8/17/2019 Công Nghệ Sản Xuất Axetandehyt http://slidepdf.com/reader/full/cong-nghe-san-xuat-axetandehyt 1/50 Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh MỞ ĐẦU !"#$n%"h&# hay còn gọi là Ethanal có công thức phân tử là CH 3 CHO, được phát hiện bi 'h""l" !à" n#$ %&&', (hi ông th)c hiện ph*n ứng gi+a angan -i".yt có $à/ đ0n 1nO 2 !4i a.it 5/n6/7ic !à 7ượ/8 C9/ t:" c;a $!"#$n%"h&# được (i")ig gi*i th<ch !à" n#$ %=3>, ông đ? t:" 7a $!"#$n%"h&# tinh (hi@t bAng !iệc ".i hóa 7ượ/ 0tylic !4i c7"$ic8 B" có (h* n#ng ph*n ứng hóa học ca" nn $!"#$n%"h&# là $Dt 5*n ph$ hóa học t7/ng gian !ô cFng G/an t7ọng c;a công nghệ h+/ c, tI nó có thJ 5*n ./9t 7a các ch9t như a.it ac0tic, anhy-ic ac0tic, 0tyl ac0tat, a.it p07ac0tic, 7ượ/ b/tylic, 2K0tylK h0.an"l, gly".al, $/Li cl"7/a a.0tan-0hyt, a(yl a$in pi7i-in M!!8 !"#$n%"h&# có lin G/an nhiN/ đ@n các G/á t7nh 5inh học, là ch9t G/an t7ọng t7"ng các G/á t7nh l0n $0n 7ượ/, có thJ tách 7a tI nư4c Pp t7ái cây, -Q/ #n, cà ph (hôM!!8 RhiN/ G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt $ang t<nh thưng $:i như -0hy-7" hóa !à ".i hóa 7ượ/ 0tylic, G/á t7nh hợp nư4c c;a a.0tyl0n, ".i hóa tIng phQn c;a hi-7"cacb"n, ".i hóa t7)c ti@p tI 0tyl0n8 SI nh+ng !ai t7ò !à ứng -Tng G/an t7ọng c;a $!"#$n%"h&# t7"ng (h"a học (U th/Vt !à c/Dc 5Lng chWng ta có thJ th9y được nh+ng lợi <ch (hông nhX t7"ng !iệc 5*n ./9t $!"#$n%"h&# !à G/a đó th9y được 5) cQn thi@t c;a !iệc nghin cứ/, (hông ngIng c*i ti@n công nghệ, -ây ch/yNn 5*n ./9t $!"#$n%"h&# đJ có thJ nâng ca" n#ng ./9t c;a G/á t7nh 5*n ./9t !à $ang l:i hiệ/ G/* (inh t@ ca" . B" đó, t7"ng chưng t7nh tiJ/ l/Vn c;a $ôn học Các G/á t7Ynh c b*n SZng hợp h+/ c, chWng 0$ đ? l)a chọn đN tài [ \T*+ hiểu ,- các cng ngh/0 %1& chu&-n s2n !u3# $!"#$n%"h&# ]8 ^/a đây, chWng 0$ .in được gửi l_i c*$ n chân thành t4i gi*ng !in, Sh58 `inh Sh hưng nh !4i 5) hư4ng -dn, nh+ng đnh hư4ng G/e bá/ c;a cô đJ chWng 0$ có thJ h"àn thành bài tiJ/ l/Vn này8S7"ng bài tiN/ l/Vn (hông t7ánh (hXi thi@/ 5ót, chWng 0$ 79t $"ng nhVn được nh+ng góp e c;a cô đJ bài tiJ/ l/Vn được h"àn chYnh hn8 Rhó$ th)c hiện[ Rhó$ ' 1 4h5+ 6
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
MỞ ĐẦU
!"#$n%"h&# hay còn gọi là Ethanal có công thức phân tử là CH 3CHO, được pháthiện bi 'h""l" !à" n#$ %&&', (hi ông th)c hiện ph*n ứng gi+a angan -i".yt có
$à/ đ0n 1nO2 !4i a.it 5/n6/7ic !à 7ượ/8 C9/ t:" c;a $!"#$n%"h&# được (i")ig gi*ith<ch !à" n#$ %=3>, ông đ? t:" 7a $!"#$n%"h&# tinh (hi@t bAng !iệc ".i hóa 7ượ/0tylic !4i c7"$ic8
B" có (h* n#ng ph*n ứng hóa học ca" nn $!"#$n%"h&# là $Dt 5*n ph$ hóa họct7/ng gian !ô cFng G/an t7ọng c;a công nghệ h+/ c, tI nó có thJ 5*n ./9t 7a các ch9tnhư a.it ac0tic, anhy-ic ac0tic, 0tyl ac0tat, a.it p07ac0tic, 7ượ/ b/tylic, 2K0tylKh0.an"l, gly".al, $/Li cl"7/a a.0tan-0hyt, a(yl a$in pi7i-in M!!8
!"#$n%"h&# có lin G/an nhiN/ đ@n các G/á t7nh 5inh học, là ch9t G/an t7ọng t7"ngcác G/á t7nh l0n $0n 7ượ/, có thJ tách 7a tI nư4c Pp t7ái cây, -Q/ #n, cà ph (hôM!!8 RhiN/ G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt $ang t<nh thưng $:i như -0hy-7" hóa !à ".ihóa 7ượ/ 0tylic, G/á t7nh hợp nư4c c;a a.0tyl0n, ".i hóa tIng phQn c;a hi-7"cacb"n,".i hóa t7)c ti@p tI 0tyl0n8
SI nh+ng !ai t7ò !à ứng -Tng G/an t7ọng c;a $!"#$n%"h&# t7"ng (h"a học (U th/Vt!à c/Dc 5Lng chWng ta có thJ th9y được nh+ng lợi <ch (hông nhX t7"ng !iệc 5*n ./9t$!"#$n%"h&# !à G/a đó th9y được 5) cQn thi@t c;a !iệc nghin cứ/, (hông ngIng c*i
ti@n công nghệ, -ây ch/yNn 5*n ./9t $!"#$n%"h&# đJ có thJ nâng ca" n#ng ./9t c;aG/á t7nh 5*n ./9t !à $ang l:i hiệ/ G/* (inh t@ ca" . B" đó, t7"ng chưng t7nh tiJ/l/Vn c;a $ôn học Các G/á t7Ynh c b*n SZng hợp h+/ c, chWng 0$ đ? l)a chọn đN tài[ \T*+ hiểu ,- các cng ngh/0 %1& chu&-n s2n !u3# $!"#$n%"h&# ]8
^/a đây, chWng 0$ .in được gửi l_i c*$ n chân thành t4i gi*ng !in, Sh58 `inhSh hưng nh !4i 5) hư4ng -dn, nh+ng đnh hư4ng G/e bá/ c;a cô đJ chWng 0$có thJ h"àn thành bài tiJ/ l/Vn này8S7"ng bài tiN/ l/Vn (hông t7ánh (hXi thi@/ 5ót,chWng 0$ 79t $"ng nhVn được nh+ng góp e c;a cô đJ bài tiJ/ l/Vn được h"àn chYnh
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
NỘI DUNG
PHẦN I: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ AXETANDEHYT
!"#$n%"h&# là $Dt hợp ch9t hóa học h+/ c có công thức là CH 3CHO, đây là $Dtt7"ng nh+ng al-0hy-0 G/an t7"ng nh9t, ./9t hiện phZ bi@n t7"ng t) nhin !à được 5*n./9t t7n G/y $ô 7Dng l4n t7"ng công nghiệp8
!"#$n%"h&# ./9t hiện $Dt cách t) nhin t7"ng cà ph, bánh $, G/* ch<nM!!, (hiđó $!"#$n%"h&# được t:" 7a bi th)c !Vt t7"ng G/á t7nh ch/yJn hóa bnh thư_ng c;achWng8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
