EDITORES: CORDOVA Allison FALCÓN Brady GÓMEZ Jessica TAIPECCAHUANA John TUFINIO Karen UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
EDITORES: CORDOVA Allison
FALCN Brady
GMEZ Jessica
TAIPECCAHUANA John
TUFINIO Karen
UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERA
Dienos
En qumica orgnica un dieno o diolefina es un
hidrocarburo que contiene dos dobles enlaces
carbono. Dienos se producen de vez en cuando en la
naturaleza. Los dienos conjugados son ampliamente
utilizados como monmeros en la industria de los
polmeros.
La reaccin ms fuertemente practicado de
alquenos, dienos incluyen, es la polimerizacin. 1,3-
butadieno es un precursor de caucho utilizado en los
neumticos, y el isopreno es el precursor de caucho
natural. Cloropreno est relacionada, pero es un
monmero sinttico.
POLIENOS en la NATURALEZA
Diciembre, 2014.
Qu es un polieno? Nmero 01
POLIENOS
Contenido:
Terpenos 2
Aceites esenciales 3
Pigmentos en la Naturaleza 5
Polienos de inters biolgico 8
Qumica de la visin 9
encuentran en la naturaleza tal
como el betacaroteno y el
licopeno. Los polienos con enlaces
dobles ms alejados actan
independientemente como los
alquenos sencillos; sin embargo,
los cumulenos y los conjugados
tienen propiedades propias a
causa de la interaccin de las
insaturaciones.
Son alquenos ms complejos,
contienen tres o ms dobles
enlaces carbono-carbono. Son
hidrocarburos especiales y
pigmentos que proporcionan el
color caracterstico a las frutas y
verduras. Se ha descubierto que
durante el proceso de maduracin
de estos vegetales se desprende
eteno y trazas de propeno. Se
El polibutadieno es un elastmero que se obtiene
mediante la polimerizacin de 1,3-Butadieno.
Los alquenos
con dos o ms
enlaces dobles
pueden ser de
tres tipos:
Clasificacin de polienos
Con dos enlaces dobles
acumulados sobre el
m i s m o c a r b o n o
(cumulenos).
Con los enlaces dobles
alternados con enlaces
simples (conjugados).
Con los enlaces dobles
ms a le jados e
independientes.
Con este nombre se les conoce a un
grupo importante de compuestos
naturales que tiene un origen
biosinttico en comn. Todos, aunque
con estructuras qumicas muy
distintas, estn compuestas por
unidades isoprnicas (2-metil-1,3-
buta d ieno ) lo que s ig n i f i ca
necesariamente que se sinteticen a
partir de el. Los terpenos se
encuentran en la mayora de las
plantas especialmente aromticas,
constituyendo una familia de los
aceites esenciales. De hecho son los
responsables de los aromas y sabores
especficos de las plantas. As se
descubrieron los terpenos que su
unidad bsica es el isopreno. Los
compuestos de 10 carbonos son
monoterpenos principal constituyente
de los aceites esenciales, 15 carbonos
son los sesquiterpenos, compuestos de
20 carbonos diterpenos, compuestos de
30 carbonos triterpenos o esteroides,
compuestos de 40 tomos de carbono
son tetraterpenos son sustancias que
dan color a las plantas como los
carotenos y el caucho es un
terpentoide polimrico.
Los terpenos son una vasta y diversa clase de
compuestos orgnicos derivados del isopreno, un hidrocarburo de
5 tomos de carbono. El nombre proviene de los primeros miembros de esta clase
que fueron derivados del aguarrs("turpentine" en ingls). Cuando los terpenos
son modificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del
esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina
A o retinol).
Pgina 2 POLIENOS
Terpenos
Terpenos y su clasificacin.
Estructura molecular del
isopreno.
Desde la antigedad se aislaron
aceites voltiles de las plantas
con usados como aromas
perfumera, como aditivos
alimentarios y tambin como
productos medicinales.
Los constituyentes qumicos de
estos aceites presentan una
amplia variedad de estructuras:
contienen anillos, uno o ms
dobles enlaces: algunos son
alcoholes o teres otros son
cetonas o aldehdos.
Ejemplos de aceites esenciales,
segn cada tipo de terpeno
(monoterpenos, diterpenos y
sesquiterpenos):
Monoterpenos
Terpenos formados por dos restos isoprnicos. Por ejemplo: el
mirceno es un hidrocarburo triinsaturado que existe en la esencia
del mirto. Los alcoholes gernaniol y citronelol estn en muchas
esencias de flores, especialmente en las rosas y geranios.
SABAS QUE...?
Es muy efectivo para combatir o
evitar la irritacin y rojeces y,
adems, posee propiedades
suavizantes.
Protege la piel de los daos
provocados por los radicales
libres y tambin es ideal para
restaurar la sensacin de
bienestar cutneo.
Por todo ello, es fcil constatar la
presencia del bisabolol en la
composicin de lociones
calmantes y antiinflamatorias,
pero tambin en cremas y serums
faciales e incluso en productos
desmaquillantes.
Pgina 3 NMERO 01
Aceite esencial bisabolol
Se encuentra en la manzanilla y es un
poderoso antidesinflamante por lo que
se usa en pieles sensibles, incluidos los
cuidados para despus del afeitado. La
lista de propiedades es larga:
suavizante, cicatrizante, calmante,
a n t i i n f l a m a t o r i a , p r o t e c t o r a ,
desensibilizante. De ah su uso tpico.
Aceite esencial giranol del
aceite de geranio turco
Se obtiene del destilado de las
hojas y flores de la planta. Los
componentes principales son geraniol
75-95% con citronelol, farnesol y
steres como dipenteno. A tenido uso
como medicamento contra infecciones y
fiebres dada la gran cantidad de
geraniol (bactericida y desinfectante
natural).
Aceite esencial de linalool
Es un terpeno con un grupo alcohol
cuya forma natural es comn en
muchas flores y plantas aromticas. Su
olor floral con un toque mentolado le
ha conferido cierto valor para su uso en
productos aromticos. Se destila del
palo de rosa componentes de
linanlol del 70-80% tiene
accin curativa y cicatrizante
en la piel.
Aceites esenciales
El aceite esencial de naranja es un antidepresivo, sedante y digestivo.
Formado por tres unidades isoprnicas. Por ejemplo, el
farnesol abunda en la acacia farnesiana, en que se descubri,
pero se encuentra en muchos aceites esenciales, mientras que
el -bisaboleno se encuentra en el jengibre y poseen cierta actividad abortiva.
Pgina 4 POLIENOS
El bisaboleno
(C15 H24) Se encuentra ampliamente
distribuido en la naturaleza y es
especialmente abundante en la mirra y el
aceite de bergamota. La hidrogenacin en
cido actico y sobre platino da un
compuesto XC15 H30.
Algunos sesquiterpenos derivados del
vetiver y del pachul
El farnesol
Abunda en la acacia farnesiana , en la que se
descubri,pero se encuentra en muchos aceites esenciales .
Es intermediario en la via biosintetica de otros
sesquiterpenos que se forman por ciclacin del farnesol ,
en los distintos modos. Tiene isomera cis-trans en los
enlaces 2-3 y 6-7.El farnesol natural es trans-trans.El
derivado ms interesante del farnesol es la hormona
juvenil de los insectos HJ-1 y sus anlogos.
SABAS QUE...?
Un ejemplo de
diterpenos es el
taxol, tambin
conocido como
p a c l i t a x e l ,
compuesto obtenido
a partir de las
cortezas de tejo
americano , que ha
demostrado una
elevada eficacia en
el tratamiento de
algunos tipos de
cnceres.
Constituyen un grupo muy amplio de componentes de los vegetales cuya
caracterstica comn es la de poseer una estructura bsica con 20 carbonos y
proceder biosinteticamente del cido mevalonico aunque existan un gran
nmero de estructuras distintas. Desde el punto de vista de su aplicacin
directa a la teraputica , las plantas que contienen diterpenos, carecen hoy
por hoy de inters.
Sesquiterpenos
Diterpenos
Son los responsables de la
mayora de los colores amarillos,
anaranjados o rojos presentes en
los vegetales pertenecen a la
familia de los terpenos por ser su
unidad bsica el isopreno se
dividen en dos grupos: los
carotenos que son hidrocarburos
y las xatofilas, sus derivados
oxigenados.
Los cartenoides se encuentran
con todos sus enlaces en la forma
trans y podran isomerizarse a
La lutena es un
nutriente bueno para la
vista y posee
propiedades
antioxidantes.
Pgina 5 NMERO 01
Pigmentos en la naturaleza
El licopeno retrasa el
envejecimiento y
fortalece nuestras
defensas.
Tetraterpenos: Carotenoides
Sabas que...?
Debido a que la capsantina se
encuentra propensa a
degradarse por el medio
ambiente, la tecnologa de
microencapsulacin se
presenta como una
herramienta para su
proteccin.
Pgina 6 POLIENOS
-caroteno
Es un carotenoide que se encuentra en la zanahoria y
le da un color naranja, aunque su valor vitamnico es
un sexto del valor del retinol (la vitamina A en su
forma metablicamente activa). Se usa como
colorante para gaseosa ya que es insoluble en agua.
Astaxantina
Es un carotenoide comn en los animales como
salmones, langostinos etc., es el principal pigmento
responsable del color rosa caracterstico. Dependen
mucho de su dieta.
En crustceos el color de la astaxantina esta
enmascarado dado que esta unida a protenas pero al
calentar el crustceo permite que se desnaturalize la
protena dando lugar a que a parezca el color del
carotenoide.
La capsantina
Es un pigmento carotenoide presente en el
pimentn (Capsicum annuum L.) se
encuentra parcial y/o totalmente esterificada
con cidos grasos, aun as se encuentra
expuesta a la degradacin por las
condiciones medioambientales.
Licopeno
Es el carotenoide ms abundante en el tomate y su
contenido aumenta cuando la fruta es mas madura, es
el precursor biosinttico del beta caroteno en esta
verdura. No tiene actividad como vitamina A pero es
un antioxidante muy eficiente frente al oxigeno
singlete, ya que este genera radicales libres que
provocan enfermedades como el estrs oxidativo.
Sabas que...?
Existe un alga unicelular llamada dunaliella salina
que contine formas poderosas y activas de
betacaroteno que absorben mayores cantidaddes de
luz UV.
Sabas que...?
El b-caroteno fue el primer carotenoide
purificado. En 1831, Wackenroder lo
aisl en forma cristalina a partir de la
zanahoria, dndole el nombre que lleva,
derivado de la denominacin latina de
este vegetal (Daucus carota).
Sabas que...?
Las fuentes comunes de radicales
libres son el humo de cigarrillo,
consumo excesivo de alcohol,
contaminacin, luz UV.
Sabas que...?
La astaxantina es el carotenoide
antioxidante ms potente cuando se
trata de captacin de radicales libres.
Algunos Carotenoides
Pgina 7 NMERO 01
Sabas que...?
El consumo de clorofila en los seres humanos
acarrea grandes beneficios para la salud. Es
considerada una sustancia milagrosa por la
infinidad de propiedades que tiene para nuestro
organismo y, si bien favorece especialmente a
algunos rganos o funciones, recuerden que
somos un todo, y que si mejora el
funcionamiento de un rgano, como
consecuencia mejorarn los dems.
La violaxantina
Es una xantofila derivado de -Caroteno, presente en rodofitas, crisoficeas, clorofitas yViola tricolor. Se
transforma a zeaxantina por catlisis con la enzima
deepoxidasa cuando la energa lumnica absorbida
por las plantas supera la capacidad de fotosntesis,
Es uno de los tres pigmentos tipo xantofila de la
fotosntesis junto lutena y neoxantina.
Lutena y zeaxantina
Son carotenos que se encuentra en
las judas verdes, espinacas, brcoli
aunque su color esta enmascarado
por el de la clorofila el papel
fundamental que cumplen es evitar
la formacin de radicales libres y de
molculas oxidativas que daan los
tejidos oculares.
Sabas que...?
El b-caroteno fue el primer
carotenoide purificado. En 1831,
Wackenroder lo aisl en forma
cristalina a partir de la zanahoria,
dndole el nombre que lleva,
derivado de la denominacin latina
de este vegetal (Daucus carota).
La clorofila
Es uno de los compuestos qumicos fundamentales
de todas las plantas; esta biomolcula no slo es la
responsable de color verde que tienen la mayora de
los integrantes del reino vegetal, sino que tambin es
la principal involucrada, junto con la luz, en el
proceso de fotosntesis, por la cual las plantas se
nutren.
Pgina 8 TTULO DEL BOLETN
Polienos de inters biolgico
Esteroides
Son un t ipo de co mpuesto s
orgnicos derivados del ncleo
del esterano que se compone de vitaminas
y hormonas formando cuatro anillos
fusionados. En los esteroides esta
estructura bsica se modifica por adicin
de diversos grupos funcionales, hidrfilos o
hidrfobos.
Sabas que...?
Los Esteroides Anabolicos (EA) pueden
provocar efectos adversos profundos
sobre el hgado y otros rganos
principales. Esto es particularmente
cierto para los EA administrados por va
oral. Los EA administrados por va
parenteral parecen tener efectos menos
serios sobre el hgado.
Ergosterol
Esterol que se encuentra en los hongos
primero se convierte viosterol por la luz
ultravioleta luego en el ergocalciferol que
es una forma de vitamina D conocida
como vitamina D2 por eso que las
levaduras y hongos que se exponen a la luz
son una fuente de vitamina D.
Transformacin del ergosterol a la vitamina D2.
El colesterol
Es un esterol (lpido) precursor de hormonas
esteroideas y cidos biliares y un
componente importante de las membranas
plasmticas celulares. Est constituida por una
cabeza polar que a la vez presenta en su estructura
al grupo hidroxilo y una cola o porcin apolar
constituida por el carbociclo de ncleos
condensados y los sustituyentes alifticos.
El cortisol
Es una hormona secretada por las glndulas
suprarrenales, llamada hormona del
estrs, participa en diversas funciones como: el
metabolismo de la glucosa y regula los ndices de
azcar en la sangre, regula la de presin arterial,
activa la liberacin de insulina y acta sobre el
sistema inmunitario y la respuesta inflamatoria de
las clulas.
Qumica de la Visin
Sabas que...?
La rodopsina consta de una parte
proteica, opsina, y una no proteica
que es un derivado de la vitamina A
que es el 11-cis-retinal. Es inestable y
se altera fcilmente con la energa
lumnica, se decolora y descompone
por exposicin a la luz y se regenera
con la oscuridad.
Pgina 9 VOLUMEN 1, N 1
Qumica de la Visin
La rodopsina: Es un receptor acoplado a protena G,
altamente especializado para su funcin, es decir, para la
deteccin de fotones en las clulas bastn de la retina de
los vertebrados. Los GPCR constituyen una gran familia
de receptores cuyo rasgo estructural ms importante es la
presencia de 7 hlices alfa transmembranales que
constituyen un paradigma dentro de la arquitectura
molecular de las protenas de membrana.
Sabas que...?
La opsina, parte proteica de la rodopsina, es una cadena polipeptdica formada
por 348 aminocidos y se distribuye en siete tramos de hlice alfa situados
perpendicularmente a la membrana unidos por partes proteicas sin estructura.
Tambin conocido como prpura visual, por su color y a que se la encontr por
primera vez en las retinas de las ranas Franz Boll.
Proceso de sntesis de la RODOPSINA