GLIKOSIDA A. Pengertian Glikosida Glikosida adalah suatu senyawa yang bila dihidrolisa menghasilkan satu atau lebih molekul gula (glikon) dan zat bukan gula (aglikon/genin). B. Deskripsi secara umum : 1. Dalam bentuk isomernya hanya bentuk yang terdapat di tanaman. 2. Secara biologis glikosida sangat penting bagi kehidupan tanaman itu sendiri, karena berfungsi antara lain untuk : pengatur (regulatory) Pelindung (protective) Pembersihan (sanitory)
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
GLIKOSIDA
A. Pengertian Glikosida
Glikosida adalah suatu senyawa yang bila dihidrolisa menghasilkan satu
atau lebih molekul gula (glikon) dan zat bukan gula (aglikon/genin).
B. Deskripsi secara umum :
1. Dalam bentuk isomernya hanya bentuk yang terdapat di tanaman.
2. Secara biologis glikosida sangat penting bagi kehidupan tanaman itu sendiri,
karena berfungsi antara lain untuk :
pengatur (regulatory)
Pelindung (protective)
Pembersihan (sanitory)
3. Bagi kehidupan manusia glikosida banyak dimanfaatkan sebagai obat, antara
lain : digitalis untuk jantung, sennae untuk laxan
4. Di alam beberapa enzym tertentu mengkatalisis hidrolisa glikosida dengan reaksi
spesifik. emulsin dan myrosin.
C. Sifat-sifat umum :
1. Bila murni tidak berwarna sampai putih
2. Larut dalam alkohol atau alkohol encer
3. Ekstraksi dari tanaman dengan air, alkohol atau campuran keduanya
4. Terdapatnya dalam tanaman dalam jumlah sedikit dan isolasinya sangat sulit
D. Test identifikasi glikosida
Tes terhadap hasil hidrolisanya, meliputi gula reduksi, sebelum dan
sesudah hidrolisa dengan mendidihkan dalam asam encer atau reaksi enzimatis
fehling merah bata
E. Cara Pemisahan Glikosida
1. Inaktifasi enzim sebelum ekstraksi (dengan pemanasan sampai temperatur
tenrtentu)
2. Ekstraksi dengan air atau alkohol encer
F. Terminologi Modern
1. Berdasarkan kandungan gulanya
Misalnya
Glukosida gulanya glukosa
Fruktosida gulanya fruktosa
Galaktosida gulanya galaktosa
2. Tergantung golongan gulanya
Misalnya :
Monosida monosakarida
Biosaida disakarida
Triosida trisakarida
Kelemahan klasifikasi 1 dan 2 terkadang mengandung lebih dari satu sakarida
(misalnya amigdalin, terdiri dari D – glukosa dan Rhamnosa)
3. Berdasarkan Aglikonnya
Aglikon biasanya sangat bervariasi, namun hal ini lebih memungkinkan
Berdasarkan jenis aglikon : glikosida antrakinon
Berdasarkan khasiat aglikon : glikosida jantung
G. Klasifikasi Glikosida
1. GLIKOSIDA JANTUNG (GLIKOSIDA STEROID)
Glikosida dengan aglikon/geninnya steroid, dengan karakteristik yang
sangat spesifik yakni mempunyai aktivitas terhadap otot jantung.
Sifat Umum dari glikosida jantung ada 4, yaitu :
1) Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap bertahan sebagai cardiac activity,
sedangkan sugarnya menyebabkan molekul tersebut mempunyai daya larut
yang penting agar terabsorbsi dan terdistribusi dalam tubuh
2) Substitusi oksigen pada inti steroid juga mempengaruhi distribusi dan
metabolisme
3) Jika glikosidanya pecah, aglikonnya tetap bertahan sebagai cardiac activity,
sedangkan sugarnya menyebabkan molekul tersebut mempunyai daya larut
yang penting agar terabsorbsi dan terdistribusi dalam tubuh
4) Substitusi oksigen pada inti steroid juga mempengaruhi distribusi dan
metabolisme.
Aktivitas Pada Jantung Maksimum bila
1. mempunyai cincin lakton tidak jenuh (, yang terikat pada C17 pada inti
steroid dengan konfigurasi )
2. Pertemuan cincin A/B dan C/D terikat pada cis – konfigurasi
Identifikasi Glikosida Jantung
1. Reaksi Baljet
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml methanol dan 3 ml pereaksi baljet
(9,5 ml Asam pikrat 1% dan 0,5 ml NaOH 10%), akan terbentuk warna jingga
yang menunjukkan adanya glikosida kardenolid..
2. Reaksi Kedde
Satu ml larutan percobaan ditambahkan 2 ml pereaksi kedde dan 2 ml larutan
KOH 1 N. Jika dalam beberapa menit terjadi warna merah ungu sampai biru
ungu menunjukkan adanya glikosida kardenolid. (warna akan segera berubah
menjadi pucat).
