BAB III GUGUS KARBONIL ALDEHIDA DAN KETON
3.1. Tujuan Percobaan Mengetahui sifat-sifat gugus karbonil
aldehid dan keton yang meliputi: A. Reduksi Tollens. B. Reduksi
Fehling. 3.2. Tujuan Pustaka Dalam kimia organik, gugus karbonil
sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang
berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen C=O. istilah karbonil
juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada
senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya nikel
karbonil). Dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan
oksigen. [4] Sebuah gugus karbonil dikarakterisasikan oleh
jenis-jenis senyawa berikut ini:
Aldehida dan keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari
unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Keduanya dapat diperolah
dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer, sedang keton
dari alkohol sekunder. Rumus struktur:
Aldehida:
Keton:
Aldehida dan keton mempunyai atom karbon yang membentuk ikatan
rangkap dua (-C = O), disebut gugus karbonil, maka kedua senyawa
tersebut mempunyai sifat kimia yang hampir sama. [1] Sifat Fisika
Aldehida dan Keton: Formaldehida yang merupakan suku pertama dari
deret aldehida berwujud gas, sedangkan asetaldehida merupakan
cairan yang mendidih pada 21C. Suku-suku aldehida yang berikutnya
(yang mengandung 3 sampai 12 atom C) semuanya berwujud cairan tak
berwarna. Dua suku pertama dalam deret aldehida berbau tidak enak,
tetapi suku-suku yang mengandung 3 sampai 12 atom C adalah cairan
yang berbau enak. Selebihnya berupa zat padat. Senyawa-senyawa
keton yang mengandung 3 sampai 13 atom C berupa cairan dengan bau
yang enak, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berwujud padat.
Suku-suku rendah golongan aldehida dan keton dapat larut dalam air,
sedangkan suku-suku yang tinggi sukar atau tidak dapat larut dalam
air. [2] Sifat Kimia Aldehida dan Keton: Sifat-sifat kimia aldehid
dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C
kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD
aldehid > senyawa non polar Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO :
cairan, baunya tajam, sangat reaktif. Contoh : Formaldehid =
metanal = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk
gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam
H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan: sebagai desinfektans,
mengeraskan protein (mengawetkan contohcontoh biologik), membuat
damar buatan. [5] Pembuatan aldehida: 1. Oksidasi alkohol primer.
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida. Reaksi ini
biasanya menggunakan piridin kloro kromat (PCC) dalam pelarut
diklorometana pada suhu kamar.
2. Ozonolisis alkena. Alkena yang mempunyai paling tidak satu
hydrogen vinilik akan mengalami pemecahan reaksi oksidasi dengan
ozon menghasilkan aldehida. Jika reaksi ozonolisis dilakukan pada
alkena siklik, maka akan didapat senyawa dikarbonil.
3. Oksidasi metil benzena. Contoh oksidasi metil benzena
dijelaskan sebagai berikut ini.
4. Reduksi asil klorida. Jika asam karboksilat direaksikan
dengan SOCl2 (tionil klorida), dan asil klorida yang dihasilkan
direaksikan dengan litium tri-tbutoksialumunium hidrida pada suhu
-78C, akan terbentuk senyawa aldehida.
Pembuatan keton: Sebagian besar metode pembuatan keton hampir
sama dengan metode sintesis senyawa aldehida. 1. Oksidasi alkohol
sekunder. Alkohol sekunder dapat dioksidasi dengan beberapa
oksidator menjadi keton. Pemilihan oksidator tergantung dari
beberapa faktor, diantaranya adalah skala reaksi, biaya, dan asam
atau basa yang sensitive pada alkoholnya.
2. Asilasi Friedel-Crafts. Reaksi asilasi Friedel-Crafts
merupakan cara yang efektif untuk memasukkan gugus asetil ke dalam
inti benzene. Produk reaksinya berupa aril keton. Selain itu,
asilasi Friedel-Crafts juga dapat dilakukan dengan menggunakan
anhidrida asam karboksilat, seperti contoh: [7]
Larutan Fehling adalah larutan yang digunakan untuk membedakan
kelompok aldehid dengan keton. Bahan yang diuji akan dipanaskan
bersama dengan larutan fehling. Jika terjadi perubahan warna, yaitu
warna menjadi merah bata maka menandakan adanya aldehid dalam
larutan tersebut. Keton (kecuali keton hidroksi alfa tidak akan
bereaksi dengannya. [4] Reaksi pembuatan larutan Fehling: 2Cu2+ +
2OH- + 2eCu2O + H2O(tembaga) (ion hidroksida) (elektron) (tembaga
2sulfida) (air)
Tolles adalah oksidator khusus untuk aldehid. Pereaksi Tollens
(Diamino argentum (I) ), dibuat dengan cara menambahkan setetes
demi setetes larutan NaOH pada larutan perak nitrat hingga
terbentuk endapan perak oksida (Ag2O). Dalam bentuk padatan, zat
ini berwarna coklat kehitaman. Reaksi pembentukan pereaksi Tollens:
2AgNO3 (aq) + NaOH (aq)(perak nitrat) (natrium hidroksida)
(air)
Ag2O (s) + 2NaNO3 + H2O (l)(perak oksida) (natrium nitrat)
(air)
Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O 2(perak oksida) (natrium
nitrat)
Ag(NH3)2NO3(aq)+ 2NaOH(aq)(natriumhidroksida)
Dengan penulisan reaksi bersih (reaksi ion), maka didapatkan
reagen Tollens adalah Diamino Argentum (I), Ag(NH3)+. [6] Senyawa
kimia formaldehida (juga disebut metanal, atau formalin), merupakan
aldehida dengan rumus kimia H2CO, yang berbentuknya gas, atau cair
yang dikenal sebagai formalin. Pada umumnya, formaldehida terbentuk
akibat reasi oksidasi katalitik pada metanol. Oleh sebab itu,
formaldehida bisa dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung
karbon dan terkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot
mobil, dan asap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida
dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana
dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam kadar
kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan
organisme, termasuk manusia. Sifat Fisik Formaldehid: Penampilan
Titik didih Titik leleh Densitas : Tidak berwarna : -19,3C (253,9K)
: -117C (156K) : 1kgm3
Sifat Kimia Formaldehid Formaldehida merupakan elektrofil, bisa
dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan senyawa
aromatik serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena.
