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CHIMICA ORGANICA

CHE COSA E’ LA CHIMICA ORGANICA?

PERCHE’ STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA?

La chimica organica è dedicata alla descrizione della struttura, delle proprietà e delle funzioni dei composti del carbonio (C).

La maggior parte delle sostanze contenute nel nostro organismo, così come moltissimi farmaci, sono di derivazione organica. Molti oggetti che noi utilizziamo ogni giorno sono sostanze organiche o loro derivati (carta, plastica, fibre naturali o sintetiche…). Lo studio della chimica organica è fondamentale per la comprensione dei meccanismi biologici che regolano la vita.

IL CARBONIO E LA TAVOLA PERIODICA

L’atomo di carbonio tende a mettere in compartecipazione i suoi 4 elettroni per formare 4 legami covalenti e raggiungere un assetto elettronico stabile. L’atomo di carbonio, diversamente da tutti gli altri atomi, ha la possibilità di formare legami covalenti con un gran numero di elementi e può inoltre formare legami con altri atomi di carbonio generando catene di varia lunghezza, lineari o ramificate, aperte o chiuse su se stesse.

PERCHE’ IL CARBONIO?

Idrocarburi

Composti organici in cui il carbonio si combina con il solo idrogeno.

Le principali fonti di idrocarburi in natura sono il petrolio e il gas naturale. Gli idrocarburi sono molecole apolari, insolubili in acqua, diffusamente impiegate come carburanti o combustibili.

Gli idrocarburi sono composti contenenti:

soltanto carbonio e idrogeno

carbonio, idrogeno e ossigeno

idrogeno e ossigeno

carbonio, idrogeno e azoto

carbonio e acqua

Esempio di domanda (risposta rossa corretta)

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H H C C C

H

H

H

H

H

H

metano etano propano

H H H

Alcani: idrocarburi saturi

C H 3 C H

2 C H 2 C H

2 C H 3

C H 3 C H C H

2 C H 3

C H 3

C H 3 C C H

3

C H 3

C H 3

pentano metilbutano dimetilpropano

Isomeria strutturale

Può succedere che due o più composti strutturalmente diversi abbiano le stessa formula molecolare, cioè siano ISOMERI.

C5H12

C H 3 C C H 3

C H 3

C H 3

1. La catena carboniosa più lunga ha tre atomi di carbonio 2. A questa catena sono legati due metili 3. Non è necessario specificare che i due metili sono legati al carbonio 2

dimetilpropano

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3

C(CH ) 2 3

CH 2

CH 3

3,3,4-trimetilnonano

ciclobutano

ciclopropano

ciclopentano

CH2 H2C

CH2

CH2

CH2 H2C

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2 H2C

cicloesano

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH2

Cicloalcani

Gli idrocarburi insaturi sono caratterizzati dalla presenza

di almeno un legame nella molecola.

Vengono chiamati alcheni se sono presenti uno o più

doppi legami.

C C

CH3H

H H

PROPENE

Alcheni e alchini: idrocarburi insaturi

C H 2

C H

C H 2

C H 3

C H 3

C H

C H

C H 3

C H 2

C

C H 3

C H 3

1-butene 2-butene metilpropene

Gli alcheni sono denominati aggiungendo alla radice, che esprime il n. di atomi di carbonio, la desinenza -ENE. È necessario specificare la posizione del doppio legame nella catena, se ambiguo.

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH2

CH3

CH2

C

CH2

CH3

CH3CH2

CH

CH

CH3

H3C

1-pentene

2-pentene

2-metil-1-butene

3-metil-1-butene

CH3

CH

C

CH3

CH3

2-metil-2-butene

1-pentene

2-pentene

2-metil-1-butene 2-metil-2-butene

3-metil-1-butene

Trigliceridi

Ritroveremo catene idrocarburiche più o meno lunghe

nella composizione degli acidi grassi e nei trigliceridi.

Acido grasso saturo Acido grosso insaturo

H H CH3 H

C C

CH3 H3C H

C C

H3C

cis-2-butene trans-2-butene

Isomeria geometrica o cis-trans

Isomeria geometrica o cis-trans

Avviene quando ai due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono legati due atomi o gruppi diversi. In tal caso, data la rigidità del doppio legame e l’impossibilità di rotazione intorno a questo, si possono avere due isomeri cis-trans che differiscono tra loro per le proprietà chimiche e fisiche.

C

C

C H 3 H

C H 2

C H 3

H

cis -2- pentene

C

C

C H 3 H

H

C H 3

C H 2

trans -2- pentene

H2C

H2C

CH2

CH2

CH

CH

1

2

H2C

H2C

CH2

CH2

CH

CH

1

2

cicloesene

È presente un doppio legame fra

i carboni 1 e 2 dell’anello.

Cicloalcheni

Idrocarburi aromatici: il benzene

Sono detti aromatici gli idrocarburi con struttura ciclica che presentano legami doppi con delocalizzazione elettronica.

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

Il benzene (C6H6) risuona fra le due forme limite. Il passaggio dall’una forma all’altra si verifica per semplice spostamento di cariche elettriche.

H

H H

H H

H a

b

La completa delocalizzazione dei sei elettroni è rappresentato graficamente con un anello interno all’esagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio.

naftalene antracene fenantrene

pirene benzopirene

Due o più anelli benzenici possono essere fusi a formare le molecole di altri idrocarburi aromatici, tra cui il naftalene, l’antracene, il fenantrene, che si trovano in abbondanza nel catrame. La delocalizzazione elettronica caratteristica di tutti i composti aromatici conferisce una particolare stabilità a queste molecole.

Alchini

Gli alchini sono idrocarburi che possiedono un triplo legame nella molecola. Sono denominati aggiungendo alla radice la desinenza -INO.

CH CH

Etino o acetilene

Gli alchini non hanno una apprezzabile rilevanza in campo biologico.

Composti eterociclici

I composti eterociclici aromatici o alifatici, mostrano una struttura ciclica in cui sono presenti uno o più atomi diversi dal carbonio. Sono presenti all’interno di alcune molecole naturali (basi azotate, certi aminoacidi, vitamine).