AMINASFuetes y usosA nivel industrial tiene gran importancia la
1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturacin del
nylon.
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en
industrias como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de
la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones
para teir el pelo y como antioxidantes para caucho.
La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de
la anilina con metanol
Este producto se utiliza en cantidades importantes en la
industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es
la base de la fabricacin de colorantes de trifenil metano.
Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de
tensoactivos.
Nomenclatura de aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con
los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes,
se nombran alfabticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno
llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino
sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a
nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
Propiedades fsicasLas aminas presentan puntos de fusin y
ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a
17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.
CH3CH2OH P.eb. = 78CCH3CH2NH2 P. eb. = 17C
La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del
oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean
ms dbiles que los formados por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos
de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las
terciarias.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece
de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de
ebullicin.En el caso de la amina secundaria, los impedimentos
estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan
las interacciones entre molculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
Propiedades acido base de las aminas
Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos
hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes
(organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de
las aminas).
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformndose en su
base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el
metillitio se transforma en su cido conjugado, el metano.
La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases
ms utilizadas en qumica orgnica, el diisopropilamiduro de litio
(LDA).
Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el
bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor
basicidad.
La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de
metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales de amonio son los cidos
conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y
estrico. As, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada
(efecto inductivo)
CH3NH2 pKa=10.6CH3CH2NH2 pKa=10.8(CH3)3CNH2 pKa=10.4
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto
inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un cido
conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy
voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan
una disminucin del pKa.
Estructura y enlace de las aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal,
similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs
de los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el
cuarto orbital con hibridacin sp3 y es el responsable del
comportamiendo bsico y nuclefilo de las aminas.
En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms
destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo
aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad
electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la
anilina en reacciones de sustitucin electrfila.
Sistesis de aminas mediante alquilacion directa
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitucin
nuclefila entre haloalcanos y amoniaco.
El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo,
sustituyendo al bromo. El segundo equivalente acta como base
desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y
tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio,
formndose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que
el mtodo sea poco til, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano,
alquilndose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de
polialquilaciones.
Sistesis de aminas por reduccin de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con
cianuro de sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4 produce
aminas.
Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o
secundarios.
Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina
Preparacin de aminas por reduccin de azidas
La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de
sodio produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a
amidas.
Paso 1. Formacin de la alquilazida
Paso 2. Reduccin de la azida a amida con LiAlH4
Sistesis de reduccin de aminas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El nmero de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.
Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura
del anillo.
Sistesis por transformacin de Hofmann
Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos,
mediante tratamiento con bromo en medio bsico. Esta reaccin es
conocida como transposicin de Hofmann.
La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una
N-bromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrlisis del
isocianato produce el cido carbmico, que descarboxila para dar la
amina.
Sintesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir
de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y
terciarias.
Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por
reaccin con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento bsico de
la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reaccin con el
haloalcano. Una hidrlisis final de la imida deja libre la amina
primaria y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.
Sistesis mediante la apertura de epxidos
Los epxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nuclefilos,
debido a la importante tensin del anillo. Si el nuclefilo empleado
es amoniaco se obtiene un b-aminoalcohol. Tambin puede obtenerse
este tipo de producto abriendo el epxido con azida de sodio y
reduciendo en una etapa posterior.
La apertura del epxido tiene lugar sobre el carbono menos
sustituido, al tratarse de un medio bsico.
Tambin se puede abrir el epxido con azida de sodio, reduciendo
la azida formada con el hidruro de litio y aluminio.
Eliminacion de Hofmann
La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos.
Es una reaccin regioselectiva que sigue la regla de Hofmann,
formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.
Etapa 1. Metilacin exahustiva de la amina. En esta etapa se hace
reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una
sal de amonio (buen grupo saliente).
Etapa 2. Tratamiento con xido de plata acuoso. Sal bsica que
forma un hidrxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de
yoduro de plata.
Etapa 3. Eliminacin bimolecular. El hidrxido de amonio sufre una
E2 al calentar, que da lugar al alqueno.
Al tratarse de una E2, la eliminacin de Hofmann tiene
estereoqumica ANTI.
Eliminacin de Cope
La eliminacin de Cope permite obtener alquenos a partir de
aminas terciarias. La reaccin consiste en oxidar la amina
terciaria, formando un N-xido de amina, que por calentamiento
elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.
