Biomoléculas orgánicas I Los glúcidos
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Biomoléculas orgánicas I Los glúcidos
Características generales:
Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono,
oxígeno e hidrógeno. Algunos compuestos tienen además
nitrógeno y azufre.
Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o
hidratos de carbono.
Su importancia biológica es que son una fuente y una
reserva de energía para los seres vivos y además, tienen
una función estructural (celulosa de la pared vegetal)
Características generales:
Presentan un esqueleto lineal de carbono con un
grupo alcohol (-OH) en cada átomo de carbono
excepto en uno, en el cual, tienen un grupo aldehído
o un grupo cetona.
O H C Aldehido Cetona C O
Hay distintos tipos de glúcidos: monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos.
Características generales:
Ejemplo de glúcidos con grupo funcional aldehído
aldosas
Características generales:
Ejemplo de glúcidos con grupo funcional cetona
cetosas
Monosacáridos
Son los glúcidos más sencillos.
Son de color blanco, solubles en agua, cristalizables y
de sabor dulce.
Pueden tener distinto número de átomos de carbono:
3 átomos triosas
4 átomos tetrosas
5 átomos pentosas
6 átomos hexosas
7 átomos heptosas
Monosacáridos
Ciclación
Cuando los monosacáridos de 5 o más C están en
disolución (así se encuentran en los seres vivos)
adoptan formas cíclicas.
Forman anillos cíclicos hexagonales o pentagonales, al
reaccionar el grupo aldehído o cetona con el alcohol
del carbono asimétrico (C con sus 4 radicales distintos)
más alejado del grupo funcional.
Monosacáridos
Ciclación
Monosacáridos
Ciclación
Cuando el grupo funcional es un aldehído el enlace se
denomina hemiacetálico.
Cuando el grupo funcional es una cetona el enlace se
denomina hemicetálico.
Los monosacáridos ciclados pueden adquirir forma de
pentágono o hexágono:
Pentágono furanosas.
Hexágono piranosas.
Monosacáridos
Ciclación
Monosacáridos
Ciclación
Al ciclar monosacáridos se debe tener en cuenta:
1. Los grupos –OH situados a la derecha del C, quedan debajo
en la forma cíclica en perspectiva.
2. Los grupos –OH situados a la izquierda del C quedan arriba
en la forma cíclica.
3. Dependiendo de la posición del grupo –OH en C nº1, para
aldehídos, y en el C nº 2 en el caso de las cetonas, se
distinguen dos formas:
Isómeros : grupo –OH hacia abajo
Isómeros β: grupo –OH hacia arriba
Monosacáridos
Ciclación
Monosacáridos
Isomería
La isomería es una característica que aparece en
aquellas moléculas que tienen la misma fórmula
química, pero distinta disposición espacial. A estas
moléculas se las denomina isómeros.
En los monosacáridos podemos encontrar isomería de
función, isomería espacial e isomería óptica.
Monosacáridos
Isomería
Isomería de función:
Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos
funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen
cuando la molécula presenta uno o más carbonos
asimétricos.
Cuando el grupo alcohol del carbono asimétrico más alejado
del grupo funcional se encuentra a su derecha se dice que
esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono
se encuentra representado a su izquierda en la proyección
lineal se dice que esa molécula es L.
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
¿Cuál de estos monosacáridos es D y cuál L?
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
Se llaman enantiómeros a los isómeros que son imágenes
especuales. Tienen todos los – OH de los carbonos
asimétricos en posición opuesta.
Monosacáridos
Isomería
Isomería espacial:
Se llaman epímeros a las moléculas isómeras que se
diferencian en la posición de un único -OH en un carbono
asimétrico.
Monosacáridos
Isomería
Isomería óptica:
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una
disolución de monosacáridos que poseen carbonos
asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se
produce hacia la derecha se dice que el isómero es
dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación
es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se
representa con el signo ( - ).
Monosacáridos Nombre
¿Cómo nombrar a un monosacárido ciclado?
1. Escribir si es isómero
2. Escribir si es forma D o L
3. Escribir el nombre del monosacárido lineal del que
partíamos
4. Continuar con el tipo de ciclo que se trate, furano si es de
5 C o pirano si es de 6.
Monosacáridos Nombre
¿Cómo nombrar a un monosacárido ciclado?
Monosacáridos Principales monosacáridos
Algunos de los monosacáridos más importantes son:
Pentosas:
• Ribosa forma parte del ARN
• Desoxirribosa forma parte del ADN.
Hexosas:
• Glucosa azúcar
• Galactosa azúcar de la leche
• Fructosa en miel y frutas.
Disacáridos Características generales
Son sustancias cristalizables, solubles en agua y
dulces.
Se forman por la unión de dos monosacáridos.
El enlace que se establece entre los monosacáridos se
denomina enlace O-glucosídico.
El enlace se establece entre el OH del carbono 1 de un
monosacárido y un OH de cualquier carbono del otro
monosacárido, liberándose una molécula de agua.
Disacáridos Características generales
Disacáridos Principales disacáridos
Sacarosa: glucosa + fructosa unidas con enlace
(1,2). Se encuentra en la caña de azúcar y remolacha
azucarera.
Lactosa: galactosa + glucosa con enlace
(1,4). Se encuentra en la leche.
Polisacáridos Características generales
Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace
O-glucosídico.
Los polisacáridos de entre 3 y 10 monosacáridos se
denominan oligosacáridos.
Hay dos tipos de polisacáridos:
Si todos los monosacáridos son iguales homopolisacáridos.
Si hay distintos tipos de monosacáridos heteropolisacáridos.
Polisacáridos Características generales
Los polisacáridos no cristalizan ni tienen sabor dulce.
Su importancia biológica reside en que pueden servir
como reservas energéticas o pueden conferir
estructura a los seres vivos.
Polisacáridos Principales tipos
Almidón:
Aparece en células vegetales, sobre todo en tubérculos
y raíces.
Es un homopolísacárido con función de reserva
energética
Formado por dos polímeros de glucosa:
• La amilosa está formada por glucosas unidas por
enlace a(1→4). Suponen el 30% del almidón.
• La amilopectina está formada por -glucosas unidas por
enlaces a(1→4) y (1→6). Estos enlaces (1→6) originan
ramificaciones. Suponen el 70% del almidón.
Polisacáridos Principales tipos
Almidón:
Polisacáridos Principales tipos
Glucógeno:
Es un homopolisacárido con función de reserva
energética que aparece en animales y hongos. Se
acumula en el tejido muscular esquelético y en el
hígado.
Está formado por glucosas unidas por enlace a(1→4) y
presenta ramificaciones formadas por enlaces (1→6).
Polisacáridos Principales tipos
Glucógeno:
Polisacáridos Principales tipos
Celulosa:
Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas
por enlace (1→4).
Es típico de paredes celulares vegetales y su
importancia biológica reside en que otorga resistencia
y dureza
Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante
puentes de Hidrógeno, formando fibras más complejas
y más resistentes.
Polisacáridos Principales tipos
Celulosa:
Polisacáridos Principales tipos
Quitina:
Es un homopolisacárido con función estructural,
formado por la unión de N-acetil-glucosamina
Se encuentra en exoesqueletos de artrópodos y
otros seres, ya que ofrece gran resistencia y dureza.
Polisacáridos Principales tipos
Quitina:
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