như là t:" !4i a.it a.0tic, b0nx0n, a.0t"n, 0tan"l, $0tan"l, -/ng $ôi naphta, t"l/0n,.il0n, 0tyl 0t0, pa7an-0hyt8
). h5$ #8nh
B" t7"ng phân tử có chứa nhó$ CO, là nhó$ phân c)c !N ph<a O là$ phân c)c lin(@t z -" đó !"#$n%"h&# có (h* n#ng hóa học $:nh hn an(0n8 .0tan-0hyt là hợpch9t có (h* n#ng ph*n ứng hóa học (há ca", nó là hợp ch9t điJn hnh có chứa nhó$an-0hyt 1CHO như là hợp ch9t chứa nhó$ an(yl8 S7"ng đó ng/yn tử H được (<ch
h":t bi nhó$ cacb"nyl 1CO ! t7< α8
K Ph2n 9ng ;c #<ưng : c=ng nucl">phil 4
{< -T[ cDng H2, cDng HCR, cDng |g}, cDng bi5/n6it, tác -Tng !4i 7ượ/ t:" thành
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
)F Đi # $c"#&l"n": hy-7at hóa ac0tyl0n0 !4i .Wc tác là $/Li th;y ngân 5… ch" -:ng0n"l, 5a/ đó ta/t"$0 hóa 5… được $!"#$n%"h&# 8 `ây là c"n đư_ng 5*n ./9t ch<nh t7ư4c(hi có ch/ t7nh „ac(078
HC CH ~ H2O CH3CHO
cF Đi # "#h$n>l: th0" 2 hư4ng
O.y hóa 7ượ/ 0than"l[ .Wc tác là g CH3CH2OH ~ † O2 CH3CHO ~ H2O, ‡H 2'2 (ˆ $"l 1>&,=' (cal $"l
jhử hi-7" c;a 0than"l[ .Wc tác là C/KC"KC7 2O3, nhiệt đD[ 2=K3>"C C2H>OH CH3CHO ~ H2
%F T #ổng hợp h8 [^/á t7nh .Wc tác 7h"-i/$ (h* n#ng ch/yJn đZi tZng hợp (h< đLt t7)c ti@p !à"
"F Các phương pháp hác• `i tI $0tan"l, $0tyl ac0tat h"sc anhi-7it a.0tic• o*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a !inyl 0t0• ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a 0tyli-0n -iac0tat• o*n ./9t a.0tan-0hyt đi tI hi-7"cacb"n n"
7. 8"+ 59"+
• .0tan-0hyt có 79t nhiN/ ứng -Tng t7"ng công nghiệp tZng hợp h+/ c, (h"*nguv lượng a.0tan-0hyt được 5*n ./9t 7a t7n th@ gi4i -ược 5ử -Tng t7"ng cácnhà $áy !4i !ai t7ò là hợp ch9t t7/ng gian đJ t:" 7a các 5*n ph$ (hác có ứng-Tng t7"ng th)c t@8
• ‰ng -Tng l4n nh9t c;a a.0tan-0hyt là là$ ng/yn liệ/ ch" G/á t7nh 5*n ./9ta.it a.0tic 1CH3COOH8 SI a.it a.0tic ta có thJ tZng hợp được nhiN/ hợp ch9thóa học (hác nha/ như !inyl a.0tat, $"n"cl" a.0tic, a.0tal 05t0, anhi-ic
LF Các phương pháp hác• `i tI $0tan"l, $0tyl ac0tat h"sc anhi-7it a.0tic• o*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a !inyl 0t0• ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt thông G/a 0tyli-0n -iac0tat• o*n ./9t a.0tan-0hyt đi tI hi-7"cacb"n n"
{iệc 5ử -Tng ng/n ng/yn liệ/ !à" là phT th/Dc !à" t<nh hiệ/ G/* c;a tIngng/yn liệ/, t7"ng nh+ng nư4c có nNn công nghiệp phát t7iJn th giá 0tan"l th9p nnư/ tin đi tI 0tan"l, còn nh+ng nư4c có nNn công nghiệp -Q/ (h< phát t7iJn th 0tan"l<t 5ử -Tng $à 5ử -Tng nhiN/ là 0tyl0n h"sc a.0tyl0n8
{à" nh+ng n#$ t7ư4c %u3u `ức !à RhVt ƒ*n th a.0tyl0n được ư/ tin 5ử -Tnglà$ ng/yn liệ/ đQ/ ch" !iệc 5*n ./9t a.0tan-0hyt , 5a/ đó !dn còn !Vn hành $Dt
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
5L nư4c `ông ‹/ ! đó giá a.0tyl0n (há 7Œ -" công nghiệp -Q/ (h< phát t7iJn, tIcông nghiệp -Q/ (h< cŠng 5*n ./9t được 0tan"l8 S/y nhin $Dt 5L nư4c (hác 0tan"lth/ được nh_ G/á t7nh ln !à !dn còn 5ử -Tng !i $ô công nghiệp nhX bP8
oa/ đó !à" nh+ng n#$ %u> các nư4c Sây ‹/ !N RhVt ƒ*n th các G/á t7nh hQ/
h@t được thay th@ bAng G/á t7nh ".i hóa t7)c ti@p 0tyl0n8 G/á t7nh này được phát t7iJn bi h?ng „ac(07 K Ch0$i0 !à H"0ch5t c;a `ức cFng !4i h?ng ohainigan Ch0$icalc;a Cana-a, đây 0tyl0n được đsc biệt ư/ tin ! giá 0tyl0n th9p hn a.0tyl0n8
Rgay c* G/á t7nh công nghệ 2 c9p -Fng 0tan"l, cŠng đi tI 0tyl0n là$ ng/yn liệ/đQ/ nhưng c"n đư_ng này (hông h"àn t"àn tLt bi ! 5*n ph$ a.0tan-0hyt như là$Dt 5*n ph$ t7/ng gian8
Rói ch/ng t9t c* các G/á t7nh 5*n ./9t t7n đN/ -)a t7n c 5 là a.0tyl0n, 0tyl0nh"sc 0tan"l hay là G/á t7nh ".i hóa hi-7"cacb"n n"8 O.i hóa hi-7"cacb"n n" ng"ài
!iệc t:" được a.0tan-0hyt còn có nh+ng 5*n ph$ phT (hác $à !iệc tách 5*n ph$ phT 79t tLn (P$ -" đó chi ph< ch" G/á t7nh ca"8 B" !Vy G/á t7nh đi tI hi-7"cacb"nn" chY áp -Tng !4i G/y $ô công nghiệp nhX (hi $à t9t c* 5*n ph$ phT !à 5*n ph$ch<nh đN/ được 5ử -Tng h@t8
Rhư !Vy !iệc chọn công nghệ nà" là t/Ž th/Dc !à" tIng nư4c, tIng !Fng l?nh thZ!à t<nh hiệ/ G/* c;a công nghệ 9y đ0$ l:i8
@. CC PH;<NG PHP =>N XU?T AXETANDEYT
I. SẢN XUẤT AXETANDEHYT TỪ ETYLEN f8% S<nh ch9t c;a Etyl0n
• Tính chất vật lý.
Etyl0n là $Dt ch9t (h<, hóa lXng K %> C, (hông $à/, đD hòa tan t7"ng nư4c3,> $g% $l 1%&OC nhiệt đD nóng ch*y K%ru,2 C , nhiệt đD 5ôf K%3,& C8S7"ng(hông (h< 0tyl0n cháy !4i ngọn lửa 5áng hn ngọn lửa $0tan, t:" thành CO2 !à hi
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
nư4c8 Hwn hợp 0tyl0n !à O2 là hwn hợp nZ $:nh, -" ph*n ứng phân h;y tXa nhiệt 79tnhiN/ nhiệt8 S7"ng công nghiệp nhiN/ (hi ngư_i ta -Fng 0tyl0n !à O2 đJ ct (i$ l":i8
• Tính chất hóa học.