Etapa 1. Formacin del N-xido de amina. El agua oxigenada o los
percidos oxidan la amina terciaria, formndo xidos de amina.
Etapa 2. El xido de amina elimina SIN. El oxgeno arranca el
protn del carbono b, formndose un doble enlace con prdida simultnea
del nitrgeno en forma de hidroxilamina.
Reaccin de Mannich
Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o
secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un
ejemplo:
El mecanismo de Mannich tiene lugar en los siguientes pasos:
Paso 1. Formacin del catin imonio
Paso 2. Enolizacin del carbonilo
Paso 3. Condensacin del enol con el catin imonio
Paso 4. Formacin del clorhidrato
Paso 5. Neutralizacin del medio cido
Anfetaminas
Anfetamina
Nombre (IUPAC) sistemtico
()-1-fenilpropan-2-amina
Identificadores
Nmero CAS300-62-9
Cdigo ATCN06BA01
PubChem3007
DrugBankAPRD00480
ChEBI2679
Datos qumicos
FrmulaC9H13N
Peso mol.135.2084
Datos fsicos
Solubilidad en agua50100 mg/mL (16C) mg/mL (20 C)
Farmacocintica
BiodisponibilidadOral 20-25%, Nasal 75%, Rectal 9599%,
Parenteral 100%
MetabolismoHeptico, Renal
Vida media12-13h
ExcrecinRenal (Parte significativa inalterada)
Datos clnicos
Cat. embarazoC
Estado legalS8 (AU) Lista III (CA) ? (UK) Lista II (EUA) Lista
II (ES)
Vas de adm.Oral, Parenteral, Respiratoria, Nasal, Rectal,
Sublingual
La anfetamina es un agente adrenrgico sinttico, potente
estimulante del sistema nervioso central. La dexanfetamina
(dextro-anfetamina), surge de la separacin del compuesto racmico
(d, l-anfetamina) en sus dos configuraciones pticas posibles, y la
extraccin de aquella que corresponda ismero ptico dextrgiro.La
expresin anfetamininas (forma plural de la anterior) tiene al menos
dos acepciones posibles. La ms restringida, se usa para referir la
trada formada por las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y
metanfetamina. En tanto que la ms general alude tambin a los
estimulantes de tipo anfetamnico (ATS: acrnimo ingls de
Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia farmacolgica
integrada por compuestos con estructura qumica anloga o derivada de
la molcula de anfetamina, con propiedades clnicas similares, y con
grado de actividad farmacolgica (potencia) comparable. Esta acepcin
es ms frecuente, y es la que utilizaremos en este artculo (salvo
indicacin en contrario). Habilita para incluir tambin en el grupo
de las sustancias anfetamnicas a estimulantes como el metilfenidato
(anlogo estructural) y el dexmetilfenidato; y a derivados qumicos
con propiedades entactgenas, como el MDMA; y anorexgenas, como el
fenproporex, el dietilpropin (anfepramona), la fentermina, la
benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas ltimas las de menor
potencia relativa.
La molcula de la anfetamina est emparentada estructuralmente con
el alcaloide vegetal efedrina. Fue precisamente la efedrina, el
sustrato usado inicialmente como reactivo para la obtencin del
nuevo compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es tambin un
agente con propiedades para imitar la accin de la hormona
adrenalina (anlogo adrenrgico) y activar el sistema nervioso
simptico, es decir, se trata de una amina simpaticomimtica. Sin
embargo, la segunda molcula logra atravesar mucho ms eficazmente la
barrera hematoenceflica, lo que explica su capacidad distintiva de
estimular el sistema nervioso central. Esto ltimo habilita su
clasificacin como amina simpaticomimtica de accin central
El entusiasmo derivado del hallazgo de este compuesto, dio lugar
a su manipulacin qumica, habindose sntetizado gran cantidad de
variantes de la molcula. Estas iniciativas fueron acogidas de modo
indiscriminado por la industria farmacutica, que puso en circulacin
algunos agentes con mayor potencial txico, sin haberlos evaluado de
manera idnea previamente. Algunos de estos agentes derivados de la
anfetamina son la fenmetrazina, la metanfetamina y la
parametoxianfetamina (PMA). Un ejemplo de estas polticas es el caso
del Dexamyl, compuesto que se comercializ extensivamente en los aos
1950 para tratar la depresin y los llamados trastornos funcionales.
Se trataba de una frmula mixta a base del estimulante
dextro-anfetamina y del depresor babitrico amibarbital.[5] Cabe
sealar que hasta los aos 1960, los sistemas de regulacin de
produccin, distribucin y dispensacin de medicamentos estaban en
fase embrionaria, y la falta de controles habilit la rpida
proliferacin de las nuevas sustancias, lo que en muchos casos
suscit desconfianza en el ciudadano comn acerca este tipo de
frmacos.La anfetamina es una fenetilamina. Se trata de una molcula
quiral, cuya configuracin ptica puede presentarse en forma de
enantimeros activos dextrgiros y levgiros. La anfetamina o
anfetamina racmica (d, l-anfetamina) es una mezcla equimolar de
ambos ismeros pticos. La dexanfetamina (dextro-anfetamina) y la
levo-anfetamina, surgen de la separacin del compuesto en sus dos
configuraciones pticas posibles. La levo-anfetamina tiene dbil
injerencia en los efectos clnicos de la anfetamina. La
dexanfetamina (ismero ptico dextrgiro de la molcula) es responsable
casi plenamente de la actividad farmacolgica del compuesto.
En la actualidad, la presentacin ms popular consiste en un
preparado a base de sales mixtas de anfetamina y dextroanfetamina,
conocido por la marca Adderall, pero comercializado tambin como
genrico. El propsito de esa frmula es aprovechar las diferencias
farmacocinticas entre los distintos componentes, de manera que se
promueva un efecto clnico ms estable y duradero. El Adderall est
compuesto en un 75% por anfetamina racmica, y en un 25% por
dexanfetamina. Ambas bajo la forma de distintas sales (sacarato,
sulfato, clorhidrato).FarmacocinticaLa anfetamina se administra por
va oral y tiene una buena absorcin, de modo que el inicio de la
accin teraputica se manifiesta al cabo de unos 30 a 60 minutos. La
semivida de eliminacin es de unas 10 horas. Los efectos clnicos se
prolongan por 6 a 8 horas. Estos valores hacen referencia a la
administracin por va oral, que es la ms indicada ya que raramente
se asocia con patrones de abuso.Mecanismo de accinLa anfetamina es
un agonista indirecto de los receptores presinpticos para
noradrenalina (NA) y dopamina (DA) a nivel del sistema nervioso
central. La anfetamina se une a estos receptores y los activa,
induciendo la liberacin de los neurotransmisores de reserva
alojados en las vesculas de las terminales nerviosas, convirtiendo
los respectivos transportadores moleculares en canales abiertos.
Tambin tiene una accin agonista serotoninrgica, aunque
relativamente ms dbil.Como el metilfenidato (Ritalina), la
anfetamina tambin impide que los transportadores de monoaminas
recapturen la DA y NA del espacio sinptico (inhibicin de la
recaptacin), lo que conduce a un incremento en los niveles
extracelulares de DA y NA. El nivel de potencia de la anfetamina
para bloquear estas molculas transportadoras es menor al del
metilfenidato.Estos efectos combinados rpidamente aumentan las
concentraciones de los respectivos neurotransmisores en el espacio
sinptico, promoviendo la transmisin del impulso nervioso en las
redes neuronales dopaminrgicas y noradrenrgicas.Accin teraputicaLa
anfetamina estimula el sistema nervioso central mejorando el estado
de vigilia y aumentando los niveles de alerta y la capacidad de
concentracin. Favorece las funciones cognitivas superiores, como la
atencin y la memoria (en particular, la memoria de trabajo) y
muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas. Produce efectos
reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones
placenteras (recompensa). A nivel conductual, refuerza los sistemas
implicados en la regulacin de las respuestas a emociones
especficas; reduce los niveles de impulsividad (autocontrol); en el
caso particular de la obesidad, se la ha utilizado debido a su
accin sobre los centros hipotalmicos que regulan el apetito. Por
ltimo, es un agente activante del sistema nervioso simptico, con
efectos adrenrgicos perifricos, que se traducen en un aumento en el
nivel de actividad motriz, en la resistencia a la fatiga, en la
actividad cardio-respiratoria, y en particular, en los procesos
metablicos termognicos del organismo, dando lugar a una mayor quema
de grasas.
