Top Banner
1 σ σ
88

Chimica organica - Lezioni

Jul 18, 2016

Download

Documents

RossoVerdi

Lezioni di chimica organica
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: Chimica organica - Lezioni

1

��� ����������

������� ��������������������������� ��

������������ ���� �������� �������������� �� ���������� �� ����������������������� ����� �����

������ ��������� � � �� �� ���� �� ����� ��� ����� � ����� ���� ������ � ��� ������ � ���� ��������������

��������� ������ ������� �� ������ �������������� ���� �� ����� � �������� ������ �����������������

������ �� ������� ����� ��������� �������� ������ � � � � ���!�"�#���������� ���������$������������% �&�

���� ���� ��� '�����(� �� �� �� ������� ��� %����� � ������� )�)� *� �+,-� �(�� .� ����� ��� ������� ����

������������������������ ������������������� ���������� ����������� ���������� ���� ������ ��� ���

������������ ����������'��� �������� �� ��� �������������������������������� �� ������������� ���

��� ������� �� ����������� ���� � �� ������� �� �� � �� ��� � � � ��� ��������� �� ��������� ���

����� ������ � ��� �/������� �� ���������� �������� ������ ����������� �������������� ������ ������������ �

���� ���� ����� ��� ��� � σ�� 0��� �� �� �� ���� ��1� ��������� ����������� ��� ��/�� �� � ������ ���� 0 �� � � ��

������������������� ������ ����������2����������� ����$������� ������������ ����������� ��� ��� ��������

���������� ���� ���������������� ��� �� ������ ����� � ��

������������������������������������� ����!��

3,3� /&+� � 4,4� &��

3"3� #��� � 3,5� 66+�

3≡3� 7/)� � 3,3� //+�

3,8� 6�+� � 5,5� �&&�

3,9� /#+� � 3,3� 6/�

3"9� )6+� � 3,4� #+�

3,0� /+#� � 9,9� �-)�

3"0� #�&� � 4�,4�� �7+�

0"9� #+7� � 4�,9� /)+�

:����������� �����������1�� ����� ���3�� ���� ���������� �������� � ���;�� ����%����������������;� ���(�

������� � ���� �� 4�� �� ��� ������ �� ��� ����� � � � � ������� ��� �������� ��������$�� ���� ���� � ����� �����

� �������� �� �� ������ �� <���� � �� � ��� � ���� ��� �� �� ������� ��� ����� � �� ��� ������� � � ����

����� �� ��������� ���� �� ������ ���� ������� ���������$� � �� �� �� � ����� ��� ��� �=� ��� ��������� �� �����

������������� ���������� ����� �������� ���������� �� � ������ ��� %���� ���� ����� � ��� �� �������� � �������

������ ��� 5 (�� 3 ��� ����� � 3� �� ������� � ��� � ������ ��� ����� �� 4��� ��� � ��� ��� ���������� �� ���

����� ���������� �������� ������� ���������$��� ������������������������ �� ���������� ���������� ����

� ���������� �������� ���� ��9>��1�����=������������3�� �����������������������$��������������������

��������������3,3����� �� � ���������� �������������� �� ��������������������������� � ����������

������ ������������/�� � ����� ������� � ������σ� �� � ������ ������ �� � �������������������������������

������������ �� ���� ���������������������� ���

Page 2: Chimica organica - Lezioni

2

��"� ���#�������������� ������� ��������

. ����� ���������������� �� ������1��� ������������� ������������������ � �������#�������������� ���

����������� ��������������������� ������ ������� ������1������������� ����� �� �� �������� � �����������

����� �������������������� ��������������������� � � ������������� ����� ������������������������ �������

��� ������������� ����������� ������������ ����������������������� ����������������

2��� ����� �� ����������� �� �� � �����������%��������� ����� �����������(��������������������������

0�����������3��� ���������� ���/��� � ����������� � ��������������� ������ � ������� �� ��������

�� ������������������%5���������(�� ����� ������� � ������σ� ������������ �����������&6�?�� �������������

�� ��������� �� ��

� �

<���� � ��� � ��� ���������� � ���� ��� ���� ������������ ��� ���� ��� ������������� ����� ������ ��� �� /&++@3��

����������������� ������ � ������� ���������++@3������������� ����������������������� ���������������������

���������� ���������� ��������$���������������������� �������������� ����������� ����������� ���

��� �� ���� � � ��� ���� � � ���������� ���� ������� ��� ���� �������� ��� ���� �� �� ����� ���� � ��� ��

�������$� ��� ���������� � �� ���� �� �������� ����� �� ��� ��� 3��:���� �� � ���� ���� ������ �� �� �������$� ����

���������������������������������;���� ���������������� ������������ ���������������� ����� ��������� ���+��

�����������A ����

���$�����"��%��$��$������������#�����

���$�������&�%��$��$���������������

Page 3: Chimica organica - Lezioni

3

0��� ���#����� ������ %5������ �� (�� 3� �� ���������� � �� � �� �� ���� � ������� ������� ������� �� �������

�������������������� ������ ������������� ����������� ������������ ���������� ���������� ������ �������

�������� <������ ������� �� ���� ������ ��� ������ � ���� � � ���� � � � � ��� ����������� ������� � � ����

�� ��������� ������� ������� � ����� �� �� ���$� ���� ����� % ������� ������(� �� ������ ������� ������ ���$�

%����������(����� ����2�������������������������� ������������ ������������������������$������������������

��������� �����$����� ���� �� � ����������������� �� ��� ����� ������������%∆8@��"�+(��<����������������

���������������������������������������������� ��������� �����$��������� ��� � ���������������������

������ ����4����1���������� ����������������3,3��������� �������������� �������� �� ��������� ��������������

������ ��� ������ ������������������������� ��� ���������� � ���;�� ��������;� ����%��6 �?(�������� ��������

������������������������������������� � ��������������� � ���������� �������2 �� ���� �����������������������

��� ��� ����������������� ��������������� ������ ���������5��������������������������������������������

���/�6+�?��� � ������ ��������������������������������� ����������������������������������������������

�������������������� � �� ���������� � � ��������� ��������� ������������ ��������� ��� ����� � �� ������ � � �

����������������� ��� ������� >� ���������������������������������A ������ �� ����+�&������A������

������������������������������ � ����������� ������������������������� ���������� ���� ����������������

����������������� ��� ������������ �� ���� ���� ���� ��� ������� �������� � ��� � %/)&+@3(�� �� �����

���������������� ���� � ��������2������������ �� ���������������������������������� ���� � ����� ���

������ �������������������������������� ����� ���������������� ��������$����������������� �����$�

���� �� ���������������� ���� ������������ ���������� �����������������

�������� ������� � ���� � �� ���� ��� ��� �� � ��� ������� � ������ %�-#+(� �� �� �$ ��������#$���������

� ������������� � ����������������������������� �������� ��� �� ���� ��� �������������� �� ����������� ������

��� �� �� � � ����������� � �����������������&������#� ��������%���5��������/� �� ��������3#+����� � ����

��� ��� ������� ��� ��� �� ��� ��� �� (�� �� � ���������� ��� ��� � ����������� � ������� �B�C��������

5����� ������ ��� ���� �� �� �� ������� ���� ���������� �������� ���� ��� ��� ���� � ���� �� 3#+�� 2�� ������

������������������ ���� ������������ ���������� ������� � �����������3#+���3)+��������� ����������� �� �

�����������#�����&��������������������������� �� � ������������D��CE���F�� � ���;�������>�������������

� ������ � ��������&�������������������������������������� ������ ��������� � ��� �������������&����������

���� ���;��� ������������������� �����

���$�����'������$ ��������#$���������()�� � � ���$�����*��%��$��$������$�������$����

Page 4: Chimica organica - Lezioni

4

<������ � ���� ��� ��� �� � �� ������ ��������� ��� ����� ��� � � ������ � ��� �� ��� ��������� %�����$��� ���

��� �� �� 5������ ��6(�� ��������� ��� ���� � ��� ��� � ������� � ��1� ��� � ����� ��� ��� ����� �� �� ��� �� �� ���� ����

��������$������� ���1��������������������������������������������������������������.������ �������

��� ����� ������ � � �� ������� %���� ��� ����� ��� � �� � � ��������� � � �� ����� ��� �������$� �� �����

��������� ��� (������� ����� ����%� �� � �������� ����� ��� ��� ��������� �����������������(����������

%�������� ��������������������������������(��G����������������� �������� ���;������� ����������� �����#�����

��� ������������������������������� ��� ������ �� �����������$���������������4�������������������������� �� �

%"�� ��������� �� � �� ������� ���� ������ ������� ����� � �� �� ���� ������ ��� ������ ��� ������ (�

�� � �� ��������������� ������ ������� �����'.0�%� ���� ������(��������� � �� �� � ����������� �������

��������� �� � � �� ������ ���� ������� ������ ���� �� � �� ��� �������� �� ������������ �� ��������������

�������� ��� �������� ��� ������ � ��� � �� �+++@, &++@3� %�� �� ���� ���� �� �����$� ����������(�� ��� � ���

������������������ ����������������� ���- H����3������������ �#,�+�µ��%&�� �����;�� �������������� (��

����� ������� ��������������������� �� ������ ��� ������� ��� ����������� �������� ������� �������.�

�� ������ ���������������������������������������������������� �������������������� ����� �������������� �

�������� ��������������� �� ��

��'����������$�������� ���������

��������������� �� ������ ������������������� �� �� ���������� �������� � ���������������� �������� �� �

� ���������� ����������������� ����������

�� � ������� �������������� � ���� �������� ���� ����� ����� ��� ��� � ������� ����������� �������������

� � � ��������� ��� ��������� ��������� ��������� ���� ��� ������ �� ������ � � � ������� ��������

��������� 3� ���� ��;� �������� ������ ��� ������� ���� ��� ������ � ��� � ���� ��� ������� � ������� � ��������

����� � �� �� ���������� ������ ����� � ����������������� ��������������������������� ��������� ���������

����� ��� %������ � � � �� ����������� ������ � � ������ ����� ������ ������ � ������� ���������(� �� � �������

����������� ����������������������� ���� ���� �����%����� ���������3�������� ���� ������� ������ (���������

�������� ������������������ �� � ������� � ���������������%���� ���$��(��������3�������� ���;������ �

��� ������� ���������� ��������� ������ � �� ��� ��� ��<���� �� ���������� �������� ���������� � �����

���� � �� �� �� ������ �� ���� � �� ��� �� � ��� ����� ������ � ������ � ���� � �� �� � ������ � ���� � ���

������� ���� I6�� ��������� � 39 �� <������ ������ �� ���� ������ ������ ������ �� ������ ���������� ���� ��������

��������� ��� �� ��� %"� ��� ��� ���� � � ��� � �������(�� �� ������� � ����������� � ����� ���� �� �������� ���

������������� ������� �� ���������� �� �� ��� ��� ��� ������ ��������������������������� ����J��

���������������� %���� �� ���"����������� � ��������� ��������(�������� � ������������������� ����� � ��

�� ����������� ������� �������� �� ���������������� ��������� ����������� �������� �������� �D� �������

��������� ������ �����F��������� ������� �������� ����� � �� ����� ������� �����������;���� ������� �

���������� ������ �������������� ����������������� ����� ��������������� � ������������ ���������

������������� ���� ������� %�� ���� �� �� �����(� ������ �� ������ ��� � � ��� �������� ��� ��� ��� ����� ����

����������.���� �=��������� ���������� � ���;����� ����������������������������

Page 5: Chimica organica - Lezioni

5

2��39 ������������� ������������������������������������������������ ���������������������� ������ ���

�������������������� ������%����� ������ ,����� ������������ ������3�39/(������ �������������� �� ��

������ ������������: ������

���$�����+����� � ������� ���������

�� ������� #������� � � � ��� ���� � ��� �� �������������� ��� ����� ��� �� ���� ���� ��� �������� �� ���� � ��� ���

���� � ��� � ��������� ��� ������������ �������>� ��� ���������������� ��� ������� �� -+,-&H���� ��� �� �� ��

�������������������)&���-+H������������%#&,)&H(����� ����� ���������� ������ ������� �� �������6&�

��#&H��<���� ���������;����� �������������������� ��� ������ ����� � �����������;�������� ��������� �

��������� ����������� ������� ���� ��������� � ������� ��� �������������� ������ ���� ������������������

���� /&&++� CK� C�,�� �� ��� � ��� ��������� ��� /�+++� CK� C�,��� �������� ���� ��� �� �� ��� � ��� ��� � ��

���������������#+++�CK�C�,���G����� � ��� ��������� ����� ��� ��� � ����� ���������� ������������ �� ����

�+++@3��� ������ ����� � �������>��������� �� � ����������� ���� �������� �����%��� ��������� ��������

� �������� ����� ��� ��� ��� ������� ��39��39 ����� ������8 4���(������ ���������� ������ �� �� ����

��� �������� ��� � � �������� � ���������������������������� ��������� ���� ������������������� ���

������ ����� ���� � ���� �� �� ���� ��� ������ ��� � �������� �� ���� ���� �� ���� �������� ������ ������

��������� ��� ������� ��� ��� ��������������������� ���������� ���3�I�8 9�"�39�I�8 ��.�������������

������ 39� I� 8 � ��� ��1� ������ ��������� �� ������ �������� ��� �� ����� ��� ��� �� �������� ��� �������

��������� � �������������5�����,L� ������������������ � ���J���������������� �� �� ������������ �������

���������� ��������������������� � �������������� � �� ������� ����� ���� ������������������ ����

������������ ���������� ���� �� �� ���� ��� ����� ����� ������� ���������� ������������ ����� � ��� �������

���������� ������� �������������������� �������� � � ����������������������������� �������� �������

� ������� ����������������;� �������� ��� �� ���� �� ��� ���� � ��� �� ��� ����� ����� � ��� ��� ������� �

��������������������� >���������� �� ���6+@3������������� �� ���#+@��C�� �������� �� ����++@3����� � �����

� � ��� ������ ���� � +@� �� �&+@� �� �=� ����� ��� � ��� ����� ��� � ���� ��������� ���� �������� .���� ��� �������

����� ������ � ��������� �� � ����������� ����� ���� ������������������������C��������� ������������������

�������������������������� �� �������� ���������

3��� ����3 ��� ��������3*8E

3�������� ����� ���� ������� ��

9 ��� �����

������� ��

39

������� ��� �����

������ ����� ���� ������� ��

��� ������� ���������������

� ����� ������3�39/

����� ��������� ����

� � ��������→ 3#8� 9#�→ ��� ������

����� ��� ������������� ������� �������

%��������� ���(

����� �� ���

������

������ �������� ���

Page 6: Chimica organica - Lezioni

6

2�� �������� �������� ��� ���� � �� � �� �� ���������� ������������� ���������� �� �� ������� � ��� ������������

��� ���� ��������',�����������������������-� ��.�6/����������� ���� ��������� ��������������� ����/� �

*��+-��M��� ��������������� ��������������������������������� �������������������������������������� �� ��

���������������������� ����� ��������� ����+++������������� ��������L����������������������������� � ���

������� ��� ��� ������ ��� � ���� � ������� �� �������� ������� � ����� ��� � ������ ��� �� ��� ���������� ��

�������� � ���� � ������� ������ ��� ���� � ����� ���� � �������� ����� ������ ��� ���������� ��� �� �� 2��

����� ��������������������� � ����������������� ����������� ��� �� ���������������������� ���� ����

�� ���� ���� ���� �� ����� �� ���� � ��� ������� ��� � �� � ��$� ����������� ������ �� �� ��� ���������� � ��

���������� ���;������������ ���������� ����

���$�����(���������������������������������������������##����������������������

���������$���������� ������������������� ��� ������� � ��NO� ������� �������������������������� ��������

������ ������� ���������$�������� ���� ��� ������� �������� �����'�������� �� ��� ���������������������

���������������� �P����� P��0�� ++�������� � � �������������-+�������������/��'����� �� ����� �

������ ������ � �� ������� �������$� %���(� ��� � ������� � ��������� ��������� � � �� ��� � � � ���

����������������������3 ��������������� ������� �D����������$F������������������������������� ������

�������� � ����������� ������ ����39��������� �� �������� � ��������������������������� ���� ��� ��

������������� ����������������������

�����

�����

��������������������� �������������

��������������������� �������������

�������������������������� ����

����

!���

����

����

���������������� ����

������������������

���������������� ��������������

��� �����������

Page 7: Chimica organica - Lezioni

7

"�� �������/������������

"����� ���0����$��$���������� ���$���

�� ������ 3,3� � �� �� � ����� ���� ����� ���� ���� ����� �� ������ 3,8� �� ������ � � � ����� ��� � ��� ��

������������������� ���������$�∆χ���+�6������;�������������� �� ���� ������������ ���������������6������ ���

������������� � ����3�� � ��������������������σ� ���� ���8>�386��������� ������� � ����������������

����������� ������3��� ���������� ���/��� ������ ������� ���� ������� ��������� �� ��� ����;����� �� ��������

� �� %,6(��<�������� ����� � �� �� ���� ���� ����� ����� ��� ���������� ��� ��� ������� ����$� ���� ������� ��

�� ����� �� ��������������� ���� ��������� ������8��4�� ������������������������� ����;�������� �������

���� ���$���� � �� �� � ������� ��������� � � ��� ��� �� � �� ��� ��� �� .�������� � �� �������������� ��

����� � ��� �� ��� ��� 3�� �� ������� � �� � � �� �� ��� ������ �� ������ � ������ ������� ������� ��;�

�������������� �����$��������% ��������� ������ ��� ������� ���� ����L����� ��(������� � ������������$�

����� �������2 �� ����������������� ��� �������������� ���������������

2��� �������������������� �������� ������� ���������� ����3���8�������� ���������������� �����12"��3�

"4�� ��� �������������� � ��� � ������������������������� �!����������� �������������� ���������������

��� ������������������ ������ ��������� �� ��������������������6���������� �������� ���������������

�� ���� ���������;� ������ ���� � ������� ��� ������� ����� ���������� � ������ � � � ������� � ��������

������������� ��2����������� ������������������� �������������

��������"��������������� ���� �������������

��56���7��%��6��6��� ��56��� �5/� �������28�4�

386� 386� ����� � ,��#6@�

38/,38/� 3 8#� ���� � ,�7-@�

38/,38 ,38/� 3/87� �� ��� � ,�6 @�

38/,38 ,38 ,38/� 368�+� ����� � ,�+�&�@�

38/,38 ,38 ,38 ,38/� 3&8� � ������ � I�/#@�

38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38/� 3#8�6� ���� � I�#-@�

38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38/� 3)8�#� ����� � I�-7@�

38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38/� 378�7� ���� � I�� #@�

38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38/� 3-8 +� � ��� � I��&�@�

38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38/� 3�+8 � ���� � I��7/@�

'��� �������� ��� � ���� �������� ���� ����� � ������ ������ �� � ������� ������ � ���� ��� ��;� ������������ ���

������ ������������ ���� �� ����38/,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38 ,38/���� ������������������ �����

38/,%38 (7,38/�� <���� � ������ ���� ���� �� ���� ������� ,38/� %�������������(�� ��� � � � �� � ������� ,38 ,� ���

������ ��� %������� ��������(�� <������ ������� � � �� ��� ��1� ����� ����������� ��� � � � �� ��� ��;�

������� �� �=>� � ������ � � ���� � �� ������ ���� ��� �� ��� ��� 3�� ��

� ����������� ������� �������� ������ ��������������

Page 8: Chimica organica - Lezioni

8

2��������� ��� �� ��������� ���� ������ ��� �� ��� ����� � ������� ���� � ��� ��� � �� ��� ������� � � ���� � �

������������������������ �������2 �� ��������� ��� ����������������$�����������������������������

������� �����

9���� ���� ����� �������� ��� � � � ����� ��� ����� ����������� ���� ����� ��� �� � � ��;� ������ ���� ������ ���

�������� � ������ ��������'������������ ��� ��������� ����������� � �� ��� ����� ������������ ��� ������

����������9��$������������������������������ ������ � ������� �� ����������������������������� �����

����� �� ������������ �� � ��� ������ � �� ����� � ��� �� ��� ��� ��� �� �� �� �� ������� �&��� ������� ,�� �� %���

������ �����386���������� ������������ �Q38/���������� ���������������� ��������� ������������������

������ �������(�����5������ � ���������� >�

scrivendola così, la molecola si potrebbechiamare 2-propil-eptano, perchè èuna catena a 7 atomi = eptano,sul cui secondo C = numero 2si innesta una catena a 3 atomi,

come il propano = propil

MA

il modo giusto di scriverla è questo,equivalente all'altro, in cui peròviene messa in evidenza la catenapiù lunga possibile, che è di 9 C,con una ramificazione di un solo C(metile) sul quarto atomo: 4-metilnonano(N.B. 6-metilnonano è sbagliato,perché vanno usati i numeri piùbassi possibili) �

���$���"�"�&������ ���$������$������ ���$�������#� ����

�4������������������������ ����������������� �������� �������� ������������� �������������������������

���������� ����������������������� ���� ������� ������σ� ������� �� ������� ���� ��������������������

��� ������� ����� ������� ������������������ ����������������� ��� ����������� ����� ��� ������������� �

����� >������������������������������������������ ��#������������ ������ ���� ������������������������

���� ��� ������ ��������������� ���������������������������������������

:$��������� ��������0������������������������ �/�/,������� ���� ������ ,����,6,�� ������� ���������� ���

���� ����� ������������������� �� ���� �������

.���������������� ������ ��������� �� ������������� ����� ������������������ ����� �� � ��������

�������� ��������������� ��������� �� ���������� ����� ������������������ ��������� �� ���������6�

�� ��� ��� 3� ��� � �� � � ������ ��� ���� � ��� �������>� �� � ���,����� �� ��� �� �� ����� � �������� �� �� ,

������ ��� �� � �� ����� � %5���� �/(��N���������������� � ������ � � �����368�+����������������� ���

� � � ������ ��� ��������� ��������� :��� �� ����� � � � ��������� ���� ��� ��;������ 3 �� 7� �� ��� ��� 3� ���

� �� � �� �������7����������� ������ ���+������� � �)&��� �� +������� � �/##/�-���

Page 9: Chimica organica - Lezioni

9

���$���"�'�&����$���������������$�����

.������$��������� ������ ������3�� ������������������������ � ���L���;�������������� �������������������

� �� � � ����� � ���� ��� 2 �� �� ��;� ����� ��� ����� ����������� ��� ����� ������ ���� ������� �� �����

���� ������������������������������������������������������ ������������������������ ���������� �����

:$��������� ��������>�������������� ������� ����������������������� ������ ����������� �����3#8� ��

"�"�&�� ���0�������;��<�

J�� ����� ��� ������ � ������� � ������������##����� ��� � ��� ���� � �� ��� ������� �������� ���� � � ������

���������$� %������ �������� "� � � ������� ��� ����� � ������(>� ��������� ��� � �� �� ��� ������ �� ���� ���� �����

����������������������� �� �� ������� �� ������������ ��������������������������� ��������� ���� � ���;�

�������������������������������� ���$������>� ����� � ��������������� ��� ����� ������ � ��9 �

� ����� �� ��� �� ������ ��� �� ������� 39 � �� ������ 2�� ����� ��� �� �� ������� %�������� � ��(�� ���

���� ��������� � ����� � � ���� �=� ��� � ������ ����� � ���� ������� ������ � �� �������� ���� � ���

����������� ������ �������������N��� � ��������� ���� ����������� ����� ���� � ��������;��� ���� �� ������

��� � �� ������ ����� �� �������� ���� �������� � � ��� ����� ���� ������ ��� �� � ������ � ��� �� >� ����

����� ��� ����� ������ ���� ������������� � ��������� ��������������� ������3��� ������ ��� � �� ��

39 �� <���� � �� ��� � ������ �� � � �� �� ���� ���� �� ��� �� ��� ��� 3� � � � ��;� � ��� � ����������� ���

� ����$���� ��������������2������� ������ ��� � � ���������� � ������ ���������������������� ��� �>�

������� �������������������3�������� ����� �� ������������ �� ���� ����� ���������8�������� ������� ����

����� � �� �,����� ������� ���3� ����� ����������������������������� ��� ������ ���� ������� ����:�� �

� �� ��� ������� ���������� � � � ���� ���� �� � � � ����� ���� � � �� �������$� ���� ������ � ���� � � ����� %���

����� � �� � � � ������ � � ����� ��� ������ ��� ������ (� �� �� ����� � �� ���� �� ��� � ��� ��������� '��� ����

�������� ��� ��� � ���� ������� ����������� ��� ��� ��� ���������� ���� ������� � � ���������� ��� ���

��������� ������������������� ������������ ��������� ����������� ��� ������ �%������������������ ������

9 � �������� ��� ������� � � ���� ��� ��1� ���������� ��� �������� � �� ��� ���� ����� ��� ��������� �� �����

������������ �������� �������� ����������������������� ���� �������� (��.���������� ���� ����������

���3 ����� �� ������ ����� ����� �� � � ����������������������������������������� � �� ��������� ��

����� �� ������������ �Q38/������� �������������� ������������ �Q38 ,����� ������������� �������

����� �Q38,�% �����3������������� ����� ����������� (��������������������� �����������$����������

3,8�������3�������� ����������������;�� ��������� ��� ����� �������� ������� ����;�� ������������������ ��

������� ������� ����8��������� �����;������������ �������� ���

"�'�&�� ���� ����

Page 10: Chimica organica - Lezioni

10

���� � �� ���� � ���� ������������������ �������������3�8 ��������������;� ��������� ����������� � ���

��;� �������� � � � �� � ������ � �� �� � ���� �� 2�� � � �������$� ������� ��� ���� � ��� �� 3� ������ ��� ����� ���

�������������� ���� ���� ���� ����������� ��������� ����������R��+-@����������������� ������3�� � �

��������������/��.������;��� �� ���;����������� �=������� � ��������� ������������ � ���;���������� �������

������������� ������������������������������ ����������������� �� ���� ������������������� ������ ������

[�7+,%/#+M�(]�@�%5������ �6(�

"�����������������

���������� �# $�

��� #�� �� ��� % �#�

A��������� ������ ���������������������� ���������� ���������������������� � ���� ����� � �����+7@��

�� � ���� � ������ ��� ������ ������ ��� ��� �� ��� ������ ������������ ��� �+-�&@� � � �������� � ����

�� ����� ���� ������������1� ��� ����$������������������ � ���� ����������� ������� ����;���������������

���������D�������F����������������3�� � ��������������������������%5������ �&(>�

H

HH

H

H

H H

H

HH

H

H

H

H HH

H

HH

H

HH

H

H

���$���"�+�&�7$�� ��#����������=�������>��?$�;�������

���$������� ������� � ���������

2���������������� ��������������� ����� ���� � ������������ ��������������� ���������������������� � � �

��������������������� �������8������������ ����� �� � ��� ��������������������� ���� ��>���������������

� �� ��� ������ ������������ ���� � ��� � � �� ���� �� �� ����� ����� ������ ��� ������ ���� � ������� � ����

� � ��� 9���� �� � � ��� 3� � ���� ���� ��� ������ ��� ��� �� � ������� �� �� � ����� ������ L���� ����� � ����

�� ����� �������������������� �� ��� ��� �������������� � ��� ��������������� �����;� ������� ������ ���8����

������ ���� � ������� �������� � ����� ����� �� ����������:�� ���� � ��� ������ �� ����� �� ��� ������� ������

� ���� � �������� ��� �������������������8��������������� ��������� �� ���������������� ���������������

�� ������������ ���������������� ������� ������� ������������� �� ��� ������������������ ���������� �� ����

������� ������� ������ � ��%��� ����������� �����6���� ���������(��

������������� ������� �������������������

��������������������������������������������

&�� �� ������������ �������� ������ ������ � '������ ��(�

�������� �������� ����������� ��� ������������ �

���� �� ����� ������� ��� ������ � ������ )������ ��

'���������)���������������������������*�

Page 11: Chimica organica - Lezioni

11

H

ClHH

Cl

H H

H

HH

H

H

Cl

H H

H

H

HH

H

ClH

H

H

���$���"�(�&����$��������������@�-"!�� ���� � ��������

2����������������� � �� ���5���� �#��� ����,�� ,�� � � ���� �� �������� ������3���� �� ��� ����������

� �� ������� ������ � ��������������� ���������������� ������ ������2���� ����� � �����������,�� ,

�� � � ���� ��� ����������� ������3������������������������� ���������� �� �����

2�����������$������������� �������� �����������;�������������� ��������������������������*�

Page 12: Chimica organica - Lezioni

11

���� ����������������������

������������� ����������������������������

����������� ������������������ ���������������������������������������������������������������������

��������������������������� ������������������������������������������ππππ!�

����������������ππππ��������������

"�������������������������������#�������������$����������� ��������������������%��&�������������������'�

��������������(������� ���������������������)� ���������)������������������$�������������������*�������

�#�� +,-�./����#0��0�,+��12��� � � � �3�� 40-�./����#02�0�++-�1��

�*���������π�� �������������������%���������������������������������������������������������������������������� ���

�������� �������������������������������2�������(�������������������������������� �������������������%�������������&�

������ ���������$�������(�����(���������������σ��5����������� ������������ ���������������!������������������

(������ �����������(���������������������������������������5�������������������������������������������

����������������

�����������������������������(����&�����������$�����������������������������������������#�������������6���

��)� ������ ���������7� ������� ��� ���������� ������ ������� ���� 8"�9:� ������ ��� ��������� ����%����� ���� �������

����������������������+#���#��3��#���#���#��+�&����+#���������������������������������%�������(����)�

��������������������������������!����3��#��3����&��������������������)��������������������

�����������'� ����(�����������������%��������������������������������������������2��������'�����������������������

������(��������������(����������������������������������������������� ����������������������������!��*������

��������4;<��� �*0#��������4+�,<���=���� ��������������������������������������������*��������������������������

���(�����������������$�������������������������������������������������������������� ������������������������

������������������������������������(���������(������������������ ������������*�����������������������%�������

������������ ������ ������� ���������� �������� ��� ��� �������� ��� >���� +��� ����� �������������� �� ���� ��������

���������������?#�����#+#���������

�*���������(��������������������!��������������������������������������������������������������������������

���������&��������������������������������� ���&����� �*��������@��5����������������%���� ������������ �����

H H

HH

H H

HH..

HH

������67� ����6@7�

��������� ��������������������������������������

A����� �(������� ������ 6�� �� ���� �������� ���������

�������7� �*�������� ���� ��� ���� ������� ��)� ����(�� ���

����� �������� ���� ������� ������� �� ���� 6�� @�� ���

@��������� �������7� $������ ���� ��� ���� ������� ��)�

����(���������������������

Page 13: Chimica organica - Lezioni

12

�����������������������������������������$������������������������������������������������������'������*���)�

���������� �*��������@!��������������*0��#�����������������#��3��#��� �*������������(��B�����4-#40<����������'�

����������������������������(��B�����?C#?;<����������'������������

�����������������&������������������������������������$����������*&�������'�������������!�%����������� ����������

���� ���������� �*���� ����*������ ������������� �������� ��� ������� π�� �������� ������������ �������� ��� ������� σ�

����������������� �������������������������%����������������8���$����������%������������������������������

������ �� !"���!"�� ��#������ ���� �������������(�� ����(�� �� �(����(�� ��%������ ����(D� �������� �%%���������

�������� ����� �(�� ���� ���� �������� �*���� ����*������ �������� ���� ��������� �(������ ���� �������� �� ���������� ���

���������%��������

�*��������%�������� �����������������@��������������(��������� ���������������(�����������������������������

��������λ�E�+--�����������������������������������π��

�����������������������

�������(������������������������������������� ������� ������%��'�&�������������������������������������������

���� �$%&&'� �%�(�'���� 6��� ������� ������7� ������� ��� ��������'� ����(�� %������� �������������

���*���������������� ����(����������������������������������������'���� ������������������(��������� ��������� ���

>����+�?��

H

H

R

HH

���������� !���"#��"

H

H

R

HH

A B

A B

�$%� ���!�&�����!�!'�

H

H

R

H�

H

H

R

H�

� �����(���

� ����(���

� ��������(���

)������((�(���

��*�

������� �(���

�������������$�����#��)���������!"����

=������������(������������π�&���)�������������������σ���������������%�������������������'����������������

������������������������������������������������������������*�������������F�������������� ������������������

σ��5��������������������������**�(�'����*'&&�'����������������&������������������������������

H

H

D

D

�������������+, ��������������������-����������������������������������������� . �/0�����+����������������6����������(�����7���+�,1�/0�����+�������������

H

H

CH3

CH3

HH

Page 14: Chimica organica - Lezioni

13

�%����������(�����(����� ������������������������������� �%���%�����*���������������������������������'����

������������������(��������'��������������������������)���������������

���������� �����������������'�������������&!��

A B

H

H H

H H

H H

H B

A

+

�������� ��� ��� ������� σ� �� ��� ��� ������� π� �� ���������� ��� ���� ������� σ�� ��� ��������� ���'� ������ ��)�

������������$��������)��������&���� ��������#G��������������%����������������%������������������������B�������

+�0����%���������∆�<������������%�����������������������������

2�-�������+���$�� ������������ ���������33�����������

$�(�'�� ��4� ∆∆∆∆5�6/07���8� &$'*'22'�

�������������� ��� #�0+C� ������

������������� ���� #�0H0� 0��#�������������

������������ ��:� #�?,�4� ��������

����������������� �G�� #�C;�,� �����������

�*��������������&�����������������������������(��������������������������������������������������������������

������������ �����8����8��� ��� ���� ������������ ��� ������������������ ����������� �� ������� ��������*� ��������)�

������$����������� ������������ ����� �� ������� ��� ������ �(�� ����������� ���������� ��������*� �*������� ��� ���

������������������������������������������������ ������������(������������������������������������#����I+��

�*������������� &� ��� ��)� ������������ ����� �(�� ��� ������� σ� ���� �� ���� ������ ��� �������� &� ������� ����������

��������������� %������� �� �������� ���� �������σ� ��������5���� ������������ ��� ����������� ����� �� ������ ���

����������������������#����I0��

�������������� ����������������������� ����������������������*�����������������%���� ������������������������

����*�����!�����������������������������������������������������������%��������������%�������������������

��������������*���������������������������� ��%%����������������������������(������������������������������������

������ ��� ������� ��� ��*���� ����� �������9����� �%%���� ������������ ����*����������� ��� ����� ������%�� ��� ������

����*�����������������������������%����������������������������������������π2����$��������������������������%�����

��������������������������������������������������������������������%������������������������(����������)�

��������������%����������6���!��-�!�������3�:����-���72���$�������J�%��������������������������������%������

�����������������������������������������������>���+�,������������������������������9����������������(��K����

���� ���������L�� $������ ���� ������� ���� �������� ������� �� ���������� ������%��� �(�� %����� ��������� ��� ����� ��� �����

������'���������������

Page 15: Chimica organica - Lezioni

14

H Br

H�

Br HH

���������;������� ������������9�������4������33����������

�����>������+�,�� ��� ������ �����������%�����������������������������!� �������������������� �������π�%�������

��������������������������������������������������������������� ��������#G����(��%������*���������G������

$�������%���������������G��#������*����������(��(���������*������������������������������������������������

�������J���(����������*�������G��#����������������� �������������������%���������σ��#G���

�*��������������������� ����������������%���������������������&�������������

�������� ∆∆∆∆&+,�-� ∆∆∆∆&+,�-�

��� #�;�� J�++�

G�� #�+H� #��;�

�� J��0� #�0--�

��� ����� $��� ����������� ��� ������ ��� ���� &� � �%���%���� ����(D� ��� �������� ����������� ����������� ����*�����

��������������������#����&�������������2����������������&���%����������������������������������������� �����

�(�������������#��&�����������������������������G�����%�����&������������������������������������$����������

�������������������������������������6���������������������7�������������������������$����������������������(D�

����%�����������"������������������������������ �������������������%������$����������������������������������

�����������6����������������������)��������7��

�������� �� ����������� ��� ����������� ������� �� ������������ ����� ����������� ������ ��������� ��� �����������������

����*����������������������������������������������6���������#�����!�7��

��� �������� �������'� ������%�� ������ ���(���� ����%����� ��� ���������� ���������� ��� ������� �������� ������

3��� �����������!�������������������������%������(D������������#�����$����������������&������%���������������

�������� ���� � ������� ∆�����

�������������� ��������� ∆�� ����

�������� ���� � ������� ∆�����

�������������� ��������� ∆�� ����

������� ���� � ������� ∆�����

�������������� ��������� ∆�� ����

2�-������� �I�����3���!���#�����

����3����������������� �����

����!���!������33���������,����

/07�����

Page 16: Chimica organica - Lezioni

15

�� ������������������������������������%���������������$����*������������������������������������������������������

���������������������������������������>����+�4��������

�������<����8��������9����������������� ��!"����33�����������������!����������!�=�-8������������������

����!�����"�����������-������3�3���������9�������,�!"�����!��-��������9���������-����������!��� ����

������������������������,���������>�����������#�����������������?�����������������ππππ���>�������3�������

5������ ����������������)� ��������������������������������������������������������������(�������� ��������

��������������������������������������*����������� �������������� ��������������������������$��%���������$������

�����������������������������������������%���������'��������������������������!������������&����F��

�*����������� ����*������������ ��������� ������ ���(���� ��� ������ ��� ��������� ��������� ���� �*������� ���� �������� ���

��������� ������(���������(����������������������������������������*�������������� ����������(����������������

���$������ �������������������*������������������������������������������������������������������(������������

���������������� ���������*�����������������!������������������������������������������������������ ��������������

��������������������������������������������&���(��������������>����+�C��

�������.��������!����� ������3��!���������!���!��3�����#��������������������������������������!�=����

����!���� ����������� ��� �!!�33��� !��� ���� ���� ���� ���������� �3������ ��� ' � 9�������� ���

3����������!���=� >������ ����!��������3�@�����33���������������� !������ ����������������!�,� �����

!"������������'�������������A�3�:�9����������������������B��9������������!���������������3�����

�����3��!�������������� ��������3��3������!�������

��������%������� ����������������������������������������������$������������������������������������������������

�������������������������������������������������*��������������������%�������������������������������������������

�������� ��������� ����������� ��������� �������������� ���������� ����� ��� %�������� � 6>���� +�H�7�� ������� ���

������%�������������������������������������������������������G�B�6G��M�������M���NM�B��������>����+�H�7��

B�����$�������������������� ������������������������������������������%�!�������� �����������������������������

����������������������������������������������� ��������������������%��������������������������%���������������

6�������������������������7���������%������'�����������������&�����������������������������������������

H2C

H

H

HCH

2

H

H

H�

�H

2C

H

H

HCH

2

H

H

H�

� H

H HH

H OO

OO H OOH

����

��

��

� �

H OO

OO H OOH

����

��

��

� �

Page 17: Chimica organica - Lezioni

16

�������1��8�C���������6�αααα���!�9�����8=�-8�42=�!8�#����������6�!������!��-�!�8�

