Universidad Peruana Cayetano Heredia
Ejercicios de Qumica Orgnica1. En los dibujos 1 y 2 se
representan los principales orbitales involucrados en un doble y en
un triple enlace carbono carbono, respectivamente. Identificar cada
una de las caractersticas estructurales A E que se sealan con
flechas con el comentario a e que le corresponda.
a) representa el traslape lateral de dos orbitales p para
generar un enlace (b) representa un orbital hbrido sp
c) representa el traslape a lo largo del eje internuclear de dos
orbitales hbridos para generar un enlace (d) representa el
solapamiento a lo largo del eje internuclear de dos orbitales
hbridos sp2 para generar un enlace (e) representa un orbital hbrido
sp2
2. El dibujo representa a la molcula de formaldehdo (HCHO).
Responder a las siguientes preguntas:
a) cul es el nmero de enlaces (?
b) cul es el nmero de enlaces (?
c) cul es el ngulo aproximado del ngulo H C H?
d) situar sobre los orbitales de la figura, los pares de
electrones enlazantes y no enlazantes.
3. En los siguientes diagramas de orbitales, los orbitales
hbridos estn sombreados y los orbitales p no lo estn. Cul es la
hibridacin de los tomos en cada uno de los siguientes
diagramas?
4. El bencino, C6H4, es una molcula altamente energtica y
reactiva. Por qu esperara que esta molcula fuera tan reactiva?5.
Seleccione la alternativa verdadera en relacin con los siguientes
compuestos: a) La molcula B es trigonal plana mientras que la C es
lineal.
b) La molcula A es trigonal plana mientras que la B es
lineal.
c) La molcula A es tetradrica mientras que la C es trigonal
plana.
d) La molcula B es tetradrica mientras que la C es lineal.
e) Ninguna de las anteriores.6. Diga en cul(es) molcula(s) se
encuentran en un mismo plano todos los tomos de carbono:
a) En todas.b) A.
c) B.
d) C.
e) En ninguna.
7. Escoja la afirmacin correcta:a) La excitacin justifica la
geometra de las molculas y la hibridacin la valencia de los
tomos.
b) La hibridacin justifica la valencia de los tomos y la
geometra de las molculas.
c) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la geometra
de las molculas.
d) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la
hibridacin la geometra de las molculas.
e) Ninguna de las anteriores.
8. Seleccione la alternativa CORRECTA en relacin con las
siguientes molculas:
a) Todos los tomos de cada una de las tres molculas se
encuentran ubicados en el mismo plano.
b) Todos los tomos, exceptuando los de hidrgeno, de la molcula
II participan de la deslocalizacin o resonancia.
c) Todos los oxgenos de la molcula I aportan un par libre de
electrones a la deslocalizacin de la molcula.
d) Ningn par libre de electrones participa de la deslocalizacin
en la molcula III.
e) Todos los oxgenos de la molcula II tienen hibridacin sp2. 9.
Para la siguiente molcula:
a) Ordenar a los enlaces carbonocarbono y carbonohidrgeno
indicados de acuerdo a su energa de disociacin y su longitud.
b) Indicar de qu manera afectan la presencia de pares libres y
enlaces mltiples en las desviaciones del ngulo de enlace de su
valor terico.
10. Cules de los siguientes pares representan estructuras
resonantes y cules no?
11. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los
mismos cules son ismeros y diga el tipo de isomera que
presentan:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
12. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de
carbonos asimtricos.
13. Plantee los planos de simetra existentes en las molculas del
ejercicio anterior que no sean quirales.
14. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta: a) Una molcula
con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la
luz polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Una sustancia levorrotatoria desva el plano de polarizacin de
la luz en sentido contrario a las agujas de un reloj.
c) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre
quiral
d) Una molcula con varios centros asimtricos no siempre es
quiral.
e) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de
simetra es meso.
f) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de
enantimeros si no son superponibles.
g) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles.
h) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz
polarizada.
15. Nombre cada uno de los siguientes compuestos incluyendo la
asignacin de la configuracin absoluta:
16. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los
siguientes compuestos:
17. Clasifique en R S los compuestos siguientes:
a)
b)
c)
d)
18. Para las molculas siguientes plantee los enantimeros y
nmbrelos incluyendo la configuracin R S.
a)
b)
c) 19. Para los siguientes compuestos plantee el otro ismero y
nmbrelos especificando la configuracin E Z.
a)
b)
c)
20. Se tienen los compuestos que se relacionan a continuacin.
Diga qu propiedades le corresponden a cada uno.