Indicaciones TDAH Narcolepsia Depresin refractaria Obesidad
La anfetamina ha sido utilizada para tratar una gran variedad de
desrdenes. Un caso representativo de aquellos que han entrado en
desuso es el de su aplicacin como potente broncodilatador, que
inicialmente la catapult al mercado. La anfetamina mostraba gran
eficacia en el tratamiento del asma y de la fiebre del heno. Sin
embargo, desde entonces, se han sintetizado agentes con accin ms
selectiva sobre los receptores beta-2 adrenrgicos, que son los
implicados en la activacin respiratoria.Estos nuevos agentes no
eran necesariamente ms potentes. Tampoco ms seguros. Sin embargo,
la capacidad de actuar especficamente sobre los sntomas-blanco de
la teraputica sin afectar otras funciones, es lo que marcaba la
diferencia entre las nuevas drogas antiasmticas, lo que deriv en el
abandono de la anfetamina para tales patologas. En esos casos, como
en muchos otros, no hubo por lo general objeciones respecto de la
eficacia y seguridad de la anfetamina. El criterio para no
incluirla en determinados protocolos clnicos se sustent en la
relativa obsolescencia de esta sustancia, frente a nuevos agentes,
para tratar condiciones puntuales.La anfetamina tiene actualmente
como principales indicaciones el trastorno por dficit de atencin
con hiperactividad en nios (desde 3 aos en adelante) y en adultos;
y la narcolepsia. Tambin tiene indicacin en el tratamiento de la
obesidad (opcin de segunda lnea), y en la depresin refractaria
(resistente a los tratamientos convencionales).
Usos y abusosComo droga recreativa, la anfetamina, ms conocida
popularmente como speed o anfeta, es utilizada para pasar largas
noches sin dormir, apareciendo en forma de polvo, fcilmente
obtenible, que es inhalado. Los efectos van desde euforia, vista
borrosa y energa no habitual a sudoracin, vmitos y ataques de
ansiedad. Los consumidores pueden pasar varios das consecutivos sin
dormir, con el consecuente cansancio psquico que lleva a veces a
crisis de paranoia y ansiedad. La anfetamina produce un sndrome
denominado psicosis anfetamnica, parecido a la psicosis cocanica o
a la esquizofrenia paranoide.
Alcaloides
Los alcaloides son molculas de origen vegetal, aunque existen
protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura
molecular compleja a base de tomos de carbon, hidrgeno, nitrgeno y
oxgeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son
de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ah su
nombre.
Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas
naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos
fisiolgicos en los animales. La mayora de plantas medicinales,
txicas y alucingenas deben sus efectos a la actividad biolgica de
los alcaloides. Segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus
usos pueden ser desde analgsicos, anestsicos, curativos o
psicotrpicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas,
insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o
graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene
nitrgeno.
Generalmente actan sobre el sistema nervioso central (SNC), si
bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al
sistema nervioso simptico. La actividad biolgica de los alcaloides
es muy diversa, la ms estudiada es la accin estimulante que
presentan algunos como la cafena o la cocana, si bien tambin
existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la
morfina.Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los
alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de
sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma
insoluble. ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por
medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de
carbono.
Alcaloides ms importantes Aconitina: Presente en el acnito. Es
altamente venenoso. Frmula qumica: C34H47NO11. Anfetamina:
Estimulante del sistema nervioso central. Sintetizado a partir de
la efedrina. Tiene muchos derivados. Frmula qumica: C9H13N.
Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un arbusto
venenoso. Tiene diversos usos en medicina. Frmula qumica:
C17H23NO3. Cafena: Estimulante adictivo extrado del caf. Cuando se
extrae del guaran se llama guaranina, del mate se llama matena y
del t, tena, pero son el mismo alcaloide. Frmula qumica: C8H10N4O2.
Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante, produciendo
una sensacin de quemazn. Se usa como condimento alimenticio, en
medicina contra el dolor, y en los sprays defensivos contra
delincuentes. Frmula qumica: C18H27NO3. Cocana: Estimulante
adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema
dopaminrgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada
en ciruga (como anestsico). Frmula qumica: C17H21NO4. Codena
(metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como anestsico.
Frmula qumica: C18H21NO3. Colchicina: Extrada originalmente de
plantas del gnero Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa
actualmente en el tratamiento de la gota y se investiga sus
posibles propiedades anticancergenas. Fmula qumica: C22H25NO6.
Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxina. Scrates
fue ejecutado hacindole comer cicuta. Fue el primer alcaloide
sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Frmula qumica: C8H17N.
Efedrina: Extrada originalmente de Ephedra vulgaris, muy usada en
la medicina tradicional china. Es un estimulante del sistema
nervioso simptico. Se emplea en medicina como descongestionador
nasal, broncodilatador, etc. Frmula qumica: C10H15NO. Ergotamina:
Es el principal alcaloide del cornezuelo (Claviceps purpurea), un
hongo parsito que afecta sobre todo al centeno. Se usa como
vasoconstrictor para prevenir la migraa. Es un precursor del LSD.
Frmula qumica: C33H35N5O5. Escopolamina o hioscina: Se encuentra en
solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.). Es depresor de las
terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las
sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico. Produce
somnolencia y prdida temporal de memoria. Se emplea para tratar el
mareo y nuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las
pupilas en oftalmologa. Frmula qumica: C17H21NO4. Estricnina:
Extrado de la nuez vmica. Es un potente veneno y estimulante del
sistema nervioso central. Se emplea como pesticida, para matar
ratas. Frmula qumica: C21H22N2O2. Gramina: Aunque se encuentra en
varias especies de plantas, es ms fcil sintetizarlo qumicamente. Se
emplea para sintetizar triptfano. Frmula qumica: C11H14N2. Herona
(diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir
de la morfina. Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene
ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiceo de accin
ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero. Frmula
qumica: C21H23NO5. Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue
aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Frmula qumica:
C8H15NO. Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y
otras plantas cactceas. Es un alucingeno. Frmula qumica: C11H17NO3.
Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que
fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de Morfeo, el
dios de la mitologa griego del sueo, debido a sus fuertes
propiedades narcticas y anestsicas. Por eso, es el ms utilizado en
medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva.
Frmula qumica: C17H19NO3. Muscarina: Aislada originalmente del
hongo Amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Es un fuerte
activador del sistema nervioso parasimptico perifricom, pudiendo
llegar a la muerte (su antdoto es la atropina). Frmula qumica:
C9H20NO2+. Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del
gnero de hongos Amanita. Es un alucingeno. Frmula qumica: C4H6N2O2.
Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean Nicot,
que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente veneno
usado como insecticida en fumigacin en invernaderos. A bajas dosis,
es estimulante. Causa la adiccin al tabaco. Frmula qumica:
C10H14N2. Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en
medicina en el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos
(corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc. Frmula qumica:
C20H21NO4. Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos
Pilocarpus, un arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento
del glaucoma. Frmula qumica: C11H16N2O2. Piperina: Se extrae de la
pimienta negra, siendo responsable de su acritu. Se usa en medicina
tradicional y como insecticida. Frmula qumica: C17H19NO3.
Psilocibina: Se extrae del gnero de hongos Psilocybe. Es un
alucingeno. Frmula qumica: C12H17N2O4P. Quinina: Se extrajo
originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de
Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph
Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre procede del idioma quechua.
Famosa por ser utilizada contra la malaria. Frmula qumica:
C20H24N2O2. Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raz desecada de
Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensin arterial. Frmula
qumica: C33H40N2O9. Teobromina: Se encuentra en el rbol del cacao,
(aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate
(sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema
nervioso central (menos que la cafena) y broncodilatador. Causa
posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y otros
animales es txica. Frmula qumica: C7H8N4O2. Teofilina: Se encuentra
en el t negro y en el t verde. Es un estimulante del sistema
nervioso central y broncodilatador. Se usa como diurtico. Frmula
qumica: C7H8N4O2.
Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unin de un
alcaloide y un azcar. En grandes cantidades pueden ser venenosos:
Solanina: Se encuentra en solanceas, incluyendo el tomate y el
tabaco, pero la ms ingerida es la patata. Pelando la patata o
frindola (no cocindola) se destruye. Frmula qumica: C45H73NO15.
