29/08/2013 EL ELEMENTO CARBONO • El elemento carbono es el componente obligado de la materia orgánica. En la naturaleza, constituye apenas el 0,08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmósfera. • En la corteza terrestre se lo encuentra como grafito, diamante, antracita, hulla, lignito y turba; también en forma de rocas de carbonato de calcio (caliza) o de magnesio. • En la atmósfera se encuentra en forma de CO 2 y CO.
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EL ELEMENTO CARBONO
• El elemento carbono es el componente
obligado de la materia orgánica. En la
naturaleza, constituye apenas el 0,08% del
conjunto de la litosfera, hidrosfera y
atmósfera.
• En la corteza terrestre se lo encuentra como
grafito, diamante, antracita, hulla, lignito y
turba; también en forma de rocas de
carbonato de calcio (caliza) o de magnesio.
• En la atmósfera se encuentra en forma de
CO2 y CO.
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EL CARBONO Y LA TABLA PERIÓDICA
• Es el primer elemento del grupo IV A, portanto tiene cuatro electrones en el últimonivel de energía y su valencia es IV.
• Ocupa el casillero N° 6 en el segundoperíodo porque tiene seis electronesdistribuidos en dos niveles de energía.
• Su número atómico (Z) es 6 y su pesoatómico (A) 12,01 uma.
• Sus números de oxidación principalesson: +2 y +4 pero tiene otros que sonsecundarios: -4, -3, -2, -1, +1, +3.
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• La distribución electrónica es: 1s2e-; 2s2e-
, 2p2e-, que representa al átomo decarbono en estado fundamental en elque, los electrones p están en dosreempes (orbitales) diferentes (2px
1e- y2py
1e-):
2s2e- 2px1e- 2py
1e-
1s2e-
EL CARBONO Y LA TABLA PERIÓDICA
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Hibridación tetragonal o sp3.- Se producecuando un electrón del reempe 2s pasa alreempe 2pz que estaba libre, logrando quelos cuatro electrones periféricos quedendesapareados:
1s2e- 2s1e- 2px1e- 2py
1e- 2pz1e-
El resultado son cuatro orbitales híbridossp3 con un ángulo de enlace de 109,5°como en el caso del metano CH4 en el queel carbono se combina con 4 átomos de H
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• Hibridación trigonal o sp2.- Se produce
cuando el carbono se combina con tres
átomos como en el caso del
etileno, donde se forma el enlace pi ()
doble con un ángulo de enlace de 120°:
H H
C C
H H
etileno
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Hibridación digonal o sp.- Se produce
cuando el carbono se combina con dos
átomos como en el caso del
acetileno, donde se forma el enlace pi ()
doble y un enlace sigma () con un ángulo
de enlace de 180°:
H — C C — H
acetileno
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CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace simple.- Se forma cuando cada
átomo de carbono participa con un
electrón, es decir que, entre dos átomos
de carbono se forma un enlace simple
sigma . Este enlace es característico de
los hidrocarburos saturados:
CH3 — CH2— CH2 — CH2 — CH3
n-pentano
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CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace doble.- Se forma cuando cada
átomo de carbono participa con dos
electrones, es decir que, entre dos átomos
de carbono se forma un enlace doble pi .
Este enlace es característico de los
hidrocarburos insaturados alquenos:
1CH2 2CH — 3CH2 — 4CH3
1-buteno
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CLASES DE ENLACES ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
• Enlace triple.- Se forma cuando cadaátomo de carbono participa con treselectrones, es decir que, entre dos átomosde carbono se forma un enlace doble pi .y un enlace simple sigma . Este enlacees característico de los hidrocarburosinsaturados alquinos:
1CH 2C — 3CH2 — 4CH3
1-butino
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CADENAS CARBONADAS
• Son el resultado de la propiedad que tiene
el carbono de unirse consigo mismo.
• Cadenas lineales simples.- Son aquellas
en las que los átomos de carbono forman
una sola línea:
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— C — C — C — C — C —
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• Cadenas lineales ramificadas.- Son
aquellas que están formadas por una
cadena lineal principal y una o más
ramificaciones que se desprenden de ella:
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— C — C — C — C — C — C — C — C —
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— C — — C —
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CADENAS CARBONADAS
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• Cadenas cíclicas.- Son aquellas en las que
los átomos de carbono se unen entre si
formando anillos o ciclos:
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— C — C —
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— C — C —
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CADENAS CARBONADAS
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• Clases de carbonos.- En las cadenas
carbonadas que forman cualquier
compuesto orgánico, se distinguen cuatro
tipos de carbonos:
1. Carbonos primarios.- Son aquellos que se
encuentran en los extremos de cualquier
cadena principal o secundaria:
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— C — C — C — C — C — C — C — C —
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CADENAS CARBONADAS
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2. Carbonos secundarios.- Son aquellos que
se encuentran al interior de las cadenas
carbonadas principales o
secundarias, están siempre unidos a dos
carbonos contiguos:
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— C — C — C — C — C — C — C — C —
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— C —
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CADENAS CARBONADAS
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3. Carbonos terciarios.- Se encuentran en elinterior de las cadenas principales osecundarias, unidos siempre a tres carbonoscontiguos:
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— C — C — C — C — C — C — C — C —
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— C — — C — — C —
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CADENAS CARBONADAS
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4. Carbonos cuaternarios.- Se encuentran alinterior de las cadenas carbonadasprincipales o secundarias, unidos siempre acuatro carbonos contiguos:
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— C — — C —| | | | | | | |
— C — C — C — C — C — C — C — C —
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— C — — C —| |
CADENAS CARBONADAS
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FÓRMULAS QUÍMICAS
• Para la formulación de los compuestos
químicos orgánicos, se utilizan los
siguientes tipos de fórmulas:
1. Fórmula molecular.- Es una fórmula
completa, representa a una molécula de
un compuesto orgánico. Se la utiliza
comúnmente en los catálogos y muy poco
en procesos de aprendizaje:
C2H6 C2H4 C2H2 C6H6 C18H36O2
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2. Fórmula semidesarrollada.- Es aquella
que se escribe condensando átomos o
grupos de átomos iguales, este tipo de
fórmula se utiliza ampliamente en
procesos de enseñanza:
CH3— CH2— CH3 n- propano
CH3— (CH2)6— CH3 n- octano
FÓRMULAS QUÍMICAS
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3. Fórmula estructural.- Se llama también
desarrollada y nos indica la posición de
los átomos y grupos funcionales en una
cadena carbonada:
H H H H
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H – 1C – 2C – 3C – 4C – H 1- butanol
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OH H H H
FÓRMULAS QUÍMICAS
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4. Fórmula electrónica.- Se llama tambiénpuntual o de Lewis, en ella se indican lospares de electrones compartidos ocovalentes entre el carbono y otrosátomos: