Asam Sulfat (Repaired)

Laboratorium Ilmu Dasar Teknik Kimia IIIUniversitas Sumatera UtaraLaboratorium Ilmu Dasar Teknik Kimia IIIUniversitas Sumatera Utara

LB-2ABSTRAK

Reaksi substitusi adalah reaksi pergantian suatu gugus dengan gugus yang lain. Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari bagaimana terjadinya reaksi substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembuatan asam sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4). Bahan utama yang akan digunakan adalah asam sulfat (H2SO4) dan anilin (C6H5NH2). Peralatan yang digunakan adalah erlenmeyer, gelas ukur, beaker glass, termometer, penangas pasir, dan gabus. Metode percobaan yang digunakan adalah filtrasi dan kristalisasi. Percobaan ini dilakukan dengan mencampurkan 8 ml anilin (C6H5NH2) ke dalam 6 ml asam sulfat (H2SO4) sambil didinginkan dengan air, lalu campuran dipanaskan dalam penangas pasir selama 40 menit antara 180 oC 195 oC. Pada percobaan ini dihasilkan massa kristal asam sulfanilat sebanyak 9,15 gram sedangkan massa kristal asam sulfanilat dalam teori adalah 15, 1721 gram sehingga dihasilkan persen ralat sebesar 39,7%.

BAB IPENDAHULUAN

1. Latar BelakangAsam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal abu - abu, agak larut dalam air, alkohol, dan eter, larut dalam air panas dan HCl pekat, hagus pada suhu 280 oC - 300 oC. Asam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin. Asam sulfanilat dipakai sebagai perantara untuk warna, obat dan sintesis organik lainnya. Asam sulfanilat adalah komponen dari reagen Griess untuk menentukan HNO2. Asam sulfanilat memiliki banyak manfaat di industri sehingga percobaan pembuatn asam sulfanilat penting untuk dilakukan.

2. Tujuan PercobaanTujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari bagaimana terjadinya reaksi substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembentukan asam sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4).

3. Manfaat PercobaanManfaat dari percobaan ini adalah praktikan dapat memahami bagaimana terjadinya reaksi substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembentukan asam sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4).

4. Perumusan MasalahPerumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana proses terbentuknya senyawa asam sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4) dengan mekanisme reaksi substitusi yang terjadi pada proses pembuatan asam sulfanilat.

5. Ruang LingkupPercobaan ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik, Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara dengan kondisi ruangan :Tekanan Udara: 760 mmHgSuhu : 30 oCDalam percobaan ini, bahan - bahan yang digunakan adalah Asam sulfat pekat (H2SO4), Anilin (C6H5NH2), Karbon aktif, Natrium hidroksida (NaOH), dan Aquadest (H2O). Adapun alat alat yang , yaitu : beaker glass, bunsen, corong gelas, erlenmeyer, gabus, gelas ukur, kaki tiga, kertas saring, oven, penangas pasir, pipet tetes, dan termometer.

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian SubstitusiSubstitusi artinya penggantian atau penukaran. Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus dengan atom atau gugus lain. Jadi dalam reaksi ini, suatu atom atau gugus yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan reaksi utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus lain ( Sumardjo, 2008 ).Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan positif dengan spesi yang menyerangi muatan positif atau spesi yang kelebihan elektron (muatan negatif) atau yang dikenal dengan nukleofil. Selain itu, reaksi substitusi juga dapat terjadi pada substrat karbon yang menyerangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron (muatan positif) atau yang dikenal dengan elektrofil ( Raiwata, 2010 ).Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofil aromatik. Sulfonasi terhadap benzen kurang aktif dibandingkan benzen tersubstitusi (bromobenzen, dsb), sehingga diperlukan asam asam sulfat berasap, H2SO4 + SO3 atau lazim dikenal dengan oleum. Sedangkan untuk misalnya toluen cukup digunakan asam sulfat pekat. Pereaksi yang lebih reaktif lagi adalah asam klorosulfonat. ClSO3H. Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detail seperti halnya substitusi elektrofil lainnya ( Satria, 2010 ).

