antioksidan,2016

8/19/2019 antioksidan,2016

1/54

Fathiyah SafthriDepartment o Pharmacology

Faculty o Medicine Muhammadiyah

University

OKSIDAN &ANTIOKSIDAN


2/54

Radikal bebas = atom atau molekul kumpulanatom! yg memiliki elektron yang tak

berpasangan unpaired electron) pada lapisanluarnya"

e#yang tak berpasangan cenderung utkmembentuk pasangan$ dan ini ter%adi dgmenarik elektron dari senya&a lain shgterbentuk radikal baru '

X:H + •O H X• + H O H

radikal hidroksil radikal baru

radikal bebas memiliki dua siat$ yaitu '◦ Reaktivitas tinggi$ karena kecenderungan menarik

elektron"

◦ Dapat mengubah suatu molekul men%adi suaturadikal

RADIKAL BEBAS


3/54

Radikal bebas terbentuk dari '

(" Pemecahan ( molk normal sec homolitikmen%adi )$ mis" akibat pemanasan tinggi$

radiasi ion$ atau sinar u"v A:B

A°

+°B

)" *ehilangan satu elektron dari molknormal

A A+° + e-

+" Penambahan ( elektron pada molknormal

A + e-

A-

°

Pembentukan RadikaBeba!


4/54

Pembentukan Radika Beba!


5/54

,ksidan = senya&a penerima elektron"

electron acceptor !$ yaitu senya&a#senya&ayang dapat menarik elektron"

Radikal -ebas '• ,ksidan ' ,.#

• /on oksidan ' .),)

Radikan bebas sbg oksidan lbh berbahayakrn reaktiftas yang tinggi dankecenderungannya membentuk radikalbaru$ yang pada gilirannya %k men%umpaimolekul lain akan membentuk radikal barulagi$ sehingga ter%adilah rantai reaksi chain

reaction! Reaksi rantai tersebut baruberhenti apabila radikal bebas tersebut

Radika Beba! te#ma!uk Ok!idan


6/54

0ontohnya ialah reaksi radikal bebas •,.radikal hidroksil! terhadap glutation 1S.! '

1S. 2 •,. → .), 2 1S• radikal glutation!

1S• 2 1S• → 1SS1 glutation teroksidasi$ dyperusak lbh besar!


7/54

Radikal bebas yang ada dlm tubuhmanusia berasal dari ) sumber 'a$ End%en Umunya dlm bent superoksida 3

Reactive ,4ygen Species$ ree radical

R,S!

b$ Ek!%en

Sumbe# Radika beba!


8/54

(" 5utoksidasi '◦ Merup produk dr proses metabolisme aerobik mis pd

katekolamin$ hemoglobin$ mioglobin$ sitokrom 0 yangtereduksi dan thiol"

)" ,ksidasi en6imatik◦ xanthine oxidase, prostaglandin synthase, lipoxygenase,

aldehyde oxidase, dan amino acid oxidase.+" Respiratory burst

◦ proses dimana sel agositik menggunakan oksigen dlm %umlah 777 selama agositosis"

◦ Paparan thd bakteri yg diselimuti 8g$ kompleks imun$komplemen 9a atau leukotrien mengaktikan en6im

NADPH-oxidase membran sel memproduksi superoksida:" Subselluler organella

# kebocoran elektron yang ter%adi dari rantai transportelektron$ mis yg ada dlm mitokondria dan endoplasmaretikulum$ molekul oksigen menghasilkan superoksida

Sumbe# end%en


9/54

(" ,bat#obatan '◦ Pro oksidan ' antibiotika kelomp ;uinoid atau

berikatan logam untuk aktiftasnyanitrourantoin!$ obat kanker seperti bleomycin$anthracyclines adriamycin!$ dan methotre4ate"

◦ enilbutason$ as enamat dan aminosalisilat dari

sulasalasin menginaktiasi protease◦ asam askorbat dlm %umlah 777 mempercepat

peroksidasi lemak

'$ Radia!i :◦

Radioterapi

Radiasi elektromagnetik sinar


10/54

($ A!a) #%k%k : aldehida$ epo4ida$ pero4ida radikal bebas lain durasi pan%ang kerusakan alveoli"

nitrit oksida$ radikal peroksil radikal ygmengand karbon ada dalam ase gas"

radikal dalam ase tar relati stabil! meliputisemiquinone moieties dihasilkan dari bermacam#

macam quinone dan hydroquinone" disposisi besi dalam %aringan paru

pembentukan radikal hidroksil yang mematikandari hidrogen peroksida perdarahan kecil

berulang" netrofl sal napas b&h ↑ konsentrasi radikalbebas ↑

*$ eta ,auminium" ead"a#!eni d!

