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GLICOSÍDEOS FACULDADE ASCES BACHARELADO EM FARMÁCIA FARMACOGNOSIA Paulo Sergio Reginaldo Aires Rafaelly de Lucena Stephanie Assis Viviane Caroline
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Glicosídeos final

Jul 11, 2015

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Page 1: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

FACULDADE ASCES

BACHARELADO EM FARMÁCIA

FARMACOGNOSIA

Paulo Sergio Reginaldo Aires

Rafaelly de Lucena

Stephanie Assis

Viviane Caroline

Page 2: Glicosídeos final

SÃO COMPOSTOS DE UM OU MAIS AÇÚCARES ENTRE SEUS PRODUTOS DE HIDRÓLISE

• + FREQUENTES: D-GLICOSE, RAMNOSE E DIGITOXOSE

• - FREQUENTES: ÁCIDO GLICURÔNICO OU GALACTURÔNICO

GLICOSÍDEOS

Page 3: Glicosídeos final

1. FUNÇÕES

• REGULADORAS

• PROTETORAS

• SANITÁRIAS

• AGENTES TERAPÊUTICOS – CARDIOTÔNICO DA DIGITALIS

GLICOSÍDEOS

Page 4: Glicosídeos final

2. BIOSSÍNTESE DOS GLICOSÍDEOS

RESÍDUO SACARÍDEO + AGLICONA (COMPONENTE NÃO AÇUCAR)

3. MECANISMO DE FORMAÇÃO

TRIFOSFATO DE URADINA (UTP) 1- FOSFATO SACARÍDEO

DIFOSFATO DE URADINA (UDP) AGLICONA + GLICOSÍDEO

GLICOSÍDEOS

URIDIL TRANSFERASE 1

URIDIL TRANSFERASE 2

Page 5: Glicosídeos final

4. FUNDAMENTAÇÃO DOS GLICOSÍDEOS

4.1 GLICOSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS

• PRODUÇÃO DE DI, TRI OU TETRAIDROXIANTRAQUINONAS

• DERIVADOS COMO ANTRANÓIS, DIANTRONAS E OXANTRONAS NOS VEGETAIS

• SÃO ESTIMULANTES QUE ATUAM AUMENTANDO A TONICIDADE DOS MÚSCULOS LISOS DA PAREDE DO CÓLON E ESTIMULANDO A SECREÇÃO DE ÁGUA E ELETRÓLITOS PARA INTESTINO GROSSO

• MEDICAMENTOS DE ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA E O SENE. A BABOSA CAUSA IRRITAÇÃO NA MUCOSA E OCORRÊNCIA DE CÓLICAS

GLICOSÍDEOS

Page 6: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

• SÃO ADMINISTRADOS DE FORMA ORAL

• HIDROLISADOS NO CÓLON POR ENZIMAS DA MICROFLORA

• INDICADOS PARA CASOS DE CONSTIPAÇÃO

• OCORRE DEPENDÊNCIA E PERDA DAS FUNÇÕES INTESTINAIS NORMAIS

• ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA, CASANTROMOL , ALOÉS (BABOSA)E RUIBARBO.

Page 7: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

CÁSCARA – SAGRADA (Rhamnus purshianus)

• CASCA FRESCA: FORMAS REDUZIDAS DE GLICOSÍDEOS

• FORMA LONGITUDINAL

• USO APÓS UM ANO DE COLHIDA NO VERÃO

• O-GLICOSÍDEOS NORMAIS (10 A 20%) E C-GLICOSÍDEOS DE ALOÍNA (80 A 90%)

Page 8: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

ALOÉS OU BABOSA (Aloe barbadensis)

• LÁTEX DESSECADO E 50% DE PRODUTOS EXTRATIVOS HIDROSSOLÚVEIS

• NATIVA DA ÁFRICA PORÉM INTRODUZIDAS NA ÍNDIA E EUROPA

• A. ferox, A. africana e A. spicata

• EXTRAÇÃO DO LÁTEX E EVAPORAÇÃO EM COBRE

• FORMA DE MASSA OPACA, NAUSEANTE E AMARGA E ODOR DESAGRADÁVEL

• GEL DE ALOÉS VERDADEIRA: QUEIMADURAS, ESFOLADURAS E IRRITAÇÕES CUTÂNEAS

Page 9: Glicosídeos final

4.2 GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS

• COMUNS EM PLANTAS SUPERIORES

• SOLUÇÕES COLOIDAIS QUE CRIAM ESPUMA E GOSTO AMARGO

• O FÁRMACO PODE PRODUZIR ESTERNUTAÇÃO E IRRITAÇÃO NAS MUCOSAS

• SÃO HEMOLÍTICAS ÀS HEMÁCIAS E ALTAMENTE TÓXICAS ( SAPOTOXINAS)

• SAPOGENINA + ESTERÓIDES OU TRITERPENÓIDES

• SÍNTESE PARCIAL DE HORMÔNIOS ESTEROIDAIS (DIOSGENINA E BOTOGENINA)

GLICOSÍDEOS

Page 10: Glicosídeos final

GLICIRRIZA (ALCAÇUZ) (Glycyrrhiza glabra)