2.2 FiltrasiFiltrasi adalah proses pemisahan dari campuran heterogen yang mengandung cairan dan partikel - partikel padat dengan menggunakan media filter yang hanya meloloskan cairan dan menahan partikel - partikel padat. Proses filtrasi yang sederhana adalah proses penyaringan dengan media filter kertas saring. Proses pemisahan dengan cara filtrasi dapat dibedakan berdasarkan adanya tekanan dan tanpa tekanan ( Zulfikar, 2011a ). Pemisahan dengan teknik kristalisasi didasari atas pelepasan pelarut dari zat terlarutnya. Proses ini adalah salah satu teknik pemisahan zat padat cair yang sangat penting dalam industri, karena dapat menghasilkan kemurnian produk hingga 100%. Kristal dapat terbentuk karena suatu larutan dalam keadaan atau kondisi lewat jenuh (supersaturated). Proses pengurangan pelarut dapat dilakukan dengan empat cara, yaitu : penguapan, pendinginan, penambahan senyawalain, dan reaksi kimia ( Zulfikar, 2011b ).

2.3 Asam SulfonilAsam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam amino organik dari golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam asam p - amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil dianggap sebagai ion amfoter ( zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan, bersifat asam atau basa ). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200 0C.Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detail halnya substitusi elektrofil lainnya. Penyerangan elektrofil dilakukan oleh SO3 yang secara listrik boleh dikatakan netral. Belerang trioksida ini terdapat dalam asam sulfat berasap (H2SO4 + gas SO3), sedangkan dalam H2SO4 pekat terjadi karena pergeseran kesetimbangan tekanan + Penyerangan SO3 terhadap sistem aromatik melalui serial reaksi kesetimbangan yang akhirnya terbentuk asam aril sulfonat. Tahap pembantu kecepatan reaksinya ditentukan oleh tahap pemutusan ikatab C H dan cincin aromatik.Seringkali asam sulfonat digunakan sebagai gugus pelindung, substitusi langsung terhadap posisi yang diinginkan. Untuk membebaskan gugus sulfonat kembali mudah sekali dilakukan haya melalui pemanasan dalam asam sulfat encer. Asam sulfanilat adalah merupakan senyawa / struktur dasar untuk pembuatan obat - obatan sulfa, misalnya sulfanilamid, sulfadazin, dan sebagainya ( Cahyono, 2011 ).Langkah awal yang dilakukan adalah memasukkan 6 ml anilin ke dalam labu dengan menggunakan corong tangki panjang diusahakan agar anilin tidak melengket pada leher labu. Selanjutnya, ditambahkan 5 ml asam sulfat (H2SO4) pekat sedikit demi sedikit menggunakan pipet sampai larutan dingin. Pada saat penambahan H2SO4 pekat, anilin mengeluarkan uap putih menyerupai asap putih anilin monosulfat, dan campuran antara anilin dengan H2SO4 pekat menghasilkan endapan yang berbentuk seperti karang, berwarna muda abu - abu ( Satria, 2010 ).Berdasarkan pereaksi yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan atas (a) reaksi substitusi radikal bebas ; (b) reaksi substitusi nukleofilik ; dan (c) reaksi substitusi elektrofilik ( Sumardjo, 2008 ).Beberapa kegunaan asam sulfonil, adalah :1. Sebagai zat warna dalam industri batik.2. Bahan baku obat dalam industri farmasi, seperti : kloromin (antiseptik), tiokol (ekspektoran), sakarin (pemanis buatan).( Dewi, 2011 ).

BAB IIIMETODOLOGI PERCOBAAN3.1 Bahan PercobaanAdapun bahan - bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :1. Asam Sulfat pekat (H2SO4)Fungsi : sebagai zat pensulfonasi.2. Anilin (C6H5NH2)Fungsi : sebagai zat yang disulfonasi.3. Karbon aktifFungsi : untuk menyerap kotoran larutan asam sulfanilat.4. Natrium Hidroksida (NaOH)Fungsi : sebagai indikator sulfonasi telah sempurna.5. Aquadest (H2O)Fungsi : sebagai pelarut.