Formaldehida bisa membentuk trimer siklik. Formaldehida bisa
dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format. [4]
3.3. Alat dan Bahan A. Alat-alat yang digunakan: - batang
pengaduk - Beakerglass - botol aquadest - Bunsen - corong gelas -
gelas ukur - karet penghisap - penjepit kayu - pipet tetes - pipet
volume - rak tebung reaksi - tabung reaksi - tutup gabus B.
Bahan-bahan yang digunakan: - AgNO3 - aquadest (H2O) - formaldehid
- NaOH - NH3 (amonia) - Pereaksi Fehling - Pereaksi Tollens
3.4. Prosedur Percobaan A. Reduksi Tollens - Memasukkan 2 ml
formaldehid ke dalam tabung reaksi - Menambahkan 1 ml pereaksi
tollens, kemudian memanaskan tabung reaksi di atas bunsen -
Mengamati perubahan warna pada dinding tabung reaksi bagian
bawahnya. B. Reduksi Fehling - Memasukkan 2 ml formaldehid ke dalam
tabung reaksi - Menambahkan 1 ml pereaksi fehling A, kemudian
memanaskan tabung reaksi di atas bunsen dan mengamati perubahan -
Mengulangi prosedur di atas dengan mengganti fehling A dengan 1 ml
fehling B - Memanaskan tabung reaksi diatas bunsen dan mengamati
perubahan - Mengulangi prosedur diatas dengan fehling A sebanyak
0,5 ml ditambah fehling B sebanyak 0,5 ml - Memanaskan tabung
reaksi dan mengamati perubahan warna yang terjadi pada dinding
tabung reaksi bagian bawahnya.
3.5.
Data Pengamatan Tabel 3.5.1. Data Pengamatan Aldehida dan
Keton
No 1
Perlakuan Formaldehid + Tollens Larutan I
Pengamatan
Keterangan
- Larutan berwarna abu-abu kehitaman - Terdapat endapan
Larutan I
Larutan II
- Terdapat endapan berwarna coklat tua - Dinding tabung terdapat
cincin berwarna perak - Terjadi reaksi oksidasi
2
Formaldehid + Fehling A Larutan I Larutan I Larutan II
- Larutan bewarna biru - Terdapat endapan berwarna hijau -
Terjadi reaksi oksidasi
3
Formaldehid + Fehling B Larutan I Larutan I Larutan II
- Larutan bewarna bening - Terdapat endapan merah - Terjadi
reaksi oksidasi
4
Formaldehid + Fehling A+B Larutan I Larutan I Larutan II
- Larutan bewarna biru - Larutan bewarna hijau tua - Membentuk
endapan coklat - Terjadi reaksi oksidasi
3.6. Persamaan Reaksi Reaksi Tollens 2Ag+ + 2OHAg2O Ag2O + H2O 2
[Ag(NH3)2]+ + 2 OH[3]
+ 4NH3 + H2O
Reaksi Tollens dengan formaldehid H2CO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag +
HCOO-NH4+ + 3NH3 + H2O [8](cincin perak)
Reaksi Fehling -
2Cu2+ + 2OH-
Cu(OH)2 [3] Cu2O + HCOOH + 2H2O [4](merah bata)
Reaksi Fehling dengan formaldehid 2Cu2+ + H2CO + 4OH-
3.7. Pembahasan - Pada percobaan dengan menggunakan pereaksi
tollens yang bertujuan untuk mengidentifikasi formaldehid dengan
pereduksi tollens. Hasil dari percobaan ini adalah terjadi
perubahan warna pada dinding tabung reaksi dari abu-abu kehitaman
menjadi endapan kecoklatan dan terdapat cincin perak. Hal ini
dikarenakan aldehida dapat mereduksi pereaksi tollens sehingga
membebaskan unsur perak dan terbentuk cincin perak. - Pada
percobaan dengan menggunakan fehling, terjadi perubahan warna pada
dinding tabung reaksi dari larutan jernih menjadi endapan berwarna
kemerahan. Hal ini dikarenakan aldehid mereduksi ion tembaga(II)
menjadi tembaga(I) oksida dan membentuk asam karboksilat. 3.8.
Kesimpulan - Pada percobaan reduksi Tollens dengan formaldehid
terjadi reaksi oksidasi dengan menimbulkan cincin perak pada
dinding tabung reaksi - Pada percobaan reduksi Fehling campuran A
ditambah B dengan formalin terjadi reaksi oksidasi dengan terdapat
endapan berwarna merah.