Transcript
SINTESA ASPIRIN
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Salah satu percobaan dalam praktikum kimia organik sintesis
adalah mengenai pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan
suatu proses dari esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat
ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat dan
asam salisilat. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat
anhidrat,menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat,
yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis.
Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama
resmi Acidum asetil Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin
digunakan sebagai obat berkhasiat untuk analgetik dan antipiretik,
maka banyak digunakan untuk melawan demam, influenza, sakit
kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya. Obat aspirin bekerja
menghambat sintesis trombokson didalam trombosit dan prostasikum
di pembuluh darah dengan menghambat secara inversibel enzim
siklo-oksigenase akan tetapi siklo-oksigenase dapat dibentuk kembali
oleh sel endotel. Sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi
trombosit.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui
pemanfaatan aspirin, biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan
obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang
telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk
dikonsumsi. Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan
aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang
bertujuan untuk melakukan sintesis aspirinasam salisilat dan asetat
glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat
diambil oleh praktikan adalah dapat membuat aspirin dengan
kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari aspirin ini yang
sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, antiinflamasi dan
antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang
ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari percobaan adalah mengetahui dan
memahami cara sintesis aspirin dengan metode asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mensintesis
aspirin dan menentukan rendamen yang diperoleh.
.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
Sejak zaman dahulu, efek dari kortex salicis telah dikenal
penggunaannya sebagai obat sudah cukup luas. Zat berkhasiat disini
adalah asam salisilat, yang terjadi dengan ohidroksibenzilalkohol,
setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya
mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya rangsangan
pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
(Wilkinson, 2007).
Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling
banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti
demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya
menghambat agregasi trombosit. Asam salisilat dan garam natrium
hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat
secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam
asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan
Difunisa (Tjay, 2002).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau
aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat
luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai
prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat
luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester
salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil,
misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak
digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. (Ganiswara,
2007).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-
obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase
irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,
menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik
dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi
karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan
panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan
aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak
setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang
cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau
kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (Austin, 2004).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi.Ester merupakan turunan asam karboksilat yang
gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari
anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat
dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 2009)
Manfaat mempelajari aspirin yaitu (1)aspirin biasanya
digunakan untuk menurunkan temperatur tubuh pasien yang demam,
bagaimnapun terapi antipiretik umum tidak spesifik (2)aspirin
digunakan sebagai anti inflamasi dan efek analgetik untuk
pengobatan jangka panjang dan artrithis meumotoid, asteroarthritis
(3)aspirin direkomendasikan oleh the american academy of
pedlastrias (AAP) untuk konjugasi dengan imunoglubulin IV (ICIV)
untuk pengobatan penyakit lawasaki ( AHFS ,2014).
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
2.1Uraian Bahan
1. Air suling (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air Suling
Rumus molekul : H2O
Berat molekul : 18,02
Pemerian : Cairan putih tidak berwarna dan tidak berbau,
tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai pelarut.
2. Anhidrida Asetat (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA
Nama lain : Asam Asetat Anhidrida
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat molekul : 126
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung tidak kurang dari 95 % C4H6O3.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
3. Asam Salisilat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM SALYCYLICUM
Nama lain : Asam Salisilat
Rumus molekul : C7H6O3
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Berat molekul : 138,12
Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk
berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak
manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol 95 % P. , mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P. Laruta dalam
larutan amonium asetat P, dinatrium
hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium
sitrat P.
Khasiat : Keratolitikum, antifungi.
Kegunaan :Sebagai bahan dasar sintesa aspirin (sampel).
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup baik.
4. Asam Sulfat (Dirjen POM, 1995)
Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam Sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Pemerian :Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna
bau sangat tajam dan porosity.
Kelarutan :Bercampuran dengan air dan dengan etanol,
dengan menimbulkan panas.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Kegunaan : Sebagai katalisator.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
5. Aspirin (MIMS, 75)
Nama resmi : Aspirin
Komposisi : Acetyl salicylic acid
Indikasi : Pengobatan dan pencegahan angina pektoris
dan infark miokard, demam, nyeri pasca
vaksinasi, sakit gigi, nyeri otot dan nyeri saraf
Kontra Indikasi : Tukak, peptic, kelainan pendarahan dan
asma
Perhatian : Gangguan fungsi hati dan ginjal, hamil dan
aktasi.