- Punto de Fusin C: a) 89,4b) 151 c) 140
- Punto de Ebullicin C: a) 36,3b) 123,6 c) 37,0
- Solubilidad en agua: a) Poco solubleb) Insolublec) 16,6 g/100
g H2O
21. Predecir los productos de la reaccin entre el 1pentino con
cada uno de los siguientes reactivos:
a) 1 equivalente de HCl
b) H2 en exceso y paladio
c) 2 equivalentes de Br2d) HBr suficiente en agua
22. Diga cul es el principal producto de la siguiente reaccin y
explique por qu:
Para las preguntas 24, 25 y 26, utilice las siguientes
reacciones:
23. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa FALSA:
a) La reaccin 1 no se inicia por un ataque electroflico del ion
hidronio
b) La reaccin 3 no es una reaccin de adicin
c) No todas las reacciones son del mismo tipo
d) La reaccin 3 dando el producto E es una reaccin de
sustitucin
e) La reaccin 3 dando el producto F es una reaccin de
eliminacin
24. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa
VERDADERA:
a. Las reacciones 1 y 2 son reacciones de diferente tipo
b. Adems de los productos sealados en la reaccin 2 no se
producen ningunos otros productos
c. Si la reaccin 2 se efecta en ausencia de un nucleoflico
aportado por el solvente entonces se dejara de producir el producto
C
d. La reaccin 2 se inicia por un ataque electroflico del ion
hidronio
e. La reaccin 1 no es una reaccin de adicin
25. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa
CORRECTA:
a) En la reaccin 1 dando el producto A se origina como
intermediario el carbocatin ms estable de los posibles
b) Los productos C y D planteados para la reaccin 2 no cumplen
con el enunciado y/o el razonamiento del principio de
Markovnikov
c) Si la reaccin 2 se efectuara en fase gaseosa o en presencia
de un solvente no nucleoflico se seguiran produciendo los productos
C y D
d) En la reaccin 1 el cido sulfrico no desempea un rol de
catalizador
e) El producto D se produce por el ataque nucleoflico del agua
al carbocatin ms estable26. Complete las siguientes reacciones:
27. Indicar cmo se podran sintetizar cada uno de los siguientes
compuestos con metilciclopenteno como materia prima:
28. Diga cules de las siguientes especies son aromticas:
29. Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es(son) ms
estable(s)?
a) A
b) B
c) C
d) D
e) Los cuatro (A, B, C y D)
30. Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms
rpido o ms lento que si la reaccin se realizara con benceno:
31. Identifique los productos de la siguiente secuencia de
reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que
si se realizara con benceno:
32. Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a
continuacin partiendo del benceno y utilizando todos los reactivos
alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b)
p-diclorobenceno, c) p-bromonitrobenceno, d) cido
m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.33. El
compuesto A tiene frmula C8H8. Reacciona rpidamente con KMnO4
diluido y fro, y produce CO2 y un cido carboxlico B, que es C7H6O2,
cuando reacciona con este mismo reactivo pero concentrado y
caliente. Por hidrogenacin cataltica sobre paladio en condiciones
suaves, slo se consume 1 equivalente de H2, mientras que en
condiciones ms drsticas (alta presin de H2 y alta temperatura), se
consumen 4 equivalentes de H2, producindose un hidrocarburo C, que
es C8H16. Cules son las estructuras de A, B y C?
34. Identifique los compuestos indicados por letras en la
siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera
ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:
35. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa
verdadera:
a) La reaccin a es una de las ms favorecidas.b) La reaccin b es
una de las ms favorecidas.
c) La reaccin c es una de las ms favorecidas.
d) El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de
Lewis.
e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor
velocidad que la bromacin del benceno.
36. Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin
FALSA:
a) La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2.b) El
producto A es el cido bencenosulfnico.
c) El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en
posicin para respecto al grupo sulfnico.d) La reaccin 2 de acilacin
es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl3 ejerce una accin
cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis.e) Si se
invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira
obteniendo el mismo producto final B.
37. Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en
que vara la velocidad de reaccin:
a) a > b > c.b) c > a > b. c) b > c > a.
d) c > b > a.e) a > c > b.c)
EMBED ACD.ChemSketch.20
EMBED ACD.ChemSketch.20
(III)
(II)
(I)
b)
a)
EMBED ACD.ChemSketch.20 \s
d)
e)
f)
g)
g)
h)
i)
C
H
3
metilciclopenteno
C
H
3
Br
C
H
3
Cl
Cl
C
H
3
C
H
3
O
H
Cl
C
H
3
O
H
C
H
3
OCH
2
CH
3
Br
a)
b)
c)
d)
e)
f)