-
ALDEHID&KETON
KIMIA ORGANIK
1
-
Aldehida dan keton mempunyai bau yang khas.
Aldehida: berbau merangsang
Keton: berbau harum
Sinamaldehid bau kayu manis.
Siveton bau menyengat pada sejenis rusa.
Ciri : gugus karbonil
R-C H
2
O
AldehidaKeton
R-C RO
-
Formaldehid
Aldehid Alifatik
Aldehid Aromatik
Struktur Umum Aldehid
-
ALDEHIDA
IUPAC trivial
o - al o Mirip karboksilat:-oat/-at digantialdehida
o Nomor rantai mulai karbon aldehida
o Posisi karbon, , , , ,
o Siklik: - karbaldehida
o Aromatik: sering mempunyai nama umum **
etanal, 2-kloropropanal, 2-butenal, 3-metilbutanal2,3- hidroksipropanal
formaldehida,propionaldehida,benzaldehida, gliseraldehida
5
-
Tata Nama Aldehid
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir a menjadi -al
-
Note
Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan nomor karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil butanal 3-butenal
-
Formaldehid
Asetaldehid
Propionaldehid
Benzaldehid
Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam-oat / asam-at menjadi aldehid
-
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid
Example
-
10
H C
O
H
3HC C
O
H
H3CHC
CH3
C
O
H
IUPAC trivial
Metanal Formaldehida
Etanal Asetaldehida
2metil propanal Isobutiraldehida
CH3
-
Keton Alifatik
Alkil Aril Keton
Keton Aromatik
Keton Siklis
Struktur Umum Keton
-
13
KETON
IUPAC Trivial
o- on oPenambahan keton pada akhir
setelah alkil/ aril yang mengapit
karbon karbonil
Nomor rantai karbon karbonil mpy
nomor terendah
oKarbon yang terdekat dengan
C=O disebut karbon , , , ,
oAromatik
propanon, 2-butanon, 3-pentanon,
sikloheksanon, 2-metilsiklopentanon,
3-buten-2-on,
Aseton, metil etil keton, metil vinil
keton
-
14
H3C C CH3
O
H3CHC C CH3
CH3 O
H3C CH
C
CH3
C CH3
CH3
CH3O
IUPAC trivial
PropanonDimetil
keton
3metil 2butanon Isopropil
metil keton
2,2,4trimetil-3
pentanon
Isopropil
tbutil keton
-
15
Aldehid/Keton + H2OH
+
gem-diol/hidrat
C
O
+ H2OH
+
C
OH
OH
H C H
O
+ H2OH
+
H C H
OH
OH
formaldehid formalin
-
16
ROH
H
C
O
ROH
H
C
OR
OH
H
H
ROH
ROHC
OR
OR'
Aldehid/Keton
+
hemiasetal+
asetal + H2O
+ ++ H2O
H3C C H
O
CH3CH2OH
H
H3C C
OCH2CH3
H
OHH
CH3CH2OHH3C C
OCH2CH3
H
OCH2CH3
+ ++ H2O
Asetaldehid
suatu hemiasetal suatu asetal
-
17
H3C CH
O
NaCN
NH4ClH3C C
H
OH
CNNH3 H3C
HC CN
NH2
H2O
HCl HC
NH2
CH3C
OH
O
alanina (60%)
suatu asam amina
C
O
CH
OH
CN
Aldehid/Keton + HCN sianohidrin
+ HCN
CN
-
Reaksi adisi diikuti eliminasi air/ molekul kecil lain
produk ikatan rangkap
18
O OH
RCR + HNuH RCR RCR
NuH Nu
eliminasiadisi
-H2O
Suatu produk
adisi yang takstabil
-
O OH
R-C-R + H2 R-CR
19
Ni
Kalor, tekanan
O O
CH3CH=CHCH2CH + H2 CH3CH2CH2CH2CHNi
25o
O
CH3CH=CHCH2CH + 2 H2 CH3CH2CH2CH2CH2OHNi
Kalor, tekanan
C=C tereduksi
(C=O tidak)
C=C dan C=O
tereduksi
C=O tak dapat dihidrogenasi tanpa mereduksi C=C lebih dulu
aldehida/keton alkohol
-
20
RCCl
O
(1) LiAlH[OC(CH3)3]3
(2) H2O, H+ RCH
O
klorida asam aldehida
CrO3
piridina
alkohol primer aldehida
OH
RCH2
O
RCH
-
21
R2CH
OH
R2C
O
H2CrO4
H+
alkohol sekunder keton
RC CR RCCH2R
O
alkuna keton
H2O, H+
Hg++
klorida asam
O
RCCl RCR'
O
keton
R'Cd
-
Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekinder Keton
Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Pembuatan Aldehid dan Keton
-
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
Formaldehid
Polimer dari formaldehid
Trioksan (trimer dari formaldehid)m.p 62oC
-
Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
dg proses Wacker pada propena
Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika melalui peragian pati
Aseton
Pembuatan
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
-
formaldehida merupakan aldehida yang paling banyak
diproduksi dan mempunyai banyak kegunaan antara lain.
formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam air.
Formalin: mengawetkan contoh biologi dan juga
mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh digunakan untuk
mengawetkan makanan.
untuk membuat berbagai jenis plastik termoset
(plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).
25
-
Keton yang paling banyak penggunaanya propanon
(aseton)
Kegunaan aseton:
sebagai pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak.
untuk membersihkan pewarna kuku (kutek)
Keton siklik merupakan bahan untuk membuat parfum
karena berbau harum.
26
