FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxigeno. Las principales familias son: Funciones oxigenadas simples : Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, etonas. !unciones oxigenadas compuestas: "ter, #ster, Anhídrido. $rupo !uncional: $rupo funcional es un grupo de átomos que definen e identifican a un compuesto para asociarlo con una determinada familia. %or e&emplo, todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un átomo de . !unciones 'itrogenadas: Las funciones nitrogenadas son las que estan presentes en compuestos que contienen aparte de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno. Aminas Amidas ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos caracteri(ados por poseer el grupo funcional ) *+. e denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación ) ol por )al: #s decir, el grupo carbonilo-+ está unido a un solo radicalorgánico. %ropiedades. Propiedades físicas
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#n presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico
Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
%lásticos
olentes
%inturas
%erfumes
#sencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes ariedades
de ellos son de la propia ida cotidiana. Laglucosa por e&emplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. #l acetaldehído formado como intermedio en lametaboli(ación se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
#l formaldehído es un conserante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosm0ticos. in embargo esta aplicación debe ser ista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. Bambi0n
se utili(a en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita,
la melamina etc.
ALC#*5C+. e encuentran en la 'aturale(aD producen los olores y sabores de muchas
4na cetona es un compuesto orgánico caracteri(ado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. 9 uando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor releancia en dicho compuesto orgánico, lascetonas se nombran agregando el sufi&o )ona al hidrocarburo del cual proienen 2 hexano,
hexanonaD heptano, heptanonaD etc.3. Bambi0n se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido 2por e&emplo: metilfenil cetona3. uando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utili(a el prefi&o oxo) 2e&emplo: 7)oxopropanal3.
C!asificaci(
Ce"oas a!if+"icas
@esultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. i los radicales alquilo
@ son iguales la cetona se denomina sim0trica, de lo contrario será asim0trica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual n1mero de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. 2#n
uno de los más familiares es el ácido etanoico 2ácido ac0tico3, que en estado diluido e
impuro forma parte del inagre. usos en Alimentos
#l Ácido acetilsalicílico o A%5@5'A en medicina
Ácido ben(oico, sólido de fórmula =*>P++*, e usa como conserador dealimentos.e combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades
antimicóticos. %uede aplicarse sin peligro a la piel.
Éter
#n química orgánica y bioquímica, un 0ter es un grupo funcional del tipo @)+)@, en donde
@ y @ son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
@+* 8 *+@ ? @+@ 8 *7+
'ormalmente se emplea el alcóxido, @+), del alcohol @+*, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. #l alcóxido puede reaccionar con alg1n compuesto @Q, en
donde Q es un buen grupo saliente, como por e&emplo yoduro o bromuro. @Q tambi0n se
puede obtener a partir de un alcohol @+*.
@+) 8 @Q ? @+@ 8 Q)
Al igual que los 0steres, no forman puentes de hidrógeno. %resentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidroli(ados. Los 0teres suelen ser utili(ados como
disolentes orgánicos.
uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono)oxígeno. 'ormalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como elácido yodhídrico, calentando, obteni0ndose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. 4na excepción son los oxiranos 2o epóxidos3, en donde el 0ter forma parte de
un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas
formas.
#l enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp/. #n el átomo de oxígeno quedan dos pares de
La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubili(ar sales
insolubles en disolentes apolares. Cependiendo del tamaWo y denticidad de la corona,
0sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. %or e&emplo, 97)
corona)< tiene una gran afinidad por el catión litio, 9>)corona)> por el catión sodio y el 9V)
corona)= por el catión potasio.
#structuras de los 0teres corona más importantes: 97)corona)<, 9>)corona)>, 9V)corona)
=, difenil)9V)corona)=, y dia(a)9V)corona)=.
#n organismos biológicos, suelen serir como transporte de cationes alcalinos para que
puedan atraesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones
óptimas a ambos lados. %or esta ra(ón se pueden emplear como antibióticos, como la
alinomicina, aunque ciertos 0teres corona, como el 9V)corona)=, son considerados comotóxicos, precisamente por su excesia afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su
concentración en las membranas celulares.