Etyl0n có (h* n#ng ph*n ứng hóa học 79t ca"8 B" t7"ng phân tử có chứa lin (@tđôi, lin (@t đôi này là$ ch" phân tử 0tyl0n (P$ bNn -‘n đ@n (h* n#ng ph*n ứng hóahọc ca"8 Etyl0n có (h* n#ng tha$ gia nhiN/ ph*n ứng hóa học như[ ph*n ứng cDng,
ph*n ứng ".i hóa, ph*n ứng t7Fng hợp8Etyl0n có (h* n#ng tha$ gia ph*n ứng cDnghiđ7", hal"g0n, a.it 5/n6/7ic, nư4c888
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
`ây là G/á t7nh được phát t7iJn !à" nh+ng n#$ %u>& ÷ %u>u bi h?ng Ho4(#t
!à h?ng !(4C#4J048
C2H' ~ %2O2 → CH3CHO “ H K2''jˆ$"l
h*n ứng ti@n hành nhiệt đD %2>K%3"c, áp 5/9t %8%3 pa, ch9t .Wc tác ch"
G/á t7nh này là -/ng -ch -Cl2, C/Cl28 `D chọn lọc c;a G/á t7nh ".i hóa C2H' phT th/Dc ch; y@/ !à" .Wc tác -Cl2
t7"ng pha nư4c th0" ph*n ứng
C2H' ~ -Cl2 ~ H2O → CH3CHO ~ - ~ 2HCl
ji$ l":i - được ".i hóa t7 l:i bi -/ng -ch C/Cl2, ti@p đó nó tác -Tng l:i!4i ".i đJ t:" l:i C/Cl2 [
- ~ 2C/Cl2 → -Cl2 ~ 2C/Cl
2C/Cl ~ %2O2 ~ 2HCl → 2C/Cl2 ~ H2O
ƒi !Vy chY cQn $Dt lượng nhX -Cl2 cŠng đ; y/ cQ/ ch" 5) ch/yJn hóa0tyl0n8 h*n ứng c;a 0tyl0n !4i -Cl2 !4i $Dt tm lệ nh9t đnh8 ^/á t7nh $Dt c9p !àhai c9p bAng hi nư4c là $ô t* ph*n công nghệ này8 ^/á t7nh % c9p hwn hợp ph*n ứng g$ 0tyl0n !à ".i !4i .Wc tác -/ng -cht7"ng 5/Lt G/á t7nh ph*n ứng t7:ng thái hwn hợp ph*n ứng này (hông thay đZi 1t7"ngG/á t7nh t:" a.0tan-0hyt8 ^/á t7nh ".i hóa cŠng như ".i hóa t7 l:i C/Cl8
S7"ng G/á t7nh 2 c9p ph*n ứng gi+a 0tyl0n !à O2 t7"ng 2 ph*n ứng tách8}Wctác là -/ng -ch !à .0n (Œ 2 G/á t7nh là ".i hóa !à (hử, đng th_i $ức ".i hóa c;a .Wc
tác cŠng thay đZi, -Fng (hông (h< thay ! -Fng ".i tinh (hi@t8
Sm lệ ph*n ứng b gi*$ bi -:ng a.it -Cl 28 Sa có thJ h:n ch@ 5) gi*$ này bAng ch9tđệ$ a.it !4i $/Li đng 1$/Li đng này th/ l:i được t7"ng 5/Lt G/á t7nh ".i hóa8
”C ch@ c;a G/á t7nh ".i hóa "l06in !4i .Wc tác -Cl2
Shành công c;a các tác gi* G/á t7nh này là họ đ? thi@t lVp được hệ ".i hóa K(hử t7"ng đó ala-i được tái 5inh t7 l:i !N -:ng h":t đDng8 Các tác gi* nhVn th9y n@/đưa !à" hệ ph*n ứng $Dt lượng $/Li đng ff, đng f 1C/~ 79t - ".i hóa thành đngff 1C/2~8 Rói cách (hác $/Li đng đóng !ai t7ò là ch9t $ang ".i hóa ch" ala-i
C ch@[ C ch@ G/á t7nh ".i hóa c;a - (i$ l":i bi C/Cl 2 (hông có nh+ngnghin cứ/ !N đDng học đ? được đưa 7a t7ư4c đó !à (hông có $Dt c ch@ chi ti@t cóthJ là bNn8 S/y nhin !4i các -ch ch/yJn t7"ng ph*n ứng ".i hóa ClK đóng !ai t7ò nhưlà ch9t $ang t7/ng gian th0" c"n đư_ng t:" ph*n l)c G/á t7nh có thJ $ô t* th0" 2
a. ()c %h*+n, %h)% có th- / 01n, 2- 3n 4ất a&tan0&h't.
” Ch9t .Wc tác có nNn8
o) ".i hóa "l06in 5ử -Tng -Cl2 được th)c hiện lQn đQ/ tin bAng cách thZi hwnhợp c;a 0tyl0n, ".i hi nư4c G/a $/Li c;a (i$ l":i (iN$ !à $/Li C/ 2~ h"sc $/Li 5t
$ang t7n $Dt ch9t $ang, ph*n ứng có th_i gian ngn !à hiệ/ G/* ca" ngay áp 5/9t(h< G/yJn8 .0tan-0hyt hnh thành được 7ửa bAng nư4c đJ tách (h< (hông ph*n ứng8Các (h< 5a/ đó được t/Qn h"àn l:i8 S/y nhin -" 5) t7 ng:i t7"ng !iệc l9y nhiệt c;a
ph*n ứng, #n $òn !à 5) (hông tưng th<ch c;a .Wc tác nn các G/á t7nh <t được th)chiện8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Có 3 phưng án 5*n ./9t được 5ử -Tng -Fng .Wc tác là -/ng -ch nư4c -Cl2
~ S7"ng $Dt giai đ":n [ hwn hợp 0tyl0n !à ".i được ph*n ứng !4i -/ng -ch.Wc tác chứa C/Cl2 !à -Cl28 o*n ph$ được tách (hXi (h< (hông ph*n ứng bAngcách 7ửa bAng nư4c8 jhi (hông ph*n ứng t/Qn h"àn t7 l:i8
~ S7"ng hai giai đ":n cFng 5ử -Tng .Wc tác chứa C/Cl2 !à -Cl2 Etyl0n !à(hông (h< được ph*n ứng t7"ng hai thi@t b 7ing8 o*n ph$ được tách 7a (hXi .Wc tác
bAng cách chưng c9t8~ Dt G/á t7nh hai giai đ":n (hác -Fng .Wc tác là -Cl2, ™0~215/n6at !à H2o"'8
™03~ 5/n6at được hnh thành t7"ng G/á t7nh ".i hòa0tyl0n8 giai đ":n đQ/ tin được".i hóa t7 bAng ".i !4i 5) có $st c;a R" . !à HR"38 giai đ":n 2 5a/ (hi tách (hXi5*n ph$ ph*n ứng8
– hưng án 3 có lợi !N (inh t@ hn 5" !4i hai phưng án đQ/ tin8 {à nó đ?
ứng -Tng t7"ng công nghiệp8 S/y chWng (hông (hc phTc h"àn t"àn c;a .Wc tác - thJnhưng bF l:i là ph*n ứng áp 5/9t thưòng8 Công nghệ $Dt giai đ":n th)c hiện -"công ty ™a7b07(0 H"0ch5t8S7"ng (hi công nghệ hai giai đ":n được th)c hiện -"công ty C"n7ti/$ ™70cl0cht7 Ch0$i5lh0 B/-/5t7i08
h*n ứng !4i .Wc tác là -/ng -ch 7ượ/8 Hiện nay G/á t7nh ".i 0tyl0n 5ử -Tng.Wc tác -Cl2 t7"ng -/ng $ôi là 7ượ/8 B" đó !4i -/ng $ôi được ch/n b 0tyl0nglyc"l th 0tyl0n t:" thành $0tylđi".an8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Etyl0n !à ".i được !Vn ch/yJn bAng b$ !à" đáy thi@t b ph*n ứng 1% .Wc tác đượct/Qn h"àn bAng thi@t b phân ly 12 bAng cách đưa .Wc tác ln ca" đJ t7Dn ldn t7iệt đJ
C !à 'jpa Hwn hợp pha lXng gi+a a.0tal-0hit !4i H2 cFng !4i (h< (hông ph*n ứng t:" hwnhợp t7"ng thi@t b phân ly 12 SI hwn hợp này 5*n phn được tách 7a bAng thi@t b là$ l:nh 1r !à 5a/ đó được7ửa bAng nư4c t7"ng thi@t b 7ửa (h< 1& (hông (h< ph*n ứng được đưa t7 l:i thi@t b
ph*n ứng 1%, $Dt lượng nhX được thá" 7a tI thi@t b t/Qn h"àn (h< th*i 1>8 `J h:nch@ G/á t7nh t<ch tT c;a (h< t7 t7"ng thi@t b t/Qn h"àn (h< 1> (h< t7 đó như là cácch9t gây h:i như R2, C, Hyđ7" cacb"n t7, ngư_i ta ph*i thá" (h<8 SIng phQn .Wc tác
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
.0tan-0hyt thô 1còn ldn t:p ch9t th/ được t7"ng 5/Lt G/á t7nh chưng c9t giai đ":nđQ/ tin được th)c hiện t7"ng thi@t b chưng c9t phQn ngọn 1u đây được th)c hiệnG/á t7nh chưng t7<ch ly !4i nư4c t7"ng đó nh+ng c9/ tử có điJ$ 5L th9p hna.0tan-0hyt như $0tan cl"7/a, CO th được tách 7a tháp 1u t7"ng (hi đó nư4c !à
nh+ng 5*n ph$ phT (hác như là a.it a.0tic, c7"t"nan-0hyt, h"sc a.0-0hyt cl"7itđược đưa ./Lng đáy tháp 1% cFng !4i a.0tan-0hyt8 iai đ":n thứ hai được th)chiện cDt tinh l/yện 1% a.0tan-0hyt tinh (hi@t được tách 7a bAng cách chưng c9t phânđ":n (@t thWc giai đ":n $Dt c9p8c. (6n, n,h7 ha! cấ%.