3.2 Peralatan PercobaanAdapun peralatan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :1. Beaker glassFungsi : sebagai wadah untuk menempatkan larutan.2. BunsenFungsi : sebagai sumber api.3. Corong gelasFungsi : untuk membantu proses penyaringan.4. ErlenmeyerFungsi : sebagai wadah untuk mencampurkan dan mereaksikan larutan.5. GabusFungsi : sebagai penutup erlenmeyer.6. Gelas UkurFungsi : untuk mengukur volume larutan.7. Kaki tigaFungsi : sebagai tempat untuk meletakkan penangas pasir.8. Kertas saringFungsi : sebagai penyaring filtrat.9. OvenFungsi : untuk mengeringkan kristal asam sulfanilat.10. Penangas pasirFungsi : sebagai wadah untuk memanaskan larutan.11. Pipet tetesFungsi : untuk mengambil larutan dalam jumlah sedikit.12. TermometerFungsi : untuk mengukur suhu campuran.

Mulai3.3 Flowchart Percobaan

Dimasukkan 6 ml asam sulfat (H2SO4) ke dalam erlenmeyer

Filtrat disaringDidinginkan dalam campuran air dan esDimasukkan 5 gram karbon aktif dan dipanaskan selama 5 menitDikeringkan di dalam oven pada suhu 105 0CCampuran disaring dalam keadaan panasDidinginkan sampai mencapai suhu kamar

Ditambahkan 8 ml anilin (C6H5NH2) setetes demi setetes sambil didinginkan dengan air

Dipanaskan dalam penangas pasir pada temperatur 1800 - 1950 C selama 40 menit

Ditambahkan 200 ml aquadest (H2O) dan dipanaskan

A

A

Filtrat ditimbangDihitung persen ralatSelesai

Gambar 3.1 Flowchart Percobaan Pembuatan Asam Sulfanilat

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan Reaksi yang terjadi pada saat percobaan pembuatan asam sulfanilat dapat digambarkan sebagai berikut :

NH2 NH2 1800 1950 C +H2SO4 + H2O SO3H Anilin Asam Sulfat Asam Sulfanilat AirGambar 4.1 Reaksi Pembuatan Asam SulfanilatDari percobaan pembuatan asam sulfanilat yang telah dilakukan didapatkan hasil hasil percobaan yang diberikan dalam bentuk tabel sebagai berikut :Tabel 4.1 Data Hasil Percobaan Asam SulfanilatVolume Asam Sulfat (H2SO4)Volume Anilin (C6H5NH2)Massa Karbon AktifMassa teori Asam SulfanilatMassa praktek Asam SulfanilatRalat

6 ml8 ml5 gram15,1721 gram9,15 gram39,7%

4.2 PembahasanUntuk membuat asam sulfanilat maka anilin perlu direaksikan dengan asam sulfat. Sebelumnya hal yang harus diingat adalah semua perlakuan dilakukan dalam lemari asam serta anilin yang digunakan harus anilin murni, sebab anilin yang tidak murni akan menghasilkan asam sulfanilat yang lebih kecil ( Satria, 2010 ).Substitusi aromatik elektrofilik adalah sebuah reaksi dimana atom hidrogen dari cincin aromatik digantikan sehingga hasilnya adalah serangan elektrofilik pada cincin aromatik. Mekanisme sulfonasinya :1. Penyerangan elektrofilik pada cincin aromatik, menciptakan resonansi stabil karbokation yang disebut ion arenium. Kita kehilangan aromatisitas pada langkah ini, sehingga energi aktivasi tinggi. Selanjutnya, ini adalah langkah tingkat penentu dari reaksi karena gangguan aromatis ( Paula, 2006 ). H H H E E E Gambar 4.2 Tahap Pertama Mekanisme Sulfonasi( Paula, 2006 )2. Deportonasi dari ion arenium oleh basa lemah untuk mendapatkan kembali aromatisitas ( Paula, 2006 ).

