 13: GLIKOSIDA

Penggunaan

1. Stomakik dan pengobatan diare

2. Daya pencaharnya diikuti dengan efek adstringensia (setelah efek pencahar

hilang muncul efek sembelit)

3. Untuk pencahar yang sifat pemakaiannya sekali-kali, tidak untuk konstipasi yang

kronis.

3. Sennae/Sennae Folium

a. Merupakan daun kering dari

Cassia acutifolia dalam perdagangan Alexandria Sennae

Cassia Angustifolia dalam perdagangan Tinnevelly Sennae

b. Famili : leguminosae

Cassia acutifolia

Cassia angustifolia

Page 14: GLIKOSIDA

C. Auriculata, C. italica (C.obovata), C. setigera, C. montana (Caesalpiniaceae)

tidak mengandung antrakinon.

Penggunaan : Laxantia

Kandungan :

rhein, aloe emodin

Sennosida A dan B senidin A dan B 2 glukosa

Glikosida 8 – rhein antron

8 rein diglukosida

Aloe emodin anthron diglukosida

Glukosida – 6 hidroksi musizin, glukosida tinevelin (Glukosida naftalen)

4. Rhamni Frangulae Cortex

Tan asal : Rhamnus frangula (Rhamnaceae)

Page 15: GLIKOSIDA

Kandungan

kulit batang segar mengandung antron yang memiliki daya purgativa sangat

kuat

Diperlukan waktu 1 thn untuk menyimpan sehingga antron teroksidasi

Sesudah disimpan kulit frangula mengandung 2-4% antrakinon, terutama

glukofrangulin A dan B

Selain itu ada frangulin A dan B

Penggunaan :

Sebagai purgativa

5. Rhamni Purshianae Cortex (Cascara sagrada)

Tan. Asal: R. purshiana DC.

Page 16: GLIKOSIDA

Kandungan

Setelah penyimpanan mengandung 6-9% antrakinon terutama

kaskarosida A, B, C, dan D (Glikosida – C)

Glikosida O : emodin,, aloe emodin, krisofanol, sejumlah diantron

3. GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin (biasa disebut saponin) adalah glikosida yang bila dihidrolisis

menghasilkan aglikon (genin) + sapogenin

Sifat Khas

Dalam air membentuk larutan koloidal dan bila dikocok berbusa

Rasa pahit, tajam (dilidah menusuk) dan menyebabkan iritasi pada

selaput lendir

Menghancurkan sel-sel darah merah dengan cara hemolysis dan sangat

toksis terutama pada binatang berdarah dingin digunakan untuk racun

ikan

Pada hidrolisa dihasilkan aglikon ”sapogenin” yang cepat terkristalisasi

setelah asetilasi

Page 17: GLIKOSIDA

Saponin yang sangat toksis sering disebut ”Sapotoxin” digunakan

sebagai racun serangga

Bersifat lipofil, sehingga dapat menurunkan tegangan permukaan

Contoh Saponin dar beberapa Tanaman

Diosgenin; botogenin : dari genus Dioscorea

Hecogenin : monogenin dan gitogenin : dari spesies agave

Sarsapogenin dan smilagenin : dari genus smilax

Sarmentogenin : dari genus Strophanthus

Sitosterol : dari minyak tumbuh-tumbuhan

Saponin Triterpenoid

1. Glycyrrhiza/Licorice Root/akar manis

Merupakan akar dan rimpang dari :

Page 18: GLIKOSIDA

Glycyrrhiza glabra L → nama dagang Spanish Licorice

Glycyrrhiza glabra L var glandulifera → nama dagang Russian Licorice

Famili : Leguminosae

Makroskopik :

Akar yang bagian luar kelabu coklat sampai merah coklat, bagian dalam

kuning tua, berbau khas dan rasa manis

Mikroskopik :

Parenkim mengandung butir – butir amilum tunggal atau majemuk,

berbentuk bulat atau oval.