: N,4';n lý h=>t 29n,?
Lng ph*n ứng -:ng 7Œ 12 -Fng đJ ph*n còn thi@t b ".i hóa 1' đN/ -Fng đJ ph*n ứng !à ".i hóa C/~ thành C/2~ bAng (hông (h<8 jh< ph*n ứng hQ/ như có $st
C !à u K%jpa8 -/ng -ch .Wc tác chứa 5*n ph$ được gi?n nœ áp 5/9t thư_ng t7"ng tháp
bLc cháy 1u -/ng -ch lXng được b$ 1> đưa !à" thi@t b ".i hóa 1'8 1' (hông(h< được n:p !à" đJ ".i hóa C/~ thành C/2~ áp 5/9t p % (pa8 O.i ch/yJn hóađ:t uv, (h< th*f chứa %K2v được th"át 7a thi@t b phân ly (h< th*i 138 Róich/ng (hông (h< thay th@ O28 O.i ch/yJn đZi hQ/ như h"àn t"àn (h< th*i tI thi@t b
l:i tháp 1u đó .Wc tác được -/y t7 Zn đnh8 Dt phQn nhX nư4c -Fng đJ 7ửa (h< th*i 1R2 tI G/á t7nh ".i hóa8S7"ng tháp nư4c(h< th*i 1%= l:i -Fng t7"ng tháp 7ửa (h< 1%>8
S7"ng thi@t b 7ửa (h< 1%> a.0tan-0hyt t) -" được 7ửa bAng nư4c ta th/ đượca.0tan-0hyt thô cDt 1%8 S7"ng công nghệ 2 c9p a.0tan-0hyt thô được chưng c9t c9p thứ nh9t th)c hiện t7"ng thi@t b chưng c9t phQn ngọn 12 nh+ng ch9t có điJ$ 5ôith9p như cl"$0tan, cl"0tan !à CO được tách 7a t7"ng c9p thứ hai th)c hiện t7"ng thi@t
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Rư4c !à 5*n ph$ phT có điJ$ 5ôi ca" như là cl"a.0tan-0hyt !à a.it a.0tic được l9y7a tI đáy tháp 5a/ đó th/ được a.0tan-0hyt t7n đYnh tháp 1228 Cl" a.0tan-0hyt đượccô đsc ph<a t7"ng cDt nhưng ch9t có điJ$ 5ôi t7/ng bnh được th*i 7a bn c:nh tháp122 tI hwn hợp c:nh tháp này ta có thJ th/ được $"n" cl"a.0tan-0hyt 8 o*n ph$
phT có thJ G/ay t7 l:i đJ ".i hóa phân h;y .Wc tác8 o) ".i hóa ch<nh là 5) là$ 5:chgiWp ch" 5) điN/ chYnh nhiệt đD $Dt cách tIng phQn c;a .Wc tác (h"*ng %r ÷ %r>C8
Hwn hợp (h< C2H' th/ được t7"ng G/á t7nh c7ac(ing naphta8 Hwn hợp (h< này-Fng như là ng/yn liệ/ đQ/8 o) ch/yJn đZi (h< t7"ng tháp được -Fng thay ch" G/át7nh đLt nóng t7"ng Lng8 Rhư !Vy hwn hợp (h< này chứa đ)ng 3K 'v 0tyl0n t7"ngđó bZ 5/ng th$ hi-7"cacb"n t7 !à R28
” o" 5ánh hai công nghệ8
S7"ng c* hai công nghệ % c9p !à 2 c9p a.0tan-0hyt th/ được (h"*ng u>v8
iá thành 5*n ph$ c;a hai công nghệ gQn như ngang nha/8 C* hai công nghệđN/ t:" 5*n ph$ phT là 0tycl"7/a 1t:" thành (hi th$ HCl !à C 2H' !à cl"7/a 0tan"l!à a.it a.0tic 1t:" thành -" a.0tan-0hyt b ".i hóa8
Rói ch/ng !iệc l)a chọn phưng pháp nà" là -" y@/ tL ng/yn liệ/ !à lượng".i có nhiN/ hay <t !à giá thành có phF hợp hay (hông8
S7"ng công nghệ $Dt c9p đòi hXi ng/yn liệ/ có đD 5:ch ca" hn, còn t7"ng
công nghệ 2 c9p (hông (h< được thay th@ ".i ch" nn 0tyl0n (hông đòi hXi đD 5:chca"8
S7"ng nh+ng n#$ gQn đây, hwn hợp (h< th/ được t7"ng G/á t7nh c7a(ing .Wctác th naphta được -Fng là$ ng/yn liệ/ ch" G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt (hi thi@t
b -:ng Lng được thay th@ bAng tháp ph*n ứng8 G/á t7nh này th/ được đD ch/yJn hóa
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Chc chn $Dt điN/ (hó (h#n c;a G/á t7nh là l9y 5*n ph$ phT cl"7/a, đsc biệtlà cl"7/a a.0tan-0hyt 8 G/á t7nh th*i nư4c đó g$ 5*n ph$ !à hợp ch9t cl"7/a8Hợp ch9t cl"7/a này như nh+ng hợp ch9t -iệt (h/n ca" !à nh+ng ch9t ($ h?$ cácG/á t7nh 5inh hóa (hác8 B" đó nư4c ph*i được n/ng nóng h"sc .ử le bAng (iN$ đJ
phân gi*i ch9t h+/ c cl"7/a, th;y phân đ@n (hi nó b phân h;y bi !i (h/n h"sc !i5inh !Vt8
’ ngư_i ta gi4i thiệ/ phưng pháp l":i t7I ch9t th*i bAng cách b$ !à" l4pđ9t đá -ư4i lòng đ9t th9$ nư4c được gi+ đó8 Ch9t th*i có thJ th/ hi được $Dt phQn
bAng G/á t7nh chưng c9t !à chWng được -Fng ch" $Tc đ<ch (hác8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
” Các ph*n ứng !inyl hóa !à 5*n ph$[ Các 5*n ph$ !inyl hóa đQ/ tin t7"ng công nghiệp là a.0tanđ0hyt, !inylcl"7/a,!inyl ac0tat !à các 5*n ph$ (hác8Bư4i đây là $Dt 5L G/á t7nh !inyl hóa t7"ng công nghiệp[
SI n#$ %u' t7 !N t7ư4c th a.0tyl0n được 5*n ./9t tI cacb/a can.i ^/á t7nh 5*n ./9t a.0tyl0n tI hi-7"cacb"n bt đQ/ được nghin cứ/ tI 5a/ đ:i
chi@n th@ gi4i lQn thứ hai8 G/á t7nh này ban đQ/ được ti@n hành t7"ng phòng th<nghiệ$ !4i $Tc đ<ch là .ác đnh các điN/ (iện bi@n đZi hi-7"cacb"n pa7a6in thành
a.0tyl0n8 Rh_ t<ch l/’ được các (inh nghiệ$ c* !N le th/y@t ldn th)c t@ c;a côngnghiệp nhiệt phân đ? ch" phPp phát t7iJn !à thi@t (@ các thi@t b đQ/ tin đJ 5*n ./9ta.0tyl0n bAng cách nhiệt phân hi-7"cacb"n nhiệt đD ca"8
^/á t7nh nhiệt phân t7)c ti@p hi-7"cacb"n đJ 5*n ./9t a.0tyl0n là $Dt G/át7nh phức t:p, $4i ./9t hiện t7"ng công nghiệp t7"ng !òng n#$ $ư_i n#$ t7 l:i
đây8 S7"ng công nghệ này hi-7"cacb"n b nhiệt phân nhiệt đD ca" 1%% ÷ %> C
đó 5*n ph$ được nhanh chóng là$ l:nh đJ h: nhiệt đD ./Lng nhA$ h:n ch@ các
ph*n ứng phân h;y a.0tyl0n8 Rhiệt phân hi-7"cacb"n đJ nhVn a.0tyl0n lQn đQ/ tin được th)c hiện bi h?ng
u $o(4 1’ đJ ct $:ch p7"pan8 oa/ đó là G/á t7nh nhiệt phân đng thJ $àch9t t*i nhiệt là (h< cháy 1(hói lò có nhiệt đD ca"8 Sh0" phưng pháp này ngư_i ta đ?.ây -)ng các thi@t b ’, háp, ftalia8 oa/ đó ngư_i ta đ? phát $inh được phưng
pháp c9p nhiệt $4i bAng cách đưa ".i !à" !Fng ph*n ứng đJ đLt cháy $Dt phQnng/yn liệ/ c9p nhiệt ch" lò !à ngư_i ta gọi đó là phưng pháp ".i hóa8 Rgư_i tacŠng -Fng n#ng lượng điện đJ c7ac(ing hi-7"cacb"n !4i $Tc đ<ch 5*n ./9t a.0tyl0n8
Rg"ài 7a ngư_i ta còn -Fng các phưng pháp t7/yNn nhiệt $4i hiện đ:i hn đJ5*n ./9t a.0tyl0n như nhiệt phân t7"ng -òng pla5$a nhiệt đD th9p 888!!