Efek samping : Gangguan GI, pusing, reaksi hipersensitif
Dosis ` : Pengobatan dan pencegahan angina pectoris
dan infark miokard 1x sehari , demam, flu,
nyeri pasca vaksinasi, sakit kepala, nyeri otot
dan saraf dewasa 4-6 tablet, anak-anak 5-12
tahun 2-3 tablet, 1-4 tahun 1 tablet 3-4 x
sehari.
S/K : Tablet salut enteric 100 mg x 100 tablet
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
2.2 Cara Kerja (Anonim, 2015)
Dilakukan refluks dedngan menggunakan labu alas bulat
100ml. Masukkan 6,9 gr (0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gr (30ml,
0,75 mol) metanol absolut dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8
ml asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk labu
secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur semua, tambahkan
batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan pendingin
allih.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks
selama 2-3 jam. Dinginkan larutan dalam reaksi denngan
mencelupkan labu dalam tangas es kemudian tambahkan 50 ml air.
Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah 125 ml, dan
pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang
mengandung ester. Cuci ester kasar dengan 50 ml NaHCO3 5 % ke
dalam corong pisah dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan
dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat ketiganya dengan 30
ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer
25 ml. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,5 gr
kalsium klorida anhidrat selama semalam. Hasil ester kasar yang
diperoleh kira-kira 7,0 gr.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BAB III
METODE KERJA
3.1 Alat
Adapun alat yang dipakai adalah :
1. Alumunium foil
2. Baskom
3. Batang pengaduk
4. Bunsen
5. Corong
6. Cawan Porselin
7. Erlenmeyer
8. Gelas kimia
9. Gelas ukur
10. Kertas saring
11. Pipet tetes
12. Sendok tanduk.
3.2 Bahan
Adapun bahan yang dipakai adalah :
1. Asam salisilat
2. Asam Anhidrat asetat
3. Asam sulfat pekat,
4. Air suling
5. Es batu.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
3.3Cara kerja
Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan lalu ditimbang asam
salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram. Kemudian dimasukkan
kedalam erlenmeyer 250 mL dan ditambahkan 5 mL anhidrat asetat disertai
dengan penambahan 5 tetes asam sulfat dan dikocok hingga asam salisilat
larut. Dipanaskan selama 5 - 10 menit dan didinginkan pada suhu kamar,
kemudian jika tidak terbentuk kristal didinginkan didalam wadah berisi es batu
hingga terbentuk kristal. Ditambahkan air sebanyak 5 mL, dikumpul kristal
dengan menggunakan kertas saring melalui corong Buchner. Setelah
didapatkan kristal aspirin, maka kristal tersebut di keringkan dalam oven
selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang
telah disintesa. Dilakukan penghitungan rendamen.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1Hasil Praktikum
a. Data Pengamatan
No. Bahan
Berat
Berat
Molekul
(g/mol)
Berat Yang
Ditimbang (g)
Berat Kristal
(g)
1. Asam salisilat 138,12 2,00 4,80
2. Aspirin 180,16 2,00 1,40
b. Perhitungan
BM asam salisilat : 138,12 g/mol
BM Aspirin : 180,16 g/mol
Berat asam salisilat : 2,0 gram
Berat praktek aspirin : 2,0 gram
Berat kristal asam salisilat : 4,80 gram
Berat krsital aspirin : 1,40 gram
1 mol asam salisilat ≈ dengan 1 mol aspirin
1. Asam Salisilat
mol Asam Salisilat = gram Asam salisilat
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BM Asam salisilat
= 2,0 gram
138,12 gram
= 0,0145 gram
Berat secara teoritis = mol A.Salisilat x BM A.Salisilat
= 0,0145 x 138,12 gram
= 2,0 gram
Berat praktikum = 4,80 gram
% Rendamen = Berat praktikum x 100%
Berat teoritis
= 4,80 gram x 100%
2,00 gram
= 240 %
2. Asam Asetil salisilat (Aspirin)
mol Aspirin = gram Aspirin
BM Aspirin
= 2,0 gram
180,16 gram
= 0,0111 gram
Berat secara teoritis = mol Aspirin x BM Aspirin
= 0,0111 x 180,16 gram
= 2,0 gram
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Berat praktikum = 1,4 gram
% Rendamen = Berat praktikum x 100%
Berat teoritis
= 1,4 gram x 100%
2,0 gram
= 70 %
C. Reaksi
Asam salisilat akan menjadi asetilasi dengan anhidrida asetat
dan asam salisilat, aspirin yang akan terbentuk. Berikut ada lah
persamaan yang seimbang untuk reaksi:
Asam folat ditambahkan sebagai katalis, asam folat adalah
asam kuat (PKa:2,1) sehingga banyak protein yang tersedia.
