SINTESA ASPIRIN BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Salah satu percobaan dalam praktikum kimia organik sintesis adalah mengenai pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat dan asam salisilat. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama resmi Acidum asetil Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin digunakan sebagai obat Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt. 15020130109
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
SINTESA ASPIRIN
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Salah satu percobaan dalam praktikum kimia organik sintesis
adalah mengenai pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan
suatu proses dari esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat
ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat dan
asam salisilat. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat
anhidrat,menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat,
yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis.
Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama
resmi Acidum asetil Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin
digunakan sebagai obat berkhasiat untuk analgetik dan antipiretik,
maka banyak digunakan untuk melawan demam, influenza, sakit
kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya. Obat aspirin bekerja
menghambat sintesis trombokson didalam trombosit dan prostasikum
di pembuluh darah dengan menghambat secara inversibel enzim
siklo-oksigenase akan tetapi siklo-oksigenase dapat dibentuk kembali
oleh sel endotel. Sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi
trombosit.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui
pemanfaatan aspirin, biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan
obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang
telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk
dikonsumsi. Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan
aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang
bertujuan untuk melakukan sintesis aspirinasam salisilat dan asetat
glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat
diambil oleh praktikan adalah dapat membuat aspirin dengan
kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari aspirin ini yang
sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, antiinflamasi dan
antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang
ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari percobaan adalah mengetahui dan
memahami cara sintesis aspirin dengan metode asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mensintesis
aspirin dan menentukan rendamen yang diperoleh.
.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
Sejak zaman dahulu, efek dari kortex salicis telah dikenal
penggunaannya sebagai obat sudah cukup luas. Zat berkhasiat disini
adalah asam salisilat, yang terjadi dengan ohidroksibenzilalkohol,
setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya
mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya rangsangan
pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
(Wilkinson, 2007).
Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling
banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti
demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya
menghambat agregasi trombosit. Asam salisilat dan garam natrium
hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat
secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam
asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan
Difunisa (Tjay, 2002).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau
aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat
luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai
prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat
luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester
salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil,
misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak
digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. (Ganiswara,
2007).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-
obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase
irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,
menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik
dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi
karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan
panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan
aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak
setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang
cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau
kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (Austin, 2004).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi.Ester merupakan turunan asam karboksilat yang
gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari
anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat
dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 2009)
Manfaat mempelajari aspirin yaitu (1)aspirin biasanya
digunakan untuk menurunkan temperatur tubuh pasien yang demam,
bagaimnapun terapi antipiretik umum tidak spesifik (2)aspirin
digunakan sebagai anti inflamasi dan efek analgetik untuk
pengobatan jangka panjang dan artrithis meumotoid, asteroarthritis
(3)aspirin direkomendasikan oleh the american academy of
pedlastrias (AAP) untuk konjugasi dengan imunoglubulin IV (ICIV)
untuk pengobatan penyakit lawasaki ( AHFS ,2014).
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
2.1Uraian Bahan
1. Air suling (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air Suling
Rumus molekul : H2O
Berat molekul : 18,02
Pemerian : Cairan putih tidak berwarna dan tidak berbau,
tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai pelarut.
2. Anhidrida Asetat (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA
Nama lain : Asam Asetat Anhidrida
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat molekul : 126
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung tidak kurang dari 95 % C4H6O3.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
3. Asam Salisilat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM SALYCYLICUM
Nama lain : Asam Salisilat
Rumus molekul : C7H6O3
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Berat molekul : 138,12
Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk
berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak
manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol 95 % P. , mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P. Laruta dalam
larutan amonium asetat P, dinatrium
hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium
sitrat P.
Khasiat : Keratolitikum, antifungi.
Kegunaan :Sebagai bahan dasar sintesa aspirin (sampel).
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup baik.
4. Asam Sulfat (Dirjen POM, 1995)
Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam Sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Pemerian :Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna
bau sangat tajam dan porosity.
Kelarutan :Bercampuran dengan air dan dengan etanol,
dengan menimbulkan panas.
Dewi Andriani Munir Mamat Pratama, S.Farm.,M.Si.,Apt.15020130109
SINTESA ASPIRIN
Kegunaan : Sebagai katalisator.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
5. Aspirin (MIMS, 75)
Nama resmi : Aspirin
Komposisi : Acetyl salicylic acid
Indikasi : Pengobatan dan pencegahan angina pektoris
dan infark miokard, demam, nyeri pasca
vaksinasi, sakit gigi, nyeri otot dan nyeri saraf
Kontra Indikasi : Tukak, peptic, kelainan pendarahan dan
asma
Perhatian : Gangguan fungsi hati dan ginjal, hamil dan