Các phưng pháp $4i ngày càng ch" phPp tZ chức 5*n ./9t a.0tyl0n th0" 5 đcông nghệ đn gi*n hn, lò ph*n ứng nhX nhưng n#ng 5/9t !dn l4n !Ln đQ/ tư (hôngca"8 j@t hợp !4i !iệc 5ử -Tng hiệ/ G/* 1tVn -Tng hợp le các 5*n ph$ th/ đượct7"ng G/á t7nh nhiệt phân ch" phPp h: giá thành 5*n ph$ a.0tyl0n8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
S/y G/á t7nh đi tI ng/yn liệ/ hi-7"cacb"n có n#ng 5/9t l4n, th<ch hợp t7"ngcông nghiệp nhưng 5*n ./9t a.0tyl0n tI can.i cacb/a !dn gi+ !ai t7ò nh9t đnh c;a nót7"ng công nghiệp nh+ng Rư4c (hông có tiN$ n#ng !N (h< t) nhin !à (h< đng hành8Còn a.0tyl0n -Fng ch; y@/ t7"ng !iệc hàn ct (i$ l":i8
II. =B" 3uất !34t!"54#6t /0 t !34t64" ^/á t7nh hi-7at hóa a.0tyl0n đ? t7 thành G/á t7nh công nghiệp t7"ng 5/Lt th@chi@n thứ f8 Rgày nay -" 5) phát t7iJn c;a ngành -Q/ (h< nn phưng pháp này -Qnđược thay th@ bAng phưng pháp đi tI 0tyl0n -" tI 0tyl0n có giá thành 7Œ hn đi tIa.0tyl0n8
Ch9t .Wc tác G/an t7ọng nh9t ch" G/á t7nh hi-7at hóa 1cDng H2O là hợp ch9t Hg8
`ây là phưng pháp chY thành công t7"ng công nghiệp (hi $à các G/á t7nh p"li$0hóa !à G/á t7nh ngưng tT c;a a.0tan-0hyt thành công, t7"ng G/á t7nh này a.it cónng đD t7/ng bnh được l":i t7I8 `J đ:t được điN/ này h?ng C"n5"7ti/$Cl0l0(t7"ch0$i5ch0 fn-/5t7i0 n#$ %u%2 đ? 5ử -Tng $Dt lượng l4n a.0tyl0n nhiệt đDca" !à 5*n ph$ l9y 7a ngay lVp tức tI pha lXng đng th_i nhiệt ph*n ứng cŠng đượcl9y 7a bi G/á t7nh chưng c9t $Dt lượng nư4c th<ch hợp8 Rh+ng ph*n ứng thứ c9pnhư là G/á t7nh ".i hóa a.0tan-0hyt đJ t:" a.it a.0tic !à CO 2 (@t G/* là là$ gi*$lượng Hg~2 hay (i$ l":i Hg8
Ÿ các nư4c Sây ‹/ !iệc 5*n ./9t 7a a.0tan-0hyt tI a.0tyl0n ngày nay (hôngcòn được 5ử -Tng n+a8
Rgày nay !iệc 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI a.0tyl0n có thJ th)c hiện th0" 2 cách5a/ đây[
K Hy-7at hóa t7) ti@p a.0tyl0n -Fng .Wc tác th;y ngân ti@n hành pha lXng8
K Hy-7at hóa a.0tyl0n ti@n hành pha hi8
II. . K4) t"@nh h!0"at hóa t"#c t!$% a&t'l&n t"=n, %ha ln,.o) cDng nư4c !4i a.0tyl0n th0" phưng pháp M.G. Zut4o[8
CH ≡ CH ~ H2O → CH3CHO, ∆H K%>,% (ˆ$"l8
Dt th_i gian -ài đây là phưng pháp -/y nh9t đJ 5*n ./9t a.0tan-0hyt t7"ngcông nghiệp, t/y nhin hiện nay đ? có phưng pháp h+/ hiệ/ hn !à 7Œ tiNn hn là đitI 0tyl0n, -" đó phưng pháp j/t707"! t7 nn l:c hV/, t/y !Vy $Dt 5L -ây ch/yNncông nghệ hiện nay !dn còn h":t đDng8
CDng nư4c !4i .Wc tác th;y ngân th0" phưng pháp j/t7/7"! được ti@n hành
t7"ng pha lXng bAng cách ch" a.0tyl0n lDi G/a -/ng -ch H2oO' %÷ 2v !à chứa ,>
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
kượng ™03~ thư_ng -Fng -ư 5" !4i th;y ngân 1'v, -" đó .Wc tác có thJ là$!iệc t7"ng th_i gian -ài8 S/y !Vy 5a/ $Dt th_i gian th lượng ™02~ 5… t#ng ln -" đó cQn
ph*i tái 5inh .Wc tác, bAng cách ".i hóa .Wc tác bAng HRO3 !Vy ha" hTt .Wc tác th;yngân -" th;y ngân b lôi c/Ln th0" 5*n ph$ là điN/ (hông t7ánh (hXi 1thư_ng ha"
^/á t7nh ".i hóa ư4t t7ánh t7)c ti@p ti@p .Wc 5) đDc h:i c;a hợp ch9t th;yngân8 ^/á t7nh được !Vn hành th0" nhiN/ (iJ/ (hác nha/, thi@t b c;a h?ng ac(07K
ch0$i0 đ? ch/yJn hóa a.0tyl0n thành 0tyl0n8 `ây là ng/yn liệ/ đQ/ ch" !iệc 5*n./9t a.0tan-0hyt tI n#$ %ur28 S7"ng phưng pháp này 5t 5/n6at ™021oO'3 đượcth$ !à" đJ ".i hóa th;y ngân (i$ l":i thành Hg2~8 Sh0" cách này đ*$ b*" đ; nng
đD .Wc tác đJ h":t đDng a.0tyl0n ph*n ứng !4i -/ng -ch .Wc tác t:i nhiệt đD u ÷
u>C, -/ng -ch .Wc tác có nng đD (h"*ng 3 ÷ >v được ph/n !à" a.0tyl0n th0"
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
$Dt c"n đư_ng nh9t đnh8 (h< th"át 7a tI thi@t b ph*n ứng được là$ l:nh, nư4c ch<nh!à các !ệt .Wc tác được tách 7a !à ch" G/ay t7 l:i ph*n ứng8
.0tan-0hyt !à nư4c được ngưng tT t7"ng thi@t b là$ l:nh, a.0tan-0hyt c/LicFng được 7ửa bAng nư4c tI thi@t b hi lư/ (h<, (h< thi@t b này đ? được là$ l:nh đ@n
nhiệt đD 2>÷3C8 jh"*ng =÷%v -/ng -ch a.0tan-0hyt nhVn được, ng"ài 7a t7"ng (h<có ldn R2 !à CO2 được .0$ như là 5*n ph$ phT c;aG/át7nh8 `J t7ánh 5) -ư thIa t<chtT (h< ta 7ửa bAng hi nư4c,còn ™02~ 5/n6at t:" thành được ".i hóa t7"ng thi@t b tách !4i3v HRO3 t:i u>C8 B/ng -ch a.0tan-0hyt th/ được bAng cách chưng c9t phân đ":n áp 5/9t 2ja8
ph$ phT (hác như an-0hyt c7"t"nic ch" !à" tháp tinh l/yện 1%&8 hQn đYnh tháptinh l/yện ta th/ được a.0tan-0hyt uuv, phQn đáy là -/ng -ch nư4c có chứa % <t a.ita.0tic thá" 7a cLng8
o*n ./9t a.0tan-0hyt th0" phưng pháp này th/ được 5*n ph$ có nng đD
a.0tan-0hyt ca".0tan-0hyt uu,' ÷ uu,=v
.it a.0tic ,3v