Serabut sklerenkim mengandung kristal okslat bentuk poligonal yang

berderet – deret sehingga disebut serabut kristal

Pembuluh kayu (xilem) dengan penebalan noktah, ada trakea berdinding

tebal

Sel gabus merah coklat

Kandungan

Glikosid saponin yakni Glycyrrhizin (Glycyrrhizic acid) → yang rasa

manisnya 150 x gula

Bila dihidrolisa → rasa manis hilang, terbentuk 2 mol aglikon

glycyrrhetic acid (merupakan derivat penta cyclic triterpen yang

merupakan tipe amyrin) + 2 mol glucoronic acid

Page 19: GLIKOSIDA

Glikosida flavonoid yakni Liquiritin dan iso liquiritin

Derivat caoumarin, herniarin dan umbelliferone, asparagine, glucose,

mannitol dan ± 20% amilum

Kegunaan

Ekspektoran, laksativa

Untuk menutupi rasa pada aloe, NH4Cl, quinin

Pada beer untuk menambah buih

Ekstrak → peptic ulcer

2. Ginseng

Merupakan akar dari Panax quinquefolium dan Panax Ginseng C.A

(Araliaceae)

Merupakan tumbuhan liar di hutan-hutan AS, Canada dan Asia

(Sekarang di kultivasi di Jepang dan Korea)

Akar dikumpulkan bila umur tanaman 3 – 6 tahun, bersihkan secara hati-

hati dan keringkan

Page 20: GLIKOSIDA

Kandungan

a. Kompleks campuran dari triterpenoid saponin yang dikategorikan menjadi 3

yakni :

Panaxosides

Ginsenosides

Chihusetsu saponin

Penggunaan

tonik, stimulan, diuretis, carminativ

insomnia, diabetes, impoten

Saponin Steroid

3. Dioscorea

Beberapa species yang bisa dimakan dikenal sebagai Yam.

Mexican Yam → merupakan sumber cortison precursor

Yang dikultivasi antara lain

D. Spiculiflora; akarnya mengandung botogenin dan diosgenin (diosgenin

merupakan hasil hidrolisa dioscin yang merupakan precursor utama dari

glucocorticoid)

Page 21: GLIKOSIDA

Dioscin Diosgenin

D. floribunda/Mexican Yam → menurut departemen pertanian US → merupakan

sumber steroid yang baik

D. zingiberensis Wright → kultivasi di Cina (sumber steroid)

D. hispida (gadung) → banyak tumbuh di Indonesia

4. Sarsaparillae Radix

Tanaman asal:

Smilax aristolochiae Folium (Sarsaparilla Mexico, Sarsaparilla Vera Cruz,

Sarsaparilla abu-abu)

Smilax regelii (Sarsaparilla honduras, Sarsaparilla coklat)

Smilax febrifuga (Sarsaparilla Ekuador/Peru, Sarsaparilla guajaquil)

Famili : Liliaceae/Smilaceae

Saponin=saponin steroid

Sarsaponin (sarsaponosid) sarsapogenin + 2 glukosa + 1 Ramnosa

Glikosida saponin smilagenin

Penggunaan :untuk obat penyakit kulit (spilis)

Page 22: GLIKOSIDA

Smilagenin

5. Polygalae Senegae Radix

Tan asal :

Polygala senega

Polygala senega var latifolia

Famili : Polygonaceae

Saponin : 8 macam saponin triterpen

Saponin utama : Senegin preseneginin, glukosa, fruktosa, ramnosa, ksilosa,

galaktosa

Penggunaan : Ekspektoran dan stimulan

Sediaan herbal : Lelap

4. GLIKOSIDA SIANOFOR/Cyanophore Glycosides/Cyanogenic glycosides

Glikosida yang bila dihidrolisa salah satu hasilnya hydrocyanic acid (HCN) dan

kebanyakan di dapat pada famili Rosaceae.

Contoh :

a. Amygdalin → pada hidrolisa ada 3 tahap :

Page 23: GLIKOSIDA

Tahap I : amygdalin melepaskan 1 mol glucosa dan 1 mol mandelonitrile

glukosid

Tahap II : mol glucosa lepas dan membentuk benzaldehid dan hydrocyanic

acid

Tahap III : mandelonitrile terurai menjadi benzaldehyde dan hydrocyanic

acid

Amygdalin

b. Enzim amigdalase + prunase adalah bagian dari enzim emulsin yang terdapat

bersama – sama amigdalin di dalam Amygdalae Semen Dari Tanaman Prunus

amygdalus Batsch var amara (Famili : Rosaceae)

