1. Comparaison avec les modèles moléculaires
1. Comparaison avec les modèles moléculaires
CH CH
CO
OH
C
O
OH
Acide maléique (Z): les différentes molécules ne s’associent que par l’intermédiaire d’une seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaireun seul groupe hydroxyle OH est disponible pour des liaisons hydrogène intermoléculaires avec d’autres molécules l’acide maléique
2. Comparaison de la température de fusion
liaison intramoléculaire : Liaison hydrogène
CH CH
CO
OH
C
O
OH
Une seule liaison intermoléculaire : Liaison hydrogène
Acide fumarique (E) : les liaisons hydrogène sont entre les molécules et donnent une grande cohésion au solide, la température de fusion sera plus élevée que dans le cas précédent.
2. Comparaison de la température de fusion
C
CH
O
OH
CH
C
O
OH
Plusieurs liaisons intermoléculaires : Liaisons hydrogène
3. Comparaison de la solubilité
Proposition de protocole:
Prendre deux tubes à essais :
tube n°1 : 0,20 g d’acide maléique + 5 mL d’eau
tube n°2 : 0,20 g d’acide fumarique + 5 mL d’eau.
Agiter à l’aide du vortex
3. Comparaison de la solubilité
Observations:
Tube 1 Tube 2
l’acide maléique, totalement dissous est bien plus soluble que l’acide fumarique.
4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères
Protocole proposé :
1. Introduire 0,20 g du mélange en poudre dans un tube à essais (mélange déjà prêt)
2. Ajouter 5 mL d’eau distillée à la dispensette.
3. Agiter.
4. Filtrer le mélange sur un tube à essais.
5. Quel est le composé resté dans le filtre?
6. Quel est le composé contenu dans le filtrat?
4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères
Vérification par C.C.M.
A B C D
Dépôt A: solution de référence : acide maléique (solide dissous dans l’acétone)Dépôt B: solution de référence : acide fumarique(solide dissous dans l’acétone)Dépôt C : le solide contenu dans le filtrat a été récupéré après évaporation puis a été dissous dans de l’acétoneDépôt D: solide récupéré dans le filtre puis dissous dans l’acétone
Les solutions pour les dépôts A, B et C sont déjà prêts dans des microtubes.Seule la solution pour le dépôt D est à préparer.
Activité 1 : Découverte de la stéréoisomèrie de configuration
Molécule A Molécule B
Butan-2-ol
Du modèle moléculaire à la représentation de
CramMolécule A Molécule B
H
OH
CH3
C2H5C2H5
OH
CH3
H
Du modèle moléculaire à la représentation de
Cram
OH
HH
OH
Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie n’est pas chirale; on dit qu’elle est achirale
Modèles moléculaires de l’alanineCH3 CH COOH
NH2
Molécule A Molécule B
C C
COOH COOH
H HCH3 CH3NH2 NH2