a7aan-0hyt ,3 ÷ ,%v
l-0hyt c7"t"nic ,2 ÷ ,3v
Rư4c ,>v
Rhưng phưng pháp này ha" tLn th;y ngân, -dn đ@n giá thành 5*n ph$ t#ng8ChY ti/ ha" tLn ng/yn liệ/ đJ 5*n ./9t % t9n a.0tan-0hyt là[
C2H2 r= jgHg %,'> jgHi 13at$ 2,u t9nH2oO' , HRO3, RaOH, ™0B" th;y ngân còn bLc hi 79t đDc *nh hưng đ@n 5ức (h"Œ công nhân !à gây 7a
các bệnh nghN nghiệp8 {iệc tái 5inh .Wc tác tưng đLi phức t:p, thi@t b là$ !iệc cQn ph*i chLng #n $òn c;a H2oO'8 `ó là nh+ng nhược điJ$ c;a phưng pháp này nn
hiện nay t7n th@ gi4i đ? có nhiN/ nư4c 5*n ./9t a.0tan-0hyt th0" các phưng pháp(hác8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
-Tng !à" công nghiệp .Wc tác tLt nh9t là a.it ph"tph"7ic 1H 3O' !à $/Li (…$ t$
t7n than h":t t<nh 5ilicag0n8 -Fng .Wc tác này a.0tan-0hyt đ:t hiệ/ 5/9t u2 ÷ urv 5"
!4i le th/y@t !à a.0tan-0hyt ch/yJn hóa được rv nh+ng .Wc tác này có h":t t<nh(P$ hn th;y ngân !à chY có thJ là$ !iệc nhiệt đD ca", được 5ử -Tng như .Wc tác -
thJ, nhiệt đD ca" th ph*n ứng ti@n hành càng nhanh nhưng .Wc tác cŠng $a/ $9t h":tt<nh8 S7"ng th)c t@ ngư_i ta 5ử -Tng hwn hợp C-HO'8Ca31O'2 !Ia có t<nh a.it !à!Ia chứa ng/yn tL cFng nhó$ !4i th;y ngân t7"ng b*ng hệ thLng t/Qn h"àn8 Hwnhợp này là$ !iệc 3>K'>c, hiệ/ ứng nhiệt c;a ph*n ứng hi-7at hóa 79t l4n nn -n/ng nóng .Wc tác là$ ch" G/á t7nh t:" 5*n ph$ phT8 `J (hc phTc điN/ này ngư_ita ch" -ư hi nư4c8 {4i tm 5L a.tyl0n !à hi nư4c thư_ng -Fng là %[% đ@n %[ 2 h"sccó thJ pha th$ (h< t7 !4i hi nư4c !à ch" G/a l4p .Wc tác nhiệt đD ca"8 BFng !VntLc C2H2 l4n !à gi*$ th_i gian ti@p .Wc gi+a C2H2 !à l4p .Wc tác đ@n %% giây nhA$
là$ gi*$ 5*n ph$ phT8BFng phưng pháp này ta có thJ 5ử -Tng C2H2 nng đD th9p, có thJ -Fng C2H2
(hi nhiệt phân C2H' như !Vy gi*$ được giai đ":n là$ già/ C2H28 `D ch/yJn hóa c;a
C2H2 là ' ÷ >v th hiệ/ 5/9t t:" thành a.0tan-0hyt là =uv, an-0hyt c7"t"nic r ÷
&v, a.it a.0tic ,> ÷ %v !à a.0t"n là ,3v 8 B" nh+ng ư/ điJ$ t7n $à phưng pháp
này có t7iJn !ọng phát t7iJn8 H@nh ? S+ 2 c6n, n,h7 3n 4ất a&tan0&h't 2! tV a&t'l&n %ha hí
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
ChW #h8ch[ >,r,&[ $áy ph/n “ %'[ thi@t b n/ng nóng“ %r, 2', 3'[ thi@t b ph*n ứng“%=,2u,3=,'3[ thi@t b tách“ '=,>'[ thi@t b c9t phân đ":n“ 3&, '%,>%[ thi@t b là$ l:nh“
>r[ thi@t b gia nhiệt“ 3r,',''[ thi@t b (h/9y t7Dn
^/á t7nh được ti@n hành t7"ng tháp có đư_ng (<nh %K %,> $ !à ca" r ÷% $ có
chứa -/ng -ch .Wc tác cFng !4i nư4c a.it đi tI -ư4i ln đJ nhA$ t#ng -/ng lượnghi a.0tyl0n8
Bòng ng/yn liệ/ a.0tyl0n đQ/ tin được đưa !à" đư_ng 1% !à 5a/ -ó chia là$ 3 phQn tưng đưng nha/ là 12,3,'8 ƒa ng/n ng/yn liệ/ này lQn lượt được -dn !à" lwth"át $áy ph/n 1>,r,&8 Bòng ng/yn liệ/ 1' (@t hợp !4i -òng t/Qn h"àn 1%3 được
-dn !à" đư_ng 1%28 Hwn hợp a.0tyl0n !à hi nư4c này được đưa !à" thi@t b n/ngnóng 1%' đJ t#ng nhiệt đD ln 3%>C, 5a/ đó đưa !à" thi@t b 1%>8 S:i đây ti@p .Wc!4i ch9t .Wc tác t7"ng 1%r 8
Shi@t b ch*y -òng chứa 0tyl0n ch*y tI thi@t b ph*n ứng 12 có chứa 0tyl0n !àa.0tyl0n, 5*n ph$ a.0tan-0hyt !4i hi 5… th"át 7a ng"ài nhiệt đD '2> C đư_ng1%&, -òng ch*y này được t7Dn ldn !4i hwn hợp ng/yn liệ/ !à hi 5:ch tI $áy ph/n1r đư_ng 1%=, nư4c đJ là$ l:nh đư_ng 1%u ph*i đưa !à" đ; đJ là$ gi*$ nhiệtđD c;a hwn hợp ph*n ứng t7"ng Lng 1%= ./Lng 3%>C là nhiệt đD ph*n ứng ban đQ/$"ng $/Ln8 Hwn hợp 1%= được đưa !à" thi@t b thá" lXng hnh t7T 12 đưa G/aLng !à" thi@t b ph*n ứng 123, t7"ng thi@t b này có ti@p .Wc !4i .Wc tác cL đnh12' là can.i "7th"ph"5phat đ? được h":t hóa ,3v đng "7th"ph"5phat8
Bòng ch*y thứ 12 được thá" 7a tI -òng ch*y 123 G/a Lng 12> nhiệt đD '2>Ccó thành phQn tưng t) như -òng ch*y thi@t b 1%>8 Rg/yn liệ/ !4i hi 5:ch đượcthá" 7a tI $áy ph/n & G/a Lng 12r được t7Dn !4i nư4c l:nh G/a Lng 1%u !à !à" Lng12& được t7Dn !4i hwn hợp 7a (hXi thi@t b ph*n ứng 123 đJ gi*$ nhiệt đD, 5a/ (hihwn hợp đ? gi*$ nhiệt đD được -dn !à" thi@t b hnh t7T 12u8 Ÿ đây có Lng 13 đJth"át ch9t lXng 7a (hXi thi@t b lượng nư4c là$ l:nh t7"ng Lng 12> ./Lng 3%> C lànhiệt đD tLi ư/ đJ bt đQ/ ph*n ứng8
Hi bay ln tI thi@t b thá" (h/ôn hnh 12u th0" đư_ng 13% !à" thi@t b 1328 Ÿthi@t b 132 nó ti@p .Wc !4i l4p .Wc tác cL đnh là can.i "7th"7 Kph"5phat8 kượng .Wctác $wi l4p thi@t b là như nha/, $wi l":i chứa '=$3 ch9t .Wc tác8 Shi@t b thá"(h/ôn hnh t7T đJ b*" !ệ (hông ch" -/ng -ch nư4c đi !à" thi@t b 123 !à 1328Shông thư_ng t7"ng G/á t7nh !Vn hành thi@t b này là (hông cQn thi@t8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Bòng thứ 12 thá" 7a thi@t b 132 nhiệt đD '2>C có thành phQn c;a -òng như-òng thá" 7a thi@t b 1%> !à 12'8 Bòng thứ bi@n áp này G/a Lng 13' !à" thi@t bđ/n nóng thi@t b 1%' bAng cách t7a" đZi nhiệt gián ti@p !4i hi, t7"ng Lng 1%28 ŸLng 1%' -òng thứ bi@n áp này được là$ l:nh t4i nhiệt đD 2=C !à -dn !à" thi@t b
