ALDEHIDA DAN KETONKIMIA DASAR II KULIAH KE IV
Copyright 2002
Created by Gunawan
ALDEHID DAN KETONO C H O R C Haldehid O C : gugus karbonil O C aseton
O C H
O R C Rketon
O C R
H C O : formaldehid H
Penamaaan aldehid & ketonStruktur Aldehid
O H C H O CH3 C H O CH3CH2 C H O CH3CH2CH2 C HO CH3 CH C H CH3
Formaldehid Asetaldehid Propionaldehid Butiraldehid
Metanal Etanal Propanal butanal 2-metilpropanal
Isobutiraldehid
Keton O CH3 C CH3 O CH3 C CH2 CH3 O CH3 CH2 C CH2 CH3 Dimetil keton (aseton) Metil etil keton Propanon 2-Butanon
Metil etil keton Metil propil keton
3-Pentanon 2-pentanon
O CH3CH2 CH2 C CH3
O
Sikloheksanon
Sikloheksanon
Contoh : O CH3CH2 CH2 CH3 2 1
Alkena : butana Aldehid : - al4
Butanal5 4 3 2
CH3 Cl CH2CH2CH CH3 CH3 5-kloro-3 metilpentanal O C H1
O 1 CH C CH33 2
CH3 3-metil-2 butanon
Latihan : Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut : a)
O H C H
e)
O CH3 CH2 C CH2 CH3O CH3 CH C CH2 CH3 CH3
O b) CH3 C Hc) CH3
f)
O CH C H CH3g)
O CH3C 2 CH3 CCHO
Br O d) CH3 CH CH CH2 C H h) CH3
CH3
StrukturH CHOCHOCH=CH CHO
Nama UmumFormaldehid Benzaldehid Cinamaldehid Vanilin
Penggunaan/Sumberbahan pengawet Ditemukan dalam almon Dalam minyak cinamon Dalam vanila
CHO HO OCH3CH3 (CH3)2C=CHCH2CH2C=CH CHO
Sitral
Dalam jeruk
CHO H OH H H C C C C OH H OH OH
Glukosa
karbohidrat
CH2OH
Struktur
Nama Umum metil etil keton Diasetil (2,3-butanadion) Menton
Penggunaan/Sumber pembersih cat kuku Aroma pada mentega
O CH3 C CH2 CH3 O O CH3 C C CH3 CH3O CH(CH3)2 CH2OH C C O C H H C OH H C OH CH2OH
Rasa pepermint (segar)
Fluktosa
Rasa manis pada buah-buahan
Sifat Fisik AldehidNama Umum Formaldehid Asetaldehid n- Butiraldehid Isobutiraldehid Vateraldehid Kaproaldehid Benzaldehid Glukosa (dextrosa) CH2= O CH3CH=O CH3CH2CH2CH =O (CH3)2CHCH=O CH3CH2CH2CH2CH=O CH3CH2CH2CH2CH2CH=0 Struktur t.l -92 -125 -99 -66 -92 -56 -56 (oC) t.d -21 21 76 65 105 128 178 (oC) Kel Dalam air s.I s.I 4 9 Sk. I Sk. I 0.3 s. I
CH=O
CH2 CH CH CH CH CH =O 146 OH OH OH OH OH (terurai)
s. I = sangat larut sk. I = sukar larut
Sifat Fisik KetonNama Keton Diketil keton Pentanon Pentanon Klopentanon kamforH3C
Struktur
t.l (oC) t.d (oC) -95 -87 -84 -40 -53 56 80 102 102 129
Kel. Dalam air g 33 6 5 Sk. I
O CH3 C CH3 O CH3 C CH2 CH3 O CH3 C CH2 CH2CH3 O CH3CH2 C CH2CH3
OCH3
C
176O
209
t. I
Sifat Kimia AldehidOksidasi Aldehid dan Keton : O R C H OH R C H Alkohol 1 OH R C R (O) (O) O R C OH O R C H + H 2O Aldehid O R C R + H 2O
(O)
Latihan : Tuliskan reaksi oksidasi : 1. O CH3 CH Etanal
H Keton Alkohol 2 Oksidator : KMnO4, K2 Cr2O7 2. O CH Benzaldehid
Reaksi Tollen (Cermin perak)O RC H + 2Ag(NH ) + 3OH+ 3 2 -
O R CO + 2Ag(S) + 2H2O + 4NH3-
Pereaksi Benedict dan Fehling (Komplek Cn 2+ )O RC H + 2Cu + 5OH2+ -
O R CO- + 3H2O + Cu2O(S)
Reduksi Aldehid dan Keton
H R C O + H2aldehid
H Ni R C OH HAlkohol 1o
H R C R + H2 Ni
OH R C R HAlkohol 2o
Reduksi BiokimiaO CH5C CO2 + NAD : HIon Piruvat Pereaksi reduksi
NADH : Nikotinamid adenin dinukleotida
Ion Laktat
Pembentukan Hemiasetal
aldehid
alkohol hemiasetal
Pembentukan Hemiketal
hemiketal
Asetal dan Ketal
Hemiasetal (tstabil)
Asetal (sangat stabil)
Hemiketal
ketal
aldehid asetal
alkohol
ketal
keton
alkohol
Latihan : Tuliskan reaksi reduksi :
Tuliskan reaksi pembentukan hemiasetal : a) b). Butanal dan propanal
Tuliskan hasil reaksi dari penguraian senyawa hemiasetal :