3. Reaksi Xanthidrol
Satu ml larutan percobaan dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian
diuapkan diatas penangas air, tambahkan 3 ml pereaksi xantidrol 0,01%b/v
dalam asam asetat dan 1 tetes HCl pekat. Akan terjadi warna kuning intensif
kemudian panaskan diatas penangas air selama 3 menit, warna akan berubah
menjadi merah intensif.
Inti Steroid
1. Yang di alam substitusi umumnya C3, C7, C11
2. Gula terikat pada C3
Tipe Steroid berdasarkan genin/glikon
1. Cardenolides (jumlah C=23; ikatan samping pada C17 merupakan - cincin lakton tidak jenuh (unsaturated five membered lacton ring).
2. Bufadienolide berasal dari nama genus Bufo, sedangkan prototipe dari senyawa bufadienolide berupa senyawa bufalin yang terdapat dalam kulit berudu (anak katak). Bufadienolides (jumlah C=24, R=pada C 17 merupakan double unsaturated six membered lakton ring).
Bufadienolide Bufalin Bufo Japonicus
Contoh Simplisia
a. Digitalis/Foxglove/Digitalis Folium/Daun DigitalisDaun kering dari Digitalis Purpurea L. (Schrophulariaceae)
Speceis lain sebagai cardiac glycoside : D. lanata, D. ferruginea, D. dubra, D. lutea, D. grandiflora, D. inertonensis, D. nervosa, D. Thapsi
Secara umum daun Digitalis berpotensi keras dan berbahaya bagi manusia karena aksinya langsung menuju jantung. Dosis yang terlalu besar dapat menyebabkan gejala keracunan : anorexia, nausea, salivation, vomiting, diare, headache, drowsiness, disorientation, delirium, hallucination, bahkan kematian.
Makroskopis : Permukaan daun agak empuk (rapuh), urat daun seperti anyaman, terlihat
jelas. Bagian bawah, urat daun lebih jelas terlihat. Bulu rambut agak tebal, rasa pahit
Mikroskopis : Rambut terdiri dari 2 – 6 sel ujungnya tumpul (bedakan dengan Colei
Folium). Epidermis atas dan bawah berbelok – belok. Rambut kelenjar ujungnya
bundar, jarang didapat. Fragmen daun, stomata tidak spesifik.
Pengeringan :
langsung dikeringkan pelan-pelan pada suhu 50-60 °C (mengandung enzim hidrolitik yang bila tidak segera diinaktifkan akan memecah glikosidanya dan geninnya kurang aktif), oleh karena itu tempat pengeringan harus dekat dengan tempat panen
Juga bila panas lebih tinggi akan terjadi gugus (OH) pada C 14 bebas sehinggga glikosidanya tidak aktif
Hasil kering ± ¼ x segar
Daun Digitalis mengandung berbagai glikosida jantung :
a. Digitoksin (0,2 – 0,4%) Gabungan senyawa antara digitosigenin (aglikon) dengan gula
digitoksosa. Berupa kristal berbentuk lempeng, larut dalam aseton, amil alkohol,
dan piridin, sukar larut dalam eter, petroleum eter dan air. Digitoksin terdapat Dalam D. purpurea dan D. Lanata
Digitosigenin Digitoksosa
b. Gitalin Diperoleh langsung dari sari air D. purpurea, berbentuk amorf Serbuk putih kekuningan, sangat larut dalam etanol dan kloroform,
dan larut dalam 800 bagian air. Dosis 0,5 mg/hari setara dengan 100 mg daun kering
c. Digoksin Kristal putih kekuningan, berpotensi sangat keras. Bagian gula berupa gula pentosa dan digitoksosa. Aglikon digoksigenin aktif mempengaruhi jantung Dosis awal : 1,5 mg, dilanjutkan 3,0 mg setelah 24 jam Sediaan : Lanoxin
Digitoksosa Digoksigenin
d. Digitonin Saponin bentuk kristal, terhidrolisis menjadil satu mol digitogenin
dan 2 mol glukosa, 2 mol galaktosa dan 1 mol ksilosa Praktis tidak larut dalam air, membentuk suspensi menyerupai sabun
b. Strophanti Semen
Strophantus merupakan biji kering dari S. kombe Oliver atau Strophantus hispidus De Candolle (Apocynaceae)
Glikosida utama K – stropantosida yang juga dikenal sebagai Strofosida. Terdiri atas bagian aglikon Strofantidin dan gula trisakarida; simarosa, -glukosa dan -glukosa
Strophantus; potensi tdk < 0,5mg/g setara dengan standar ouabain
Dalam kayu Acokanthera schimperi (A. ouabaio) Afrika terdapat ouabain sebagai glikosida utama
S. kombe : kadar glikosida 8-10% dihitung sebagai k – strofantin (aktivitasnya 40% ouabain anhidrat)