Nomec!a"ura
• La nomenclatura de los 0teres seg1n las recomendaciones de 9XX; de la 54%A
2actualmente en igencia3 especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como a!co0ia!caos, es decir, como
si fueran sustituyentes. e debe especificar al grupo funcional 0ter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. ada radical 0ter será
acompaWado por el sufi&o o0i.
• 4n compuesto sencillo, como por e&emplo C123O3C415 seg1n las normas de la
Los 0teres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la
palabra 0ter el sufi&o 3í!ico luego de los prefi&os met, et, but, seg1n lo indique el
n1mero de carbonos. 4n e&emplo ilustratio sería el siguiente:
Sí"esis de ."eres
• La sí"esis de ."eres de 7i!!iamso es la síntesis de 0teres más fiable y ersátil.
#ste m0todo implica un ataque '7 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo
primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos
se utili(an ocasionalmente en la síntesis de Uilliamson, pero hay competencia enlas reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son
ba&os.
• Sí"esis de ."eres media"e a!o0imercuriaci(3desmercuriaci(* #n el proceso
de aloximercuriación)desmercuriación se aWade una mol0cula de un alcohol a un
doble enlace de unos alquenos. e obtiene un 0ter tal como se muestra a
continuación:
• Sí"esis idus"ria!: deshidratación bimolecular de alcoholes.
• 5mportante:• #l 0ter metil tert)butílico 2FBE#3 es un líquido inflamable usado como aditio en
gasolina sin plomo. Eeber o respirar FBE# puede causar náusea, irritación a la
nari( y garganta y efectos sobre el sistema nerioso. e ha encontrado FBE# en
por lo menos 99 de los 9,<; sitios de la Lista de %rioridades 'acionales.
Ester
Los es"eres son compuestos orgánicos deriados de ácidos orgánicos o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo
2simboli(ados por @3.
#timológicamente, la palabra R#sterR proiene del griego Essig)Y"8er 20ter de inagre3,
llamada así por su analogía con la formación de &abones, es la reacción inersa a la
esterificación.
Los 0steres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el
0ster etílico tratado con una me(cla de sodio y alcohol. #l hidruro de litio y aluminio
reduce 0steres de ácidos carboxílicos para dar 7 equialentes de alcohol. La reacción es
de amplio espectro y se ha utili(ado para reducir diersos 0steres.
AMIDA
Las amidas son deriados de los ácidos carboxílicos. Bodas las amidas contienen un
átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
4na amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo @+'@l@ll, siendo
+ el grupo funcional carbonilo, ' un átomo de nitrógeno, y @, @l, @ll radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno.
e puede considerar como un deriado de un ácido carboxílico por sustitución de grupooxidrilo 2)+*3 del ácido por un grupo J'*7, )'*@ ó J'@@l llamado grupo amino.
#n síntesis, se caracteri(an por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al
grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son deriados del amoníaco.
Tipos de Amidas
#xisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógenoD tambi0n se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectiamente.
Las amidas son comunes en la naturale(a y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el AC' y el A@', hormonas y itaminas.
4no de los principales m0todos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco 2o aminas primarias o secundarias3 con 0steres.
Reaccioes
• Las amidas se pueden conertir directamente en 0steres por reacción de los
alcoholes en medio ácido
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
• e pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo 2%7+73 formando
nitrilos
• @eaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
• Las amidas se pueden hidroli(ar 2romper por acción del agua3
#n conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidosD por hidrólisis básica dan salesD
con alcoholes producen 0steresD y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
• A excepción de la amida más sencillas 2la formamida3, las amidas sencillas son
todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos
que los de los ácidos correspondientes
• asi todas las amidas son incoloras e inodoras
•
on neutras frente a los indicadores
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
• %or su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
E9emp!os : Usos de !as Amidas
•
La 4rea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidasSu es"ruc"ura es,
La urea es un polo blanco cristalino utili(ado en plásticos y fertili(antes. #s un productodel metabolismo de las proteínasD se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se
podía sinteti(ar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre
en el organismo, mientras que a niel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y
fosfeno.