• PROPRIEDADES CALMANTES E EXPECTORANTES

• RETENÇÃO DE LÍQUIDO E SÓDIO E A DEPLEÇÃO DO POTÁSSIO

• DESMASCARANTE DE MEDICAMENTOS AMARGOS

• FAVORECEM A ABSORÇÃO DE OUTROS MEDICAMENTOS COMO ANTRAQUINÔNICOS

• GOMAS DE MASCAR, CHOCOLATE, CIGARRO, TABACO E CERVEJA

• LAVADA, DESSECADA E CLARIFICADA

• ÁCIDO GLICIRRÍZICO

GLICOSÍDEOS

Page 11: Glicosídeos final

GINSENG (Panax quinquefolius e Panax ginseng)

• PROPRIEDADES TÔNICAS , ESTIMULANTES, DIURÉTICAS E CARMINATIVAS

• ATUA NO METABOLISMO, SISTEMA NERVOSO CENTRAL E SECREÇÕES ENDÓCRINAS

• ANEMIA, DIABETES, INSÔNIA, GARTRITE E IMPOTÊNCIA SEXUAL

• PÓ, EXTRATOS E CHÁS

• MISTURA COMPLEXA DE SAPONINAS TRITERPINOÍODICAS

GLICOSÍDEOS

Page 12: Glicosídeos final

4.3 GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS

• PRODUZEM HCN E POSSUEM A ENZIMA β-GLUCOSIDADE QUE CATALISA A HIDRÓLISE

•AGENTES AROMATIZANTES, ANTICARCERÍGENA (LAETRILA OU VIT. B 17) E CONTROLE DA ANEMIA FALCIFORME

• AMIGDALINA E PRUNASINA

GLICOSÍDEOS

Page 13: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

CEREJA SILVESTRE (Prunus serotina)

• TAMBÉM CONHECIDA COMO CEREJA VIRGINIANA E CEREJEIRA PRETA SILVESTRE

• FORMA UTILIZADA É A CASCA

• VEÍCULO AROMATIZANTE COMO EM XAROPES ANTITUSSÍGENOS

• EXPECTORANTE SEDATIVO

Page 14: Glicosídeos final

CAROSO DE DAMASCO (Prunus armeniaca)

• LAETRINA E AMIGDALINA

• TRATAMENTO DE CÂNCER TERMINAL LIBERAÇÃO SELETIVA DE CIANETO

•USO LIMITADO

•EMULSINA GLICOSÍDEO CIANETO TÓXICO (INTOXICAÇÃO)

GLICOSÍDEOS

HIDRÓLISE

Page 15: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

4.4 GLICOSÍDEOS DE ISOTIOCIANATO

• AS AGLICONAS SÃO ISOTIOCIANATOS

• GLICOSINOLATOS – TOXINAS LIGADAS COM GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS

• COMPREENDEM A FAMÍLIA DAS MOSTARDAS, OLEOGINOSAS E HORTALIÇAS (BRÓCOLIS, REPOLHO E NABO)

• FUNÇÃO VITAL DE PROTEÇÃO CONTRA INSETOS E MAMÍFEROS

• PROPRIEDADES ANTICARCINOGÊNICAS PRINCIPALMENTE ÁS MOSTARDAS

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MOSTRARDA (Brasica nigra ou B. juncea) E MOSTARDA BRANCA (Sinapis alba)

• PLANTAS ANUAIS QUE TEM CAULES DELGADOS E ERETOS E FLORES AMARELAS

• APRESENTA ÓLEO FIXO DE 30 A 35% : ÓLEO VOLÁTIL DE MOSTARDA

• GLICOSÍDEO SINIGRINA

• É IRRITANTE LOCAL E EMÉTICO (PROCOCA VÔMITO)

• EXTERNAMENTE É RUBEFACIANTE E VESICANTE (IRRITANTE E PROVOCA BOLHAS NA PELE)

GLICOSÍDEOS

Page 17: Glicosídeos final

4.5 AGENTES ORGANOSSULFURADOS

ALHO (Allium sativus)

• ALIINA ALICINA COMPOSTOS ODORÍFEROS

• ATIVIDADES ANTIBACTERIANA, ANTI-HIPERLIPEDÊMICA, ATIVIDADE FIBRINOLÍTICA DO SANGUE E INIBE AGREGAÇÃO DE PLAQUETAS E ATIVIDADE ANTITROMBÓTICA

• RECOMENDA-SE NO MÁXIMO O CONSUMO DE 5 DENTES/DIA

• MEDICAMENTO COM ENVOLTÓRIO ENTÉRICO CÁPSULA COM MAIOR ATIVIDADE

GLICOSÍDEOS

MACERAÇÃO

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GLICOSÍDEOS

4.6 GLICOSÍDEOS ALDEÍDICOS

BAUNILHA (Vanilla planifolia)

• TREPADEIRAS PERENES E PRODUZEM FRUTOS DURANTE 30 A 40 ANOS

• OS FRUTOS SÃO CURADOS POR IMERSÃO EM ÁGUA QUENTE E SUDAÇÃO ATRAVÉS DE PANOS DE LÃ DURANTE DOIS MESES

• GLICOVANILINA E ÁLCOOL GLICOVANÍLICO

• NA FORMA TRITURADA É USADA COMO AROMATIZANTE E AUXILIAR EM FARMÁCIA

Page 19: Glicosídeos final

GLICOSÍDEOS

BIBLIOGRAFIA

FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIAJAMES E. ROBBERS

MARILYN K. SPEEDIEVARRO E. TYLER

EDITORA PREMIER – SÃO PAULO – SP. 1997