A : BEE+ HBGambar 4.3 Tahap Kedua Mekanisme Sulfonasi( Paula, 2006 )Dari data hasil percobaan pembuatan asam sulfanilat, didapatkan bahwa massa asam sulfanilat yang diperoleh 9, 15 gram sedangkan menurut perhitungan teoritis pada percobaan didapatkan bahwa massa asam sulfanilat adalah 15,1721 gram sehingga didapatkan persen ralat sebesar 39,7 %. Persen ralat yang didapat dari percobaan ini adalah dikarenakan oleh beberapa faktor - faktor diantaranya :1. Pada saat pemanasan gabus tidak tertutup dengan rapat sehingga proses sulfonasi tidak berjalan dengan sempurna.2. Pada pendingina kristal - kristal asam sulfanilat kembali karena tidak terjaganya posisi beaker glass.3. Sulitnya menjaga kestabilan suhu pemanasan campuran anilin dan asam sulfat agar tetap berkisar 1800 1950 C4. Adanya beberapa kristal asam sulfanilat yang tidak lolos melewati kertas saring.5. Pada saat pemanasan campuran dengan aquadest agar memperhatikan semua kristal sudah terlarut.

BAB VKESIMPULAN DAN SARAN5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah :1. Dari hasil percobaan diperoleh massa asam sulfanilat teori sebesar 15,1721 gram, massa asam sulfanilat praktek sebesar 9,15 gram sehingga diperoleh persen ralat sebesar 39,7 %.2. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah filtrasi dan kristalisasi.3. Asam sulfanilat yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah kristal berwarna abu - abu.4. Reaksi antara anilin dengan asam sulfat merupakan reaksi eksoterm.5. Pada saat asam sulfat dicampur dengan anilin membentuk asap putih pada erlenmeyer yang disebut asap monosulfat.

5.2 Saran 1. Diharapkan setelah kristal dikeringkan dalam oven, didinginkan dengan desikator.2. Sebaiknya semua perlakuan dilakukan dalam lemari asam agar gas yang keluar bisa langsung dinetralkan karena gas yang keluar tertarik dan tak terhirup.3. Sebaiknya proses pengeringan dengan oven senantiasa dipantau agar diperoleh hasil berupa kristal kering yang sempurna.4. Disarankan menggunakan zat - zat pensulfonasi yang lain seperti oleum sebagai perbandingan.5. Disarankan menggunakan zat - zat disulfonasi yang lain seperti hidrokarbon jenuh sebagai perbandingan

DAFTAR PUSTAKADewi, Muliawati. 2011. Pembuatan Asam Sulfonil dari Anilin. Laporan Praktikum Teknik Kimia III . Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta : Jakarta. Eko,Cahyono. 2010. Pembuatan Asam Sulfanilat. http://ilmu -kimia-kimia. blogspot.com /2010/06/pembuatan asam-sulfanilat. html.Paula. 2006. Organic Chemistry. Edisi Keempat.Raiwata. 2010. Reaksi Substitusi. http://raiwatamertanjaya. blogspot. com/2010/12 /reaksi-substitusi. html. Diakses pada tanggal 23 September 2012.Rina, dkk. 2009. Pengukuran Kapasitas Antioksidan Menggunakan DPPH dan Pengukuran Total Fenol. Institut Pertanian Bogor.Satria. 2010. Pembuatan Asam Sulfanilat. http://satria-kimia. blogspot.com/2010/06/ pembuatan-asam-sulfanilat.html. Diakses pada tanggal 24 September 2012.Sumardjo, Damin. 2008. Pengantar Kimia. Jakarta : EGC.Zulfikar. 2011a. Filtrasi. http://www.chem-is-try-org/materi-kimia/kimia-kesehatan/ pemisahan-kimia-dan-analisis/filtrasi-2. Diakses pada tanggal 25 September 2012.. 2011b. Kristalisasi. http:// chem-is-try-org/materi-kimia/kimia-kesehatan/ pemisahan-kimia-dan-analisis/ kristalisasi. Diakses pada tanggal 25 September 2012.