là$ l:nh (hông (h< 13r !à ngưng tT 13& được được !à" thi@t b tách nhanh 13=, đó (h< lXng được tách 7a 79t hiệ/ G/*8 ^/á t7nh này là$ !iệc áp 5/9t %> p5i8
ha (h< tI thi@t b tách 13= được !à" Lng 13u !à" thi@t b nPn c9p 12, (h< đ? đượcnPn đưa G/a thi@t b là$ l:nh t7/ng gian 1'% !à 5a/ đó !à" thi@t b tách nhanh 1'3 đJtách lXng (h<8 Shi@t b 1'3 được !Vn hành áp 5/9t > p5i8 Ch9t lXng được tách 7a tIthi@t b 1'3 được G/ay l:i thi@t b tách nhanh 13=8 jh< bay 7a (hXi thi@t b 1'3 !à"thi@t b là$ l:nh hai c9p ca" hn đó hwn hợp (h< được nPn t4i áp 5/9t %& p5i8
jh< đ? nPn G/a đư_ng 1'r !à" phân đ":n 1'& c;a thi@t b phân đ":n 1'=8 Dt
phQn còn l:i c;a thi@t b c9t phân đ":n được n:p !4i !Vt liệ/ n:p phF hợp như y/cQ/8 B/ng -ch lXng tI thi@t b tách 13= được đy !à" phân c9t phân đ":n8 Shi@t bc9t phân đ":n là$ !iệc áp 5/9t %> p5i !à t4i nhiệt đD đYnh là '> C !à nhiệt đD đáylà %=C8
Hi t7n thi@t b 1'= g$ 0tyl0n, a.0tyl0n chưa ph*n ứng !à 5*n ph$a.0tan-0hyt được đưa G/a Lng 1>2 !à" phân đ":n n:p 1>3 c;a thi@t b b c9t phânđ":n 1>'8 Shi@t b đ/n 5ôi l:i 1>> !à thi@t b ngưng tT 1>r đJ c/ng c9p nhiệt cQnthi@t !à lượng lXng hi lư/ t7"ng G/á t7nh !Vn hành thi@t b c9t phân đ":n 1>38 Shi@t
b này là$ !iệc áp 5/9t %3> p5i8 Rhiệt đD đYnh là 2>C !à nhiệt đD đáy là 'C8 Ch9tlà$ l:nh phF hợp nh9t là p7"pan !à p7"pyl0n được đưa !à" thi@t b 1>> đJ -/y t7 nhiệtđD là$ !iệc c;a thi@t b 1>38
Hwn hợp (h< g$ 0tyl0n !à a.0tyl0n chưa ph*n ứng được thá" 7a th thi@t b 1>3G/a đư_ng 1>r 7a ng"ài8 Bòng hi nư4c được l9y 7a tI đáy thi@t b 1'= G/a Lng 1'=G/a Lng 1r8 Dt phQn nhX lượng hi nư4c này G/a Lng 1r%, 1%u, 12& đJ gi*$nhiệt đD c;a -òng ch9t lXng c;a -òng thi@t b 1%>, 123 đi 7a !à còn l:i là nư4c đưa 7ang"ài Lng 1r28
III.& =B" 3uất !34t!"54#6t /0 t Et!"o III.R. Tính chất &than=l?
£tan"l được 5*n ./9t bAng c* công nghiệp hóa -Q/, thông G/a công nghệ hyđ7athóa 0tyl0n, !à th0" phưng pháp 5inh học, bAng cách ln $0n đư_ng hay ngŠ cLc !4i$0n 7ượ/ Ethan"l được 5ử -Tng là$ -/ng $ôi, ng/yn liệ/ đQ/ đJ 5*n ./9t nhiN/ hợp ch9th+/ c (hác, là$ nhin liệ/ , là$ đ /LngM8
III.R.R S3n %hM8
o*n ph$ ch<nh t:" 7a là ac0tal-0hy-0, !4i các t<nh ch9t đ? t7nh bày t7n8
S7"ng G/á t7nh ".y hóa 0than"l ./9t hiện 5*n ph$ phT là a.it ac0tic8 .it ac0tic là$Dt a.it h+/ c có công thức là CH3COOH, có nhiệt đD 5ôi là %%="C, (hông $à/, tant7"ng nư4c !à nhiN/ -/ng $ôi h+/ c8 jhi a.it ac0tic có nng đD tI 2v K rv gọi là-9$8
III.&.) (+ lý th4'$t ca %h*+n, %h)%
K ph*n ứng[
CH3CH2OH ~ %2 O2 CH3CHO ~ H2O, ∆H K2'2, jˆ$"l
CH3CH2OH CH3CHO ~ H2
Shư_ng -Fng .Wc tác là C/ h"sc g (i$ l":i h"sc hợp ch9t c;a chWng 1".i hay hợp(i$ đN/ là nh+ng .Wc tác đáp ứng tLt ch" G/á t7nh này, ng"ài 7a có thJ 5ử -Tng Ri,C", ™0 !à các ".it c;a chWng8
~ là ph*n ứng .Wc tác - thJ ! !â ¤y cQn có các bi ¤n pháp t#ng bN $# ¤t ti@p .Wc~c0tal-0hy-0 có nhi ¤t đô ¤ 5ôi th9p 282"C nn 5a/ ph*n ứng ta cQn là$ gi*$ nhi ¤tđô ¤ ./Lng th9p đJ th/ ac0tal-0hy-0 được t7i ¤t đJ8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
1% K Shi@t b nPn (h<“ 12 K Hệ thLng tái 5inh nhiệt“ 13 K Shi@t b ph*n ứng“ 1'K Shi@t b là$ l:nh“ 1>KShi@t b lọc (h<“ 1rKShi@t b 7ửa 7ượ/ !à b$ t7 l:i“ 1& K Shi@t b là$l:nh“ 1= K Shi@t b tinh c9t a.0tan-0hyt 8
Etan"l được t7Dn !4i (hông (h< !à ch" G/a l4p .Wc tác b:c > ÷rC 38
Rhiệt đD này phT th/Dc !à" tm lệ 0tan"l t7"ng (hông (h< !à tLc đD -òng (h< đi G/a .Wctác8 Etan"l ch/yJn hóa 79t đa -:ng tI > ÷&v !à n#ng 5/9t G/á t7nh đ:t u& ÷ uuv
t/Ž th/Dc !à" điN/ (iện ph*n ứng8 a.0tan-0hyt cFng !4i 7ượ/ chưa ph*n ứng được l9y7a tI thi@t b 1> !à tách bAng cách chưng phân đ":n bAng thi@t b 1=8 oa/ (hi cô đsc7ượ/ ch" G/ay t7 l:i thi@t b ph*n ứng 138 Rhiệt hnh thành t7"ng ph*n ứng được 5ử-Tng ch" G/á t7nh 5*n ./9t hi bAng cách 5ử -Tng hệ thLng th/ hi nhiệt 12 ngay 5a/!Fng ph*n ứng8 Hwn hợp (h< ba" g$[ R2, H2, CH' CO, C"2 nó được tách 7a tI đYnhtháp 1>8 `ây là nh+ng (h< gQy !à n#ng 5/9t tXa nhiệt (P$ -Fng t7"ng lò hi 1=8
Rg"ài 5*n ph$ ch<nh là a.0tan-0hyt ta còn th/ $Dt lượng nhX a.it a.0tic8
~ { !9n đJ an ninh lưng th)c nn ta (hông thJ th/ 0than"l tI ln $0n đư_ng8
IV. Đ0 t #' tc"+ #^$ dCe b Hf.
: N,4';n lý h=>t 29n,.
