Top Banner
Secara umum terdapat 4 tipe reaksi kimia organik: 1. Reaksi substitusi (Penggantian) Suatu atom/gugus di dalam suatu senyawa diganti oleh suatu atom/gugus lain dari senyawa yang lain . onsep d asarnya adala h atom/gugus yang mengganti haruslah lebih reakti! ketimbang atom/gugus yang diganti. "ontoh: a. Reaksi radikal bebas alkana # u$/% &  '' lkil halida # *% (% + atom halogen yaitu "l, -r, ). b. lkana # *% '' R' % # * & (R'% adalah senyawa alkil halida) da & enis reaksi substitusi yaitu: 1. Substitusi 0ukleolik (S0) 1 &. Substitusi 0ukleolik (S0) & Subtitusi 0ukleolik (S0 1) S0 1 ditandai dengan reaksi yang melalui alur karbokation. 2leh karena itu, 3gugus pergi 3 (lea$ing group) haruslah terikat pada karbo tersier atau sekunder untuk menstabilk an at intermediat enya. 5ampak lain pada r eaksi S0 1 memungkink an teradinya pergeseran hidrida dan metida. 6ugus pergi (7ea$ing groups) yang baik diperlukan seperti halida ('%) atau tosilat karena 3gugus pergi8 elas terlibat dalam tahap pembentukan karbokation. "ermati mekanisme alur S01 secara umum:  Perhatikan contoh reaksi S0 1 sbb:
7

4 Tipe Reaksi Kimia Organik

Mar 03, 2016

Download

Documents

Prasetya Heri

reaksi subtitusi
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 1/7

Page 2: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 2/7

Page 3: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 3/7

Page 4: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 4/7

*5R2-2RS

*idroborasi merupakan salah satu aplikasi adisi elektrolik. *idroborasi bisa

dielaskan mengikuti aturan arko$niko$ maupun anti arko$niko$.

Produk anti diperoleh ika pada hidroborasi ditambahkan senyawa peroksida (*&2&).

7ihat contoh hidroborasi pada alkena tak simetris berikut, yang mengikuti aturan

arko$niko$:

 

Sedangkan mekanisme reaksi hidroborasi yang mengikuti reaksi ntiarko$niko$

dapat dielaskan pada gambar:

Page 5: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 5/7

Pada tahap awal, elektron phi menyerang atom * membentuk cincin segi 4 sebagai

ikatan rangkap intermediat. eadaan ini disebabkan senyawa intermediat yang

terbentuk ini akan membentuk produk ntimarko$niko$. tom boron bersi!at

sangat elektrolik karena terdapat orbital p yang masih kosong. 2rbital seperti ini

sangat mengingini elektron sehingga membentuk sedikit interaksi ikatan dengan

ikatan phi. 2leh karena beberapa kerapatan elektron yang berasal dari ikatanrangkap bergerak menuu ikatan dengan -oron, atom karbon berseberangan

dengan -oron dalam keadaan sedikit kekurangan elektron atau sedikit muatan

positi!. uatan positi! bisa menadi paling stabil melalui pembentukan karbon

tersubstitusi sehingga karbon yang berseberangan dengan -oron cenderung

menadi karbon yang paling tersubstitusi (karbon tersier atau sekunder). 0amun

pada kasus reaksi ini, segera sesudah senyawa intemediat diputuskan, -* & akan

menempel pada karbon yang paling ;5 tersubstitusi. <ika digunakan pereaksi

*&2& maka: Pero=ide akan mengusir boran (-*&) dan menggantinya dengan alkohol

untuk membentuk produk anti arko$niko$.

"ontoh lain adisi nti arko$niko$:

 <ika pereaksi yang digunakan adalah senyawa peroksida pada reaksi adisi maka

produk yang melimpah adalah produk anti arko$niko$. 7ihat perbandingan reaksi

Page 6: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 6/7

Page 7: 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

7/21/2019 4 Tipe Reaksi Kimia Organik

http://slidepdf.com/reader/full/4-tipe-reaksi-kimia-organik 7/7

eton + alkanon: R @ R" + 2 (ada gugus reakti! @ "+2 yang disebut gugus

karbonil)

g. disi alkena # %&/ ""l4 atau "*&"l& '' dihalida alkana

Reaksi identikasi adanya ikatan rangkap pada alkena dikenal sebagai reaksi

brominasi alkena:

disi -r& # alkena '' bromo alkana

(danya senyawa berikatan rangkap ditandai dengan hilangnya warna merah

kecoklatan dari air -rom (-r&) karena -r& teradisi oleh ikatan rangkap pada alkena).

 A. Reaksi ?liminasi

Reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi yang mengubah ikatan sigma menadi

ikatan phi.

berlaku eliminasi beta.

"ontoh:

a. R'2* # *&S24/11Bo " '' alkena # *&2

ngat bahwa alkena merupakan produk utama sedangkan *&2 adalah produk

samping.

Seringkali dalam reaksi kimia organik, produk samping tidak ditulis. endati

demikian agar anda dapat membuat reaksi kimia menadi setara koesien reaksimaka semua produk samping yang dihasilkan perlu ditulis.

b. R' % # 0a2*/etanol '' alkena # 0a'% # *&2

-erlaku untuk hal yang sama pada reaksi sebelumnya bahwa, 0a'% dan * &2 adalah

produk samping. Sedangkan lkena merupakan produk mayor sekaligus produk

utamanya.

 

4. Reaksi Penataan >lang / Rearrangement.

Reaksi yang berlangsung degan penataan ulang atom'atom di dalam suatu molekuluntuk mencapai bentuk/struktur yang lebih stabil.