Álcoois, Éteres e Haletos de Alquila Aula 7 - Inícioprofessor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/aula_7.pdf · Álcoois, Éteres e Haletos de Alquila Aula 7 Flaviane Francisco

Álcoois, Éteres e Haletos de

Alquila

Aula 7

Flaviane Francisco Hilário

Universidade Federal de Ouro Preto

1

Estrutura química

1 – Álcoois

2

3

OH

álcoolPRIMÁRIO

OH

álcoolSECUNDÁRIO

OH

álcoolTERCIÁRIO

Nomenclatura

4

IUPAC:

1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional,

troca-se a terminação ANO (do alcano correspondente) por

OL.

5

2. O grupo funcional deve receber o menor número.

HOCH2CH2CH2Br

1 2 3

3-bromo-1-propanol

ClCH2CH2CHCH3

OH

1234

4-cloro-2-butanol

3. Se há o grupo funcional (OH) e um grupo substituinte, o

grupo funcional deve receber o menor número possível.

6

4. Se houver mais de um substituinte, esses devem ser citados

em ordem alfabética.

- Usual: adiciona-se o prefixo ÁLCOOL ao nome do alcano

correspondente empregando-se a terminação ÍLICO.

7

Álcool benzílico

Álcool 1-metil-pentílico

8

Acidez e basicidade de álcoois

• Como a água, os álcoois são fracamente ácidos e básicos.

Exemplos: Metanol (pKa= 15,54); Etanol (pKa= 16,0)

• Os álcoois reagem com metais alcalinos e com bases fortes,

como o hidreto de sódio (NaH) e o amideto de sódio

(NaNH2), gerando íons alcóxidos.

Estrutura química

2 – Éteres

9

Nomenclatura

- IUPAC: toma-se como base o nome dos alcanos

constituintes da molécula, escrevendo-se primeiro o grupo

que apresenta a menor cadeia carbônica com terminação

OXI, em seguida escreve-se o nome do outro grupo.

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OO

metoxisopropano metoxibenzeno

- Usual: adiciona-se o prefixo éter ao nome do grupo (alquila

ou arila) que aparece primeiro em ordem alfabética,

acrescentando-se o sufixo IL, em seguida escreve-se o

nome do outro grupo empregando-se a terminação ILICO.

11

- Como grupos substituintes:

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Estrutura química

3 – Haletos de alquila

13

Cl

PRIMÁRIO

Cl

SECUNDÁRIO

Cl

TERCIÁRIO

Nomenclatura

- IUPAC: Indica-se o nome do halogênio seguido do nome do

alcano de origem.

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- Usual: Indica-se o nome do halogênio com a terminação ETO

seguida do nome do grupo alquila correspondente.

15

- Caso haja mais de uma molécula do halogênio empregam-se os

prefixos: di, tri, tetra etc, nas nomenclaturas (IUPAC e usual).

Força de ligação x Reatividade

16

- SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 1, 7 ed. Rio

de Janeiro: LTC, 2001.

- BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson,

2006.

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5 – Bibliografia