#ste compuesto ha rempla(ado en gran medida a la seda, ya que la producción natural de
la misma resulta muy difícil, pues se reali(a por medio del gusano de seda.
• +tra amida es la 'icotinamida, uno de los compuestos que conforma el comple&o E
de las itaminas
#ntre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:
• Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sint0ticas:
como los diferentes tipos de nylon
• Además, tambi0n algunos tipos de poliamidas son utili(ados en pinturas especiales
• #n la medicina, se utili(a como analg0sico y antipir0tico 2reduce la fiebre3, como en
el caso del acetaminofenD así como tambi0n es usado en la síntesis de fármacos
hipnóticos y anticonulsionantes
• Bambi0n se utili(an como abono en el caso de la urea
LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos deriados del amoniaco 2'* ;3, y son producto de
la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al n1mero de sustituyentes unidos al nitrógeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Propiedades Físicas,
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el n1mero de átomos decarbono en la mol0cula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son
muy tóxicas se absorben a tra0s de la piel.
So!u6i!idad, Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las mol0culas con más de = átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Pu"o de E6u!!ici(, #l punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. #l nitrógeno
es menos electronegatio que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre
las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. #sto hace que el punto de
ebullición de las aminas sea más ba&o que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Amias* ;D(de se ecue"ra<
Las aminas se encuentran formando parte de la naturale(a, en los aminoácidos que
mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
O6"eci(
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros dealquilo, y tambi0n calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Reaccioes
4na de las reacciones más utili(adas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
#sta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
elocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
Ni"ra"os e a)ua : pro"ecci( de !a sa!ud
#l ob&etio de la nuea norma sobre nitratos es reducir la contaminación debida a un
exceso de abonos nitrogenados
Curante la 1ltima d0cada los poderes p1blicos han tenido una preocupación muy especial
con respecto a la presencia de nitratos en el agua de consumo humano. Además de
cuestiones medio)ambientales, la problemática que ha suscitado ha tenido su origen enlos efectos nocios que un niel eleado de estas sustancias tiene para la salud de las
personas, especialmente para la población más ulnerable.
Además de las medidas sanitarias y de control de las aguas de consumo aprobadas el
primer trimestre de este aWo, uno de los esfuer(os legislatios más importantes que se
han reali(ado sobre la materia en la 1ltima d0cada se han centrado en la reducción y
preención de la contaminación de las aguas por nitratos proinentes de la actiidad
agraria 2producción agrícola y ganadería intensia3 por su consideración de principal
fuente de los nitratos que contaminan las aguas. in embargo, las medidas para eitar y
reducir la presencia de nitratos en agua potable deriadas de la actiidad agraria no son
todo lo eficaces que debieran. 4no de los puntos más conflictios es la no obligatoriedad,
como criterio general, para los agricultores que no est0n en (onas ulnerables, de los
principios establecidos en los ódigos de Euenas %rácticas Agrarias aprobados por todas
las comunidades autónomas.
=edidas !e)is!a"i-as
#l ódigo de Euenas %rácticas Agrarias persigue reducir y preenir la contaminación de
aguas por nitratos on el fin de reducir y preenir la contaminación de las aguas por
nitratos originarios de fuentes agrarias para proteger la salud humana y los ecosistemas
acuáticos se publicó la Cirectia del onse&o de 97 de diciembre de 9.XX9 2X9[=H=[##3
relatia a la \protección de las aguas contra la contaminación producida por nitratos
utili(ados en la agricultura], que luego se ha incorporado a la normatia espaWola a tra0sdel @C 7=9[X= de 9= de febrero, \sobre protección de las aguas contra la contaminación
producida por los nitratos procedentes de fuentes agrarias].
