04 Alkana & Sikloalkana Pf
Post on 27-Dec-2015
133 Views
Preview:
DESCRIPTION
Transcript
Objektif pembelajaran
Mengenali sebatian Alkana dan Sikloalkana
Menamakan mengikut tatacara IUPAC. Mengetahui cara penyediaan Alkana Memahami sifat Kimia Alkana Memahirkan diri dalam membuat
Persamaan Kimia dalam tindakbalas Alkana
Hidrokarbon ialah sebatian organik yang mengandungi unsur karbon dan hidrogen sahaja
Sebatian alkana adalah terdiri daripada sebatian hidrokarbon tepu ( saturated hydrocarbons )
ALKANA(tepu)
ALKENA(tak tepu)
SIKLOALKANA (tepu)
ALKUNA(tak tepu)
SIKLOALKENA(Tak tepu)
HIDROKARBON
AROMATIKALIFATIK
ALKANA Alkana ialah Sebatian karbon dan hidrogen sahaja
dengan ikatan tunggal Formula am ialah CnH2n+2
Hidrokarbon alifatik tepu Ia juga dipanggil sebagai hidrokarbon parafin,
“PARA”=LESS, “AFFIN”=AFFINITY @ kurang reaktif. Ikatan gelang dipanggil sebagai sikloalkana
Tidak mempunyai kereaktifan kimia berbanding alkena dan alkuna kerana ikatan tunggal dan tepu
Mudah terbakar dan biasanya digunakan sebagai bahan bakar untuk kenderaan dan kapal terbang
Nama alkana dalam sistem IUPAC berakhir dengan imbuhan -ana
Contoh: Alkana rantai lurusFormula Molekul
Formula Struktur Bilangan karbon
Nama
CH4 CH4 1 Metana
C2H6 CH3—CH3 2 Etana
C3H8 CH3—CH2—CH3 3 Propana
C4H10 CH3—(CH2)2—CH3 4 Butana
C5H12 CH3—(CH2)3—CH3 5 Pentana
C6H14 CH3—(CH2)4—CH3 6 Heksana
C7H16 CH3—(CH2)5—CH3 7 Heptana
C8H18 CH3—(CH2)6—CH3 8 Oktana
C9H20 CH3—(CH2)7—CH3 9 Nonana
C10H22 CH3—(CH2)8—CH3 10 Dekana
Persatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa(IUPAC) telah mengesyorkan suatu sistem yang digunakan oleh ahli kimia organik di seluruh dunia untuk menamakan alkana.
Peraturan-peraturan sistem ini adalah seperti berikut :
Nama alkana dengan rantai terpanjang digunakan sebagai nama induk bagi semua sebatian alifatik,
Contoh:
CH3CH2CH2CH2CHCH3
| CH3
Nama induk: heksana
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
Nama induk: heptana
Proses penomboran boleh bermula dari salah satu hujung rantai, tetapi arah nombor dipilih untuk memberikan nombor terkecil kepada penukarganti rantai
.
CH3CH2CH2CH2CHCH3
Contoh:
CH3 penukarganti
16 4 235
CH3CH2CH2CH2CH
| CH2
| CH3
penukargantiCH3
1
2
34567
CH3CH2CH2CH2CHCH3
Contoh :
CH3
2-metilheksana
16 4 235
Penukarganti
-metil C-2
CH3CH2CH2CH2CH CH3
| CH2
| CH3
3-metilheptana
1
2
34567
penukarganti-metil di C-3
Cth
ku
mp
ula
n p
en
ukarg
an
ti
siklopropil
siklobutil
Fenil
benzil
C6H5 or
CH2
Nama Penukarganti
Bromo -Br
Chloro -Cl
Flouro -F
Iodo -I
Hydroxyl -OH
Amino -NH2
Cyano -CN
Nitro -NO2
Jika dua atau lebih kumpulan alkil yang berlainan terikat pada sebatian induk, turutan dinamakan mengikut urutan abjad bagi nama penukarganti
CH3
|3 4 5 6
CH3CH2CCH2CH2CH3
| 2 CH2
| 1 CH3
3-etil-3-metilheksana
Contoh : 1 2 3 4 5 6
CH3CHCH2CHCH2CH3
| | CH3 CH2
| CH3
4-etil-2-metilheksana
Jika penukarganti yang sama berlaku dua atau lebih,imbuhan yang sesuai (lihat jadual 2) dan nombor yang digunakan untuk menandakan nombor penukarganti serbasama
contoh :
CH3CH―CH CH3
| | CH3 CH3
2,3-dimetilbutana2,3-dimetilbutana
Jadual 2; imbuhan untuk kumpulan penukarganti
Bilangan kumpulan serbasama
Imbuhan untuk menunjukkan bilangan
2 Di
3 Tri
4 tetra
5 penta
6 heksa
Jika terdapat dua rantai induk yang mempunyaipanjang yang sama, pilih rantai yang
mempunyaiBilangan penukarganti yang terbanyak
7 6 5 4 3 2 1
2,3,5-trimetil-4-propilheptana (empat penukarganti)
CH3CH2-CH CH CH CHCH3
| | | | CH3 CH2 CH3 CH3
| CH2
| CH3
4 3 2 1
5
6
7
4-sek-butil-2,3-dimetilheptana (tiga penukarganti)
jika cabang berlaku pada jarak yang sama panjang, pilih nombor yang terendah pada perbezaan yang pertama
6 5 4 3 2 1
CH3CHCH2CH CHCH3
| | | CH3 CH3 CH3
2,3,5-trimetilheksana
(BUKAN 2,4,5-trimetilheksana)
1 2 3 4 5 6
C2H5
I
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2 -CH3
I
CH3
4-etil-2-metilheptana
3-metilpentana 2,3,3-trimetilpentana
Formula CnH2n
Terkecil adalah C3H6
Hidrokarbon dalam bentuk gelang tertutup Contoh : siklopropana, siklobutana, siklopentana,
sikloheksana Sikloheksana disintesis drp penghidrogenan
bermangkin benzena Terdapat dalam minyak petroleum Takat didihnya lebih tinggi daripada alkana Sifat kimia sama dengan alkana.