���>����+�H���&������������������%���������2����(*�����&����������������������������������������� �����������

������������������������� �������������%�������������&�����������������������������$����=�����(�����*��������

���������������������� ������������������������������$��������������������&�������������%�����������������

������������������������������������������%������� ������������������%�����������������������������

=�����(�� �������������������%��������������������F�����������������������������*���������������������������

������������������������������������������������������������������������������������������(��������������

����������������������������������������

������*�������������#��)�

5��������� ���'����� �������� 6��������� �������������� ������7�%����� �%%�����������(�� ���� ������� ���������� ���

��������������������������������� ����������������������!�����������������������!�������������������������������

$������ ��� ���� �*&� ������������������� ��������� ������������ ��+� ��� �� ���������� ������!� ���$����������� �� ����

������������������������������������%�����������������������������*��������*������������������������������

�������������%�����6>����+�;7�

����� ��D� �� ��� !������ ��� �������� ����� ���� ������ A� !��!�� ��� ��33��� ���� !������ ���

�������� ������������������33�����������

����������������������%��������������������������������������������������������������������������������������

$����� �� $������� ���������� π� ��� ���%���� ������ ��������� �������������� ������� �� �������� ��� $������� ��������� ��

������������������� ������������������������������������������%�����6>������+�0-��7�

OH

O

OH

O

OH

OH

OH

OH

O

����∆�� ��� �� �������� ��

������∆�� ��� �� ������� ��

����∆�� ��� �� �������� ��

������∆�� ��� �� ������� ��

�� � �

��!"�#

��"��# ����� ��+E� �8� ��� �������� !"���)� ��������

���������!��� � ���������-��������=�-8�

����"� �� ��� ������� ���� -����������

%������������3��!��������������!����A�

������!��!��+,;��F�

Page 18: Chimica organica - Lezioni

17

O������������%������������������$�����������������������&��������(�����������������#������������������������

�� ������� �� $������ ��� ��� �������� ������� σ� ����(D� ��� ����������������� ����������� �� $������ ��� ���������

���������������������������6�����������������P�07��

5������ �����(�������������������������������������%��'����$�������������������������������������������������

�G��6���������������������7���������������������������� �������������������%��������������6>������+�007��

�������++���������������+��������4����+��������-���������3���������1EG����������+, ������

EG����������+,�,�!��A������������������!��-����������������������������

��������������&�����������$��������'�%����!��������������������J������*��������'����������������������

�������� �������������������������������������� ���������%��������������� 6>������+�0�7�����$��������������

����G��#�����Q�������������������������������������������������(��������������'�������%���������������J�����������

���������������$��%��������

�������+ ������������������������������������� ��3������!��-�!������������������

��������� ������������9�������4�����-����������

������������$��������������(�����������������������(������������������2�����������������*����������0�?���������

&����������������� �����������������������

H����������!��������?�����%���������������������+#�����#��?#���������������������������������� �����������������

��������������������������!�$�������������������������R2������������������������������������������R�����%����

���������������������������������������������������G���

��������!"���?�!������

8�������������������������$������(��������������������!"����� ��������������������������������� �����������

��������������������������������������������������&��*�!�����������������������������������������%�������������

������� ����� �(�� ��� ������������� ��� $������ ��������� &� �������� �� $������ ��� ������� �� ���(����� ��� ���� ���

���������� I����� �*���������� ��� ������ �%�%�� ����������� ����� ��������� ��� ��������� ���� ��������� %����

��������� �� ��� �������%�� ���� ��������� ���� ��$��� ���� �������� ��� �������� ������ :���� &� ������ �����������

������������ ����*�������� ���%�������� ���� ���������� ��)� ���������� �� ������ ��� ����������� �� �������������

�� �����������������������π���)�������������������σ�����∆�<���� ���������������������������������������������

�������&��������P�-�������������������$��������������������������������������Q��������������������� �������

Br

H Br H+ HBr (1 mol) +

HH

++

Page 19: Chimica organica - Lezioni

18

�������������������������������&�������5����������� �����(�������*���������������������)���*�������������������������

����������������������������������������������������������������������������������$����������������%�������

$��������)�����������$����������%��������������������������*������������������������*����������&��������%��������

����������������������������������%���������������������:��������������������������&� �����������������������

������ ������ ����������������� ��� ���� ������������ &������� ���������� �� $������ ������ ������ ����������� ������

$�������������������������

=��� �������� �(�� ���� ������ ������� ���� ������ ��� �� ����� ������������ ����� &� ���������� �%���� ���(�� ��

!�!����!"�����������(���*����������0�-<����%��������$���������������������&�������������������� �������������

������� ��� ���� ������ ������������ ����������� ��� ��������� ��� $����(�� ���������� ��� ��������� ��%����

!�!����!"���� �������� ������� ��������������������������������������������(�� �*�������������������������������

�������������������(�����������������(���������������������������������������������%�����

Page 20: Chimica organica - Lezioni

19

������������

������ �����������������������������������

�������������������������� ��� ������������������������������������������������������������������ ���������

������������� � �������� �������� ���������������� ����������������������������� ����������� ��������

��� ���� �� �� �� ���� ������ ������ �� � � � ����������� �� � ������ �������� �� ����� ���������� ��� ���������

� ������ � ������ ���� ������ ��������������������� � �� ������������������������������������ �� �

� ��������������������� ��� ������������������ �� ���� ����������������������������������������������

� ������ ���������!"#$!"%��&� ��������������� ������ ��� ������������� ����������������� ��� �� ��

����������� ���� ��� �� �� ��������� ��� ���������� ��� ���� ����� ��� ��� � ���������� ���� ���� ��� �������� ��'�

����� ��� ���� ����(� ��� ���������� ��� � � ��� � � ������� ���� � ��� ������ π�� ���� ������ � �� �� � ���

������������������ � ��� �� ����������� ����������������� ��������� � ������������������ � ����

�������� )�� � � � ���� ����� ���� � ��� ����*� � � �������� ������ � ������� ���� � � ������ ���� � � � ��

������ � �������� �� � ������ ���� ������� ��� ��������� ��������� ���������������� � �� ���� � ����

�� ������ ��� ������ �������� ��� �&� ���+�� � ���� ���� ������� ������� � �� �������� ��� ��������� ��� � � �

������������������������������ ���������������������� �� � ������������,����� �����*�������������

������ � � ������ ���� ����� ��� ���� �������������� ���� ���� � ����� �� �� ��� ���� � ���� �� ���������

��������������� � � �� � ������������� �� �������� ������� ��- �������� ������������������� � �����

���� � ������ ����� ������������������ � �� ��� ������� ����������������������� �� ���������� �

���� � �����.���/���������� ��� �� � �������.$/$.$/$.$/$.0�� ���� ������.$.$.$.$.$/$/$/$/$.$.$.$

.$.$/$/$/$/0����

1� � ������ �� � � � ����������� ��� ������ ����� ���(� ��� ���� ��� � � �� �����*� � ��� � ����������� ����

���������������������� ��� ��������� ������������� � �� �� ������� ����� ���� ��� ���������������

���� � ������ �������������� ��� ������ �� ��� �� ������� ����������� �� ��������������� ����� �� ������� � � ��

��� ����� � ����������������

2��������������������������� ������������ ���� � ����� ����������������� � �� � ����� � ��������

���������������� ��� ���������� ����+������� ����� ���� ��� ������������������ ������ � � ������������

� ����� ��������� ���� � � ������ � ��� � �� �� �������� ���� ����� � �������������� ������ �� �����

�������������� �������� ���� � ������ �� �� � � ���� � ��� ��������������� 3�� �� ���� ��� ����� � �� � �� ����

��������� ��� ���� �� ����*� � ��������� ��� ��� � � �� ��� � � ��� ��� ������������� �� � ���� � �� �� �

������ ������������ )���� � ���� � �� � ����������� ������� (� ��� �������� �� � ������ � � ���������

��������������� ������������ � ������������� ��������������� ����� �����4�������� ������������������

�� ������ ���� �� ����������� ��� ���������*� ��� ����� �����5� �� ���� � �� �� ���� � � ��� ��������

������������� �� � ���� �� ���� �� ���� ��� ��� � ���� � ���� ������ ��������������� �� � �� ��� � ���

����� ��������������������������*(���������� ��������� � ��������������������1�� �������� ���� � �

�� �������������1�� ����������������������*����� ��� �����*�������������������������� ������ �� � ���

6������ ��������������� ����������������� ������ �����6������� ���������(������� ����������� �� � �

�� ������������ � � �� ���� �� ���� ���������� �� �������� �� 6����� �� � ������� ���� ���� ��� ���� 6���� � �

Page 21: Chimica organica - Lezioni

20

������������������� � �6�������������������������������������������� ������������� �����������������

�������� � �� ������������������������������������ ����� ����� ������ � ���������� �� ���������� �

� � ��������������������� ����������������������.���� �� �����6�������������� �� �� � �� ������

���� � �� ��� ����������������������������� ������������ ������������������������� ���������������������

� ������ �������������������������� �������������

1������������ ������������� �������������������� �������� ���������� ������� ���������� ����������� �����

��� ���� ��

��!����������������������������������

2��� �� ������� � ���������� � ������������� ���������� ���� ��� � ������������������� ����� ����

������������'������� �� (������������ ����������������� ����������� � ���������������� ����� ������

������ ���������σ��2������� ������������ �� ���������� ���������� ����������������� ������������ �����

� ��� � ������� 4�'� ��������� � �� �������� � ��� ��� �� ���� ��� � � �������� ,� �� 7%8� ���� �� ���� ���

� �������������������������� �������������!"9��&��� ���������������������������������������� ����������������

���� ����� ��� �� �������� ��� ���� ���������� � ��� ������ � ��� �������� ���� ��� ���� ������ ��������� ���� ������

��������������������� �������� �� �������� �������������������������������������� ������ ���������������

������ � ����������� ���������������������������� �������������������������� ������������� �������

���������� ��������������������������1���������#�!������� ��� ��������������� ������� ���������� ���

������������������������ �������� �� ��� ������������ �� � ����������� ������� ���..���������� ������������

������������ ������ ����������������� ������������� ���������� �������� ���������������������������

H

H

H

H

H

H

H

H

A

H

H

H

H

A

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

A

AH

H

H

H

A

A A A A

A-A 2 A .

+ A . .

. + .

.

+.

. .

"�#���������������������������������������������������

�� � ���� ���������� ��� ���������� ��� �������� � �������� � �� �� � �����*� ��� ����� ��� ��� ����������� � ���

�������� � �� � ����� ��� ��� ���� � �� �� ����������� �� ��� �� ���������*� �� ����� ��� �� �����*� ������������

Page 22: Chimica organica - Lezioni

21

: ��� ��������� � ��� ����� #�;�� �� �������� ��������� ��� ���� ������� ��� �������� � ������� ��������� ��� ��� � ���

������� ���� � ��� ���� ������� ��*� � ������� �������� � ��� ���� � ������� � � �� ��������� ��� ���� ��'� ��������

����������� ������������������ ����

H

H

H

H

A

H

H

H

H

HH

H

H

HH

H

H

A

H

H

H

H

H

A H H

H

H

HH

H

H

A

H

H

H

H

HH

H

H

A

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

A

H

.

+

+

.

.

.

+

strappo d'idrogeno

crescita di ramificazione laterale �

"�#������!��$�����������������������

<�� ������� ������������ ���������������� ��� � � ����������� �������������������������� �� ��� �����

���������������������������������� ������������������������ � ����� ��� �������� ���*���������� ����

�������� ����������� �������� ����� ������������ �������������������������������������������� � �� ��������

1�� ����� #�=� � � ������������� ������ � ����� ������� ���� � �� �� �� ��� ��� ���� � ��� ����������� � ���

���������������������� � �����������������

"�#������%��&�����������������������������������

��%��������������������������������

O

O O

O O

O�

O

O O

O O

O�

��

��������������

������������

CH3

N N

CH3

CH3

CH3

NC CN

CH3CH

3

NC�

��������������� ��

�� ����������

������������

�CH

3

O

CH3

CH3

O CH3CH

3

CH3

O

�� ����������� �

�����!�"#��

Page 23: Chimica organica - Lezioni

22

1������������������� � ��������������� ���������:>;?:>;��������'�� ������������������� �������� �� � �

���'���� �������������������*�� ��������('���� ��������������������*����2 2+4-��������� � �� �

������������� ����� 1:1� ���!@==���� �� ���������� ���� �������� ��������� ���,��� �������;""A:���

�������� ������������������ ���� ��2�����������������������'������ � ������ ������������������� ����

�������� )�� ����� ���� �� ������� ��������� ����� � � ������������ � �� � � ��� ���� � ��� ���������� � � �

��������������� ������ �� � ������� ���� �����������������*��2������� ���������������������=�B�!"%�

�&� �� ���� �����*������������ � ����� ���(�6���?�!"%A:������������������� ��� �������4-��� � ���� ���

����� ���������*����������������� ���� ����������������

2�� � ������ ��� ��������� ��� ��� � ���������� ��� ��� C�����$)����� ������ ��� ����� �� ���� �� � ���������� ���

���� ����� ��� ����� � ��� �������� �� � �������� � �� ��� �� �� � � � � ���� � ��� �� � �4� ?� ;$D� ����� 6� ?�

D"A:������������6�:#�������������������������������������� ������� �������������������������������������

�� ��� � ���� � � � � ���� ������� �� >+4-�� �� ���� ���� � ���� ������ �� ������ � =� B� !"D� �&� �� �� ����

���� ���� �� !=%A:�� 4��� ���� � � ��� � �� ��������� �� ��'� ������������ �� ������� ��'� ����� ��� � ����

����������������������E����� ���2+4-������������� ������������� ������*�����������������������

<�������� � ���������������� � �� ������������ ����� ������������ ���������� ��� � � ������ ���

� � ������ ������>������������ ������������������������� �����*�������(�

XX X X X X

"�#������)��� &������ ���� �� ����������� ��������� ��������*� �������������� ��������������� ��� ����������

#���������������������������

1������������������������������������������ ��������(�

"�#����������&�����������������##��������������������

H

H

H

X

����� ���� ����� ������� ��� ������� �� ������

��� ��������� ��� � ���� ������������������

� ����������� �� �� � � ���� �� �� � ������

� ������������������ ��� ���� ����������

� ��� ���� � ���� � � ������� ������ �������

Page 24: Chimica organica - Lezioni

23

6���������������� ������������� ������ � ����:����� ������ �����������������:>=������������� ������>�

�������� �� ����#��������������������� ��� ��������������������������������� �������������'������

������������������������������#�D(�

PP ATATTICO: i gruppi CH3 sono disposti a caso

PP SINDIOTATTICO: i gruppi CH3 sono alternati

PP ISOTATTICO: i gruppi CH3 sono tutti dalla stessa parte

"�#������+�������������������������������

1�������������������� ��� ���������� ��� �����*�������������������� ���� ��� ��������� ���� ����������

)��!@D#�����������C��������)����� ������� �������� �) �������������� ������� ������������� ����������

���6�:#��������� ��������������� ���������� ������� ������ �������� ���������������������������� ��� ���

����� ���� ���� ���� �� � � ��� � ���� ������ �� ��'� ���������� � �� ���� ��� ���� ��������� �� �������� ���� �

��������� ���� ��������� ����������44�� ������ ����� ���� ����>+4-������� ��������������� ����� �������

!D"A:������������������������:�'������ ���44����� ���� ����� ��� ����� �������� ����������+�� ��������

�� � � �������� ���������� �� ���� ������� ����������� ��������� ���� ���������� �������������� ��

2 ��� ���������� ��������� ������ ����������� ��������������������������������� ���������� �����������

� �����������5������������ ������� � >+4-��

"�#������,���&��������������������##������������� ���������������������

1����������������������� ������������� ���������� ����� �������������� ��� �������������� ���

1� � ��������� �� �������� � ���� ���������� � ���� �� �� �� ����� � ������ �������� ���� ����(� �� ��� ���� �

��� ����� ������� � ��� ����� ���� 4:�� ��� ����� �� � ������ ��� ��� �� 3�� ���� � ���������� ��� �� ������ ����

� ������� ������ � ����� ���� �������� �� �� �� � �� � ������ � � ��� ���� �� ������� � ��� ������ � ��

F� ���� ����� G���������� �� ����������������������� ��

Page 25: Chimica organica - Lezioni

24

1�4H:�� �������� � ��������������������������������� ��� � ���� ���������������������������������� �����

���������������������������������#�9����

"�#������-���&���������������./��

- �� � ������ �������������������������������������� ��������������������� ������� ���������� � ����

����������������� ����������� ��� ��1������������� � �� �� ����������������� ����������� ���������� ���

����������������� ���� ����������� ������������ ����1����������� ������ ��������������� �������

O

O

O

O

"�#������0��"����������������1�������������������

1�� ������������ ������� � ����������������H��������

H�� � �� �������� ������������������������ � ��� �� ������������������������������������������������(�

4 �� �������� � ��������� � ��� � ���������$�����I�� 1� ������� � ������� �� � ��� �������� ��� � �� ������ �

�� �������� � ���� � ����>��1�6�� ������������ ���� �������� � �� ������������������ ������������

� �� �� ��� ��� �� � � �� � � � ��� ����� ��� ��� ��� � ���� ��������� ��������������� �� �� � �����������

�� ����� ���.��������� �� ���� ���������� ,������������ � ���������������������� ������� ������� ���

���� �� =""A:�� ��� �� �� �����*� ����������� � � � � � ������ ��� ����� � �� � ���� ��� 2 �� �� ���� �� �������

� � ��� ����� ��� �� � � �� ��� �� � � � ����� � � ����������� ���� �� ���� �� ������ ��� �� ����

����� ���������*��� - � � � � ��� � �� ��� � ���� ���� (� ������������ �������������� ������������

�������������������������

1�� ��������������� ���4JJ.���������������������������������������:>;���������� �� ���� ���������� �� �

���� � ���� � ���� ��������� �������� �� � ���� ����� ���������� ��� �������,� �� ������� � �� �� �������� �

����������������������������� ���� ��� �� ��������������4�B���I���

Page 26: Chimica organica - Lezioni

25

H

H

CH3

O

O CH3

CH3

CH3O

O

CH3

CH3O

O

CH3

CH3O

O

"�#�������2�������������������������������&�

1������������� �� � ��� ���� ��������� ���� ������������� �������������� �$:≡)��������������� ���� �����

: ��� � � ���� ����� ����� �������������������� ���� ������������������K� ���.������������������������

������ ��� ���� �� � �������� ������� � ��� � � ���� � ������� �� ���������� �� ������� �*� � � � �� ��� � ���� �

���� ����� �������� �� ���./3������ �������� �����*�������������

����������������

1� � � ��� � ��� � ����������� ��'� � �������� ������ ���� ��� ��� � ��� � �����(� �� ������ ���� � ���� ������

������������� ���������� ������������������������������������� � �� ��������� ���#������

In

In In

In .

.

..