LAMPIRAN AAPLIKASI DALAM INDUSTRI

Pengukuran Kapasitas Antioksidan Menggunakan DPPH dan Pengukuran Total FenolAntioksidan merupakan senyawa yang dapat menunda, memperlambat, dan mencegah terjadinya reaksi oksidasi radikal bebas dalam oksidasi lipid. Berdasarkan sumbernya, antioksidan dibagi menjadi dua kelompok, yaitu antioksidan sintetik dan antioksidan alami. Antioksidan sintetik merupakan antioksidan yang diperoleh dari hasil sintesis reaksi kimia, sedangkan antioksidan alami merupakan antioksidan yang diperoleh dari ekstraksi bahan alami.Teh sebagian besar mengandung ikatan biokimia yang disebut polifenol. Polifenol adalah suatu kelompok antioksidan yang secara alami terdapat pada sayur -sayuran, buah - buahan, dan minuman seperti teh dan anggur. Polifenol ini mempunyai kemampuan untuk menghambat reaksi oksidasi dan menangkap radikal bebas. Selain itu, polifenol juga mempunyai aktivitas sebagai antioksidan dan antiradikal.Dengan demikian, praktikum kali ini bertujuan untuk mengukur kadar total fenol suatu bahan, terutama yang berasal dari tanaman (teh). Pada percobaan ini asam sulfanilat berfungsi sebagai reagen pereaksi (Rina, dkk., 2009).

Masukkan ke dalam tabung reaksi Ambil 0,5 ml supernatanVortex selama 2 menitTimbang 50 mg sampel kering tehMulai

Ditambahkan 2,5 ml etanol 95 %

Tambahkan 0,5 ml etanol 95 %, 2,5 ml aquadest, 2,5 ml reagen asam sulfanilat 7,8 %

Diamkan campuran selama 5 menit

Tambahkan Na2CO3 5 %

Vortex hingga homogen

Simpan diruang gelap selama 1 jam

Ukur absorbansi larutan pada 725 nm

Selesai

Gambar A.1 Flowchart Percobaan Analisa Total Fenolik(Rina, dkk., 2009)LAMPIRAN BPERHITUNGANB.1 Secara Teori H2SO4 = 1,84 gr/ml anilin = 1,02 gr/mlmassa H2SO4 = H2SO4 x V H2SO4 massa anilin = anilin x V anilin = 1,84 gr/ml x 6 ml = 1,02 gr/ml x 8 ml = 11,04 gram = 8,16 gram

mol H2SO4 = massa H2SO4mol anilin = massa anilin MrMr = 11,04 gr = 8,16 gr 98 gr/ml 93 gr/ml = 0,1126 mol = 0,0877 mol

H2SO4 + NH2 SO3H NH2 + H2O

M : 0,1126 0,0877 - -B : 0,0877 0,0877 0,0877 0,0877S : 0,0249 - 0,0877 0,0877

Massa asam sulfanilat = mol x Mr = 0,0877mol x 173 gr/ml = 15,1721 gram

B.2 Secara PraktekMassa kertas saring = 1,16 gramMassa asam sulfanilat = massa total massa kertas saring = 10,21 gram 1,16 gram = 9,15 gram% Ralat = Massa teori massa praktekx 100 % massa teori = 15,1721 9,15 x 100 %15,1721 = 6,0221 x 100 % 15,1721 = 39, 7 %

LAMPIRAN CFOTO PERCOBAAN

Gambar C.1 Kristal yang diperoleh setelah dikeringkan di dalam oveni

Dania Khaerani SyabriM. Fauzy Ramadhan T.True love is love which only for two person, and 110405091no place for the third person