jh< tZng hợp 1CO ~ H2 G/a thi@t b t7a" đZi nhiệt 7i !à" thi@t b ph*n ứng l":iLng chF$ 1%8 Hwn hợp 5*n ph$ g$ a.it a.0tic, 0tan"l, hi-7"cacb"n n" ch; y@/ làC2H', CO !à H2 -ư được ch" G/a thi@t b là$ l:nh 7i ch" !à tháp h9p thT 138 B/ng-ch lXng tI đáy thi@t b được đưa đi ngưng tT, là$ l:nh $Dt phQn được -ưa ln đYnhtháp h9p thT đJ là$ ch9t h9p thT, $Dt phQn được đưa 5ang thi@t b chứa 5*n ph$ a.ita.0tic thô8 Hi bay ln tI đYnh tháp h9p thT ch" 5ang tháp h9p thT bAng nư4c (hác1'8 S:i đây (h< đưa ph*n ứng g$ CO, H2 -ư được G/ay l:i thi@t b ph*n ứng, hwnhợp lXng đáy thi@t b h9p thT thứ 2 được đưa !à" bnh Zn đnh8 oa/ đó -/ng -chđược b$ !à" tháp chưng c9t th/ hi a.0tan-0hyt thô 1>8
.it a.0tan-0hyt thô được đưa đi chưng c9t nhiN/ giai đ":n được a.it a.0tictinh (hi@t8 S7"ng G/á t7nh này th/ được $Dt phQn nhX a.0tan-0hyt 8 Hiệ/ 5/9ta.0tan-0hyt th/ được là 3v8Ch9t .Wc tác là hợp ch9t C", |/ được h":t hóa bAng cáchợp ch9t f"- h"sc gCl2 !4i ch9t nNn là 5ilicat8
^/á t7nh hi-7" 6"7$yl hóa c;a $0tan"l !4i COH2 cFng t:" a.0tan-0hyt, đógọi là G/á t7nh tZng hợp "."8 G/á t7nh này .Wc tác được 5ử -Tng là C", Ri !à $/Li
S7"ng 5) bi@n đZi, -òng hi-7"cacb"n được !4i (hông (h< nPn !à (h< t/Qn h"ànchứa hi-7"cacb"n (hông ph*n ứng, CO3 ,CO2, R28 S"àn bD (h< được đ/n nóng t4i3&C -ư4i áp 5/9t & ba7 !à ".i hóa '>C8 o) phân h;y các p07".it8 Các (h< nóng
được đi là$ l:nh 7i ch" !à" bJ chứa đJ tách hi !à -/ng -ch8 hQn -/ng -ch đáylà a.it a.0tic !à 6"7$an-0hyt8 Hwn hợp (h< bay ln !à" thi@t b h9p th/ bAng nư4c đJth/ hi các hợp ch9t ".i hóa !à các hi-7"cacb"n chưa ph*n ứng 5… được tái 5ử -Tng8o*n ph$ ".i hóa !à" thi@t b chưng nhanh !à được là$ tinh (hi@t bAng G/á t7nhchưng c9t đng ph<8
Hi a.0tan-0hyt th/ được t7n đYnh thi@t b85) ".i hóa c;a nKb/tan t:" 7aa.0tan-0hyt ,6"7$an-0hyt, a.0t"n, các -/ng -ch hwn t:p như các 5*n ph$ ch<nh8các an-0hyt (hác, anc"l (hác, các a.0t"n (hác, các glyc"l (hác, các 0p".it (hác !àa.it h+/ c được t:" thành !4i nng đD th9p hn thành phân c;a hwn hợp 5*n ph$
phT th/Dc !à" $ức c;a hi-7" đưa !à" đQ/ như ng/yn liệ/ gLc8 j@t G/* th/ đượca.0tan-0hyt ca" nh9t là 5) ".i hóa n K b/tan !à 5) ".i hóa !4i ".i hn là (hông (h<8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
(hi 5ử -Tng nó tLn (P$ nhiN/ (h"*n chi ph< !Ln đQ/ tư l4n8 hưng pháp 5*n ./9ta.0tan-0hyt tI 0tan"l được 5ử -Tng đQ/ tin bAng G/á t7nh ".i hóa, 5a/ đó là G/át7nh -0hi-7" hóa8S/y nhin c* hai G/á t7nh này đN/ đ0$ l:i hiệ/ G/* (inh t@ th9p,hiệ/ 5/9t c;a G/á t7nh này (hông ca"8 B" 5) tn t:i (h/y@t điJ$ !N nhiệt c;a c* hai
G/á t7nh ".i hóa !à -0hi-7" hóa8 {4i G/á t7nh này th (hông cQn c9p nhiệt ch" h*nứng h"sc l9y nhiệt thIa đi t7"ng G/á t7nh ".i hóa8 hưng pháp này -" 5ử -Tng haitháp th9p thT 1$Dt tháp 5ử -Tng -/ng -ch t/Qn h"àn c;a $Dt tháp 5ử -Tng nư4c nn5… h9p thT được 5*n ph$ t7iệt đJ8
S/y nhin !4i giá thành đQ/ tư G/ál4n nn ngày nay cŠng <t 5ử -Tng8 hưng pháp5*n ./9t tI a.0tyl0n là phưng pháp được 5ử -Tng nhiN/ nh9t, th/ được hiệ/ 5/9t 5*n
ph$ ca" t/y nhin G/á t7nh này có thJ *nh hưng -" .Wc tác 5ử -Tng là th;y ngân79t đDc8 `J h:n ch@ 5) đDc h:i c;a th;y ngân ngư_i ta thay th@ G/á t7nh này bAng G/á
t7nh hi-7at hóa t7"ng pha hi8 S/y nhin G/á t7nh này l:i ph*i 5ử -Tng nhiN/ thi@t b ph*n ứng, -dn đ@n !Ln đQ/ tư ca"8 B" 5ử -Tng ng/yn liệ/ là 0tan"l hay a.0tyl0n đtnn -Qn -Qn đ? được thay th@ bAng ng/n ng/yn liệ/ là 0tyl0n có giá thành th9p hn79t nhiN/8 Etyl0n được ".i hóa t7)c ti@p bAng ".i8 {4i phưng pháp này có hai l":icông nghệ 5*n ./9t đó là công nghệ $Dt c9p !à công nghệ hai c9p8 C* hai công nghệnày đN/ ch" hiệ/ 5/9t a.0tan-0hyt ca" 1 (h"*ng u>v8
`Li !4i công nghệ $Dt c9p đòi hXi 0tyl0n có đD 5:ch ca", còn công nghệ hai c9p thl:i (hông đòi hXi8 Công nghệ hai c9p -" -/ng -ch C/Cl 2K -Cl2 #n $òn 79t ca" nn
đòi hXi thành thi@t b ph*i 5ử -Tng titan h"sc hợp (i$ titan, đây là (i$ l":i đt tiNn,-dn đ@n !Ln đQ/ tư ca"8 st (hác !9n đN cQn chW e là .ử le các 5*n ph$ phT b ".ihóa, đsc biệt a.0tan-0hyt b cl" hóa là $Dt ch9t đDc, chWng có t<nh 5át t7Fng !à ng#nc*n 5) ".i hóa 5inh học8 Hi-7"cacb"n n" là ng/n ng/yn liệ/ 7Œ tiNn, t/y nhin G/át7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI nó !dn chưa được phát t7iJn 7Dng 7?i bi ! (hi (@t thWc
ph*n ứng các 5*n ph$ ".i hóa (hác được t:" thành cFng !4i a.0tan-0hyt 8 G/á t7nhnày chY được 5ử -Tng !4i G/y $ô nhX, (hi $à c* 5*n ph$ ch<nh ldn phT t7"ng G/át7nh đN/ được 5ử -Tng h@t8
hưng pháp tZng hợp tI $0tan"l !à ".i cacb"n hiện nay đang được G/an tâ$ đsc biệt8 G/á t7nh 5*n ./9t a.0tan-0hyt tI (h< tZng hợp có đD chọn lọc th9p -" đó <t đượcứng -Tng t7"ng công nghiệp8 `i tI (h< tZng hợp th a.0tan-0hyt chY là 5*n ph$ phTc;aG/át7nh8 Rhưng -d/ 5a" G/á t7nh tZng hợp a.0tan-0hyt tI hi-7at hóa a.0tal0n!dn b*" t"àn được giá t7 c;a $nh
phưng pháp 5*n ./9t a.0tan-0hyt, cŠng như cách l)a chọn ng/n ng/yn liệ/ !àhư4ng 5*n ./9t 5a" ch" phF hợp !4i đsc điJ$ c;a tIng !Fng (hác nha/, bi@t cách c*iti@n -ây ch/yNn 5*n ./9t, nâng ca" hiệ/ G/*, n#ng ./9t G/á t7nh8
^/a G/á t7nh là$ đN tài này chWng 0$ đ? th/ được nh+ng (i@n thức !ô cFng bZ
<ch, chWng 0$ được ôn l:i các (i@n thức c 5 c;a các $ôn học như[ hóa học h+/ c,G/á t7nh thi@t b t7"ng hóa ch9t,88 bi@t được cách t7a, t$ tài liệ/ nư4c ng"ài, nâng ca"(i@n thức ti@ng nh ch/yn ngành, bi@t cách là$ !iệc nhó$8
S/y nhin t7"ng G/á t7nh là$ đN tài này (hông t7ánh (hXi nh+ng 5ai 5ót 79t $"ng5) thông c*$, góp e c;a cô8
Tiểu luận: Các QTCB Tổng hợp Hữu cơ GVHD: Ths. Đinh Thị Phương nh
Rhó$ '
TqI nIỆU THAM ZH>e
I. h##p:FF"n.iip"%i$.><gFiiFc"#$l%"h&%"J. h##p:FF."p$.g>,F##n$#UIFhl#h"jF$c"#$l%".h#+l K. Rg/yn ai kin KSZng hợp h+/ c c b*n, t7ư_ng đ:i học bách (h"a hà nDi,
./9t b*n n#$ %ur'8
6. S7Qn Công jhanh, thi@t b ph*n ứng t7"ng 5*n ./9t các hợp ch9t h+/ c,