Pertama ada rekasi reversibel dimana oksigen dan karbonil asetat
yang anhidrida terpotonasi. Oksigen dan fenol dalam asam salisilat
bertindak sebagai nukleofil dari senyawa karbon dan karbonil dan
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
anhidridar asetat dan berkaitan dengan oksigen. Ini membentuk
tetrahedral menengah. Serangkaian transfer proton terjadi.elektron
pada oksigen dan gugus hidroksil pada tetrahedral menengah
akhirnya turun dan reformasi kelompok karbonil ini secara
bersamaan menginduksi asam asetat utnuk ditinggalkan setelah
satu transfer proton tambahan maka aspirin akan terbentuk
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
4.2Pembahasan
Aspirin adalah Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik
asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi.
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Tujuan percobaan ini adalah untuk
mengetahui sintesi aspirin melalui reaksi asetilasi.
Pada pembuatan atau sintesa aspirin ini digunakan anhidrida
asetat dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan
akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat
menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penambahan asam, sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator,
jadi asam sulfat tidak berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa
dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat.
Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling
dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi
fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat
dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalisator. Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum
ini karena asam asetat anhidrat tidak mengandung air dan dengan
mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari
terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air. Asam
sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada
larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan
kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa
dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan
lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. Larutan asam
salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan dengan
bunsen.
Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat
pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin
dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini
juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini
akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena
mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.
Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer
didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan
baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
yang berisi larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga
larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal
aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding
erlenmeyer.
Dari hasil praktikum ini, didapatkan persentase rendamen untuk
asam salisilat yaitu 240%, sedangkan untuk aspirin yaitu 70%.
Sintesis dilakukan untuk mendapatkan senyawa kimia yang lebih
kompleks agar dapat digunakan secara lebih luas dalam bidang
farmasi.
Aplikasi aspirin dalam bidang farmasi adalah sebagai analgetik
dan antipiretik. Perbedaan asam asetil salsilat dan asam aslisilat
adalah asam asetil salsilat merupakan bentuk dari asam aslisilat
sedangkan asam aslisilat merupakan bentuk dari asan karboksilat.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BAB V
PENUTUP
5.1Kesimpulan
Dari hasil praktikum ini, dapat disimpulkan bahwa persentase
rendamen untuk asam salisilat yaitu 240%, sedangkan untuk aspirin
yaitu 70%.
5.2Saran
Diharapkan agar para asisten dan praktikan menjalin komunikasi
yang baik, agar terjalin kerja sama yang baik pula antara asisten dan
praktikan.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas Farmasi UMI : Makassar.
Austin, George T. 2004. Shreve’s Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill Book Co : Singapura.
Cotton, Wilkinson. 2007. Kimia Organik Dasar. UI Press; Jakarta.
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia. Edisi III. Depkes RI : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia. Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.
Fessenden & fessenden. 2009. Kimia organik. jilid 2. edisi 3. Penerbit Erlangga : jakarta
Ganiswarna, S.G, Stiabudi, R, Suyatna, F.D, dan Nafrialdi (eds), 2007, Farmakologi Terapi, FK-UI, Jakarta.
Mc, Erog,seralg, 2004. AHFS drug informatoin. Amersot of healt system
Mycek, M.J., Harvey, R.A., dan Champe, P.C., Huriawati Hartanto (eds), 2002, “Farmakologi Ulasan Bergambar”, Terjemahan dari “Lippincott’s Illustrated Reviews : Pharmacology”
Tjay, T.H., Rahardja, K. 2002. Obat-obat Penting : Khasiat, Penggunaan, dan Efek-Efek Sampingnya. Edisi VI. Penerbit PT. Elex Media Komputindo;Jakarta
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
top related