Laurocerasi Folium

Tan. Asal : Prunus Laurocerasus (Rosaceae)

Kandungan :

Glikosida Prulaurasin (glikosida D L mandelonitril

Glikosida sejenis lainnya :

o Prunasin (Prunus padus), aglikon D-mandelonitril)

o Sambunigrin (Sambucus nigra), aglikon L-mandelonitril

Page 24: GLIKOSIDA

5. GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT/Isothiocyanate Glycosides

Glikosida yang aglikonnya senyawa isotiosianat

R – N= C=S→ dijumpai pada bici tanaman famili Cruciferae

Yang terpenting :

Sinigrin → pada Black mustard

Sinalbin → pada white mustard

Gluconapin → pada rape seed (sejenis lobak)

→ bila dihidrolisis dengan enzim myrosin → mustard oil

Sinalbin Sinigrin

Contoh Tanaman

1. Sinapsis Nigrae Semen (Biji Mustard Hitam)

Tan. Asal : Brassica nigra L, Brassica juncea

Kandungan :

Sinigrin (1-2%)

Enzim mirosin

Minyak atsiri (0,7 – 1,3%)

Minyak lemak (27%)

Protein (30%)

Sinapin SO4

Page 25: GLIKOSIDA

2. Sinapsis Albae Semen (Biji mustard putih)

Tan asal : Sinapsis alba L., Brassica alba (Brassicaceae/Cruciferae)

Kandungan : Sinalbin 2,5%, minyak lemak 30%, enzim mirosin, protein 23% dan

lendir

6. GLIKOSIDA FLAVONOID/Flavonol glycosides

aglikon umumnya flavonoid

Banyak flavonoid terdapat di alam, tersebar pada tumbuh-tumbuhan tinggi

sebagai pigmen warna, antara lain : rutin, quersetin, hesperidin, hesperitin

Identifikasi aglikon flavonoid

1. Reaksi Wilson – Tanbock

1 ml larutan 1, uapkan sampai kering.

Basahkan dengan aseton dan tambahkan serbuk halus asam borat dan

asam oksalat.

Panaskan hati-hati di atas penangas air.

Campur sisa yang didapat dengan 10 ml eter.

Amati dengan sinar UV 365 nm. Jika berfluorosensi kuning intensif

berarti ada flavanoida.

2. Reaksi Shinoda

Ditambahkan serbuk Mg dan HCl biarkan 1-2 menit→ warna merah

jingga-violet

Ditambahkan serbuk Zn dan HCl biarkan 2-5 menit → merah

3. Reaksi Zirkonium – As. Sitrat

Ditambahkan ZnOCl2 dan metanol → kuning tambahkan asam sitrat →

kuning stabil

4. Reaksi dengan Na.Borohidrida (NaBH4)

Ditambahkan NaBH4 dan HCl → merah ungu

Page 26: GLIKOSIDA

Rutae Folium

Tan. Asal : Ruta graveolens L (Rutaceae)

Hesperidin Quersetin

Fagopyrum esculentum (Polygonaceae)

Sophora japonica (Leguminosae)

Eucalyptus macroryncha (Myrtaceae)

Senyawa yang mengandung flavon = Flavonoid

7. GLIKOSIDA ALKOHOL/Alcohol glycosides

Contoh :

Salicin yang merupakan glikosid dari beberapa species Salix populus

Salicin Saligenin

Tanaman S. Purpurea dan S. frangilis (salicaceae)

Salicin oleh emulsin dihidrolisa menjadi D glucosa dan saligenin (salicyl alcohol)

Penggunaan :Antirheumatic

Page 27: GLIKOSIDA

8. GLIKOSIDA ALDEHID/Aldehyde glycosides

Contoh :

Vanilin (4 hidroksi 3 metoksi benzaldehyde)

Simplisia :Vanilla/Vanilla bean/Vanillae Fructus/Buah vanila

Merupakan buah yang tua tetapi belum masak dari Vanilla planifolia andrewa

(Orchidaceae)

Vanilin Vanilla Planifolia

Salinigrin (Salix discolor)

M – hidroksi benzaldehida + glukosa

Helisin 0 – hidroksi benzaldehida + glukosa Amigdalin