MAKALAH STEREOKIMIASENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK
OLEH:NURIL JADIDAH12030234002KB 2012NURIL KHOIRIYAH12030234022KB
2012BELLA DEVINA S.12030234218KA 2012AULIA CITA S.12030234222KA
2012
JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAMUNIVERSITAS NEGERI SURABAYA2014
SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK NON-AROMATIKA. PENDAHULUAN
Gambar 1. SiklodekanaBerdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa
ini dapat diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik dan non
aromatik (atau alifatik). Senyawa aromatik adalah yang menunjukkan
sifat-sifat aromatik, ditunjukkan oleh beberapa ciri, seperti
berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin
berhibridisasi sp2. Senyawa non aromatik tidak menunjukkan hal
tersebut (Ratnaningsih, 2012).Berdasarkan jenis atom penyusun
cincin, senyawa tersebut dapat diklasifikasikan menjadi senyawa
homosiklik (karbonsiklik), dan senyawa heterosiklik. Senyawa
homosiklik atau karbonsiklik adalah senyawa polisiklik yang
mempunyai cincin-cincin dengan atom penyusunnya semua karbon,
sedangkan senyawa heterosiklik tidak (Ratnaningsih,
2012).Berdasarkan cara penggabungan cincin, senyawa homosiklik
dapat diklasifikasikan menjadi senyawa cincin terpadu (fused), dan
cincin terpisah (non-fused). Pada senyawa polisiklik cincin terpadu
cincin-cincin saling bergabung pada badan cincin, sehingga terdapat
satu atom atau lebih yang digunakan atau dimiliki bersama. Pada
cincin terpadu, cincin-cincin dapat bergabung secara ortho,
berjembatan, atau spiro. Pada penggabungan ortho, dua atom dan
ikatan di antara keduanya dimiliki bersama, pada sistem cincin
berjembatan, tiga atom atau lebih dimiliki bersama, sedangkan pada
sistem spiro, hanya terdapat satu atom yang dimiliki bersama
(Ratnaningsih, 2012).Banyak senyawa yang mengandung dua atau lebih
sistem lingkar yang tidak mempunyai hubungan yang khas satu dengan
lainnya. Lingkar ini biasanya bereaksi secara mandiri dan
diperlukan dengan seolah-olah karbosiklik yang berdiri
sendiri-sendiri (Pine, 1988).
2-Kloro-4-siklobutil-1-sikloheksilbutanaB. SENYAWA
POLISIKLIKSuatu golongan senyawa polisiklik yang luar biasa
memiliki ciri struktur yang satu atom karbonnya merupakan anggota
dari luar lingkar yang berbeda. Zat tersebut dikenal dengan senyawa
spiro. Senyawa ini diberi nama dengan menggunakan gabungan jumlah
seluruh atom karbon penyusun lingkar-lingkar itu dan jumlah atom
karbon yang terangkai pada atom karbon yang dimiliki bersama. Kata
spiro diikuti dengan tanda kurung yang memuat jumlah atom karbon
yang di miliki bersama, kemudian diikuti dengan nama induknya untuk
menunjukan jumlah seluruh atom karbon di dalam kedua lingkar itu.
Apabila diperlukan penomeran untuk menunjukan subtituen, maka
penomeran itu dimulai pada karbon yang berdampingan dengan karbon
milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih kecil
dan kemudian baru lingkar yang besar (Pine, 1988).
Spiro [2.4] heptana 2-Klorospiro [4.5] dekanaBanyak senyawa
spiro yang merupakan senyawa kiral. Dalam struktur spiro, dua
cincin berbagi atom bersama-sama. Jika cincin tidak berisi bidang
simetri, senyawa spiro adalah kiral. Contohnya adalah S-(+)-spiro
[3,3] hepta-1,5-diena (Ghadafi, 2013).
Suatu senyawa polispiro merupakan senyawa yang dihubungkan oleh
dua atau lebih spiroatom yang membentuk tiga atau lebih cincin.
Dalam penamaan senyawa ini, terdapat awalan di-, tri-, tetra-, dan
seterusnya yang mengindikasikan jumlah dari spiroatom. Atom senyawa
ini diberi nomor secara sistematik, sama halnya dengan senyawa
spiro umumnya. Senyawa polispiro dinomori dari cincin yang
menghubungkan cincin spiroatom lainnya, disebut cincin terminal;
bisa terdapat dua atau lebih cincin terminal pada senyawa spiro.
Pada cincin terminal yang dipilih untuk memulai penomoran, atom
cincin selanjutnya, dan dihubungkan pada spiroatom, diberi label 1.