.$ /a!0$ Lain-Lain , a%1%" 1a%enated


11/54

Produksi radikal bebas meningkat pd keadaan :- sinar u.v- polusi udara- asap rokok- insektisida- olah raga berat, stress dll- Kontaminan dalam makanan


12/54

tekanan oksidati oxidative stress! =keadaan dimana tingkat oksigen reaktiintermediate R,8! yg toksik melebihi

pertahanan anti#oksidan endogen" kelebihan radikal bebas → bereaksi dglemak$ protein$ as" nukleat selulerkerusakan lokal disungsi organ tertentu"

>emak = biomolekul yg rentan thd → serangan radikal bebas"

Reak!i )e#u!akan %e1 #adika beba!


13/54

a$ Pe#%k!ida!i emak

◦ Membran sel = sumber poly unsaturatedfatty acid PUF5!$ mudah dirusak o3 bhnpengoksidasi disruption o hydrophobic

nature o membranes ragmentation andloss o membrane#bound en6ymaticactivities"

Reak!i )e#u!akan %e1 #adikabeba!


14/54

b" Ke#u!akan )#%tein

◦ ?arang$ protein asam nukleat lbh tahan thdradikal bebas dp PUF5 $ kecuali bila sangatekstensi Radikal terakumulasi atau ada

kerusakan yg terokus pada daerah tertentudalam protein akibat ikatannya dengan ionlogam transisi! a@ect en6yme 3 receptor"

$ Ke#u!akan DNA

◦

Sda protein$ %arang ter%adi◦ >esi pd susunan molekul$ %k tidak dpt diatasi

t%d sebelum replikasi leading to strand breaks mutations

Reak!i )e#u!akan %e1 #adikabeba!


15/54

BIOMOLECULES

activated/reactivebiomolecules

useful functions(oxidative phosphorylation,

photophosphorylation, defense,

biosynthesis, etc.)

cell growth &

maintenance

dangerous functions

(reactive oxygen species,

free radicals)*

membrane

damage

protein

damage

mutations

cancer

premature

aging/degerative

disease

DNA

damage

ANTIOXIDANTS


16/54

Pengaruh buruk radikal bebas dapat ditangkaloleh 5/A8,*S8D5/

5ntioksidan tdd '

o5ntioksidan endogen$ mis S,D$ 1S.

o5ntioksidan eksogen $ mis Bit 0$ Bit C$ betakaroten

Perlu ada keseimbangan antara kandunganantioksidan dan radikal bebas di dalam tubuh

5pabila %umlah radikal bebas terus bertambahsedangkan antioksidan endogen %umlahnya tetap$maka kelebihan radikal bebas tidak dapatdinetralkan" 5kibatnya radikal bebas akan

bereaksi dengan komponen# komponen sel danmenimbulkan kerusakan sel

Pe#ta1anan tubu1 te#1ada)#adika beba!


17/54

E4et %5 Reati6e O72en S)eie! %n

Deene#ati6e Di!ea!e!

Reati6e O72enS)eie!

• Dermatitis

• Age pigment

• Heart attack

Joints

• Arthritis

Lung

• Asthma

• Hyperoxia

Multiorgan failure

• Cancer

Vessels

• Atherosclerosis

• Vasospasms

Teeth

• Periodontis

• Cataractogenesis

• Retinal damage

• Hepatitis

•

Liver injury

Brain

• Trauma

!troke

HeartGastro intestinal SkinEye


18/54

R"# $"%&

H"$ H""$

H%"%#

R""# '"%#

Antioxidants

"xidant ( R"# "%&

H"# H""# H%"%

R"" # '"%

5/A8,*S8D5/


19/54

Pe#ta1anan tubu1 te#1ada)#adika beba!

8900 ditemukan enimanti%k!ien end%en

I" 2aitu !u)e#%7idedi!muta!e,SOD3" !e#taanti%k!idan ek!%en2aitu ;it E" ;it < dan

beta ka#%ten

=un!i SOD :men2inki#kan #adikabeba! !u)e#%k!ida

d f f d


20/54

Mode of action of antioxidants

(" 0atalycally remove R,S en6ymes!

)" Minimi6e the avaibility o pro o4idant transerin$ metal chelation!


21/54

+" Protect biomolecules against R,S heatshock protein!

:" >omolecular#mass agents thatscavenge R,S gluthatione$ uric acid$bilirubin $vitamin!

A i id


22/54

Antioxidants

En2me!

Anti%7idant R%e Rema#k!

Supero4idedismutase S,D!

Mitochondrial

0ytoplasmic

C4tracellular

Dismutates,

)·> to .