"�#����������������������������������� ��������������������*��

+���#������ �������� ������ � ���������������������� � ��� ���� ���������� �������� ����� ����

���������������������� ����� ������ � ��������������� ���� ����������� � ����������� ��� ���

� ���������� ��� �������������� ������:�;���=����������� ���������� ������������� ������� ��

1� � ��� � ������ ���� �� � ���� ��'� ����� ��� � ����,� �� �� ��� �� ��������� ��� �� �����*� ����������� � � �

������������3��������������� � ���������� �������������#����������������������������� � �����������

����� �������������� ����3������������������������������� �������������������������� �������������������

������������ �� �� �����*� �������� #�!;�� ���� ���� ���� ������� �����*� ���� ������� ��� ���� �� �������� � � �

����� ������������������� ��������� ������� � ��������������������

N

CNCNCN

"�#����������������������������������

������� ���� ��������� ��� �����

��������� ����� ������������

4�����*� �����5� �� �����

�����������4&67*���������5��

Page 27: Chimica organica - Lezioni

26

doppio legame trans : guttaperca doppio legame cis : caucciù�

"�#�������!����������������8���������4!9����� ��������5��

1����������������������� ,��������� ���� ���������� ��� � �� �������� �� ��������������� ����������

���������������������� �� ��������������� � ����������� ������ ������������������ ��������

SS

S8

1������ �� � �������������� ��������������� � �� ���������� � ����� ����� ������,��������������������

����� ������������� ��� ����������� ���������� ������������ �������� ���������� �������� � ���� ���� �

�� ������� ���� � ��� ��� ����������� 2�� � ���� ������������ ���� � ���� � ���� ����� ��� ��� �������������

������� �� �� � ������������

���������������������������������������������������������#��������������#������������:� �

;���1<<:::������:�<�������<����=�;���

Page 28: Chimica organica - Lezioni

��������������� ��������������������

����������������������� !�����������"� ���� !������#���

������������� ���������������������������������� ����������������������� ������ ����

���� ���������� ��� � ����� ������$��� ��"� ����%�������������������"���%����&�'(�� ����

� �������������������

��������� ������������������������������ ������������σ �#�#)!�������������"��������#�#

�!� ���"�#���������������������������� �� ���� ����$ �*�!������ ���%��������������"���

� ������������������������� ����� ��� &�'��&����������(�����������������������δδδδ�#�

��� ����� ���$�)�������� ���� �����������δ*�+��� �����������(��������������� &

������������������� ��� �������������� ���� �(��

��+��������������� ������������!��!������,����-����

,�������������� ���(( ����������(������������(�������)!���������"��������������� � ���

����� ������������� ���-�����������.��� �������������������� ��������� ��(��� ������

����� �������%��������/��� ���������')������������� ����� �����������������������

�������� �� ������� �� ������������ � �� ������� ��� ����� ���� ����� ��%���� / ��� � ��

������0')!1���2�3"�

.�"����������������������������,������

������������ � ����������������������� ������������� ������$)4')� ��� ������������ ������

$)4$)5')��������(���������0')�����������������"� ���$��"������.����������� ������

��� ������ ���� ����� ���� ������� �����(���� �%��� �� ��� ��� ����/ �� �� �� �� �� � �� ����

�������-����������� ������ �����������������2 �����$���������� ��� �����%��� ������

����������������������������6�������������������((����� ��������(������������ ���

������%������ ����� �� ������ ����� � ��� ����� � � ��� ����� �������� � � ����%��� & �� ���

����������������������� ��

�� ������� � ������ ����� ����������������� ������� ������������ 0') �� ��������� ����� ��������

���� � ���. ���� ����� �� �� �%����(���� � ������� &� #�� � ������� �� �� ����� ���� ��� ���

������ ������� ������������������������� ����� �������� �������������������� �� ����(+#

����$�����1�������������������������� � ������������������������������� ���1����2�5

OH

HH

CH3

OHH

CH3

OH

CH3

1-butanolo

un alcool primario

2-pentanolo

un alcool secondario

2-metil-2-butanolo

un alcool terziario

Page 29: Chimica organica - Lezioni

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OHOH

OH

OHOHGLUCOSIO: uno zucchero a 6 atomi di C. E' solido a causadei numerosi legami idrogeno. Fonde decomponendosi(caramello) perchè per fonderlo occorre una temperaturarelativamente alta, alla quale il composto inizia a subire unalenta combustione.

glicol etilenico(1,2-etandiolo)T.eb. 196°C

glicerina(1,2,3-propantriolo)

.�"������+�����!�/��� !�����$���$����������!�/��� !�����$���������(������� ��������������"��!!����)��

7� ����� ���� �(�������� �����%���������������������� �����(������������������

������� �������/�� ������ �������� ������� ��������� ��-���������� �����������������������

������� ��� � ����� !� � ���� ���������" � ��� � ������� !��� � ����� ��( ��� ��������� �"� 7� � ���� �

������� &�������������� ������������������������������ ��������� ��������������������

���� ���������������������������

8������������� �����,�������������&�� �� ����������� ��� &/�� ��� ��������

�0�����������1��������������!�����������������!��!������,����-���

.�� ���� � �� �0�23�4� $�������2"5� '4� ����0�����������6���2"5�77� �4�

$)4') �� ���� �9�: ;�:<3 ������

$)4$)5') � ���� :=�4 ;�:=< ������

$)4>$)5>$)5') 3>�������� <:�5 ;�=;4 ������

$)4>$)!')">$)4 5>�������� =4�9 ;�:=2 ������

$)4!$)5"4>') 3>%� ���� 33:�: ;�=3; :�<

$)4!$)5"2>') 3>������ 32: ;�=3< ;�2<

)'>$)5$)5>') 3�5>� ������ 3<= 3�3;< ������

$4)='4? 3�5�4>� � ����� 5<; 3�5�3 ������

?��������� �� ������� ��1���2�5�

��'�������������������%������

8 ��������������������������������������������(������������������� ��� &/

��������� ����� ���������������( �������� &���� � ������������� ��������������

���������������� &����(������������������������ �(( ���1����2�4

Page 30: Chimica organica - Lezioni

H C O H

.�"����'������!�����!���� �$������$�����8�����$�"�����������

�������'>)�������&�� ��/��� �� ������� � ������������������������������.�����

���������������������������((%������������(�������������������%%�

@>')*)5'A@'>*)4'*���

7� ��� ��� ������ ��� ��� ���� ���� ���� �������� �� ���� %�� ������ � !����� ���� �" ��� ��

�������������������(�������������� �������������������������������� ������B∼3��

������� � �� ����( �� ���� �� ���� ���� � / �� %�� ��� ��� � �� ')> �� / ���� �� ��� �

������,�������� ����� ���� �������������� �� � �����(���!����������� �"�

,��������������������%����� �%����0�����8����90�������������� �������������')>!$���

/���� ���"�������� �������(��������C������/ ����������������������������������� ����

���������������)*�������(��������������� �

R-O-H + H+ R-O

H

H+

�������(�������������8���������������������!')>"�������� � �� ����� ����������� ���������

�������$�0!1���2�9"������ &������ ���������� ������������������������ �����!"��!!��

�������"�')>������� ������������� &�)5'�� �������������� �������� ��� ����������������

������ ����������)$��)*�����������������������������������)5'��� ����� �������

��� ��� ���� ��� ����� '>$ � ������� �� $ �� ���� * !���0��������"� � ������ �� ���� $�> � �

����������%�� ������������������ ������!1���2�9"��� � �/���� ��� ����'���������

������ � ������ ���� ��(��������>%������ ��������� ���� ������* ����� �$� ���

��������������� ����� ��� &�

�������8�����

��� ���8�����

������$$��������

������$$��������88����������

����$�8�����

������������ ���� �� �������������������� ���� �� ��������

�����������

��

����� �

������������

�����

Page 31: Chimica organica - Lezioni

R O H R O H

HH+

+R-CH

2+ + H

2O

R-CH2

+ + Cl -R-CH2-Cl

.�"������:��������������8���������������%���������,�� ������������������-�����.

+��� ������������ ��(����/ �� ��� ���%%��� ��� �������� ������ ��(������� �� ��� ��� �� ������

������ ���� � ������� ��� ������� � � ��� � �(���� ��� ���� �� ') ����� �� ����� � �� $�� ��

�� ���/�������%�� ���� ��(����/���� %����������������� �����(����������� ��������

���������/���� ������������� �������$���������/�����(������� �������� � �����

����� ��� !����� � � �� ����(����$ / ������� � �2������� �� ��� �� �������� � ��� �� ��� ���

�� ������������01���2�2"�

1 2

34

.�"�����������������8�����������,������ ��������20� ���������4���������������$�����

'������ ������ � �������(����/�������%�������/������������������������ ������������������

�����������������D>����������������������������������� ����%������ � �(������� �����

� ����������������')>�

-� �� �����(���� �� ��(���� ���� �� ��� ������� !�������� ������ � �� ����� ��� ���� �����(

�� ���>���� ����� �� ��� ���������� > � ����� �� �������"� ������ �� ���� ��� � �(���� �����') ���

���������������� ���������������$����8����� ���������������������������(�������������

����� ����!����������� �"�1���2���

R O

H CH2

+

R

R O R

H

R O R+ +

+ H

Page 32: Chimica organica - Lezioni

.�"������;�����������$��������!������$����8�����$����������

E�� ������������� ���������� ��������� ���������������� �����/ ���������$��<����� ���� ��

�������������� ����������������������������������������8�����������,���!1���2�:"

R O R OR

BrR -+ Br

.�"������=�����������$�������������$��<����� ����2�������8�����������,���4�

����%�� ����� ��� ������������� �������� ����������������������������������)*

��� ����(���� ����� � �� ����� � ����������� / � ����� �� ��� � �� ����� � ���� ��(���� ��

$���$����8���� / �������� ������������ �� � ��(���� / ��%����0��� !�� ������ ��� ������� �$������

���������������1���2�="�

.�"������>����������%������������������������������-����

����� ������ � ��� ������ �� ������� � ����� ������� (���� �� ������ ����� � ��� ��� ���(���� ���

�� ������ ������ ��� ������ (���� �� ��� �(� �������� !��� (�������" � ���� �� ������������ !��

�� ��������� ��������/������������������%�����"�

���� �� ����� & �� ��(���� ����� ������ / �������(����� ��� ��� ������� �� ����� ��� � ����

��� ���� ������������(������$�����&��� ��')������ �����������$>)���� � �(������)���

�� ������ ��� ����� ���� #������ ��� ���� / ��������� ���������� ������ ��(���� ������ �������� ��

������� ��� ���� � ������ �� ������� ����� ������� � �� �� �� ����� � ��� !������"� ��� / ���

�����%��� ���������� �� �� ��(�E� ������ �� ��� ����� � � ��� ����� ���� �� ��� & ��� ������ �

��%��������

��:� #���������-��� ������ � �� ��� �� �����' ����� � ����� � ������������ $>'>$�F����G

��� ����� ��������� �������(������������������ ������������������� �� ���� �����������

� ���((��� � ������ ���� %%� �( ���� �� � � ��� �� ���� ������ ���� ������ �� )��� ��

����� �����%����(����%���� ���������� � ������������������ �������� ������ �����

���������

O

etere etilico(dietil etere)

T. eb. 34,5°C

OH

H - H2O

+ H2O

Page 33: Chimica organica - Lezioni

+��� ��� ���� ���� ����� � ����������� ���������� �������������������������� ��� �����������

������%���� ������� ������ �� ������� ������������� ���� ��� �� ������� ����� ��� ��� �� ����� &

��������������������� %���������������

-�������������$����8���������(����������������������������������������� ��������

��������������� ����������)F���)4��������

OCH3-CH2O-H HO-CH2-CH3+ H2O

�0�������+����!�� �������������� �������

�� �� ,�� ���� �0�23�4�

���� ��� ��� !$)4"5' >54

��� ��� ��� !$)4$)5"5' 49�2

��������� ��� !$)4$)5$)5"5' <3

8������ ��� �� ����������� ���� ������������ ������ ��� ����������� ������ ������������ ��

OO

����������������

������

�� !"�!#$% ���&�!#'����(�

OO

����������������

������

�� !"�!#$% ���&�!#'����(�

OO O

�����������)�������������*�

��������

�� !!$% ���&�+&'����(�

OO O

�����������)�������������*�

��������

�� !!$% ���&�+&'����(�

O O O

O

7�� � ��� ������� ������������ �� � ����������

!7)1"�7�%��H$� �� � ���������� !7)#"==H$�

��3�9>��������3;3H$�7� ����������� ��� �

�����%������������

Page 34: Chimica organica - Lezioni

����������������� �������σσσσ���������� ������� ��������������

������������������

������������������ �������� ������������������������������ ������������������������������ �����

��������� �������������������������������������������������������������������������������������

������������������������� �����!�"������������������������

�������������� ���!�"����!��##��$��!%&"%#���!%����'�&��σσσσ����%��&�����%��

���##�� (%�&)���� �%&�� �����*���

���������������� �#$��#%� ����������� ��!�$�

����������� ����� �#$��#��#$� ���� ������������ &�'�(�

���������������� )�#$*$�� ������������� &�%�+�

������������������ �#$�,� ��������� ��'+�

����������������� �#$���� �������� ��%(�

���������������� �#$�-�� ������� &�.�

� �������������� �#$�/� � ����� &�($�

���� �#$�0#� ������� &�.�

����������� �������������������������������������������� ����������������� ������������� ���������

������� �����������1� ����� ���� ������� ������ ����������� �� ����� ��������� � �������� �� ��� #� ���

����������������&�������������������������������������2���� �������

��+����&&����

0�� ������������ ����� ��������� �� ��� ��� ���� �� ����� ����� ������ ����������� 0�� ����� ������

��������������������� ��������������������� �� ��������� ��������������������������������),���!�"*3�

,�')�����������!)����&&�������(���!-��"��&����.�#�!%�$����������/�������

�������������������������������������������������� ����� ��� ������ � �� ������� ������� � ������

������ ��� ��� ��4� ���� ���� ������� ��� ������� 5�#3� ���� ����� ���� �� ������ ������� )������������

NH

H NH H

N

H

N

H

N

1-propilammina 2-propilammina

ammine primarie

di-(1-propil)ammina etil-1-propilammina

ammine secondarie

trietilammina

un'ammina terziaria

Page 35: Chimica organica - Lezioni

���������*� ��� ������� �� �� ������ �� ������ ��� ��� ���� ��� ������� ��� ������� ��������� ��� �����

��������������� ������������� �������������������������������� ������������������������#����

������ � ���������� �� ��� ���������������6�����������"������$��&�##��&%������ �������������������

������� ��� ���������������� ��������� ������

����������+��� �%"������(�#�!-��$������&&����

���##�� �� �%&��#�#��&���!%� ��##��&%������'0&%��� �����*���

�#$� ����������� $"� ��!�$�

�#$�#%� ���������� (.� &�"!�!�

�#$�#%�#%� �������������� .+� &�('�7�

�#$�#%�#%�#%� �� ���������� '$� &�''�7�

8������

���������

)�#$*$�� ��� ���������� '$� &�((�(�

�#$� ������������ (.� &�'�(�

�#$�#%� ����������� '$� &�.!�$�

�#$�#%�#%� ���������������� "9"� &�""9�

8������

���� �����

�#$�#%�#%�#%� ���� ���������� "%+� &�".+�

�#$� ������������� .+� &�%�+�

�#$�#%� ������������ "9"� &�7+�$�

�#$�#%�#%� ����������������� "($� &�"..�

8������

���������

�#$�#%�#%�#%� ����� ���������� "7.� &�%"$�

�������������������2� ������ ��������������������������������2� ����������� �������������� ������������

������ �����1��������������������� ���������������������������������� ��������� �������������������������

�� �:� ����� �����;� ��� ������ ����������� ����� ��� � ��� �((���%� ��$)���1%� ������%�$%���%���� �����

���������������������������� ���� ����� ���1���������� ���������������� �������������������

�� �� ���� ��� ������ � ��� ������� ���� �� ��� ��� ��� ���� ��� ������ ��� ��� ��� ��� ��������� ����

������� ����#����$2�&&%��%�<��#$&��<%�#%

&��<$�#&������������������������� ������� ��������������

=����� �������� � �������� �����������������)!��%(����� ���� ��� ��� ����������� �� ��������&�

������������������������������������������ ������<�>������������ ���������������������),���!�%*��

,�')�����+������/�%���$����������&&����!%���%$%&����%�

O

N N

+ CH3-I

non reagisce

+I-

ioduro dimetiltrietilammonio

Page 36: Chimica organica - Lezioni

0�� ����� ��4� ��� #���� 3)��������� $4�&&%��%�� ������ ������ ��� �� ������� ?�� ����� ������������ ��

�������������������� �����#�%����1��!���%��!�������������� �����������������������������������)��2� ��

"9����� ����� ��*��

N+ SO

4=

2�

,�')�����5���6�����#�%����1%�!���%��!%7����#%�(��%�$��$%$�!������&�����&&%��%�

8������������ �������������������������������%##�$�/�%��������!%�$��#�/�%���)������������������������

������� ����������*���������� ������������������������

��5�����%'��)�����!-���!��

��������������� ������ ����������������������������������������������������������������������

������� �� ����� ���������� ����������������� ������ �������� ��� �� ������� �������� ������� ��������� ���

��������������������������������������������������������������������������� ��������������������

����������������������������������������������������������������������

����������5��� �%"������(�#�!-��$�'�����%'��)�����!-���!��

� ��� 8�� ��

�� �����*��� $� �����*��� $� �����*��� $�

�#$� ��%(� �� .� �� ($� %�%7�

�%#.� "%�.� �� $7� "�((� '%� "�+$�

��6�� $!�.� 9�7!� !9� "�$"� +9� "�'9�

��-�� '7�.� 9�7+� "9%� "�%7� "$9� "�!%�

�-�� ."� 9�7(� '$� "�%%� "99 � "�!9�

�#%>%� (9� "�$(� ++� %�(+� "79 � $�$$�

�#>$� !"� "�(+� "."� %�7+� �� �� (�9"�

�>(� ''� "�!9� "+9� $�(%� �� �� (�$%�

����������9����%&�����$�"%�����$����%'��%&������

��� �� ��� ������� ��������� ������� ���� ������

� ������� ��� ������� � �� ������ ��������� �����

������ �� ����� �������� ��� ��� ��������� ���

����������������� �� ��� ���������� ���� �������

�������!� �����"� ��� ��� ������� ������ ���� �

�������� #$�������%�&'��(���������������� ���

�� ��� ����� ������ ������ ������������ )*���� (�)%�%� ���

!%&"%#�%� µµµµ����

�#$,� "�7%�

�#$��� "�+(�

�#$-�� "�'+�

�#$/� "�!(�

Page 37: Chimica organica - Lezioni

����������� ��� ���� ����� ������ ���� ��� ���� ������������ �������� ���1:� �#$,� ��� �� � @� �� '+A�� �� ��� �����

������������ ������� ������������-�,������ ������$%�.A���

B��� ����� ������� �� �� �� ��������� ���� ���� ����� ������ ��� ��� <�>�� ��� �������� �� ���������

�����������/������1������������������������������������������������������������������������������

������������������������� �������������������� �����2�������������� ����������� �� �����������1�

�������� ���������������>��������������� �� ���������������������/�����������������C����� ������������2�

����������� ��������2������������)�� �����!�.*��

����������:����)!��%(����!%&)��������%�%��!�$��!%��)'����

��#�� �!�$%�!%��)'��%� ";��

/�� #/� ��+�.�

-��� #��� ��+�

���� #-�� ��'�

#0�(�� #%0�(� ��.�

#%�� #$�&� ��"�'�

,�� #,� $�%�

�#$����� �#$���#� (�7�

#0�� #%0� '�9�

#��� #%�� ".�'�

#%��� #$�� $.�

���� ���&����� $��� ���/%� �� 3)���%� "���%$%� ���$%�%� �$� �##���� #�&"��� "�<� �)!��%(���� $�� 3)����� $���

#�!%�$%�"���%$%�$��"������#�!���:��������� ��������������������������������2����� �������2� �������

������ ����2��������� �����#������������2��� ���������������������� ������� ������ ������������� �����

"�� ����� �������������������������������������������������������������������������������������������D��

������������������� ���������� ������ ������!%&"%#���$�����'���$3�

+,*��-��.�� � +,.�*�

����������� �������������������������������������������� ����� �� ����������������������&�������

��� ����� �� ������������������������������������� ����������������������

Page 38: Chimica organica - Lezioni

����������������

������������� ���� ����������������������������������� ��� �����

� ���� � !��� �����"� #� ����������� � ��#$���� ������ ���� ������

����� ����������� ������!� �"���������� ��%�� �������������� �%&� ��� �� ��#� ������ � �

������ �������������� ��#%���� ���������������� �������������#������

��������� �� ���� �� ���� ��� ��������� ��%�� ��� �� ���� ����'� � � ���

��������� �� ��(� ���"� � ��� )� �� �� �������� � ������������ � �

��� ����������������������� ����*������ ��#�� ��������+������������ �� ��

��� ������������� �����������������������������"� ��,�������� �� �

+ 3 H2

-�++���#� � � �����������������������.�������!� �"���������� ���#���� � � �������"��� ��#�

���������������� �� ����#�������� ���� ������� ���� �� �/�)��������

��"��� ���#� +��� �������� �#� ������"����������.���"��� ���� �� ����� ��� �������

�0� ����� � ������ � ��#� ��� ���� %� ����� ���� � %� ��� ����� ������ ����������

�� ������� ���)� �������������� �����+���1�����2���� ������ ��� �-� �����!�!�

� �� ���������������� ��� �� ���� �������������#$��3#��������������

�������� ��!�!������� �����������#4$�3���� �����������!0!�����#%%�

3 �5��)������������� ��+���� ����������)��������������������#������ �#���

���������� ���� �� � �6������""���� ��������������+���� �)���� �����

�������#�������������� ��� ��� �������/�

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H �

��������� �)�� ����������� ���� �� ��� �4�7 �-��� �,#� �����"� �����������

��������� �����������������)����������������������#�������� ��������������� �

+�������������� ������������ ��������#��� ������/�

Page 39: Chimica organica - Lezioni

������������������� ����������� ��� ���������#������������ �������� ���

������ π� ������ � ������ � � ����� � �� � � 8����� �������� ���� � � ��� ���

������� �

8�������������+�������"� ��������������+���������� �������������$�9��� ������

���)�����������0����� �� ����������.��� ��� ������������������������� ��� �

8����� � �� ������ ���� �� ����� ��� $� ���� ������ $� ������ *�� � � ������� ���

���������� ����� ���������"� ������������������������������������� �

:��������������������;�����������(����������������������� �/�

-� ��#����������������������;���������������������������� ����"���/�

��)�����������""�������������������������� �������#�������� ���������������

4���������.������/�

NN

H

O S

< � ����� � �� �������#� �� ��++���� �������� � � "�� �� ��� ������� ��� ��

���������(���������� ����"���#�)���������� ��������!� �"������

�� ����������������� �������=#� ������� ������������������������

�"��#� ���� �� � � ����� � �� �� �� �� � �� ������ �� �� ��"��� � �"����� ���#�

���� ���"��� ���������������� ��� ��� �����������������������������

������� �� ����/�

HH

H

HH

H

.

..

.

. .

<�>?��5<5��<?2�!5<5�

>5<�<?25<5�

@-2-A-<��@-22B�B�

>:2�<B� ?-B>5<5�

Page 40: Chimica organica - Lezioni

8����� +�� �C���� ���������� �����"� ���"�����#����� �����������

� �����#���)������ ������������ �"������;�������������������� �D ��

��������������������.#����� �"� �

< � ����� � � ����� �#� ���#� �� �� �� ��������� ��� 4� �����E� ���� !� ���� ��

����� �� ����� �� ��� �� � ��� �������� ���������#� � ��� �������� �� .� <�

��������"��������� �����/�

8����� � �)����� ���������� +�������� �������=#���� ������������

���#� ���� � ���������� ��)����� ����� +������� � � ����������������� ��� ��

������"� ������������������������/�� ������ �������++�����"����� �

2�������� ����������+����������������� �"�#� ���������������������

��(� ����������#� ��� )����� ��� ����������� �� ��� �� ��������

� �� �#� ��(� ��������� ����� </� �� �� ���� ��� )����� ��(� ������ ��� ������

����������)� ��� �"�#�� ������+ ���#������������,#� ����������, �

< � ����� �� �� ������ �� ���������#� ���#� ��+������� � � ���� ������

���� ������)� ��� ��������������� �� ����������������� ������π�/�

��� ��� ��#� ���� �� ��� �� ������� � � ������ ���� ��� �� ����� ���� ��� �����

���������(� ����������������������� ������ �����������,������ ����

�������#������ ������������+���������+������������ �������� ����������

N :

..

.

. .

.

.

N H.

.

.:

O NH

S

µ��������������������������������

Page 41: Chimica organica - Lezioni

��� ��� �������,� �� ��� ����#� ���� � ����� �� �� ������������ ������� �����

�� �/�

������)�����������������������#������� ���������������� ���� �� �#�

�� ���� ��� ������� ������� �� ��� ������� ��� �� ������ ��� ���"���� � �� �#� ���

)����� ������ ��� ��������,� ��������� �� �� ���� ������� ��� ��������� ���

����� �8������� ��������+���������+#���������������������������

������ ��� )����� ���������� �� ������"� � ��� �������� ��� ������ � �������

��������� ���� � � 6� �� �� ������� ��(� ��� B#� ��� �� ����� �����������,� � �

����������������� �

�����������

-�������������������#�������������� �� �������� � ���"� ��,#� ���� ������ +��� ��

������������� ��� ����� ��������#�����)������� ��������������������������

���������� � @�� )����� ��������� �� "��� ����������� �� ���� ��(� ������ ��� =� �����

� �� ��������������������� ������������������#� �����������������������������

�������������.#�������������������������������/�

CH3

**

°°+ �

8����#� ��� �����#� �� ��� ���� ���� ����������� �� �� F-�5<-#� ��� ���� ��

����� "��#�)������������/�

ONH

S

µ��0�����#*��A�����#G��A� �#4��A�

N

H

N

H

N

H

N

H

+ +

--

�������� � � ��� � ��,� ����� �� �� �� � �

��� "�#����������?B�:5<5#� �������������.#�

������� ��� H#� ���� ���� B2?BE� � ��������� %� � 4#�

������� ��� I#� ���� ���� J5?�� � �� �������� $#�

�����������9#��� ����������@�2� �

Page 42: Chimica organica - Lezioni

1,2-dimetilbenzene= orto-xilene

1,3-dimetilbenzene= meta-xilene

1,4-dimetilbenzene= para-xilene �

D �� ������ �� "���������#� ����� )� �� ��#� � ��� � �� �� ������ ���� �

�������"����#���������������������� �

N N

H

O S

chinolina indolo benzofurano benzotiofene

�������

�� ������ � �� ������� ��� ���"� ��,� � � ������� ���������#� )����� ��� ��

���������������� ������� �8��������������������������� ���������������

� �� � ���#� ����� ������� ��� ����#� ��� ���������� ��"������ �������� ���

��������������

�� ������� ��� ����������� ���� )����� �� ��������E� ��������#� �� � ������ ���

���������������������� �����������������#��������,�������� ���/���+��� ��+�����

������������������������������������� �� �

- � ������� ���������� �� ����������� ��� �� ����� ��� ������ � ��� ������E� )�����

������� ���� ���������� ��� �� ����� ������� ��� ������� ������ �� ������ ��

�������#� �� ����)�� �� ����� ������ ��� ������ ���� �����

�����H

Br

HBr

������

∆����≈� ������������

Br

�����

����������� �

∆����≈���!����������

Page 43: Chimica organica - Lezioni

���������� >��� ������ ����+� ��������� ���� �� ����!��#�����������������

���� �������"��� ������#������������������������������ ������� �! �������

����������������� �K��� ���� ����������� ����� ������ ����� � ---�������� �"�#$�

���#� �

- � ��������� � �� 6B6?-?:L-B<5� 5�5??2B>-��� �2BJ�?-!�� �� )� �� �������� ��

+�����/��� ����+� �������������� ���������9�������� �������� �����������������#��

�� �� ���������� � �������� ��� � ��++��� � ��� ��� �� �� !� � �� �#� ���

�������"������������%E� ������������C�+������#�����������������M� ��#�� �

������� �� ������ ��� ��������� ��� �� ��(� ��������� � ?�� ����;� ��

�������� �� =9� �� �� ������ !#� +���� �� ������ � ��"����������� ���� ����� � - �

���� �����+�� ����)�����������������F��9� ������������=�������6B6?-?:L-B<5�

���=����F �

-����������������������������)��������������#���������#�N��#�����,�

��"��������� �B������>N�%��������� ������������'� �������������������>�

������� ������ �� � N��#� �� ��� �� ������"� #� ������� �� +�������� ��� �� ���� ��

����������9��������� �����������N�#����)������������ ������� �� � �

D �� � ���� ��������� �� ����� ���� � ��� N��#� ��� ���� �""������� �������� �

)����� ����'� �� ������ ��� )� � ����� ��� �����#� ����� ������ ������� ����

��++������ ������ ����������������������������� �� ���� �� �����

N��#�����)�������������������� �������+��������� ����(��������������� �

-����������������� ������������������������������ +�����#� � � �� +�����#���(�

+���#��������� �������#������)�������������������������"�����������+����� ��

H

" �

H X

��

H X

+

X

� �

Br Br FeBr3

Page 44: Chimica organica - Lezioni

��� =�B�<B�9#� ��� ������ ��)��� +����� �� ��� <B�9#� +���� ���� ������

��� ���� �� �� �� ����� � � ����"�� !.=4�<B� � � �������� �� +������ ��� �� �#�

����� � ����� ��� ����� )�����,� ��� 6B%� ������ ��� �� ���#� �� �� ��� �,� ��

�� +�����/� ��� +����� ������� "��� +����#� !.=4�6B%=#� �� ���� � �������

�� +�����������������+������ �"� ����� ������������ �

!������������������������"� ������������ �� ����������� ��� ��� �

:�� �� ��� ������ �� ������ ������� ��������#� )����� ��;� ���� �������� ��

���������� �

8����� �� � �� ���������� ��� ������ ��,� �� ��������� ������� ��� =� ���

���������� ��� �� ����+� �#� ��� +����� ��������� ��� M� ��#� �� ���� �� ������� ��

� ��� ��������� ���������������������������������)� ��������������5 �

���������� � �����������������F� �+ ���� �� ���"� ��,�� ����"������#�

� ���� ��� �� F� �� ������ �% ��� ��� ���������� �� ���"� ����#� ���� �� ��

������ �������� ��� � ����������� �� ����"� ���� � <���� ��#� �� ����������

�������������������������������� ������������������������������ ����������

�������#������ �� ��������������������������������������)� ���������#��

)����� ������� �� ����������� �� ���#� ����� )����� �� �������� ���

����������� �

D �� ++���� ��������� ������� ���������� ��� �&&��� � ��%'���( #� ����� ��� ��� ���

������������ ������������������� ������(� ��������������!#�������

��� �&&��� � ��� ��� #� ��� ��� ��� )����� �� �����"� � ������� � � +���� � ��

�������� ��� ������� ������� � ��� ������ � D �� ++���� ������� ����

���� ��� ��(� ����� �� �� ++���� �������� � 8����� ����+���� ��� )����� ��

��������(� ��������������!#������;����������������� �"��#������������

������ �� �#������;�������++����������� ����������/�

XE+

X

E

H

X

E

H

X

E

H

+

+ +

NH2

NHNH NH � � �

Page 45: Chimica organica - Lezioni

������������ ��� �++�������������������������������,������������ �

"�� � �� ����������� ����+� �#� ������� � ��������� ����� � ���� � 8�����

++���� ��� ��� ��� � �� �� ������ ���������#� ���� )� �� �� +������#� ��� ��

+� ���� ��� ���������������������� ������������ ���#���������;����� ����

� ��++����������������)� ��������/���)����� ����������������� ���� �� ������ ���

��������������������� �"������������������������ �

�� �� � +� �� ���� �� �� � �� ��� ������#� ��� ����� ��� �� �����������

����+� �� ���������� ��� �� ����� ��� �� ���� �� ��"��� +������ �����#� �� )����

��������� ��� �������������"����"� ����(��"� �� ������� �+�����#�

������������'� � ���������� ��������� �������� ��� ������������ �� ������

��������� ��+�����������#�����)��������������"� ��������������

��� �� ������ � 6� ����)�� � � ��������� ��� ������ ��� �� �����#� �������

���������� ��� ����� +������������������� ������������� ����+� �#�����'�

�� ��� ��(� ��������� ��� �++���� ������� � ��� ���� �� ������ ��� ���

�������9���������� ������ �� �#������++������������� ��������������

�� ��� +��� � @�� ����� �� +���� ��������,� � � �� �� ������� � ����

O�������P� � � ������� �������� ����+������ �� �� ������ ����� !��������

��� ����������� ��� �� ���������������"����� �

?����� �� ���������� �� ���� ������� ������ �� ����� ��� �������)�����������

��������� ����������������� ������� ������(� ������������!<#�<B�#�

6B%=#�!0B��� ������������������������������� �- �����������#���������#���

������������������++�������������������++����������/�

8��� ��� ������� ���� ��+������ � � ����,� � ����� ��� �������� ��� =<B%#� ��

�����,������������#��� ���������������� �� �/�

ON

+ O ON

+ O

+

ON

+ OON

+ O

+

+

Page 46: Chimica organica - Lezioni

OH CH3

H Cl NO2

1000 24,5 1 0,033 0,0000001 �

-� ������ ��� ��(� ��� �� ��������#� � �� ++���� ��� ���"���E� �� ������ �� ����������

��������������������� � �������������#� �++�������,� ��++������#� ������++����

�������� � ���� ���� ���� ��� �� � ���#� ��� ��� �����,� )����� ����� ��� ���� �� ���

����������""����������� ��� �

!��� ��,� ������#� � �� ������ �� ���������� ���� �� �������� ���� ������������

�������� � � "�� ����� �� ����������� ����+� �#� ���� )� �� ��� � �� �� 4�

����������������+�������������������'� �� ���� ��������� �

���� �� �������� � �������� ������

������#������ �+�����#������������� ��������������=<B�� ��������������

�� ������ ��� ��� ������� ��� ����� �������� �� ������� � �� ����� � �+������

������������������������������"� ����������������#�����)� �����������

�������� ���� �� ������ ��� ���������#� ��� +����� ���� ��������� �� ����� %��

%��� �� /�

8����� �� �� ���� ����� ��� �� ���� � �� ������ ����#� ��� ��� ������� +���

������ ���� ��� �� � � � ���� ��� ���� ���� ��������� ��� �"� �� � ��� ������� ��������

���)�� ��������� �+����E�+���)��������������+ ��"����������������#����<�9�N>$� �

-� �� �� ��� �������� ���������� ���� �� ��� ��(� ���"� �� ��� )� �� � �+������ �� ������ � ��

���������� � � ������������ ��� �� �� ���������#� � ��� ��� � �����"� ��,�

� ���� ������!.=49#����������� ��� +������ �� ������ �"��E� �����������������#�

�+����#������ ��� ���������������� ������������� ����"��� � �

��������������������������++���������������������������

��������������++��������������������#����������������++�����������

������������#������1����������++�������������

������������#������1����������++�����������

NH2 HNO2

HCl aq 5°C

N N

Cl -

Page 47: Chimica organica - Lezioni

- � ������������ �� �� �� �� ������� ����/� �+����� ��;� ���� ����������� ���

)�� �)�� �� �+� �� � �� � ��� ���������� ���� � �� ������ � � ���� ���

�� �#�������������+������ ���� �� ��<��#����"� ��������������� �

� � ���� ������ ��;� ����� ��� ��� � ���� F�#� ��� ��;� ���� ���� + ����� ��

�����#���++��� ���������������� �� ����� ���������#�>���������������������#��

-�������������#���� �� ������������� ��

-��� ������������#�������� ����+� ���"� �#�������������� ���������������������

�� �� ������ ��� ������� +������ �����������#� ���� �B=#� �<2�#�

������� �������������E� ������������������ �������������� ��� ������ �

+� �#������;����������������E� ������������;������������� ��=�

�������� ��

-������� ��� ��� � �� �� ���������� � � �� � ��� ������� � -� ��������� ���C� �������

������� ������� ������� � ��� ������� ��� ������ π#� ��� ��������������

���� ��� ���������� � �� �������,� ��� �����"����� ��� ��� ��� �������

������ �������� �� ������� ����"� � 8����� ����+���� ��� )����� ���������

������������� ��� � � ��(� ���������� � ����� ��� �� ������ ��� ������#� �� � � ������

�� ��� ���� �������������������� �+�������������������������������� ����

������,�� ���� �� �#������ ����������������������������������#����

�� ��� � ��� �� �����"� � ���� ��� ���� � � �� ��� ��� �� �� �"� ��,� � �� ��������,#� ��

��������������� ������������������������������������ �

N N :+

O

NR2

OH

N NAr

OH N NAr

R2N

H

N NAr

R2N N N

Ar

ArN2+

ArN2+ +

Page 48: Chimica organica - Lezioni

-��� ��������������������������%���������6B%=������������ �����������������

�������� �� �������� �� ��#��������� ������ �"� �� ����)���� ������������ ��

������� �<=$9� � �� +�"��� � �� ��� � ����� �� ��� ��� ��(� � �� ���� � @�� +�"��

�������� ����� �� ����� ��� ����� �� ������ �������� ��� ����� � �������� �

������������� �"� ������)��#������ ����� �

J� ������ )�������������� ������������ ���������� ����=�����'��������� ���

����������)� ��� ��������������������������� ������� �

N

N

N

O2N

OH

C2H

5 ! - A������2����

N N OH N N N

$��������+� ���"�����������

$�+� ����<#<����� +� ������������

Page 49: Chimica organica - Lezioni

������������ ����������������������� � ������� ���� �� �������� ����������������������

R R'

O

��� � ��������������������� ��� ��� ����� ��� �� � ��� �� ��� ��� �������

������������ �� �!���� ���������"#�

���������� �� ��� �� �� ��� ���� ����� ��������� ��� $� ���� �����

������������#� ���� � �� ������ ������!� ��% ���!� ��� �� & � ����� ��� ���� ����� '� (!�

������������ �������� ��� ������&����� � �)�"�& ������������� �����*�(#�����

� �������&����!��� ���!������& ������������� �����'�$!���������������� �����

����� ��#�

���� �����

+������ �������� ��������� ���*�����

O

H H

O

CH3-CHO

��� %���� � ��� � �������� ��� ��� $,������� � ��!� �)�� � ��� -��� �)���

��� ������.� �� � ����� ������#� ��� ���� ����������� � �����!� "�"�!� ��� ���� �)�����

������/���������� ������!�����&� �0��1��2��2�#�

+��� �� �&����� ��� ��3�� ��� ��� ��� ��)����� � � ��� � �� �����%�� ��� � �� ��� �� � ���

����� ��� �!� ������ � ��� ��� ��� ���� ���� � ����� �� ���� � ��� ���� ������

� ������#�� ��������� ��������&�������*���#�

O

O

O

O

��� %���� ������� ��� ������������������ � �����!� �����������)��������4���!�

����������������� ������+��+��������������&����5����6,��� ����-�����,

������&����.5����$,��� ��������������&����5��) ���%����#�

�)��� ��&����→���"�4�����)���"��→� ��2��2��

Page 50: Chimica organica - Lezioni

�����������������

�� ������ � ��������� ��� � � ������� ��� � �� � ������� � ��� ��� %���� ����

���� ��� �� ��� ���� �)������!� ��� �&�!� ��&�� ��� ����� � ��� ��� �� ������!�

�����������������7������������� ������������������) �/� #�

+��� ��%���!� ��� ���� ���� ��� ����)�� ��� �� ��� (!89� 2!� /����� ����)������

������������(!6:�2#������������%�� ��&�� � � 4��������������� �;���� �� ����� �� �

-��� /� ��� �� ������ ��� ��� �� ������.#� � � %� ������� -"�"�!� � � ��7�

����� � ������ ������.!� ���� ��� ���� ��� �� ������� ����&<� ������� "� ��

��� �� ��!� �������� ������ ��� ��!�������� ������������������) �/� �

���� � ����/����� ����������� ��!����������� ��������) �����#�

������� ����� �� ��������

���� ������ � ��

������ ������ � ��

������� �� ����� � � ��

������� � ����� � � ��

����� ������ � ���

������������������������� �����

H H

O

��� ������!� �� ���� �� �������� �����)������� ����� ������!� ������� �������7�

% �������� ���� �&����#� � ��� ��� ��) �� � ������ � ������� ������ �����

�� �%� ���������������������� ������ ����������- ���.#�

H H

O

µ� �!�� �

CH3

H

O

µ� �!�� �

CH3

CH3

O

µ� �!�� �

CH3

CH3

O

µ� �!�� �

� ����� ����� �� ��������

���" ������ ��

��#$�"�" �� � � ��� � ��

���"�"�" � � � ��� � ���

����"�" ������ ���

���%"�" ������ ���

�'�,� �� ��������%���

� �����;�,� �� ���������%���

��� ������"�,����� �����

������ �����

Page 51: Chimica organica - Lezioni

H H

O O O

OO. .

