Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
Post on 09-Feb-2018
383 Views
Preview:
Transcript
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
1/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
A. JUDUL PERCOBAAN : REKRISTALISASI DANaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaPEMBUATAN ASPIRIN
B. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : JUMAT / 01 NOVEMBER 2013C. SELESAI PERCOBAAN : SENIN / 04 NOVEMBER 2013D. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.
E. KAJIAN TEORI :1. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang
cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan
dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu
sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.
Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat
terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul
zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul
pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari zat akan menghasilkan
kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan
pembentukan kristal iniakan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.
Ada lima tahap dalam melakukan rekristalisasi zat-zat, yaitu:
1. Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etilasetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
2/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan
volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika
larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan
kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam
keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes
demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik
agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring.
3. Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larutPenyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisah zat-zat
pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan
lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambah
sedikit (2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan
arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang
dimurnikan.
4. Dinginkan filtratFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-kadang
pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa
kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang
pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi.
5. Menyaring dan mengeringkan KristalApabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh
perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Keringkan kristal yang
diperoleh dalam eksikator.
Rekristalisasi bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu
diperbesar.
2. Pembuatan AspirinAspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesic (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin dibuat
dengan cara esterifikasi, di mana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
3/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila
asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air, selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glacial
sehingga pada pereaksian volume semua digandakan.
Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam
untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka
dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk
endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Persamaan reaksinya:
Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Senyawa ini larut
baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Kemurnian aspirin dapat diuji
dengan cara dilarutkan ke dalam alkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak
terjadi perubahan warna, berarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna
violet masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi.
kalor
+ CH3COOH(aq)
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
4/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
F. ALUR KERJA REKRISTALISASI
PEMBUATAN ASPIRIN2,5 gram asam salisilat
Hasil
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida- Ditambahkan 3 tetes H2SO4pekat- Diaduk sampai homogen- Dipanaskan diatas penangas 50o60oC sambil di aduk
hingga jernih.
- Didinginkan sambil tetap diaduk- Ditambahkan 37,5 mL aquades- Disaring dengan corong Buchner- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% + 25 mL aquades- Direkristalisasi.
Kristal Aspirin
- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin- Diuji kemurnian dengan FeCl3
Filtrat Residu
Kristal putih
- Dikeringkan dalam eksikator- Ditimbang beratnya- Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula
- Disaring dalam keadaan panas dengancorong bunchner
1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades
Campuran
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih sambil diguncang.- Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut- Hitung volume aquades yang diperlukan
Hasil
- Didinginkan sampai terbentuk Kristal.-
Saring kembali dengan corong Buchner
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
5/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih
sambil diguncang.- Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut- Hitung volume aquades yang diperlukan
- Didinginkan sampai terbentuk Kristal.- Saring kembali dengan corong Buchner
G. HASIL PENGAMATANNo Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
1 Rekristalisasi : Sebelum :Asam salisilat : serbuk putih
Aquades : tak berwarna
Sesudah :-Asam salisilat + Aquades :
Tidak berwarna
-Volume aquades yangditambahkan : 70 mL
-Berat kristal mula: 1 gram-Titik leleh kristal (Teori) :
159oC
-Berat kristal hasil : 0,9 gram-Titik leleh Kristal hasil
rekristalisasi : 160 oC
-Kristal berbentuk jarum
H2O
Rekristalisasi seuntuk pemurnia
zat seperti Asam
Salisilat yang
ditinjau dari
perubahan warn
ungu ketika
ditambahkan
beberapa tetes
FeCl3.
Randeman: 90%Filtrat Residu
- Dikeringkan dalam eksikator- Ditimbang beratnya- Dibandingkan titik leleh dengan zat
mula-mula
- Disaring dalam keadaan panas dengancorong bunchner
1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades
Campuran
Hasil
Kristal
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
6/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
2 Pembuatan Aspirin : Sebelum :-Asam Salisilat : serbuk putih-Asam Asetat Anhidrida : tidakberwarna
-H2SO4pekat : tidak berwarna
-Etanol : tidak berwarna-FeCl3 : KuningSesudah :-Asam salisilat + Asetat
Anhidrida + H2SO4pekat :
Larutan tidak berwarna
-Kristal : berbentuk jarumkecil-kecil
-Kristal Aspirin + FeCl3 :berwarna Ungu pekat
-Berat Kristal mula : 2,5 gram-Titik leleh Kristal (teori) :
133,4oC
-Berat Kristal hasil : 2,1 gram-Titik leleh Kristal (hasil):
135 oC
+ CH3COOH(aq)
Berat teoritis aspirin: 3,24 gram
Aspirin dapat dimelalui asetilasi
terhadap asam
salisilat yang m
memiliki titik le
kristal sebesar
135oC. Kemurn
Kristal di uji de
meneteskan FeC
pada Kristal Asp
dimana bila
terbentuk warna
kuning dinyatak
Kristal tersebut
murni, sedangka
jika berwarna u
maka belum mu
Randeman: 84%Kristal- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin- Diuji kemurnian dengan FeCl3
2,5 gram asam salisilat
Hasil
- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat
anhidrida- Ditambahkan 3 tetes H2SO4pekat- Diaduk sampai homogen- Dipanaskan diatas penangas 50o60oC
sambil di aduk hingga jernih.