),

)

0ontainsManganeseMn"S,D!

0ontains 0opper inc 0unS,D!

0ontains 0opper0uS,D!

0atalase Dismutates.

),

) to .

),

1lutathionepero4idase1S."P4!

Removes.

),

) and

lipidpero4ides

Selenoproteinscontains Se)2!

Primarily in thecytosol alsomitochondria

Uses 1S.


23/54

Bitamins

5lphatocopherol

-reaks lipid pero4idation

>ipid pero4ide and ,)

·>

and ·,. scavenger

Fat solublevitamin

-etacarotene

Scavenges ·,.$ ,)

·> and

pero4y radicals

Prevents o4idation ovitamin 5

-inds to transitionmetals

Fat solublevitamin

5scorbic

acid

Directly scavenges ,)

·>$

·,.$ and .),) /eutrali6es o4idantsrom stimulatedneutrophils

0ontributes toregeneration o vitamin

Eater

solublevitamin


24/54

;ITAIN E

Potent inhibitors o lipid pero4dation" C@ective antio4idant #tocopherol Aocopherol

D%nate! t1e 12d#%en at%m5#%m t1e 12d#%72 #%u) ,OH3%n t1e #in !t#utu#e t%

5#ee #adia!

=#ee #adia! be%me un#eati6e

Prevent heart andartery diseases"

8nhibit >D>cholesterol

o4idation" 5nti

carcinogenic '8ncrease imun

system and


25/54

;ITAIN E ?

=#ee #adia!OH@

H 5#%m ALT/,ALT/:H3

ALT/@ #adia!&Pe#%72 #adia

ALT/:OOH@

O'

Hid#%k!2)e#%7id ALT/:OOHand ALT/@

ALT/:H

;ITAIN E

D%nate!

H at%m

;ITAIN E

RADI


26/54

;ITAIN E ?

Sources o Bitamin C ' Begetables oils margarines$ butter$"""! /uts

0ereals Fruits Begetables Cggs$ etc"


27/54

;ITAIN <

Eater soluble antio4idants CGciently scavenges ,)

#$ ,.$ pero4yl

radicals"

-e involved in the regeneration o vitaminC"

Protect biomembrans and >D> rompero4idative damage

B2 eient2 t#a))in )e#%72 #adia!in aCue%u! )1a!e %5 )a!ma

%# 2t%!%


28/54

;ITAIN < ?

Dua siat Bit 0 sbg antioksidan Memiliki potensial reduksi yg rendah$ dimn

askorbat radikal askorbil mampu bereaksidgn radikal biologis mereduksi oksidan#oksidan

Stabilitas reaktivitas yg rendah dr radikalaskorbil


29/54

;ITAIN < ? Plasma vitamin 0 concentration ' decrease

triglyceride level and increase .D> level → prevent 0.D

5s 0oantio4idants → regeneration o vitamin C#tocopherol! rom radical orm"

Bitamin 0 can prevent cancer '

(" 8nhibition D/5 o4idation

)" 8ncrease imun system to inection and

virus+" Protect rom mutagenic nitrosamin nitrat

or nitrit reaction!

./,) 2 .2 ↔ .),)

2


30/54

;ITAIN < ?

Sources' vegetables and ruits 'orange$ pineapple$ papaya$ tomato$etc"Vitamin C level in foods (mg!"" g#

Foods mg Foods mg

Daun singkongDaun katukDaun melinjoDaun papaya

SawiKolBayamKemangiTomat masakKangkung

275200150140

102506050400

!an"a#ia$am%u %iji&epaya'angga masak

Du#ianKe"on"ong masak$e#uk manis$e#uk nipis(anas)am%utan

110*57+41

5504*27245+


31/54

;ITAIN < ?

5*1 )HH: Man ' IH mg3day Eoman ' J9 mg3day

8n US5 ' one o : diet antio4idants

Se$ vitamin C$ K#caroten!

A bi id , i i


32/54

-iochemical unction' coactor or at least eight

en6ymes 5t the tissue level$ a ma%or unction collagen

synthesis vit 0 defciency can lead scurvy! Ahe antio4idant properties protect /,$ protect

against age#related cataract 5bsorbed in the lumen intestine via an energydependent process saturable!◦ Ahe daily intake 7 (HHmg e4creted$ in adult RD5' LH

mg3daily

◦

Ahe renal threshold or ascorbic acid ' ("9mg3dl" Urinarya4cretion o o4alate and urate (HHHmg

Ao4icity◦ Megadosage treatment ormation o kydney stone and

rebound scurvy

◦ Pro o4idant 3 acts as reductant to the iron be aggravatedin disease and traumatic in%ury!