O2

+������� �������&�����������

�� ���� ��������� ��� ���,�!� ����&���������7���%%�������� ���&��������������

��7��� ����&�#�

� ��� ������ � ��������� ������������ ������!��� ����� ��������&�������&����!���

�)������������������!����� ����� ��% ����&�����/������������)���� �%����

�� ���� ���������� �� ��� �� ��� �������� ������ ����!������ ����� ���� ������

�����%����� ����� �����

+��� ��� ������� � � �� ���������7� ������&������ �� �&����!� �� ������� �� �������

������������ ������������ ��� ����!��� �����&<�� �� ��� �'������ ���������7�

%����-�����������&����������� ��&���������������������������.#�

�������� �� ������/������� �%� �����-������� .��������� ���� ��� ����

�� ���� � ������� �� ��� �����%��!� ��� ����� � ���� ��� �� π� �,�5� ���� ��������� π� ���

���� �� ����)�!� �&�� �� ��� � ��=� ����� ��� � ��� � ��� �� #� �� /����� ����� �,�

������� ��� "'� � � ��) �/� � �� � � �� ����� ��� ����� #� >�� �� �� � ��� �� � � � �

����� ��� �� ������ � /���� � ��� � ���� ���� ��&���!� � /��� ��� ��� �� ��� ����

������ �� ����� �����/������������� �%� ����������� ����� �#��

��������%����&�� �� �� ���3����������� ����!�����",��������,!���������3�

������� �� � ���� � ����� � ��� ���� ��������� ����������!� ��� �) �/� � � ���

���#����/����)������ �����%� ����� �����&� ��� ���� �������� ����!� �

����� ��&���� ���� ������� ������������������ �����

O

Nu

O

Nu

OH

:Nu

H2O

Page 52: Chimica organica - Lezioni

� � �� ����� �� ��� ���� � �� ��7� % ����� �� � ����� ���� � �� ������ ������!� � ��

���&����� ��� �� � � � ����� ��� #� �)�������� ��� �� ����� � ��� ���� �;� ����

��)�� ��� ��#�����������!��������� ����!��)�"��� ��������� � ������ � �� �

�� ��������������� ��� ������ ����� ���� ���#�

CH3

H

OHOMe

CH3

H

OMeOMe

CH3

H

OH2

OMe

CH3OH

H+

-��� ������ ����� �� ��� 1�� �� �����.#� �� �� � � /���� � �� � � �� ����� ���

��� � ����������� ������!��&����� � �� �%� ���� � ��

CH3

H

O

CH3

H

OH OHH2O / H3O+

������� ��� ���� ��������� ?���� ��@!� ���� ��� �����"� ����� ������ � ����!�

��� �� ���� �&�� � � %� � ��� � � ��� ��� ����� � �������!� �&�� & � � ��

�/� � �� ����� ��� �� ���#� � � %� � ��� � � �� ��� ����� ��� �� ����� ����

� ������!� ����3� ��������� ��� ��� ����� ��������� ��� ��)�/�������!� �� ���� ������

� ��� � ����� ��#� A��� �� ��� ��� �� ���� ��� ��� ��� ����� �� ���� �������� ��� %� �

�� ����# ����&������ ��� ������� �� �� �� ��% ��� �������3������������ ���

��� ��������� ���������� �����) �/� ��&�����%� �� �� ������� �����

��� ���� ������� ����� ������� #� � � �� ����� �� ��� ������ �� � ��� ������ ��� � ����

������ ��� ������ ��������� -���������� ��� ��.!� � ���� ��� ������� �� ��� ��7�

������� �� ∆"B� -CD� �,(.� ��� ,E9!F� ���� "�"�!� ,86!8� ���� �"6�"�� �� ,G9� ����

�) ������ � %� ���������� ��� �������� ��� ��� � �;� ���� �������� � �������� �

CH3

H

O

CH3

CH3

O

CH3

H

OHO

CH3

CH3

CH3

OHO CH

3

CH3

H

OMeOMe

CH3

CH3

OMeOMe

+ CH3OH+ CH

3OH

Me = CH3

Page 53: Chimica organica - Lezioni

������ ����&���!� �&�� ��� ������ � � ���� ���� � �������� �� � ��������"� �&��

� ������!���/� �������������� ���%� ���� ��)����������� ������ ����� #�

H�� ���� ������������%����&����3����� ��� ����� ������������ ��������� �) ���

����) �� � � � ��� ��) �� 5� ��� ��3� ��=� %� ��� ��)�11���!� ���� � ��&��

������������#�

��� ��� ���!� ��� /����� � �� � ����� � %� � � ��)������ ������ ������� ���

�/� � ��%� ��� ��� ����� ��� �!� ��=� �&�� �� ������� ��� ��� �� ���� ��� ��

�� �%� ����������� �����#�

����� ������&������� ���!�� �������� ��� ������� ��� ��

����������� ��& �� ����������;������������������ ��#�

H� � � ����� ��� � ���;� ��� �� ����� ���� ������ � ��������� ��� ���� ���

� ����� �� �����!� /� ��� �� � ��� �� �� ���� ��� �� "!� ��� ���� ���

�/���������&� ������������ �����������

>���� �� ��������/��������%� ������������� ����!����/� ����)����� ��"���� ��

������ ��σ� ������� �� ���� �� �����!�����) ���� ��)������� ������#�� ������ �

��������� ���/���������� �� �������� ���� ��� ����������� ������� �

�� �������� ��� ������&��� �-������ �� �� �/��������������������� ���� �����

�����������!� ������� ���������������� ������ ��� ��� ���� �� � %� � ��� ��������

�%%���� ���������/��������%� ���!��� ���� ������� �� � �I����� ������ ��� ��.#�

�� ������ � � %� � �&����� � �� ��������� ��� ����� /� ����;� ����&<� �� ��7�

�� ����� -��� �� ��� �� �����7� %���.5� ��)���� ���� ����������� � �������� � �� ��

R H

O

R H

OHNH

2

R H

NHNH3 + H2O

R R'

O

R R'

OHNH

X

R R'

NX

X NH2

+ H2O

O

H

OH

Page 54: Chimica organica - Lezioni

0�����!� �&�� ������� ����� � ����#� >�� ��% ���� � � %� ������ ���� ��� �� ���

����� � �������� -��,�� �� ��� ���� ��� ���� ��� ������ �"� �� ������!� ����

������ ����� ��� �� �������&�� % �� ������� �������� ��� �.������ �� �����

���� �%� ��&����� !�/� �������������� ��% �� ��������������� � � ����

� ��� ������ �� �� ������� ������ ������ ����� � ��� ���/�����������% ��� #�

OH O

HH

CH2

OH O

>�� � � � ����� � �&������� � �� ��� �/�������� �&���� �&�� �������� �����

���� ���������� ��"!����/�����"� ����������-& ��� ����� � �����;�����3�

����� ��� �� �� � � � ��� �� �� �� � %���.� �) ����� �����4���&�� ��� ������ � �� ���

��������� ���� �!��������� �� ��� ������3����� ����������������������/�� �������

>���� �� ������3������� �������2��4�4�!��&������� ����������� ��������������%�� �

��3���������) �� �������������������� ����!�� ������� �������������� ����#�

���� ����� ��!��) �� ���������J'������������������������7��� ���������-J'���� �

� �� �� ���� ��� ��7� % �������.� �������� ��) �� ��� ���� � ����� � ������� ���� �#�

>����� /������ � � �� ��� ��;� ���� ������ � ��������� ���� � � � ���������;� ���

�� ��������%������� �%� ������ !� ��������������) �������� �#����&����!�

�������!� ���������������� ��� ���� ��������� �� ������ �� � ������� ���

�� �� �� �� �% ������

∆"B���,�FK!8�CD��,(�

∆"B���'�8E!:�CD��,(�

OO O

O OH O O

Br

base Br2+ Br-

Page 55: Chimica organica - Lezioni

� �� � ������ ��� ���� ������� �%� ������������� �����) �������� �!��&�����

�� ������ �����������������) ��������������%�� � �� ��&���!�% ����� � �� ��

�������������) ������

� � ������� ��� �� ����� �&�� ��� ���� � � � ����� � �&������� � �� � �

���2��>�L����� ��2�����!� ��� ���� ���� ������ ���� ����� � �������� ��

������� �%� �����)������ ���������������&������

������ ���!��� ������������������ �������&��������"'�%� ����) �����

��� �!� ��� /� ��� �� �� � ��� �� ����� � ����) ��� � ���� � %� ��� ��� �� �

��� ���,�#� ��� � ������� ���� � ���� � �&�� �� ��� � ����� �� ��� � ������!�

������ /����� �&�� �������� �) �� ��� �� ��� � �"#� ��� � %���!� �)�������&����� ��3�

� �������� �������� �/� �%� �������������� ������������������ � � ��

� �������-���� ������ ���������� �� .#������� ��&������� �������%�� ��&��%� �

�������������� ��������������������� �����6!� ���������������������������

����� ����� ���� ��������#�

���&�� �� %����� & ��� /����� ���� ��� �� ��� ��;5� ���� /����� ��� ��7� ����� ������

����� ��% ����!�� ���&���) ����������� �������� ������ ���������� �� ��

O

Br-Br

R

O O

R

O

R

ROH

R

O

O

R

R

OH-

O O O O

Page 56: Chimica organica - Lezioni

1������ ���� ����� ��% ����� & ��� �����;� ��%������ � /���� � ����) �/� !� ��� �M � ����

%���� �� ��� ���� � (:#� ��� %�� �!� ��� ��� %���!� �� %�������� ��� �� ���� � �

�����������������%�� � � ��� #�

�����!���%������� ������������&����!� ��� ����� �%� ������ ��

���%��������=� ��� ���&��� ����� ����� � �� ��� �������������������������

� � ������������-/������� ������� ���� �� �� ��� ����������%�� �.#�>����������&��

� �%� ������ ����� ������ �� �������� ������ � ��)�/�������!� ���/���� ��&��

�� �����%� ������������� ���� ����� ��������5� �� ���&���� �����!�/�����!�

��� �������%� !�%��� ��� ����������� ������-���� ��������)�/������������������

��� �������� �� .#���%������3�� ��� ��&�������� �������� ��������

OO

O

OH

OH

OH

� � �� ����� �� ���� ����� � �� � �� � ������ ����� ����� !� �� ���� �&�� ���

� ������� �&�� �������� �) �� ��� �� /����� ����) ������!� ������ ��� � ������� ���� �

%� ������ �����%���� �� �%������� � �� �%� ������ � � ��� #��

� ��� ������� �%������%� ���������%� ��������������������������� ������� �������

�������&����=� ��� %� ��������� �!�����&<� ��� %����& �6��������� �� ��� �!���

/����������������������������!���������� ����#��

O OH

Br

BrBr

Page 57: Chimica organica - Lezioni

>���� �� ������ ������ ��&� � ���M���4�!��� � ������ ����� ��� � ��������

����%��!���������!��� ��������� �� ����&���������������#�

������%�� ����3� �� �� ����������� ���� �������� ��� ������ ��

O

OH

HOOC

OH

CHO

N

N

OH

+ CO2

+ CHCl3

+ Ar-N2+

>�������&�!� �� �� ���������%���-��� �������� ��������������� ��%�� �.����

�������������������,%�����&�!������������!��;��) ������#�

OH Cl

Cl

HOH Cl

OH

H OH OH

OH

HOH

CHO

�� ��%����� � ��� ���� �� ��� �/�������� ���N� ��� � � %� � ���� � � ���� �

�"�����#�>���� �� ������������� ������#�

�� ������� !� �)�/�������� �� � (!$,��%���� -��,����&����.� �� �)��,�����&����5� �

����� !� �)�/�������� �� � � � ,����&����� �� � � ,�����&����#� ������ �&����� ���

���� �� ��������� �������

,��"�

O

O

OH

OH ox

red

O

O

OH

OH

ox

red

� � �����

� ��� �

����������� ������

������ �����

Page 58: Chimica organica - Lezioni

O

O

O

O �

� ��� ��������N������3���&� ���� �������������

��������� ������ ��� ��

� �� �� ���� ��� �B� ���� �� ��� ������ ��� �� ��������� -��7� ��� ��� ������ ��� ���

��������!���7��� ������ �%� ������ .#�

�!���� � �"�#$%� �!���� � �"�#$%�

(!G,�����&����� :!899� (!$,� %��&����� :!F8�

(!$,������&����� :!EK� (!G,� %��&����� :!GE�

$,�",(!G,������&����� :!F9� 9!(:,���� �&����� :!(6�

�������� ����N��� ����������&����,����&������������%%������� ��� ���%����� �

������� � ������� ����� ��� ��� ��)��������������������#�

�)� ��&�� �� � � ��� ���� � �������� ����� ��� ���� ��� �&������!� �� � � ����� � ���

��� ���� �&�� �������� /� ��� ������ ��� �� ���� ������ ��!� � �� �&�� ���� ����� �

����) ��� �&����� ��� ����� ���������� ������� ����������� ��� �� � �� ���;� ��

�� ��� ��;#�

(!G,� %��&����� 9!(:, ��� �&�����

OH

OH

O

O

+ 2 H+ + 2 e

E = E°- log0,059n

[idrochinone][chinone]

= E° + 0,0295 log[idrochinone]

[chinone]

Page 59: Chimica organica - Lezioni

O

O

O

OAl

O

O

O

OCa2+

�� ��� �������� �� �������� ����� ������������������ �����% ������

&%�� �% �����;��������������� �������������������������� ���%���������������� �/� �

'%� >��& ���� ������� ��������� �� ���� ����&������O�� � ��&������������

������� ����� ��#� +����3� ��� ����������� ��� �� ����� �������� ��� �������

������ �&�� ������ ���� � �� ������� �� ����� ������� %��� �� �����

��%� ���#��

� ��� ��

+��� %�����!� ��� ����� ���� ���� � ���&�#� � �������� � /������ ��% ���&�� ���

���� ���&�!� � ����������&<� ���������������) ��!����/����������)�������

���� %����!���3�������������� ���� �) ����!�� ��� ���� ��� ���������� %������

���� �� ������ �� ��� ���� �� ����� ���� � ��������������������� � ��

����4����

O

O

OH

OH

A� ������� ��� �

NH2

NH2

+NH

2

+NH

2

+

Page 60: Chimica organica - Lezioni

���������� ���������� ��� �������) ����� ����� ������������������%�� � � ��� #�

�)����3� ����&�!��� �� ���������� ��� ������&�� ������� ���� � � ���� ���������

������� ���!� ��� � ��� ��������� �) �� � ����� � ��%�� � � �� �) ��� �����

����) ����������3���7� �����#��

� ����� ���� �������������������� �� � �� ��� ������ ���������������������

� ����!��&������� ��������� ���/� ���� � ������ �/������������������

� �M����� �����;�����) ����� �& ���� ������� G!$� N�(:,(:������� �� ���� ����������� ���

���� ��% ���&���������)���������(:,G�*�(:,F#��

��� ���� � ���&����� ���� ��������� ���� ��) ���������!�"��$!������ �

�� ��������� ����(���(��� !�%� ���)���������������*�

���&����� ���� ��% ���&����� ����� ���/���� ������ ��� ����!� ����������

��������� � ��� ����� �$� �� ��� � ��� ����� ������ ���� ��� ������� � ���

�� � ����� � ��� ������#� ��� ������!� �� ���!� ��� ��� ���� �� ��=� ����&<� ���

� ����� �&�� ������������� � �� � ������ � ��� ��� ��� �� ��� �� ����� �� /������ ���

������� �� ������ � � ��� � %����� �� ��������� �������� ��� ������ �� �� �

�� ��������������+�������� ��� ��&�� ��� ������ #� ������ � �� �������

�) �� ��!�����������,���'!��������������������) ����������) �� ��������%�����

NH

H

..

NH2 HNO2

HCl aq 5°C

N N

Cl -

+

Page 61: Chimica organica - Lezioni

N N

OH OH

OH

OH

N N

OHN N

+

+

+ +

H +

��� ����� �&�� ��� ������� -��� �(���������,� /����� ��� %���� � ��� �&� � -.