- Didinginkan sambil tetap diaduk- Ditambahkan 37,5 mL aquades- Disaring dengan corong Buchner- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%
+ 25 mL aquades
- Direkristalisasi.
H2SO4Kalor
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
7/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN1. REKRISTALISASI
Pada percobaan 1, yaitu uji pembentukan rekristalisasi. Pertama-tama 1 gram
asam salisilat yang sudah ditimbang dan sudah ditambahkan 75 mL air (dalam keadaan
larut) dimasukkan pada erlenmeyer 125 mL. Kemudian dipanaskan sampai larut sambil
diguncang. Lalu ditambahkan aquades sampai larutan homogen. Volume aquades yang
diperlukan sampai larutannya homogen adalah sebesar 70 mL. Setelah itu dididihkan
sambil diaduk. Setelah itu larutan disaring dengan corong Bunchner. Filtrat yang
dihasilkan setelah disaring didinginkan berbentuk kristal berwarna putih yang berbentuk
jarum. Setelah itu kristal yang terbentuk diletakkan pada eksikator untuk memperoleh
kristal yang lebih murni (tidak tercampur air). Kristal yang sudah dimasukkan dalam
eksikator ditimbang, dan diperoleh massa kristal sebanyak 0,9 gram. Kristal yang telah
ditimbang diuji dengan FeCl3 untuk mengetahui kemurniannya, dan dihasilkan warna
ungu. Titik leleh yang dihasilkan 160oC, hal ini terdapat pebedaan sebesar 1
oC dari
literatur (159o), sehingga kemurniaannya terbukti benar. Hasil randeman dari proses
rekristalisasi adalah sebesar 90%.
2. PEMBUATAN ASPIRINPada percobaan 2, yaitu uji pembentukan aspirin. Pertama-tama 2,5 gram asam
salisilat kering yang sudah ditimbang dimasukkan pada Erlenmeyer 125 mL. setelah itu
ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat. Kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat
pekat, lalu dicampur hingga larutan homogen. Setelah itu, dipanaskan dengan penangas
yang telah di atur suhunya (50oC
-60
oC). Kemudian diaduk selama 5 menit. Lalu
didinginkan sambil diaduk. Lalu ditambahkan 37,5 mL air. Setelah itu disaring dengan
penyaring Buchner. Residu dari penyaringan ditambah dengan 7,5 mL etanol, kemudian
ditambah 25 mL air. Lalu dipanaskan sampai larutan homogen. Setelah itu didinginkan
sehingga terbentuk kristal. Lalu kristal yang dihasilkan disaring dengan penyaring
Buchner. Sehingga dihasilkan residu berbentuk kristal, kemudian kristal yang dihasilkan
diletakkan pada eksikator. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan
dihasilkan massa sebesar 2,1 gram dengan titik leleh sama dengan 135oC. Hal ini terjadi
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
8/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
perbedaan 1,6 o
C dengan literaturnya (133,4oC). Pada saat kristal aspirin diuji dengan
FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin murni
atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Sehingga dapat disimpulkan bahwa
kristal aspirin yang diperoleh tidak murni, dengan randeman sebesar 85%.
Terjadi kesalahan pada hasil percobaan kedua, dimana kristal aspirin yang
didapatkan masih tidak murni. Hal ini dapat disebabkan karena:
1. Pada saat proses percobaan, larutan aquades yang ditambahkan terlalu banyak sehinggamenyebabkan larutan yang terlalu encer karena penambahannya tidak tepat di sekitar
titik jenuh larutan
2. Karena larutannya terlalu encer, maka ada kemungkinan bahwa asam salisilat yangterkandung dalam aspirin tidak sepenuhnya bereaksi sempurna (aspirin masih
mengandung asam salisilat yang belum bereaksi).
