CONFORMACION DEL PROPANO
Representaciones de la molcula de propano.
Si se mirase la molcula de propano a lo largo de uno de los
enlaces C-C de la figura 12 se vera una disposicin espacial
eclipsada de los tomos de hidrgeno y del grupo metilo, tal y como
se representa en las figuras 13 y 14.
Girando 60 el grupo CH3 se pasa desde la conformacin eclipsada a
la conformacin alternada del propano. Las figuras 15 y 16 son dos
representaciones de esta conformacin alternada. Las figuras 17 y 18
son la representacin, en el modelo de varillas y bolas, de las
conformaciones alternadas 15 y 16, respectivamente.
En la siguiente figura se representa el paso de una conformacin
alternada del propano a otra conformacin alternada.
La estructura de la izquierda de la figura anterior es una
representacin, en el modelo de varillas y bolas, de una conformacin
alternada del propano. Para situar la posicin relativa de los
diferentes tomos de hidrgeno se ha coloreado uno de ellos de rojo y
as poderlo distinguirlo del resto de tomos. Al mover 60 la
conformacin, en la direccin que se indica en la figura, sta pasa de
alternada a eclipsada. Un nuevo giro de 60 convierte a la
conformacin eclipsada en una alternada. Al terminar el viaje, con
un giro total de 120, se pasa de una conformacin alternada a otra
alternada, totalmente indistinguibles a no ser porque la coloracin
en rojo de uno de los tomos de hidrgeno pone de manifiesto el
movimiento global del grupo metilo con respecto de la conformacin
alternada de partida.
A temperatura ambiente la molcula de propano est haciendo
continuamente este viaje alternada-eclipsada-alternada. La
conformacin alternada del propano es ms estable que la eclipsada
del propano tal y como se indica grficamente a continuacin:
Otro ejemplo ms complejo de isomera conformacional es el que
presenta la molcula del butano. En la siguiente figura se da la
representacin de Newman de las conformaciones del butano a lo largo
del enlace C2-C3.
Anlisis conformacional del propano.
Cuando un enlace C-C del propano gira, la energa torsional vara
ms o menos como en el caso del etano, pero con 0,3 kcal/mol (1,2
kJ/mol) de energa torsional adicional en la conformacin eclipsada.
Al igual que con el etano, las conformaciones alternadas de propano
tienen una energa ms baja que las conformaciones eclipsadas. Puesto
que el grupo metilo ocupa ms espacio que un tomo de hidrgeno, la
tensin torsional ser 0,3 kcal/mol ms elevada para el propano que
para el etano.
CONFORMACION DEL BUTANO.
Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y
E son eclipsadas y las B, D y F alternadas Para distinguir unas de
otras se ha propuesto la nomenclatura sistemtica que se describe a
continuacin:
El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos ms
voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos
superiores a 90.
El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos ms
voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman angulos
inferiores a 90.
La terminacin periplanar se aplica cuando los dos grupos ms
voluminosos estn en un mismo plano.
La terminacin clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos
estn en distintos planos.
De acuerdo con esta nomenclatura los confrmeros del butano se
denominaran del siguiente modo:
Conformacin D = Conformacin antiperiplanar (o alternada anti).
Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada
gauche). Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o
eclipsada gauche). Conformacin A = Conformacin sinperiplanar (o
eclipsada anti).Como cabe esperar la estabilidad de las tres
conformaciones alternadas es mayor que la de las tres
conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada tipo tambin hay
diferencias energticas tal y como se muestra en el siguiente
diagrama:
Como se observa, la conformacin de menor energa y, por tanto, la
ms estable y abundante, es la D, alternada anti o antiperiplanar, y
la de mayor energa es la conformacin A (eclipsada anti o
sinperiplanar). Se ha observado una diferencia de 19 kJ/mol (4.5
kcal/mol) entre ambas conformaciones, siendo ste un valor
relativamente pequeo fcilmente superable a temperatura ambiente.
Por tanto, a temperatura ambiente, aunque hay una rpida
interconversin, la gran mayora de molculas se encuentran en una
conformacin alternada anti.
La tensin estrica es muy importante a medida que se acercan los
dos metilos e incluso se nota en las conformaciones alternadas
gauche donde no existe tensin torsional por ser conformaciones
alternadas. Debido a esta tensin estrica existe un diferencia
energtica de 4 kJ/mol (0.9 kcal/mol) entre las alternadas gauche y
la alternada anti, que es ms estable porque sita los dos grupos
metilo lo ms alejados posible.
Por otra parte, todas las conformaciones eclipsadas presentan
tensiones torsionales (ver ms adelante), debido a la repulsin
enlace-enlace, y estricas, debido a la proximidad de los dos grupos
voluminosos.
Debido a la continua rotacin alrededor de los enlaces simples
C-C las molculas orgnicas no pueden ser consideradas como estticas,
sino que estn compuestos por diferentes confrmeros en rpida
intercoversin. Estos confrmeros son inseparables.
El nmero de molculas con una determinada conformacin en un
momento dado depende de la estabilidad de los confrmeros, de manera
que la conformacin ms estable ser la que adopten la mayora de las
molculas. Los clculos revelan que el 72% de las molculas de butano
adoptan la conformacin alternada anti y el 28% la alternada gauche.
El nmero de molculas que presentan conformacin eclipsada es mnimo y
slo existen instantneamente como paso de unas conformaciones
alternadas a otras. La preferencia por la conformacin alternada es
la que hace que se representen las molculas en zig-zag.
Proyecciones de Newman del butano.
Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar
a disposiciones moleculares diferentes. Tres de esas conformaciones
tienen nombres especficos.
Para el butano existen dos conformaciones alternadas diferentes:
gauche y anti. La conformacin gauche tiene un ngulo diedro de 60
entre los grupos metilo, mientras que la conformacin anti tiene un
ngulo diedro de 180 entre los grupos metilo. Hay una conformacin
distinta cuando el ngulo diedro entre los grupos metilo es 0, esta
conformacin se denomina totalmente eclipsada.
Proyeccin de Newman para las conformaciones del butanoEn la
columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche
del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que
se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La
conformacin ms estable es la anti (no presenta repulsiones
metilo-metilo), siendo la conformacin sin la de mayor inestabilidad
(energa elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.
Anlisis conformacional del butano.
Las conformaciones eclipsadas tienen una energa ms elevada que
las conformaciones alternadas del butano, especialmente la
conformacin totalmente eclipsada. Entre las conformaciones
alternadas, la anti es la que tiene la energa ms baja, ya que tiene
las nubes de electrones de los grupos metilo lo ms alejadas
posible
Conformacin totalmente eclipsada del butano.La conformacin
totalmente eclipsada es aproximadamente 1,4 kcal (5,9 kJ) ms alta
en energa que las otras conformaciones eclipsadas, ya que los
grupos metilo de los extremos estn tan prximos que sus nubes de
electrones experimentan una fuerte repulsin. Esta clase de
interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como tensin
estrica o impedimiento estrico
Las otras conformaciones eclipsadas tienen una energa ms baja
que la conformacin totalmente eclipsada, pero aun as son ms
inestables que las conformaciones alternadas
BIBLIOGRAFIA:http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdfhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/3_conformaciones_de_alcanos_y_ciclo_alcanos/leccion_4/page_05.htm
http://html.rincondelvago.com/metano_propano_butano.html
CONFORMACIN DEL PROPANO Y BUTANO
INTEGRANTES: GREGOR KIRALY QUINTERO BAUTISTA- 1930176. ALEX
DAVID PALOMINO LOZANO- 1930164. DANIEL ALFREDO SANCHEZ PRADA-
1930178.MATERIA: QUMICA ORGNICA.DIRIGIDO A: EDWIN MURILLO.
UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDERSAN JOS DE CCUTA2014