�������� ����(�/ �( � .� �� ��� ��������� �����0� �)���� �� � ���� ��� ����

����� �������� ���� % ��� �&�� ��%�� ��� ��� %����� ���;� ���� ���� �������;� ���� �

���� ��������������� ������������������;#�

Page 62: Chimica organica - Lezioni

��������������

�������������������� ���� ����������������������������� �����

��� ���������������� ������������������������������������� ���������

�� ��������������������������

���������� ����� ������������������� ������

���������������� ����!��"�#$%&'(��"�������

��� ����������������������� ���������)���������������� ��!���� ��������� ���� ��

����������������*�+����!��

CH3

O

Cl

,����� �������������������������������������������������� �����������!����

��� �������� ��������������������������������������

����#-��"��.���"( #,,������

��� ���������� �� ���������������������� ��� �����������������������

������*�+������

HC

O

OH

��� /� �� �)���� ��� ���� ����� �������!�� �)���� ������� ����� ������!��

�)���� ��������� �� �)���� ������������������� ����� �� � 0� ������� �� �� ����

���������� �� �����1� � ��� � ���*���� �� ����� ���������� ���� ���� ��

� ����**�������������)����������������������� ����������������������

��������� ���/�����2������������������ �������������������� �����3!��

,�����������������������������������) ��������������/������� ����

��������� ������������� ��� ����� ���� ��������� ����������4�������

���������� ���������� ���������������������� ������������������������

R

O

X

O

Br

O

Cl

CH3

O

OH

O

OH

O

OH

Page 63: Chimica organica - Lezioni

����/�����/�������������������)������ ������������������.�������� ����

��� ������� ������� ����� � ���� �� ����� ���� �������� ���� ����� ��� ��

�����!�������� �������������/����������������!���

5������������������ �� ����������������� �� �������*�������������������

����&#-��/������������������������� ����������������*�+�����6���� ���

�����������������������������������7����� ������������������������

�� ����� ����� �� ����� �� /������� ������� ���*����� ����898���������� ��

����������� ����������� ��������������� ����� ��� �)������ �� ������� ����

����������������������� �������������������� �������������������4�

������������/��� ������/���������������1���-�##!9��

����#(��%,5%(��

$���������������������������1�������������*����/�� ������������������

��������� ��� ����������������������� �������������������)����������� ��

������*� +����� ��� ��� ���� ����/�*���� ����� ����� ����� �� ��������

�������������������

CH3

O

O HC

O

O�

���� ����/� ���)�������������� ����� �����������!�����/����������������

O

O

O

O

: �� ������� �� ���*���� �� �98����!������� �� �� ����898���������� �� ���*����

�)������������������������ ������������ ����������������)�������������

���� ���-9���������� �������������������������

����#�#�-;��"&�.(�.��

��� ��� �������� ������� �� ��� ���� ���������� �� ����������� �� ������ ��

��������� ����������� ��������� �� ����������������� �������*����� ����

�������)�� ����� ����������������������������

Page 64: Chimica organica - Lezioni

CH3

O

OH

CH3

O

O H CH3

O

OCH3

O

+ H2O

: ����������������)�� �������/���*��������)�������������

��� ����� ����� ����� �� � ����� ������*� ����� � ����� ������� ���� ���

�������������������� ��!��

����&��"<<�.��

��������������������������������������������������������������*���

� ������� ���� � ����� �� ���� -� ����� ��)*����� ��� ����� ����� �� � �����

����)���� ���������� ��������������� �� �*��=� ���� ������� �� ����

��� ����������������� ��������� �)����������� � ����������������

�������&��

O

N

HNH2

O

���/� �� �)��������� �)���������� �����&-9!��� ��&8��������*������

�)������������������&-!��

HC

O

N

O

N

: ���������� ���������*�������� ��-�� ��)*���!����&�&8�����/���������

������ ���� ����� �����������������&8���8&8���*������������

>����������� ��������������������������������������������**������� ����

���������������)�����

C N

CN

: ���� ����������������*��������"������)������������ ����� �������������

Page 65: Chimica organica - Lezioni

7���� ������ ���������������������������������������������������) ���

��������������������������������������������

�)���� ����������� ����� ��� �� � �� �� ��� ��������� ����������� ������

-##�8�##-�� ���� �� ��������� ������ ��������� ����� ��� ��������

������ ���� �������� �� ������ � � �� ���� �)���� ���������� �� ����

�������� �� � ������� �� �)���� � �����4� �� � � ������ �� �����������

�����������=��������� ��������2��������

O

O

O

OH

OH

O

O �

: � �)���� � ������ �� �)������ � ������ ����� /� �� � ������� ��

����������������������������)����/�����������)������/�����

O

O

O

OH

OH

O

O �

�)�������*�����������������������/����������������������������������

�)3�98������������ �)3�;8����������� ���/����!� �� �)3�?8����������� �����

����/��������������������*�����������*���������������!��

� �� ������������

,���� � ��� �������� ������ ������ � ��� �

���� ������ ����� �� ������� ������ ����

�� �� ������� �� ��� ���1� ��� ���� ��

�������������������������������������

5� �� �����*���� ������ �� �������

����������� ����� ������� ���� �� /�����

�����1�� �� ��������� �� ��������� ������

����������������������

�� �� �� ���� !�"�

#-� ���������� 33@�

��� ���� ����������� 23�

&-9� �������� 993�

#�-;� �������������� 2A�

#�#�-;� ����������� 3?B�

Page 66: Chimica organica - Lezioni

,���������������������������� ����������� �� ���������� ��5�%���������

����������������*���������������������������������������)���������������

�)�������� /���� ������ �������� ����� ��-��� �)������ ����� �� ��

�������������������������)��������������� ����������������� ������� 4����

������������������������������������������ �/������ ����������

�� ��� ���1� ������ � ��� ���� ��� ���� ���*��� ���� /������ �����

������������ ��������������� �����������������������*��!��

$����������������������������#����� ����-���� �����������**������������

�����������)#����������-����������� ���� ����/��������������������������!�

����������)����������� ������������*����������**������������*��

O

O O

OO

O

=

�)���� ������ �� �� C� �� 3�@� D� 3B82� �� �� 4� �)���� /������ �� ��� ����

�����=� ���� �� �� ������ ���� ������ ��������� ������ �� ��������� ���� ����

������� ,�� �� ������ ����)���� ������ �� ������ ���� ��� �������������

�)���1� �������)������/� ����������E;�##-���/������

��� ���� ���� ����� ������������ ������� �� � ���� �� ����� ���������

����)*��������*�������������**����

��� � �� /��� ��� �� �����*� ����**��� �� ���������� �� � ���� ����***����

��������� ����� ���� �� ������*����� ���� ��� �)����� ����� ��

������������������������������������������������ ��C�≈� 32!�� ���� ��

����***��������)������� �������

����������

�� ������1� ����� ��� ��������� ��

������**�������/� ��������

����1�

N

O

R

H

N+

O

R

H

H O

O

H

����� *����� ����/��

����� *������α�

Page 67: Chimica organica - Lezioni

5 ����������������� �������������� *����� ����/��� ����������/����������

�������������� ��������������� ��������������� ������� �)��*����������

�����������������������0���� ������� �)����*�����

��/���� �� ����� ���� �� � ����/��� ��� �� ���� �� ���� ���� ������� �� �������

���/������� �������������9����;��� ��������� ����� ����������������� ���

����������������� � ����������������4�� ������ *������������������

��������*���������������� ����,���������� ����� ������������������������

��� �� *���� �*��4� ��� ����� ��� ���� �)������ �� � ����� ������� �)#-�� �� �� ��

����� *�����"������������ �����1���������������������������(����������

����� �� ������� ����!�� ���� ����� ���)���� ����� *����� �� ���� ���

�//����1� �����=� �� ���� �� ���F� �������� �� /���1� �)�������� ���� � ����/��� ��

�����*���������������� �/��*����������=������� ���������/�����

����� ��8�� ������� ���� ��� �//����1� ��� � ��� ������� ��� /�������!� �� ���

��� ���� �� ��� ������� �� � ��� �� �� �� ��� ��*�� ���� /���1� �� ���� ��

�//����1����������

��8�� �8���8�G�E8�G��-;�##8�G�#-8�G�(#8�G�(&-8�

: ����� ��*��� ���������� � ��� �)��������������� /�� � �� ����� �� ��������

����� �� ����� �������� ��� �������� �� �� ������ �� � 0������������ �� ���� ���

��� ��*�� ��������������������1����������)�� �������

"�� �������� �)�� � ����**� � ��� � �������� �� � � �� ���� �� �� �� ���� ���

������� �� #-8�� ���� ����� �� ���� �� ������ ��� �� ��������� �� �� �� ��

���/�����������������������������-���

CH3

O

Cl

CH3

O

OH+ H2O + HCl

�� ���� �� ����� �������� ������������� ������� ����� ��������� �� �����

���) ���1� �� �� ���� ���� �������� ��� ���� (�#H�� �� ������� ���� ��

����� *�����������/���������

R

O

OH R

O

XR

O

X OH

:X- OH

Page 68: Chimica organica - Lezioni

CH3

O

Cl

O

+AlCl3

+ HCl

"����� ��� ����� �������� � � ����� ������� ���� ������ ����� �� � 0�

���/������ ������������������� �)������������

CH3

O

OCH

3

O

NH2 N

H

O+ + CH3COOH

���� ���������������������������/������ ������������������)���!��� ���

���������� �)����!������*�������������������������� ��������������

�����*����� �� ������� ��� �� � ���� ����������� �)���� � �� ��*���� ��

����*������ ����� ����&-9���������������������������

������/���*������������/������������������� ��������������������� ��

���� �� ����� ���������� /������ ��������������� ��� �� ����������������

���)���� ����������� ����� ��������� ��� /���� �� ���������� �� �����

���������� � �� ���� ��� ������ � �������� ���� �)�� � ������ � ����� �� ������

���������������������� ������-��!��

���������������������� ������ ��� 0� /������ �� /���*������ �����������

�����������)�����������������������*���������!��

CH3

O

O HH

O

OCH

3

O+ H2O

+

T.eb. 118°C T.eb. 118°C T.eb. 125°C T.eb. 100°C�

���� ���������� �����������5���������������3BBI����� 0���������� �)�� �

�������������/������������������� �������)�� ������ ���� �����������

����� /������ ���������� ����������� ��� ���� ��*����� �)��������������������

������ /���� �� �� � �� ������� � ����� ����)����� �� � ����� ����)������� ����

���� ������������� ��*����������������� *��������)#-�����)�����������

����)������������)�������

Page 69: Chimica organica - Lezioni

���������������/�������������������������*���������������

CH3

O

N HH

CH3

C N + H2O

����*��������������//��������������������/�����

����������������������������������������������������������������

�#������/����������������

$�������������������������������������������*���������� *����������

���������������� �������������������!��

�� �������*��� ���� ��� �������*���� ������� ������� ��������� /�����

��������������� ������������������������������������������������������

O

O

O

O

O

O

O

O

OO

O

O

OO

O

O

O

O

O

O

CH3CH2O-

��� /� ������������ ��������������������)����� ��������� �� �� ������ !��

����*��������)�������������� ��/�������������� �������)��������������

-H� ��� �-;� ������� �� ��#�� �)����� �� ������ ����� �� ��#� ����)����

�������� �� ���� ����!������� �� ��������� ���������� ���*����� ����/���

� ����� ������� �� ������� ��� �������*���� �����!�� #�� ���0� �)������

COOH COOH

Br

PBr3

Br2

+ HBr

Page 70: Chimica organica - Lezioni

���������� ����� ��-H������������������*��������������������� ��

��������� ������ �1� �� �������� ������� �� ����*���� ���� �� ����

�-;�-9#8� ���� �/���*���� ���� ��#�� "����� ����� � ��� �� ����� *����

� ����/��� ���� ������������������ ������������ ������������

�+��-98�##�-9�-;��,���/������ ������������������� ������������� ����#�� ���

������

���������������

,�������������������� �� ��������,�� ����������������� 0�����������

�� ������ � ���� �� �������� � ���� � � �� �� ���#-� �� �##-� �� ������� � ���

��������������������*������� �������*����� 0������������)������������

�����������������*�������� ��������!�/������� ����������

OH

OH

OO

O

��� � ����� ����� ���)���� ?8������ ������ �?8������ �����!� �� /���� ��

� ������������,�������������������������� �������������2����J����������

��������������!��

�� ��� ������ ��������� ��*���� �� �� ������*���� � �� ��*���� �� � � ��

�������*������������������/�!���������������������)����*������ ��

�������������/���*������ �)����������������!��

NOH

N

O

HNOCl

Cl2luce ossima

trasposizione

H+

caprolattame �

�)������*���� ������*��������� ����)������*��������������������

�������������&K�����

Page 71: Chimica organica - Lezioni

������ �������

E�����������/�������������������3L;?!�/ ���&K����� ��������������� 0�

���������������� ������������������������ ����� ��������� ��

������

NH

O

*

O

NH

O

n

OHNH

2

O

NH

NH

O

NH

O

��� /� �� �� ����������� �� �������*���� ����)���� J8������������

�����������)�������������������������� ���$����%�� ������������� �

��1� ������� �� � ���� ����� ��� ��������� ��� ��������� �� �� ��������

�������������)������ �)����������F���/������� ������������

%)�������������� ����� �����������������

OHOH

O

O

NH2

NH2

NH2N

H

OH

O

O

NH

NH

NH

O

O

*n

+

: � �)���� ����� ��������!� �������� ���� �)3�J8�������� � ���� ��

�$����%#%���� ���������������������� �������������������� �������J�

���������,��������� ���������������������� ����**��������&K���8

J�3B� ����!�� �� �� ��� ����� ����� ������ ������ �� �������� ������ ��� ����� ����

��������������7���� ����������������*����/���������������������������

Page 72: Chimica organica - Lezioni

&K������ ���������� ��������� �&K���� ����� ��� ������������������� /������

������ /���� ������ ���������� "����� ��� ��������� ���� &K���� ����� ��� ������

�������������������� �� ���������

�������� ����� �� ����� ����� ��1� ��������� �� �� ���� /�����

����*������������!� �� �� �� ������ &��� ���� ���� C����� �� ����� *����

� ��)������ ������� �� ������ ���*��� ��� �3�?!�� ���� �� &���D� �� ���� �3�;!�� � ���

C����� �� ���������� ���� ���� �� /����� ������� � 2BBI�� � � �� �� ������ �����

�������� ��������� �� ���� ����*��� �� ������� /���� ��� ����� ������

�����������<��������C�������&���D������ ��������������������/���

������� ���������������������������������������������� �������**������

��������

: ����� ����� /���� ����� ������� ���������� �� ����� ������ / � �����

��)��*���� ����� ��� �� �� �� /���� �� ���� ��� ��������� ����� �������� ��� � �

��1������ ������������αααα� ��������

NH

NH

O O

*

nKevlar

NH

O

*

n

NH

O

Nomex

HNH3

+

COO-

R

(���-���������) �������������!�

�-;����������������

���������������

� ����� �� ��������� ���

�-;,8�-9�-9���������

7��-9�� /�������

-#�-9�� �����

-,�-9� ������

-9&��-9!?���������

-##�8��-9!9������� ������

-##�8�-9� �����������

NH

N

CH2

�����

���6��

Page 73: Chimica organica - Lezioni

����������� �� ��� ����� /������ �� ���� 9B��������� 3;���� � �� ����� � �

��������� ����������/� �*����,���������������

$�� ������� ����������� ����� ����� �������� �� �� �� ���� ���� ���� ��

�� ���� ������ ��� �-� � � � ������� � �� ��� ������� �� ���� ��������

����������� �� �-� �� ���� ��� ���1� �� �� � ����)�������� �� �����

��������������������������,����C������� ����������������������������C��

������ ������������� ����������������������� ���-�M�A��

$�� ������� ���� ����� ������ ��� �������� ����� � ��� ������**�� �� ��

�� ����(�����������������4� ����� ��*������������� ���� �� ������!�

����� ������� �������� �� � ��������� ��� �� ��� (� �� � ��� ��� �������1� ��

�����*��������8�������������������������������������������*�������

/��*�� �� �������� �� ������� �/��� �� ������� � � ��� ������ � /������ �)����

���� �� ���������!����)������ �������������� �������������� �� �����*�!��

������������ ���������������*���������������

���������������������������*������*���������������������������/��*������������������������ �(��/�� ��*������)�����

���������������������) ����������������������������� ��������������� ��/�������� ����������������*�!�

���������&���������������������������������1����������������*���������������/�������������� ����*�������������

Page 74: Chimica organica - Lezioni

�����/���*���������� �����������������/���������)�α8����� �)�������������

���������������2�?�N�����������������;�J� ��1������������,��������)�

α8������������������/���������������������������������������������.�

�� ��� ������ � ���� /����� ���� ������� �� ���� &��� � ���� ��� ������

��������/������ �)�α8������

'����������������/���*������������������/��������� �����/����������������

�������������������������������������������������*�8*����������������

�������� /�� ������ ������� �� �� ��� ������� ���� ������ ����� ���� ��������

��������������������

: ��� ��� /������ ���������������� ������� ��������������������� �������

�����������������������������

"�����/����������������/��������������������������4� ����������������

����������������*����� 0��������/�� ��������� ���������������������

�����������������3�98�������!��

O

O

O

O OHOH

O

O

O

O

OH OHdimetil tereftalato glicol etilenico

210°C

: ������*���������������-;#-���� �������������������������� ����*����

��� � ������������������������!��������� ���� �����������������!��� ����������

���������*������������� ������������������*����/���������

O

O

O

OO

*

n

Page 75: Chimica organica - Lezioni

���������������) ��1�������������������������������������/����!����7%5��

,� ���������������������������������/������������������!��

���7%5���������**����� ��5���������� ��������*�������������������� ���

���������!��� ���� A?I��������=� �� ������� ���� / ����� ���� 9J2I���: �����

���������������***��������������������7%5�������������������������������

������7���� ��������������������� ����� ������������������������ ��5��

� ����������7��%����&/��������7%&��

O

O O

O

O

*

n

"�������7%&���������������� *������/��������������������1�������������

����������*�� �������������������� �������������������*�����

��������� ��� ����������������������������������������������������4���������

�������������������������� ��������������������O���������������)����

����������������������)@28LB�P��

7��� ������ ����� �� �������� ����/���� � ����� ���������� � ��� ����� �����

���������!�������������

O

O

OH

OHOH

Na+

3

O

O

O

O

O

O

��������������������������� ������� ��������������������������������������������������� ������� ������������������������

Page 76: Chimica organica - Lezioni

��������������

�� �������������

����� �� ����� ��� ��� ���� ���������� ���� �� ���� �� ����� ��� ���� �� ����� �� ����� �������

����� ���������������� ����������� ���������� ����������� ������������������ ������

���������� ������ ��� ���� ������� �� �� ���� ����� ��� ������ ��� ����� ��� ����� ��������

��������������� ��� ����������� ��������������������� �������������� ������������������

�����������!��������������������� �� ���������������������������������� �����������������

� ���� !����� ���� ��� � ��� ��� �� ��� ������ "� ����� ���� ��� �� ����� ��� ���� �� �� ����� ����

��������������������������#����������������������� �������������������������������

���� ����� ����� ��� ����� ������ �� � ��������������������� ������������������������������ �

��� ������������� �����������������������

�� ����!����������������������

��� ������������ ��� ����� ���� ���� ����� ���� �� ��� ������ �� ��������� ��� ������ ��� �� ������� $��

��� ���������� ������ ��������� �� ����� ��%�� &����� �� ����� �� �� �� ��� ���������� �� ���

� �������� ������������������� ������ ��� ����������� ��� ���������� ��������� � ����� �� �� ��

����� ����� ���� ����� ���� ��� ����� ���� ����������� ��� �������� ����� ���������� ��� ������

���������� ����������������� �� ����������������������'� ������ �������������������������

�� ��� �� � ���� �������� ���� ������ � �� ����� ��� ���� ��� ��������� � ������ ����� �� ���

������������� ��������������������������������������(��� �� ��������� ��������������

������ �� ��������������� ������!������ ������������ ��������������������������

�������������������� ������ ������������� �������������� �� ��������������� ��$����

)%*�

Page 77: Chimica organica - Lezioni

(�������� �������������������� ������������������������*�

�������� �������������� �� ��������������� ���� ���������� ���������*�

(����������������� �������������� �������� ����������������������������� ���������������

���� ��������������� �� ��������������� �*�

+���������������������� ������������������������� ��������� ����������,����������!��� ��

����� �� ����� ���� ��� � � �� ��� "� �������� �� �� ��� ������� ������ �� ����� � � �� ��

��������������������������� ������������������������ ������������������

"� �������� ����������� �� ������������ ���������������������������������������

��� ��������� ��-�������������������������������� ������������������������!�����������

��� ������� ������ ��� .� ��� �� ����� �� �� �� ��� ���������� ����������� ��� �����

�������� �� $�� ��� ������� ���� ���� ��� !������� ���� ��%� ��� �������� ���� ��� ��������

�������������� ��� ���������� ���� � � ��� ������� ��� �� ���������������� ����������� �� �����

�������������������� ������������������������ ������������������

�� ���"���#�������������������

C

Cl

Cl H

H

Cl Cl�� ��� $ � � ���� ��������

���� ������� ���� ���

%���������

Cl

CH3

CH3

Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

C

H

F

OH

COOH

���� ����� ����� � ���� ��������� �

������� ���������� ������������

���� ����� ����� � ���� ��������� �

������� ���������� ������������

Page 78: Chimica organica - Lezioni

�������,��� �� �������� ����� ������� ��� ���������� ��!�������������*�������������� ������

���� ������ ����� ����������� ��������� �������������������������������������#������$���

���� χειροσ� /� ���%� ���� ����� ������ ��� �� ���� ����� ����*� �� � ���� �� ���� �� �����

��� ��������� ��������� �������-����� ��������� �� �����!����������� ���������� ���������

������� ���� ��� ������ ����� ��� ��� ������� ��� ���� ���� ��� ��������� ����� ������� ��� ��������� ��

� ��� ������� �� ���� �� ��� ��������� ����������� ������ ���� �� ����� ������ � ���� � �� ���

�������� �� !������ �������� ��� ���� ��� #����� ����� ����� ��� ���� � ���� ����

����������������������������������������%�������� &αααα'(�/�α�0�����

�/�������������������$��%'� � � ��/�������� ���������������������$���1,%���

"� ���������������������������� ������������2������������ �������� ����� $3� ������ ��

������������������������3������������� ���456,�7%��8� ����������� ������� �����������

��������#������������� �� �������������������� ���������� ������� ������ ����� ����������

������� ����� �� ��� ������ �� #�� �� � ������� ��� ����� �������� �� ��� �������� �� ������

�����������������#����� ��������������������������������� ����� ���!����������� ����

���������� ������������� ������������ ��������������������������������������� ��� ������� ���

��� �!���������

!��)����*�������������� ����������� ��� ���� �����������������������������������

�������� ������ �������������� �������� �� ��������� ��

��� � ����������������������� ��������� ��

��� ����� !"#$������ ������ ��������%�������������������� ����� ������������ ��

�������� ������������ �������%�������������

+����������������%�%������#������

��� � ���� � ������ ���� ��� � ������ �� ��� � !������ ��� �������� ��� ���� ������ ��� �������� ��

������ ���9�������� ������������������������������������ ��������������� ����:����������� ��

��������� ���������������������� ������������� ������������� ���� ������������

�������� ���� ���� ��������� �� ����$���� ������������������� ��������������������

����� ��� � ������ �� �������� �� ���;� ��%�� ���� ��� ����� �� ���������� ���� ����� ��<� ��������

���� ��� �� ���� �� ��� ��� �� �� ������ ������ ��� ��<� ���� �� ��<� ��������� ��� ���������� ���

������� ���$=�/� �����%������� ���$#�/�������� %�������������>��

H

F

CH3

OH

FH

OHH

CH3

OH

Page 79: Chimica organica - Lezioni

�� ���,�-�����������%������)�����%���������.��������

?��������������������������� �� ����������<� ��������<������������:�@�A�@���@�3����� ����� ��

����������������������� ��������������� ����=��

!��)�����&���� ������������� ������ ��� ���������'

?������������������ ��������������� ��������������� ������������������������ ���<�

�������� ���� ��� ��� ����� �� 3� �� "�� �� ���� �� �� � ��������� ������� ���� ������� ���������

�����!���� ��� ���������������� ���������%%��������������������������=���#����#��

���������������������� ������ ������������������������������ ����������������� ����������

�� �� �������������� ���� ��B���������������� ������������������������� ������������������

������ ������#'��������������� ������ ���������������������������������� ���������������

� ����

�� ���/� ��������������������������������������� ���������%%�����0

������1���������������%���������������������������������

"��� ��� ��������!��������� �� ����� ���������������������� ����������� ���������������

����������������������������������<��������!��������������������������%�#�����

D

A

B

C

D

A

B

C

H

Cl

OH

H

OH

COOH

H

NH2

$=%1 $1%1α1����������

CαD3/�1 4E±)F �)GF�

COOH

H

NH2

$#%1 $H%1α1����������

CαD3/�H� 4E±)F �)GF�

Page 80: Chimica organica - Lezioni

��� ���� ��� ������ � ��������� �� �������� ����� �� ����� �� ��� ������ ��� �� �� !������ �� ������

������� �������������������� ��� ���������������E��

�� ���2�3���������������4��%����������������� �����������������������

��������%�%��������5�(�#������������������������-��� �������������

4��%�������%�6%�#������7����������%������������ ����

8� �� ��� � ������ ������������������ ��������� ��!���������������%��%%����������������

������������� ��� ��� �������������������������������� �������)����������%���%�

���������������������������

!�������8�#����#��

3��� �������� �� ������ ������������� �� �������������'� ���� �������� ���� ����� ��� �������

� �� ����� ��������$��������� ����������������������������������� ��������������� ���������2��

���������� �� ����������%������������������ �������������������;��������������������������

�������� ���������������������������������������� �� ������������������������������� ��

I������J����������������3����������������������������������������.4�������

�%��� �� ����� �#������� ���;�� ���� �������� �� � ���� ���� �� ����������� ��� ��� ���������

��� ��� $���� ����%� �� �� ���� ���� ���� �� ��������� ���� ��� ������ ��� ���� :���� �������

������������������ ������������������������������������������ ������������������ ��

#�� ��� �� ����� �� ��� ��������������� ��� ������� ��� !���� ��� �� ����� ����������������

������ ������������������ �������������K*�

�� ���9��������:5��$;������*��-����%������"�����������.�%����������

���� �������� �� ������������������ �������������� ������������������������������

�������� ����� �������������� ����� ��� ������� ���� ��������������������� �� ��������

����� ���

B

D

CA

B

D

A CA

B

C

D

CH3

H

H

CH3

H

HBr

H

+ HBr

Page 81: Chimica organica - Lezioni

(��%������%�����

����������������� ����<���������������� ������������ �����?������������������������

������������������������5*�

�� ���<�=���%��������$;�����;";)����)�����

3���������������������������� ����� ������������������ ������������(�����������������

������������������� ����������� ����� �� �������������$������2��������������������� ��������

���� �����������������������%��#����������!��������� ��� ��� �������� ��������������������

��������������������������������� ����

�������������� ����� ��� ������� �������������� �������������������������������� ���� ��

)��9�� ���� ���� �� ����� ��� ���� �� ��� ��� ������� �� ���� �� ���� ������� ����������� !��� �

����������������� ��� �������������������������� ��������� �������������������� ��$����6%�

CH3

CH3

Br

H

H

Cl CH3

CH3

Br

H

H

Cl

)#��,= )=��,#

CH3

CH3

Br

Cl

H

HCH

3

CH3

Br

Cl

H

H

)=��,= )#��,#

�� ���� ����� �� ���� �� �� �����

�������� �� � � �� ��� ���� ����

������)�� �� �� ������ ���� �����

������� ������ �� � � �� ��� ���;�

�� ������������� ������ �� ���

"�� ��������� ���� ��� � ����� ���

��� � ���� �� �������� ����� ��� ��

����� �� ���� �� ������ ��� !������

���� ����� ���� ����� ����

�������� ��� �� ����� %�%�����

�����%��������������������

)=��,# )#��,=

CH3

CH3

Cl

H

H

Cl CH3

CH3

Cl

H

H

Cl

)=��,# )#��,=

CH3

CH3

Cl

H

H

Cl CH3

CH3

Cl

H

H

ClCH3

CH3

Cl

H

H

Cl CH3

CH3

Cl

H

H

Cl �� ��� > � �? ����� ����0

��#�����0 ��� ���%���� �������8

������* �� ��� ���� ��� %��������

%��� �������#���� �����%������

����������%���������

CH3

CH3

Cl

H

H

Cl CH3

ClH

CH3

ClH

CH3

CH3

Cl

H

H

Cl CH3

ClH

CH3

ClH

�� ��� > � )? 3������������ $�0 "� .

������� ������%�������� ����������� ��

���%���� �� �� ����� �� %��������

������������������������*������8.

%��������������������8�

)#��,#)=��,=

CH3

CH3

Cl

Cl

H

HCH

3

CH3

Cl

Cl

H

H

)#��,#)=��,=

CH3

CH3

Cl

Cl

H

HCH

3

CH3

Cl

Cl

H

H

�� ��� > � �? 3������ ������ ��

����������� ��%�����%�� ������ ��

������@%���� ���4������8?*�����

�������� %�������� 4�� ��� %���

� �����

Page 82: Chimica organica - Lezioni

�����������

�� ���������� ����� �� ����� �� ����� �� ��� �� �� ��� ��� �� �� ������ ��� ���� ����

��� �� ���� ��� ��� ���� �� � � � ���� �� �� ���� ���������� �� ����� �� ��������� ��

��������� �� ������� ���� �� ����� �� �� ��� ��������� �� ����� !�� ���� ��� ��� �� ����� ��

���������������� "������#�������������������� "�������#������ ��������� ��� ��� ����

���� ��������� !�� ����$�������������������� �� %�������� �� ������� ���� ���� ��������

������� �����%%��� �� �� ����� ��&� ��������� ��������������� " ��� �� � �� �� ��

����������������#�����������������������������������'�"������������������(#���

�������������������������������������������%������ ��������

�� ������������������������������� �������� �������������������������������)����

��&��� ����������������������������������������������������� ����%��������������

������������������������������������������ ������������$�����������������*�

�+,�,,�++����,�������,��-�+,�-��

���� ��&� �� ������ ��� ������������ �� ��� $������������ ���� ��� ��� ���������

��� ����������������������� ��������*�

.������������/ "�# $������������������������������ ������������������� ��0

"�# $������������ �� �� ����� �1������ ���� ! " # $������������ ��� ������� ���

�������� �� ���������� 2 " # $������������ 2�� ������ ��������� ������ ���

�����$���%�������������� ��� ��$��� �3 � ��� �������� ���%���������� �����������%%���� ���

������������������������������������ ���������������$���%������������������

��� ������ �������� ���� ����� 0 $����������� ���1�� �� �� �� ��� ������ ���

�����������$������������������������������������������������0��

CH2OH

H OH

CHO

CH2OH

OH H

CHO

OHH

CH2OH

CHO

OH H

CH2OH

CHO

�����%����� �� 4������� �������� �����

�����$���%����� �������� ������������

������

Page 83: Chimica organica - Lezioni

�����%�������������������������������������������������������

�����5� ��� �� ����� ���� �� ������ �� ��� ����� ��6� ������ �� ��� ���� ������ ���

��������������� ������������������������� �'����������������������0��

7���%����������������$������ �����������$���������������0���� ��$�'� ��������

�����%��� ��� �����$���%����� �������� ���� ��� ����%����� ���� ��� ������ �� ���%�����

�����������

8����� ��� ���'� �� ������������ ��� ��������� �� ��� ���� ���$���������� ��

�������������� ���� ��� ������������ ��� ����������������� �� ��������������������

� ��������� !�� ��� ����������� �� �� ����� ������������������� ��������������$����

������ ������ �������� ���� ��� $������ ���� ���� ��� $������ 9���� ���� �� �����

������ �� ��� $������ ����� ����� ����%�� �� �� ���� :� �� �� ��� ��� �������� ������

���������� ��������������������������� �����$�� ������"���������������#��

8����� ��� $��� ��������� ����� ��&� ������� ������ ��� �� �������� �� ���� �� ����

"������������#���������������������;�"!"����������#��

H OH

CHO

OH

OH

H

H

H OH

CH2OH

O

CH2OH

OH

OH

H

H

H OH

CH2OH

0 "�# $��������

������������

"�������-��� ���#�

2�� �������� ������ ��� ��

�������� �� ���� ��� ����������

������ ���%�����0��

0 " # ��������

�������������

HO

H

O

O

H

OH

HO

H

O

O

H

OH

O

H

OH

HOCH2-(CH2)n-CH2-CHO

( )n

����

���

����

��������

��������

���� ��� ��

������ ����

����

���

����

��������

��������

���� ��� ��

������ ����

��� �1������� ���� ��� ��� �� �� �� ;� �� �� -�

�� �������������������� ����&���������

���������������������&���������1������

�������"���������������������������#�

Page 84: Chimica organica - Lezioni

<1������������������ � ����������������� ���1�������� ����������##������������������������������

������##������������������$$��������������������������������

�����6� ��� $�������� ������ ��� ��� ��� ����������� "��������������#� ���������������� ���� �����

�������������������� ���������������� �������������������������������������������

.��1������������ ���� ����%��������������� $�������� �������� ��� -)�-� =����1��� ����

��&������������������)-�:�=����1���������������������������;,�>?���������������

����%���������������$�������������������� ��� ���� ��������"������%������������

�1���������������� ��� ��� ��� ���� ����� ��� ��$$���$� ���� ����� �������

1������������

!�� ���� ��� ��� �� ��� ������ β0 $�������*� ��� ��� ����������'� �� ������� �1������

���������������� ��� �� $������ 9���� �� ���������������� ������� �������%�����

������������ ����� ���� ����� �� ����� ������������ ����&� ������� "���������������#��

���� ������ ����� ��� $�������� �� ��� ��&� �� ���� ��� ������������� ��������� �� ���

��������������������������������������������������������������

���$���������$��� ��������� ��� ��� �������������� ������ �� ���������� ���� ���

������ �%�����@������A������������������������������������������������'��������

������� ����������������������������������������������9��,���������������B��������

��� $��������� ��� �������%�� ��� ��� ������ �%����� ��� �������� �� ������� ���

�����������������"������,;�CD3 ��#��

��� "�# ����������� �� ��� �� ���� %��������� ��� ��� ���� �+,�,,�++� �� ���� ��������

$������ ������������ �������� �����%%������ ��� ���$���� �����'� �$����� �� 0 "�#

$������������0 " # ��������������%%����������������������� ���������$��������%�����

����������������%%�����"�#���" #��

O

H

OHOH

OHOHH

H

H

H

OHH OH

CHO

OH

OH

H

H

H OH

CH2OH

O

H

OHOH

OHHH

H

H

OH

OH

� ������

�����������

� ������

������������ �����

Page 85: Chimica organica - Lezioni

���0 "�# $����������������������1������������� �������1������������$������ ���������

�������������������� ��������0 " # ����������

���������������������������������������

������ �������������������������������

�����6�� ������������������������������������������

������������������������� ������ ����������� ����������

��$��������������������������������1�����������������������������������5��1��$����

�����%������� �$$���������������������

&������������

��� $�������� ����������������� ��������������� ����,� ���,���� ����� ������� "���

���%�����������������$��������5����1�������������� �����������$�������#*�

-���,���-��,�������→�����-�+,�-���-��,�

2�� ������ ������ ���� ��� ����%%���� ��� ����� �� �� �� ��������� ���� ��������� ��

��������� ���������� ��������� ��������� ���%�������� ���������� �� ����������

�����%��������� �� ������ ��$������ ��� ������������ ��� $�������� �� ��� ��� ����������

��������������1� ��������������������� 1�������1� ��������� �����$����$�������

���� �����%�� ���� ������ �$��� ��$���� �� ��$����� ���� ���� ������ ����$���� ����

��� ����$������������1���������������*������������������ �$�%%������$����������

O

CH2OH

HOH

OH

HOH2C

O

O

H

OHOH

OH

H

H

H

H

OH

����������������������

O

CH2OH

HOH

OH

HOH2C

OH

Page 86: Chimica organica - Lezioni

<1������������$����������'������������������������������� �����B���1� ������

����������$���������������$���������������������������������� ���������� ��

�� ��� ���� � 21� ��� �� ��� ����'� ���� ������� �� ��� ������������*� +E )E=�

� ��������������� ����������������������������������������)EEE� ��� ��������������

����� � ����������� �� ������� "��$� �� α "+→� -#� ������ �$��� ,E� ������#� ����

�� �����%��������$���,E ,;����'��������������

2F� ��������� ����������� �������� �$��� ��� ����� <F� ������ � ���$������� �����

� �����$$�� ����� ����� 2F� ��� �� ����$��������� ������ ���� ����� �� F� ��� ��

��F���������������$�������F� �����$$�������������������

2��������������������������������$������������������� ���������������'����������

����������� ������������������������+GE?��1��������������1����*�

2��������������������� �����������������'����β "+→�:# 0 $���������������

<1� ������� ���� ��$���� ����������� ��� ������� ���������� �������� ,EEE +:EEE����'�

��� ��������<H�������������� ��� ���� ������ ��$� �� ���$�������� ���� ����� �����

�����������

�������'(���������������������IG=�� ���������������������1GE=��

2�� ���� �������������������������� ���$��%%�������������� ���������� ������

�������2����������������������������������������;EEE����'���$�����������������

Page 87: Chimica organica - Lezioni

����� ������ ���� ��� �� )� �� ;� J� +E;� $� �� +�� 2�� ���$��� ������ �� ���������� ���

���������� ��� �������������� ���� �� ����� ����� ��� ���������� ��� ������ ��&� $����� ���� ���

������������

�� ��������� ������� ���� ��� ������ �������$���� �� ������ ������� �� ��������� �� ���

����������$������������� ���������%�������������"%�����"����!�����

N

N

NNH

Cl

Cl

SO3H

HO3S

N

N

NH

O

��� ��������� ���� ������� "K��� �������� LM /#� ���$����� ���� ��� ������ �������

�����%������������ ��������������������������������

2������������������������������������ ����������������� "�������������������#�����

�����������������������$������$����������������������������6�������� �����������

����� ������� �������������������������

2�� ���������� �� ����� �� ���������� ��$������� ����������� ��� ��� �� $�����%����� ��

���� ������������������������� �����$$����

2�� ����������� ������� ��� B���� �������� �� ����� ���� �!,�� ��� �� ���� �����

�����������������6��������������� ���� ��� ���� � ������������������� ��������$���

������������$����������������������$������*�������������N��������� �����������))����������

���������������������� ��� ����������� ��� �� ������ ����������� "GE=#� ������� ���� ���������� ��

� �����$$�������$���������������������$��������������������������<1�������� ����

���� ��������� �����5� ����������� �� �������� ������ �%����� ���� ��� ����� ��

������� ��� ����� ����� 2�� ����%����� �� ����������� �� �� ;E� EEE� 3����� "��� ���

+III#��

2��������������6����������������� �������������������"�B�)����,!�:#���� ���

���� ��� �� ����� �$��� ��� ������� ���$���� �������� ���� B�,�� ��&� $������ �����

�������� ��� �������� �� ���� �� �������� !�� ��� �� ��� $��� ��� ������� ��� $��������

���$���� �������� ��� ��� ��� ������ �� ����������� ������ ��� !!""�������������������� ���� ��� ���

��� �� ���� ���� ��������� 4�� �������� ������ �� ����� ���� ��� ������ ����

�1����� �������� �� ��� �����6� ��� ������ ����������� !����N� ���� ������ ��� �� ����

������������������ ������������������������� ���%���������������������$���������

Page 88: Chimica organica - Lezioni

2�� ��������""���������� ��� ������ �� ���� ������� �� ������ �� ���������� �� ��������� <1� ���

���� ���� ���� ���������� ����������� �� ����������� ��� ���� ��� �� ����%����� ��

������� ���� ���������� ���������� ������� ���� "���������#�� O����� ����� ���� ���

�������������� ������������1��������������������������������������$$����

�$$�� ���� �� ��&� ����� ���� ��� ���������� ���$�������� �� ������ ����� ���� ����

����� �����'� "��� ���� ����� ��� ���� �1������ �� ���������� ��� ��&� �� �������� ���

���������#������������6�������� �������� �����

O

O

* OH

O

OOH

O

*

n

O

O

NO2

NO2O

2N

NO2