Tiap-tiap atom berikutnya dinomori lebih besar satu daripada atom
sebelumnya-mengitari senyawa (Wikipedia, 2013).
dispiro[2.1.35.23]dekanaContoh di atas, terdapat dua spiroatom
(atom yang dimiliki bersama), sehingga diawali dengan dispiro-.
Pada cincin terminal pertama, terdapat dua atom, namanya menjadi
dispiro[2. Di antara dua spiroatom berikutnya terdapat satu atom,
dan empat pada cincin terminal, namanya menjadi dispiro[2.1.35.
Superscript pada spiroatom kedua, dinomori 5, ditambahkan karena
ini terakhir kalinya dia akan ditemui setelah tiga atom pada cincin
terminal, mengikuti jalan atom bernomor. Setelah menambahkan atom 9
dan 10 di antara spiroatom 3 dan 5, kemudian menambahkan nama
alkana dari jumlah keseluruhan atom pada senyawa spiro ini, dekana,
sehingga namanya menjadi dispiro[2.1.35.23]dekana (Wikipedia,
2013). Senyawa polisiklik yang paling umum mempunyai dua atau lebih
lingkar yang paling sedikit mempunyai dua atom milik bersama. Atom
tersebut merupakan titik yang menjembatani dalam bangun polisiklik
dan dikenal sebagai atom pangkalan jembatan. Senyawa dengan dua
lingkar disebut senyawa bisiklik, yang dengan tiga lingkar disebut
trisiklik dan seterusnya.
Norbornana merupakan senyawa bisiklik yang lingkar-enamnya pasti
mempunyai konformasi biduk. Kamfer merupakan hasil alam yang
strukturnya erat berhubungan dengan norbornana.
biasanya ditunjukkan oleh
Norbornana
biasanya ditunjukkan oleh
Kamfer C. SENYAWA BISIKLIKSenyawa bisiklik adalah senyawa yang
terdiri dari dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan.
Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo
diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukan
jumlah atom di dalam setiap rangkai yang dihubungkan pada atom
pangkalan jembatan milik bersama. Namun induknya yang menunjukan
jumlah seluruh atom dalam lingkar melengkapi nama itu.
. Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan
milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar,
mula-mula menuruti tantai penghubung yang terpanjang dan kemudian
melalui rantai penghubung sisanya. Jika pada cincin lingkar
terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan dengan nomor.
Bisiklo [3.2.1] oktana 8-Klorobisiklo [3.2.1] oktana
7-Metilbisiklo [2.2.1] heptanaSenyawa bisiklik biasanya lebih kaku
daripada analog monosiklik, tetapi seringkali dapat dijumpai dalam
konfigurasi yang secara nisbi bebas regangan. Senyawa bisiklik yang
lazim dikenal sebagai dekalin (nama pendek yang umum intuk
dekahidronaftalena) mempunyai dua lingkar enam yang bergabung.
Dekalin terdapat dalam bentuk cis dan trans sebagaimana ditentukan
oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan jembatan. Cis- dan
trans-dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan konformasi dua
kursi (Pine, 1988).
trans-Dekalin cis-Dekalin (trans-Bisiklo[4.4.0]dekana)
(cis-Bisiklo[4.4.0]dekana)DAFTAR PUSTAKADunia Ensiklopedia. 2013.
Senyawa Spiro. http://id.swewe.com/word_show.htm/?86959
_1&Senyawa%7CSpiro. Diakses tanggal 9 Maret 2014 pukul 08:45
WIB.Ghadafi, Muhammad, dkk. 2013. Book Report Sintesis Stereokimia.
Steterochemistry State University of Surabaya Academia. Mei 2013.
https://englishunesa.academia. edu/GhadafiMuhamad/Papers. Diakses
tanggal 22 Februari 2014 pukul 18:30 WIB.Joedodibroto, Roehyati,
dan Sasanti W. P. H. 1988. Kimia Organik 1. Cet. keempat. Bandung:
Penerbit ITB. (Terjemahan dari Pine, Stanley H., et al. 1980.
Organic Chemistry. Fourth ed. Los Angeles: McGraw-Hill
Inc.Ratnaningsih dan Eko Sardjono. 2012. Modul 3 Polisiklis.
Direktori File Universitas Pendidikan Indonesia FMIPA Jurusan
Pendidikan Kimia. Maret 2012.
file.upi.edu/direktori/FMIPA/Jur._Pend._Kimia/. Diakses tanggal 22
Februari 2014 pukul 18:25 WIB.Tim Wikipedia. 2013. Spiro Compounds.
http://en.wikipedia.org/wiki/Spiro_compound Diakses tanggal 5 Maret
2013 15:20 WIB.