Chaconina: Similar a la Solanina. Tomatina: Presente en el tomate,
tiene acitividad contra varias bacterias y hongos.
Vitaminas
Las vitaminas (del latn vita (vida) + el griego , ammoniaks
"producto libio, amonaco", con el sufijo latino ina "sustancia")
son compuestos heterogneos imprescindibles para la vida, que al
ingerirlos de forma equilibrada y en dosis esenciales promueven el
correcto funcionamiento fisiolgico. La mayora de las vitaminas
esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el
organismo, por lo que ste no puede obtenerlas ms que a travs de la
ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos
naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto con otros
elementos nutricionales actan como catalizadoras de todos los
procesos fisiolgicos (directa e indirectamente).
Las frutas y verduras son fuentes importantes de vitaminas.Las
vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente
enzimas) grupos prostticos de las enzimas. Esto significa, que la
molcula de la vitamina, con un pequeo cambio en su estructura, pasa
a ser la molcula activa, sea sta coenzima o no.Los requisitos
mnimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan
solo dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes
cantidades (proporcionalmente hablando) de alimentos naturales.
Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles vitamnicos
corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a
graves e incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre
otras, e incluso la muerte. Algunas pueden servir como ayuda a las
enzimas que actan como cofactor, como es el caso de las vitaminas
hidrosolublesLa deficiencia de vitaminas se denomina avitaminosis
mientras que el nivel excesivo de vitaminas se denomina
hipervitaminosis.Est demostrado que las vitaminas del grupo "B"
(complejo B) son imprescindibles para el correcto funcionamiento
del cerebro y el metabolismo corporal. Este grupo es hidrosoluble
(solubles en agua) debido a esto son eliminadas principalmente por
la orina, lo cual hace que sea necesaria la ingesta diaria y
constante de todas las vitaminas del complejo "B" (contenidas en
los alimentos naturales).
Clasificacin de las vitaminasLas vitaminas se pueden clasificar
segn su solubilidad: si lo son en agua hidrosolubles o si lo son en
lpidos liposolubles. En los seres humanos hay 13 vitaminas que se
clasifican en dos grupos: (9) hidrosolubles (8 del complejo B y la
vitamina C) y (4) liposolubles (A, D, E y K).
AvitaminosisLa deficiencia de vitaminas puede producir
trastornos ms o menos graves, segn el grado de deficiencia,
llegando incluso a la muerte. Respecto a la posibilidad de que
estas deficiencias se produzcan en el mundo desarrollado hay
posturas muy enfrentadas. Por un lado estn los que aseguran que es
prcticamente imposible que se produzca una avitaminosis, y por otro
los que responden que es bastante difcil llegar a las dosis de
vitaminas mnimas, y por tanto, es fcil adquirir una deficiencia,
por lo menos leve.Normalmente, los que alegan que es "poco
probable" una avitaminosis son mayora. Este grupo mayoritario
argumenta que: Las necesidades de vitaminas son mnimas, y no hay
que preocuparse por ellas, en comparacin con otros macronutrientes.
Se hace un abuso de suplementos vitamnicos. En nuestro entorno se
hace una dieta lo suficientemente variada para cubrir todas las
necesidades La calidad de los alimentos en nuestra sociedad es
suficientemente alta.Por el lado contrario se responde que: La
cantidad necesaria de vitaminas son pequeas, pero tambin lo son las
cantidades que se encuentran en los alimentos. No son raras las
carencias de algn nutriente entre la poblacin de pases
desarrollados: hierro y otros minerales, antioxidantes (muy
relacionados con las vitaminas), etc. Las vitaminas se ven
afectadas negativamente por los mismos factores que los dems
nutrientes, a los que suman otros como: el calor, el pH, la luz, El
oxgeno, etc. Basta que no se sigan las recomendaciones mnimas de
consumir 5 porciones de verduras o frutas al da para que no se
llegue a cubrir las necesidades diarias bsicas. Cualquier factor
que afecte negativamente a la alimentacin, como puede ser, cambios
de residencia, falta de tiempo, mala educacin nutricional o
problemas econmicos; puede provocar alguna deficiencia de vitaminas
u otros nutrientes. Son bien conocidos, desde hace siglos, los
sntomas de avitaminosis severas. Pero no se sabe tan bien como
diagnosticar una deficiencia leve a partir de sus posibles sntomas
como podran ser: las estras en las uas, sangrado de las encas,
problemas de memoria, dolores musculares, falta de nimo, torpeza,
problemas de vista, etc.Por estos motivos un bando recomienda
consumir suplementos vitamnicos si se sospecha que no se llega a
las dosis necesarias. Por el contrario, el otro bando lo ve
innecesario, y avisan que abusar de suplementos puede ser
perjudicial.
