ContenidoRESUMEN2INTRODUCCION3FUNDAMENTO TEORICO4Alcohol (grupo
hidroxilo)4Grupo Carbonilo5Grupo Carboxilo7DETALLES
EXPERIMENTALES8ALCOHOLES8Fenoles11Grupo carbonilo13Grupo
carboxilo:15CONCLUSIONES17
RESUMEN
En la siguiente experiencia se aprendi diversas tcnicas para la
identificacin de ciertos compuestos orgnicos cuyos grupos
funcionales los caracterizaron al reacciona de distinto modo, ya
sea cambiando de color, de olor o, estado, etc.Dichas tcnicas
fueron en el caso de los alcoholes el uso del Reactivo de Lucas, el
uso de sodio metlico, y la oxidacin con en medio cido y caliente.
Para diferenciar fenoles de alcoholes se procedi a la combinacin
con , para que se d una reaccin de sustitucin de un H por un Cl en
el fenol.Con el grupo carbonilo, para identificar aldehdos y
cetonas, se utiliz 2, 4- dinitrofenilhidrazina para obtener
reacciones positivas tanto con el aldehdo como con la cetona.,
tambin se utiliz el Reactivo de Fehling y posterior calentamiento.
Y finalmente con el grupo carboxilo se realiz reacciones de
esterificacin.
INTRODUCCION
En la qumica orgnica existe una infinidad de compuestos que
resultan de diferentes combinaciones entre los tomos de carbonos,
sin embargo existen estructuras las cuales dan caractersticas
similares con su sola presencia en la estructura molecular de la
sustancia, a estas organizaciones se las denomina grupo funcional,
en comparacin numrica, los grupos funcionales existen en menor
cantidad que las sustancias que las poseen. En la siguiente prctica
de laboratorio analizaremos algunos mtodos de identificacin de
grupos funcionales as como sus propiedades.
FUNDAMENTO TEORICOAlcohol (grupo hidroxilo)Enqumicase
denominaalcohola aquelloscompuestos qumicos orgnicosque contienen
un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgenoenlazado
de formacovalentea un tomo de carbono. Adems este carbono debe
estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos
tomos; esto diferencia a los alcoholes de losfenoles. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero
de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Propiedades generalesLos alcoholes suelen serlquidosincoloros de
olor caracterstico,solublesen el agua en proporcin variable y
menosdensosque ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura
ambiente (el pentaerititrol funde a 260C). A diferencia de
losalcanosde los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite
que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molcula de agua y le permite formarenlaces de
hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de
la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms
larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor
que la del agua.El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar
enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin
de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma
sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en
gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que
dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems,
ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por
ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C y un
punto de ebullicin de 197C.
Grupo CarboniloEnqumica orgnica, ungrupo carboniloes ungrupo
estructuralque consiste en un tomo de carbono con undoble enlacea
un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse tambin
almonxido de carbonocomo ligando en uncomplejoinorgnico en este
caso, el carbono tiene un dobleenlace con el oxgeno.Un grupo
carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO
quiere decir un grupo carbonilo):
AldehdoPoseen ungrupo carbonilo(C=O) unido a unacadena
carbonaday un tomo de hidrgeno.Losaldehdossoncompuestos
orgnicoscaracterizados por poseer elgrupo funcional-CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al.Propiedades fsicasLa doble unin del grupo
carbonilo son en partecovalentesy en parteinicasdado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno deresonancia.Los
aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentanisomeratautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una
reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser
un cido carboxlico.Propiedades qumicasSe comportan comoreductor,
poroxidacinel aldehdo decidoscon igual nmero detomosdecarbono.La
reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es laadicin
nucleoflica.
Reacciones de los AldehdosLos aldehdosaromticoscomo
elbenzaldehdose dismutan en presencia de una base dando elalcoholy
elcido carboxlicocorrespondiente:2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH +
C6H5CH2OHConaminasprimarias dan lasiminascorrespondiente en una
reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:R-CH=O + H2N-R'
R-CH=N-R'En presencia de sustancias reductoras como
algunoshidruroso incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al
alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.Concetonasque
portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
decatalizadorescidos o bsicos se producen condensaciones tipo
aldol.Con alcoholes otiolesen presencia de sustanciashigroscpicasse
pueden obteneracetalespor condensacin. Como la reaccin es
reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de
agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo
funcionalCetonaUnacetonaes uncompuesto orgnicocaracterizado por
poseer ungrupo funcionalcarbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de unaldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo-onaal hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). Tambin se
puede nombrar posponiendocetonaa los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetonaElgrupo funcional
carboniloconsiste en un tomo de carbono unido con undoble
enlacecovalente a un tomo de oxgeno.El tener dos radicales orgnicos
unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de loscidos
carboxlicos,aldehdos,steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo
que lo diferencia de losalcoholesyteres. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos
actan como dadores de electrones porefecto inductivo
Propiedades QuimicasAl hallarse el grupo carbonilo en un carbono
secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser
oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el
reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos,
lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.Las reacciones de los aldehdos y
cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin. Entre las de adicin tenemos:Adicin nucleoflica
de alcoholes.Adicin de amina primaria.Adicin de
Hidroxilamina.Adicin de hidracinas.Adicin de cido Cianhdrico.