I. KESIMPULAN1. Titik leleh yang dihasilkan pada percobaan rekristalisasi adalah sebesar 160oC, hal ini
terdapat pebedaan sebesar 1oC dari literatur (159
o), sehingga kemurniaannya terbukti
benar.
2. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%.3. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan dihasilkan massa sebesar 2,1
gram sedangkan hasil teoritisnya adalah 3,24 gram. Selain itu, ketika kristal aspirin diuji
dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin
murni atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Hal ini menunjukkan bahwa
ada asam salisilat yang tidak bereaksi sempurna ketika percobaan dilakukan.
4. Titik leleh aspirin dalam percobaan ini sama dengan 135oC. Hal ini terjadi perbedaan 1,6oC dengan literaturnya (133,4oC).
5. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 85%.
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
9/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
J. JAWABAN PERTANYAAN REKRISTALISASI
1. Prinsip dasar rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikandengan kelarutan zat pelarut.
2. urutan kerja yang dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi adalah:- Pemilihan pelarut yang cocok- Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin- Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut- Dinginkan filtrat- Menyaring dan mengeringkan kristal.
3. Sifat yang harus dimiliki pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatusenyawa organic tertentu:
- Pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas tetapisedikit melarutkan dalam keadaan dingin
- biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurangpolar dan sebaliknya.
4. Penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dariinduk lindinya karena labu isap dilengkapi dengan vacum evaporator untuk menyaring
suatu larutan pada senyawa tententu hingga didapat hasil yang maksimal, cepat, dan
akurat. Prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir
suatu tekanan di dalam sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar.
5. Randeman kristal hasil rekristalisasi:
PEMBUATAN ASPIRIN1.
2. Asetilasi: Terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan pergantian asam salisilatdengan asetil anhidrat.
Fungsi H2SO4adalah sebagai katalisator.
+ CH3COOH(aq)
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
10/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
3. Fungsi FeCl3untuk membuktikan apakah dalam kristal mengandung asam salisilat atautidak. FeCl3 merupakan pereaksi umum golongan fenol. Penambahan fenol akan
membentuk senyawa berwarna di mana jika senyawa berada pada orto berwarna violet,
meta tidak berwarna, dan para endapan kuning. di mana reaksinya akan menghasilkan
reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus fenol. Pada percobaan
didapatkan senyawa aspirin yang murni yang ditandai dengan tidak terbentuknya warna
violet saat ditambahkan FeCl3.
4. Randeman kristal aspirin:
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
11/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
K. DAFTAR PUSTAKAAnonim. 2013.Aspirin.http://id.wikipedia.org (Diakses tanggal 30 Oktober 2013).
Arsyad, Natsir, 2001.Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Respati. 1986.Dasar-Dasar Ilmu Kimia. Jakarta: Aksara Baru.
Svehla. 1979.Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta: Kalman Media Pustaka.
Tim Penyusun. 2013.Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA Press.
http://id.wikipedia.org/wiki/asam_oksalathttp://id.wikipedia.org/wiki/asam_oksalat7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
12/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
LAMPIRAN
Asam salisilat Penimbangan asam salisilat
Asam salisilat ditambah aquades Proses pemanasan asam salisilat dan
aquades
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
13/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
Larutan menjadi homogen setelahditambahkan 70 mL aquades
Larutan didinginkan hingga terbentukkristal
Proses penyaringan kristal Kristal basah yang didapat setelah
proses penyaringan
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
14/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
Kristal kering yang telah disimpan dalam
esikator
Pengujian kristal rekristalisasi dengan
FeCl3(ungu)
Asam asetat anhidrat Asam salisilat + asam asetat anhidrat
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
15/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
Asam salisilat + asam asetat anhidrat +asam sulfat pekat
Larutan campuran diaduk
Proses pemanasan campuran di dalam
penangas air
Filtrat yang diperoleh setelah disaring
dengan corong Bunchner
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
16/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
Proses penyaringan kristal setelah
direaksikan dengan etanol dan air
Kristal aspirin basah
Kristal aspirin kering setelah disimpan
dalam esikator
Kristal aspirin setelah diuji dengan FeCl3
berwarna ungu (tidak murni)
7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On
17/17
Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2
LAMPIRAN PERHITUNGAN
Randeman kristal hasil rekristalisasi:
Randeman kristal aspirin:
molAsam Asetat Anhidrad=
=
= 0,037
molAsam Salisilat=
=
= 0,018
Asam Asetat Anhidrad + Asam Salisilat Aspirin + Asam Asetat
M: 0,037 0,018 - -
R: 0,018 0,018 0,018 0,018S: 0,019 - 0,018 0,018
Berat teoritis aspirin: n x MR= 0,018 x 180
= 3,24 gram
top related