#l mecanismo que se introduce para reducir la contaminación producida por nitratos de
origen agrario consiste en la adopción por parte de todas las omunidades Autónomas de
un ódigo de Euenas %rácticas Agrarias 2E%A3 que los agricultores podrán poner en
práctica de forma oluntaria, siempre y cuando no est0n en (onas ulnerables. Ce la
misma forma, han debido declararse las (onas ulnerables a la contaminación por aguas
por nitratos de origen agrarioD y la elaboración de estudios sobre los temas relatios a la
contaminación por nitratos en determinados empla(amientos desde los puntos de ista
hidrogeológico, edafológico, hidrogeoquímico y agronómico, como soporte para el aance
en la aplicación de la Cirectia de referencia.
#ste proceso de adaptación de las omunidades Autónomas a la normatia comunitaria
ha durado más de una d0cada. K todo ello, entre otros ob&etios, para eitar la presencia
de nitratos en las aguas de suministro p1blico debida a la contaminación de aguas
naturales por compuestos nitrogenados, una de cuyas causas principales es la actiidad
agraria. La implantación del sistema requiere el cumplimiento de ciertos principios, en
algunos casos con carácter obligatorio para las (onas declaradas como ulnerables.
Afectan a diferentes aspectos de la actiidad o gestión agraria como:
^ Límites a la aportación de fertili(antes nitrogenados.^ antidad máxima de esti0rcol u otros fertili(antes aplicables al suelo.^ "pocas de restricción en la aplicación de fertili(antes.^ Almacenamiento de esti0rcoles y purines.
^ %rohibiciones en la aplicación de esti0rcoles, purines, lodos y similares encasode suelos inundados o neados.
^ Fedidas de gestión de residuos de cosecha.^ ondiciones de las instalaciones ganaderas.^ Aplicación de purines.^ Actiidades de diulgación 2formación, información y diulgación de los
contenidos del ódigo de Euenas %rácticas Agrarias y de las medidas del
programa de actuación3.^ Acciones en regadíos, como apoyo a sistemas de riego a presión.
Algunas normatias disponen incluso que en las (onas ulnerables se fomentará
especialmente la puesta en marcha y el desarrollo de sistemas de producción más
respetuosos con el medio ambiente, concretamente producción ecológica y producción
integrada. Al mismo tiempo, que se fomentará la participación de los agricultores en
dichos sistemas mediante los correspondientes programas agroambientales.
>a e-idecia cie"ífica
La problemática planteada ha sido ob&eto de estudio por parte de la comunidad científica y
distintas instituciones autonómicas. #ntre estas 1ltimas destaca la efectuada por la
Cirección $eneral de @0gimen *idráulico de la onse&ería de Fedio Ambiente,
+rdenación del Berritorio y Litoral del $obierno Ealear. La contaminación por nitratos de
origen agrícola se consideró como uno de los problemas más graes, especialmente enalgunas (onas de Fallorca, en la que se alcan(aban alores por encima de los =
mg[litro, siendo la media de 7 mg[litro.#l citado estudio se hacía eco de un aspecto
especialmente conflictio que afectaba a las medidas a tomar para dar cumplimiento a la
Cirectia de 'itratos. K es que, seg1n manifestaban, conencer a los agricultores de que,
para obtener la misma producción, deben utili(ar menos abonado \es realmente
complicado y controlar el que utili(an lo es todaía más]. 6ue la Administración
estable(ca normas de obligado cumplimiento y las haga cumplir, aWadían, \esmaterialmente imposible].La 1nica posibilidad de que la situación me&orase, seg1n ponían
de manifiesto, tendría que pasar por la sustitución de la agricultura intensia de regadío
por cultios con menos necesidades de riego y subencionados, con la consiguiente
desaparición de la 1nica agricultura productia de las 5slas.
#ntre los problemas más graes que plantea el control de la contaminación difusa por
nitratos destaca el que tiene que er con las medidas legales a tomar para el
cumplimiento de la normatia sobre nitratos, dado que se trata, como ocurre en otras
partes de #spaWa, de una agricultura poco tecnificada con propiedades pequeWas y que