Grupo CarboxiloEn las frmulas qumicas, este grupo caracterstico
unido a un resto orgnico R se representa como COOH y se
denominagrupo carboxilo,grupo carboxi, o simplementecarboxilo.Las
molculas que contienen este grupo funcional se llamancidos
carboxlicosocidos orgnicos.Como dice el nombre, tienen
propiedadescidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativosy
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del
grupohidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es
ms fcil que se ceda el correspondienteprotn, H+, quedando el anin
del cido, RCOO-. Adems, en este anin, la carga negativa se
distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de
oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.No son unos cidos muy fuertes,
pero s ms que otros en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo losalcoholes. El in resultante, RCOO-,
se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, elaninprocedente de la
desprotonacin delcido acticose llama in acetato. Al grupo COO-se le
denominacarboxilato.Generalmente los cidos carboxlicos son cidos
dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.Los cidos carboxlicos reaccionan conbasespara formarsales.
En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el in de
un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona
con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de
carbono y aguaCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2OLos grupos
carboxilos reaccionan con los grupos amino para formaramidas. En el
caso deaminocidosque reaccionan con otros aminocidos para
darprotenas, al enlace de tipo amida que se forma se denominaenlace
peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con
alcoholes para darsteres, o bien con halogenuros para dar
halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres,
anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llamanderivados de
cido.
DETALLES EXPERIMENTALESALCOHOLESEnsayo de Lucas:En tres tubos de
ensayo colocamos 2ml de reactivos de Lucas (HCl y ZnCl2), luego
agregamos 1mL de cada tipo de alcohol (1,2y 3).Procedemos a colocar
los tubos en bao de agua a 27C
Resultados
Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)
CH3CH2OH + ZnCl2/HCl No hay reaccin (1)CH3CH (OH) CH3+
ZnCl2/HClCH3CHClCH3 (2)CH3C (CH3) OHCH3+ ZnCl2/HCl CH3-C (CH3) Cl
-CH3 (3)
En el tubo (3) se observ una turbidez inmediata mientras que en
menor proporcin se not en tubo (2), adems de necesitar ms tiempo,
en el tubo no se not un cambio apreciable
Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlicoColocamos
tres tubos de ensayo 1mL de alcohol 1rio, 2rio y 3rio
respectivamente.Adicionamos un trozo pequeo de sodio metlico, de
similar tamao a cada tubo, y observamos
Resultados Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)En el
etanol se observa una reaccin mucho ms rpida en comparacin con lo
que ocurre en el isopropanol y terbutanol, esto a que en el etanol
el radical hidroxilo esta menos ocultado (fenmeno estrico) a
comparacin de los dems, haciendo posible un mejor rendimiento en la
reaccin. CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa+H2 (1)CH3CH (OH)CH3+ NaCH3CHONaCH3
(2)CH3C (CH3)OHCH3+ Na CH3-C(CH3)ONa-CH3 (3)
Reaccin de oxidacin:En tres tubos de ensayo agregamos 1mL de una
solucin de dicromato de potasio al 1%(K2Cr2O7).Aadimos a cada tubo
una gota de cido sulfrico concentrado y 1mL de los alcoholes (1rio,
2rio, 3rio)
Resultados (1) (2) (3)
Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)En el tubo uno
reaccion tornndose de un verde pardo, mientras que el tubo (2) y
(3) no dieron reaccin positiva. Sin embargo al someter el tubo (2)
a bao mara el mostro una coloracin similar al del tubo (1).Aun en
bao mara el tubo (3) no tuvo reaccin positiva. La coloracin verde
se debe a la presencia del ion cromito.
FenolesDiferencias entre Fenol y alcohol: Identificacin de
FenolesEn dos tubos de ensayo colocamos 1mL de n-propanol y
fenol.Agreagamos a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y
agitamos.Resultados (1) (2)
n-propanol Fenol
Se observ en tubo(1) no ocurre reaccin alguna, mientras que en
el tubo si dio una reaccin positiva, esto se concluye debido a la
tonalidad azul intenso que obtiene el tuboReaccin
Grupo carbonilo
A. Reaccin con DNFH (2, 4 - dinitrofenillhidrazina) Muestra de
aldehdo: 1 ml de acetaldehdo
Muestra de acetona: 1 ml de acetona
+ 3 gotas de DNFH
Presencia de precipitado.
Reaccin:
Acetaldehdo o acetona 2,4- dinitrofenilhidrazina 2,4
-dinitrofenilhidrazona
B. Diferenciacin con el reactivo de Fehling :
1. Preparacin del reactivo de Fehling 1ml Fehling A
1 ml Fehling B
Fehling C
2. Reaccin de Fehling con aldehdos y cetonas : 2 ml de Reactivo
de Fehling + 1ml de acetaldehdo.
2 ml de Reactivo de Fehling + 1ml de acetona.
Fehling C
Reaccin positiva para el Acetaldehdo, color rojo ladrillo.
Reaccin negativa para la Acetona, no se observ cambio de
color.
Bao Mara.
Reaccin: Cu + CH3COH Cu + CH3COOH + O Color azul color ojo
ladrillo
Grupo carboxilo:
1. Reaccin con el :
1ml cido actico
0.1 g
Se observ burbujeo.
Reaccin: Inestable
cido actico Bicarbonato de sodio Acetato de Sodio
2. Reaccin de esterificacin :1ml cido actico.
1ml terbutanol+ 2 gotas de cido sulfrico+
Acetato de terbutilo; olor intenso del ster.
Bao Mara (15 min)
Reaccin: H +
cido actico Terbutanol Acetato de terbutilo
CONCLUSIONES El reactivo fehling es un oxidante dbil y podemos
emplearlo para diferenciar un aldehdo de una cetona. La 2, 4
dinitrofenillhidrazina reacciona con cetonas y aldehdos para dar
compuestos de color amarillo Los alcoholes terciarios no reaccionan
frente al dicromato de potasio en medio acido. El Fenol forma
complejos azulados con el tricloruro e hierroLaboratorio de Qumica
OrgnicaPgina 1