Hipervitaminosis y toxicidad de las vitaminasLas vitaminas
aunque son esenciales, pueden ser txicas en grandes cantidades.
Unas son muy txicas y otras son inocuas incluso en cantidades muy
altas.La toxicidad puede variar segn la forma de aplicar las dosis.
Como ejemplo, la vitamina D se administra en cantidades
suficientemente altas como para cubrir las necesidades para 6
meses; sin embargo, no se podra hacer lo mismo con vitamina B3 o
B6, porque sera muy txica.Otro ejemplo es el que la suplementacin
con vitaminas hidrosolubles a largo plazo, se tolera mejor debido a
que los excedentes se eliminan fcilmente por la orina.Las vitaminas
ms txicas son la D, y la A, tambin lo puede ser la vitamina
B3.Otras vitaminas, sin embargo, son muy poco txicas o prcticamente
inocuas.La B12 no posee toxicidad incluso con dosis muy altas. A la
tiamina le ocurre parecido, sin embargo con dosis muy altas y
durante mucho tiempo puede provocar problemas de tiroides. En el
caso de la vitamina E, slo es txica con suplementos especficos de
vitamina E y con dosis muy elevadas. Tambin se conocen casos de
intoxicaciones en esquimales al comer hgado de mamferos marinos (el
cual contiene altas concentraciones de vitaminas
liposolubles)Recomendaciones para evitar deficiencias de
vitaminasLa principal fuente de vitaminas son los vegetales crudos,
por ello, hay que igualar o superar la recomendacin de consumir 5
raciones de vegetales o frutas frescas al da.Hay que evitar los
procesos que produzcan perdidas de vitaminas en exceso: Hay que
evitar cocinar los alimentos en exceso. A mucha temperatura o
durante mucho tiempo. Echar los alimentos que se vayan a cocer, en
el agua ya hirviendo, en vez de llevar el agua a ebullicin con
ellos dentro. Evitar que los alimentos estn preparados (cocinados,
troceados o exprimidos), mucho tiempo antes de comerlos. La piel de
las frutas o la cscara de los cereales contiene muchas vitaminas,
por lo que no es conveniente quitarla. Elegir bien los alimentos a
la hora de comprarlos, una mejor calidad redunda en un mayor valor
nutritivo.Aunque la mayora de los procesamientos perjudica el
contenido vitamnico, algunos procesos biolgicos pueden incrementar
el contenido de vitaminas en los alimentos, como por ejemplo: La
fermentacin del pan, quesos u otros alimentos. La fabricacin de
yogur mediante bacterias. El curado de jamones y embutidos. El
germinado de semillas, para ensaladas.Los procesos industriales,
normalmente suelen destruir las vitaminas. Pero alguno puede ayudar
a que se reduzcan las prdidas: El vaporizado del arroz consigue que
las vitaminas y minerales de la cscara se peguen al corazn del
arroz y no se pierda tanto al quitar la cscara.Hay que recordar que
el arroz con cscara tiene 5 veces ms vitamina b1 (y otras
vitaminas) que el que est pelado. La congelacin produce prdidas en
la calidad de las molculas de algunas vitaminas inactivando parte
de ellas, es mejor consumir los alimentos 100% frescos. Los
procesos de esterilizacin UHT, muy rpidos, evitan un exceso de
perdidas vitaminicas que un proceso ms lento bien puede neutralizar
el efecto de algunas enzimas destructoras de vitaminas como las que
se encuentran dispersas en el zumo de naranja.No consumir vitaminas
en los niveles apropiados (contenidas en los alimentos naturales)
puede causar graves enfermedades.