Apostila de Química Orgânica Funções Orgânicas Funções Orgânicas Professora Monique Gonçalves Professora : Monique Gonçalves
Apostila de Química Orgânica
Funções Orgânicas
Funções Orgânicas Professora Monique Gonçalves
Professora : Monique Gonçalves
Química Orgânica Funções Orgânicas
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Radicais Orgânicos:
H3C H3C-CH2
metil etil propil ou n-propil sec-propil ou iso-propil
butil ou n-butil sec-butil iso-butil terc-butil
H3C-CH2-CH2 H3C-CHCH3
H3C-CH2-CH2-CH2 H3C-CH2 -CHCH3
H3C-CH -CH2
CH3
H3C-C-CH3
CH3
CH2H2C=CH
fenilbenzil -naftil -naftiletenil ou vinil
pentil ou n-pentil sec-pentil iso-pentil neo-pentil
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2 H3C-CH2-CH2 -CH
H3C-C-CH3
CH3
CH2CH3
H3C-CH2-CH-CH2CH3
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Hidrocarbonetos:
Classificação Fórmula Geral Fórmula Molecular
Exemplo
Nome
Alcanos ou parafinas
CnH2n+2
CH4 CH
HH H
Metano
C2H6 H3C – CH3 Etano
Alquenos, Alcenos ou olefinas
CnH2n C2H4 H2C=CH2 Eteno
C3H6 H2C=CH-CH3 Propeno
Alquinos ou Alcinos CnH2n-2 C2H2 HC≡CH Etino
Alcadienos ou dienos CnH2n-2 C3H4 H2C=C=CH2 Propadieno
Cicloalcanos, ciclanos
ou cicloparafinas
CnH2n C3H6
Ciclopropano
C5H10
Ciclopentano
Cicloalquenos,
cicloalcenos ou ciclenos
CnH2n-2 C4H6
Ciclobuteno
C6H10
Cicloexeno
Aromáticos - C6H6
Benzeno
C10H8
Naftaleno
C14H10
Antraceno
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Funções Orgânicas Oxigenadas
Álcool
São compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
Grupo Funcional: R - OH
Nomenclatura: Sufixo –OL
Exemplos Fórmula Molecular Nome
H3C – OH
CH4O
Metanol (IUPAC) (Álcool metílico)
H3C-CH2– OH
C2H6O
Etanol (IUPAC) (Álcool etílico)
OH
C4H8O
Ciclobutanol
OH 61
234
5
C9H18O
2,3,3-trimetil ciclohexanol
Etanol ou álcool etílico: álcool de limpeza, encontrado na forma líquida ou em gel.
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Fenol
São compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático.
Grupo Funcional: C anel aromático - OH
Exemplos
Fórmula Molecular Nome
OH
C6H6O
Hidróxibenzeno
OH
C7H8O
1-hidróxi-2-metilbenzeno (IUPAC)
orto metilbenzeno (IUPAC)
o-metilbenzeno (IUPAC)
2-metilfenol (comercial)
OH
C7H8O
1-hidróxi 3-metilbenzeno (IUPAC)
meta metilbenzeno (IUPAC)
m-metilbenzeno (IUPAC)
3-metilfenol (comercial)
OH
C7H8O
1-hidróxi-4-metilbenzeno (IUPAC)
para metil-benzeno (IUPAC)
p-metilbenzeno (IUPAC)
4-metilfenol (comercial)
O fenol mais comum, hidróxi-benzeno, é corrosivo, e causa queimadura quando em contato com a pele, e é bastante venenoso se ingerido.
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Aldeído
Os aldeídos apresentam o grupo funcional carbonila (carbonila primária) na extremidade da cadeia carbônica.
CH
O
(Carbonila Primária) Nomenclatura: Sufixo – AL
Exemplos Fórmula Molecular Nome
CHH
O
CH2O
metanal *
H
O
C2H4O
etanal
* O metanal, conhecido popularmente por formol ou formaldeído, é utilizado na produção de resinas, como
matéria-prima de diversos produtos químicos, agente esterilizante, agente preservante de produtos cosméticos e
de limpeza, e também para embalsamar peças anatômicas (figura acima).
Cetona
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento funcional -C=O (carbonila secundária) ligada a dois radicais orgânicos.
R R
O
(Carbonila Secundária) Nomenclatura: Sufixo – ONA
Exemplos Fórmula Molecular Nome O
C3H6O
propanona* O
1 2 3 4
5
C7H14O
3, 3- dimetil pentanona-2
*A pronanona é conhecida comercialmente por acetona.
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Ácido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila na extremidade da cadeia. Grupo Funcional:
COH
O
(Carboxila) Nomenclatura: Sufixo – ÓICO
Exemplos
Fórmula Molecular Nome
OH
O
C2H4O2
(ácido) etanóico*
ácido acético
CO
OH
C7H6O2
ácido benzóico
* Vinagre: (ác.) etanóico ou ácido acético.
Derivados do ácido carboxílico:
1. Sais Orgânicos: Obtidos quando os ácidos carboxílicos reagem com uma base, originando o sal e água.
OH
O+ NaOH
ONa
O+ H2O
Etanoato de sódio
2. Anidridos: Obtidos pela reação de desidratação (eliminação de água) do ácido carboxílico.
OH
O
OH
O- H2O O
O
Oanidrido acético
ácido acético
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Éster Os ésteres são caracterizados pelo grupo funcional:
CO
O
Nomenclatura: ATO de – ILA
Exemplos
Fórmula Molecular Nome
CH3CO
O
CH3
C3H6O2 etanoato de metila
O
O C8H16O2 hexanoato de etila
Ésteres são usados para dar sabor a balas e gomas de mascar.
Éter
Os éteres apresentam uma cadeia carbônica heterogênea, em que o átomo de oxigênio é o heteroátomo.
Grupo Funcional: R – O – R’ Nomenclatura: menor grupo orgânico ÓXI + maior grupo orgânico ANO
Exemplos
Fórmula Molecular Nome
O CH2-CH3H3C - H2C
C4H10O
etóxietano* (éter dietílico)
O CH2-CH3H3C C3H8O metóxietano
O
C8H10O
etóxibenzeno
* O éter etílico é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência.
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Exercícios de Fixação
1) As fórmulas moleculares que correspondem a um cicloalcano e alceno, são, respectivamente:
(a) CnH2n e CnH2n (b) CnH2n+2 e CnH2n+2 (c) CnH2n-2 e CnH2n (d) CnHn+4 e CnH2n-2 (e) CnHn-4 e CnH2n+4
2) O composto 1,4-pentadieno apresenta:
(a) ligações triplas conjugadas nos carbonos 1 e 3; (b) fórmula igual à CnH2n+2; (c) cadeia ramificada heterogênea; (d) os átomos de carbono somente com ligações simples; (e) 3 carbonos secundários e 2 primários.
3) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.
Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC), escreva o nome do limoneno. (a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno (c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno (e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
4) Determinado hidrocarboneto cíclico pode ser representado pela seguinte fórmula estrutural:
S
A seu respeito, pede-se: a) sua fórmula molecular e o valor de sua massa molar; b) a quantidade de carbonos terciários; c) a classificação da cadeia; d) o número total de ligações sigma e pi existentes nesse compostos.
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5) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a seguinte fórmula geral:
CH
YX Z
Anfetamina:
onde X é um grupo NH2 (grupo amino), Y é um radical metil e Z é um radical benzil. Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 6) (UFMG 2007/Modificada) Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indivíduos de determinada espécie, essas substâncias, funcionando como meio de comunicação entre eles, regulam o comportamento desses mesmos indivíduos. Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol, cuja estrutura encontra-se abaixo:
Sobre a estrutura desse feromônio, indique:
a) o número total de ligações sigma e pi existentes. b) o número de carbonos trigonais planos. c) sua massa molar. 7) Um determinado alcino de MM = 124 g/mol apresenta em sua molécula 1 C secundário e 2 C quaternários. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molécula. 8) Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC de TODOS os álcoois de fórmula molecular C6H14O.
9) Considerando-se os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n, existem apenas 5 compostos contendo 4 carbonos. Escreva as estruturas e os nomes oficiais destes compostos. 10) (UFF - Modificada) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: sec-propil, fenil, hidróxi e metil. Escreva a fórmula estrutural deste composto X.
11) Um determinado alcino de MM = 110 g/mol apresenta em sua molécula 1 C secundário, 1 C terciário e 1 C quaternário. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molécula.
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12) Escreva as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas abaixo, e classifique a função a qual ela pertence: a) 3-heptanona b) 2,3-dimetil ciclo octanol c) 4-fenil nonóico d) 1,1- dietil 2- metil 4-iso-propil 3-terc-butil ciclohexano e) 2-octanona f) heptanal g) 2,2-dimetil ciclopentanol h) para hidróxi sec-propil benzeno i) 3-metil hexanal j) 1-hidróxi-2-sec-propil benzeno k) anidrido pentanóico l) butóxi heptano m) butanoato de pentila
n) ciclo octanol o) ciclo penteno p) ácido benzóico q) benzaldeído r) etóxi decano s) 3,3,4-trimetil hexanoato de iso-propila 13) A substância cuja molécula está representada a seguir, é responsável pelo aroma natural de canela:
CH CH COH
a) Qual o nome do grupo funcional peresente nessa substância ? b) Qual sua massa molar?
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14) Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos orgânicos abaixo representados, e diga a que função pertencem:
CH3CH2CH2CHO
(CH3)2CHCH2COCH2CH3
OCH3CO2CH3
HCO2H
O
O
O O
OH
O
OH
a) b) c) d) e)
o)
O
f) g) h) i) j)
k) l) m) n)
p) q) r) s)
t) v) w) x)u) O
O-Li+
O
O
O
OH
O
OH
H
O
HO
O
y) z)
O
O
O