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FUNCIONES OXIGENADAS ALCOHOLES ALDEHIDOS CETONAS ACIDOS CARBÓXILICOS ESTERES ETERES
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FUNCIONES ORGANICAS OXIGENADAS

Dec 21, 2015

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Química Orgánica
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Page 1: FUNCIONES ORGANICAS OXIGENADAS

FUNCIONES OXIGENADASALCOHOLESALDEHIDOS

CETONASACIDOS CARBÓXILICOS

ESTERESETERES

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ALCOHOLES

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ESTRUCTURA

• En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que tienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

R - OH

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CLASIFICACIÓN

1. POR SU UBICACIÓN DEL OH:• Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios

o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

• CH3CH2OH primario• CH3CHOHCH3 secundario

• (CH3)2COHCH3 terciario

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2. De acuerdo a la cantidad de OH

• Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Ejm. Etilenglicol CH2OHCH2OH 1,2 etanodiol Ejm. Propanotriol CH2OHCHOHCH2OH• 1,2,3 propanotriol (Glicerina)

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Polioles, Polialcoholes

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NOMENCLATURA IUPAC

• Lleva el sufijo “Ol”, la raíz indica la cantidad de carbonos

CH3 – (CH2)2 – CH2OH butanol

• Se busca la cadena más larga que contenga los OH y se enumera del extremo más cercano al OH.

CH3 1

CH3 – CH – CH2 - CHOH – CH34- Metil – 2- pentanol

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Si la cadena principal contiene dos o más grupos OH la terminación Ol se cambia por diol, triol, tetraol, etc. y conserva la terminación “o” del alcano original.

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NOMENCLATURA COMÚN

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Por ejemplo tendríamos:

• Alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol iso propílico, alcohol isobutílico, alcohol iso pentílico (amilico), alcohol laurílico (12 C), alcohol miristílico (14 C) etc.

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PROPIEDADES FÍSICAS

• C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.

• El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces puente de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

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PROPIEDADES QUÍMICAS

1.- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

• Formación de alcoholatos.• Reaccionan con los metales alcalinos como como el

Li, Na, K ... y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.

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ECUACIÓN QUÍMICA

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2.- REACCIONES PARA FORMACIÓN DE HALOGENURO DE ALQUILO

• En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido.

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3.- REACCIONES DE OXIDACIÓN

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4.- REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

CUANDO SE EFECTÚA LA REACCIÓN ENTRE UN ALCOHOL Y UN ÁCIDO SE PRODUCE UN ÉSTER .