A!%#bi aid ,6itamin


33/54


34/54


35/54


36/54


37/54


38/54

5ntioksidan sintetik" 5ntioksidan alami"

Anti%k!idan Be#da!a#kanSumbe#n2a


39/54

Anti%k!idan Sintetik

Qaitu antioksidan yang diperoleh dari hasil

sintesis reaksi kimia dan telah diproduksi

untuk tu%uan komersial"

0ontoh'

-util .idroksi 5nisol -.5!

-util .idroksi Aoluen -.A!

propil galat$

Aert#-util .idoksi uinon A-.!


40/54

Anti%k!idan Aami

a! senya&a antioksidan yang sudah adadari satu atau dua komponen makanan

b! senya&a antioksidan yang terbentuk

dari reaksi#reaksi selama prosespengolahan c! senya&a antioksidan yang diisolasi dari

sumber alami dan ditambahkan ke

makanan sebagai bahan tambahan pangan"


41/54

8solasi antioksidan alami telah dilakukandari tumbuhan yang dapat dimakan$ tetapitidak selalu dari bagian yang dapat

dimakan" 5ntioksidan alami tersebar di beberapabagian tanaman$ seperti pada kayu$ kulitkayu$ akar$ daun$ buah$ bunga$ bi%i$ dan

serbuk sari


42/54

• /utraceuticals are naturally derived$ bioactive

compounds that have health promoting$ diseasepreventing or medicinal properties"

• /utraceuticals can be delivered in the orm o oodunctional oods! or as a dietary supplement or in

both orms"

• 5ntioksidan alami umumnya mempunyai gugushidroksi dalam struktur molekulnya Sunarni$ )HH9!

• Faktor yang menentukan aktivitas suatu senya&asbg antioksidan a"l ' %umlah gugus hidroksil bebas$ikatan rangkap$ dan tingkat kesimetrian struktur$

Antioksidan Alami


43/54

/%%nan Anti%k!idan

Senya&a antioksidan alami tumbuhanumumnya adalah senya&a enolik ataupolienolik yang dapat berupa golongan

avonoid$ turunan asam sinamat$ kumarin$ tokoerol$ dan asam#asam organic poliungsional"


44/54

Senya&a yg termasuk polienol adalahsemua senya&a yang memiliki strukturdasar berupa enol"

Fenol =struktur yangterbentuk dari ben6enatersubtitusi dengan gugusT ,." 1ugus T ,.yang terkandung merupakan aktivator yangkuat dalam reaksi subtitusi aromatikelektroflik

Polienol polyphenol! = senya&a kimiayang bersiat antioksidan kuat"

POLI=ENOL


45/54

Sementara turunan asam sinamatmeliputi asam kaeat$ asam erulat$ asamklorogenat$ dan lain#lain"

Senya&a antioksidan alami polienolik iniadalah multiungsional dan dapat beraksisebagai

a! pereduksi

b! penangkap radikal bebas

c! pengkelat logam

d! peredam terbentuknya singlet

oksigen"


46/54

Saa1 !atu P%i5en% : a6%n%id

1olongan avonoid yang memiliki aktivitas

antioksidan meliputi'

Flavon

Flavonol 8soavon

*ateksin

Flavonol *alkon


47/54


48/54

Flavonoid berperan sebagai antioksidandengan cara mendonasikan atomhidrogennya atau melalui kemampuannyamengkelat logam$ berada dalam bentuk

glukosida mengandung rantai sampingglukosa! atau dalam bentuk bebas yangdisebut aglikon

=LA;ONOID

) i l i "


49/54

)utraceuticals in "range

Tangeretin

)o*iletin

"

"

CH+"

CH+"

"CH+

"CH+

'

"CH+

,-.

/'0

+0

10

1

A C

2

"

"

CH+"

CH+"

"CH+

"CH+

'

"CH+

"CH+

,-

.

/'0

+0

10

1

A C

2

Hesperidin

Contain hesperidin#

tangeretin# no*iletin# and

limonene


50/54

Anthocyanin

3uercetin

2eta&Carotene

Lycopene


51/54

Resveratrol

3uercetin

Lycopene

Hesperidin


52/54

0ontains beta#carotene$ lutein$ ;uercetins$sulphoraphane$ and indoles

B#%%i

2eta&Carotene

Lycopene


53/54

Soy+ean

4enistein "H "H

4enistin "H "&glucose

Daid5ein H "H

Daid5in H "&glucose

6so7lavone R' R%)2


54/54

Tea

8picatechin

H"

" H

"

" H

" H

" HH"

" H

"

" H

" H

" H

" H

8pigallocatechin

antioksidan,2016

Documents