PENAMAAN SIKLOALKANA
Sikloalkana dengan satu gelang dinamakan
dengan imbuhan awalan siklo
Contoh: Bahan monosiklik
C3H6 siklopropana
C4H8 siklobutana
C5H10 siklopentana
Jika wujudnya satu penukarganti, ianya tidak perlu
dinyatakan kedudukannya
Contoh :
CH3
klorosiklopropana
metilsikloheksana
Cl
Jika terdapat dua penukarganti, bilangan karbon dalam gelang bermula dengan penukarganti mengikut susunan abjad
dan Nombor penukarganti yang seterusnya
bermula dengan nombor yang paling rendah
Contoh :
1-etil-2-metilsikloheksanaBUKAN
1-etil-6-metilsikloheksana
CH3
CH2CH31
23
4
5 6
1,3-diklorosiklopentana(BUkan 1,4-
diklorosiklopentana)
Cl Cl1
2
3
4 5
Apabila terdapat tiga atau lebih penukarganti yang hadir, bermula dengan penukarganti yang membawa kepada set nombor terkecil
Contoh:CH2CH3
1-kloro-3-etil-4-metilsikloheksana
4- kloro-2-etil-1-metilsikloheksana
Cl CH3
set
kloro
etil
metil
1
3
4 1
2
4
1
2 3
4
56
1
23
4
5 6
Apabila satu atau lebih gelang terikat dengan suatu rantai karbon. Penamaan adalah seperti berikut
Bilangan karbon pada gelang
Bilangan karbon pada rantai lurus
sikloalkilalkana
CH2CH2CH2CH2CH3
1-siklobutilpentana
1,3-disikloheksilpropana
1
2
3
Alkana menunjukkan keisomeran struktur Bermula dengan C4H10 sebatian alkana
menunjukkan keisomeran berantai
Formula molekul Bil.isomer
C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9
C C C C
H H
H H HH
H H H H
Contohnya : Formula molekul butana ialah C4H10
Butana (rantai lurus)
2- metilpropana (rantai bercabang)
Sifat fizik sebatian alkana dan sikloalkana
Ketumpatan Ketumpatan dan dan
keterlarutanketerlarutan
Takat didih/ takat lebur
Keadaan jirim
Alkana Strk.ringkas Keadaan Takat didih ( 0C)
Ketumpatan( g/ml)
Metana CH4 Gas -161 0.424
Etana CH3CH3 Gas - 89 0.546
Propana CH3CH2CH3 Gas - 42 0.501
Butana CH3(CH2)2CH3 Gas 0 0.579
Pentana CH3(CH2)3CH3
Cecair 36 0.626
Heksana CH3(CH2)4CH3 Cecair 69 0.657
Heptana CH3(CH2)5CH3 Cecair 98 0.684
Oktana CH3(CH2)6CH3 Cecair 126 0.703
Nonana CH3(CH2)7CH3 Cecair 151 0.718
Dekana CH3(CH2)8CH3 Cecair 174 0.730
Undekana CH3(CH2)9CH3 Cecair 196 0.740
Dodekana CH3(CH2)10CH3 Cecair 216 0.749
Eikosana CH3(CH2)18CH3 Pepejal 344 0.785
C1hingga C4 adalah dalam bentuk gas pada suhu bilik
C5 hingga C18 adalah dalam bentuk cecair pada suhu bilik
C18 adalah dalam bentuk pepejal pada suhu bilik
Takat didih alkana rantai lurus menunjukkan penambahan dengan dengan tambahan bilangan karbon
Ini adalah adalah disebabkan oleh daya tarikan Van Der Waals meningkat.
Alkana dalam ikatan bercabang mudah meruap dan menurunkan takat didih.
Lagi banyak cabang lagi rendah ,lagi takat didihnya. Ini adalah disebabkan luas permukaan ikatan rantai lurus lebih besar daripada ikatan bercabang
Isomer Formula StrukturRingkas
Takat didih (0C)
Heksana CH3CH2 CH2 CH2CH3 68.7
3-.metil-pentana CH3CH2CHCH2CH3
I CH3
63.3
2-metil-pentana CH3CHCH2CH2CH3
I CH3
60.3
2,3-dimetil-butana CH3CH - CHCH3
I I CH3 CH3
58.0
2,2-dimetil-butana CH3
ICH3C –CH2CH3
I CH3
49.7
Sikloalkana
sikloalkana mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada alkana
sikloalkana Takat didih alkana Takat didih
siklobutana 13oC Butana -0.5oC
siklopentana 49oC Pentana 36..3oC
Ketumpatan bertambah dengan saiz alkana Cenderung kearah ketumpatan maksima pada
0.8g/cm3
Semua alkana kurang tumpat daripada air dan boleh terapung jika ianya dalam keadaan pepejal atau gas kerana ianya hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen sahaja
Apabila ditambah satu atom tambahan seperti klorin ianya akan tenggelam dalam air contohnya tetraklorometana CCl4 atau klorometana CH3Cl
Alkana terdiri daripada molekul-molekul tak
berkutub, jadi ianya hanya larut dalam pelarut tak organik seperti benzena, lemak, minyak atau eter
Ianya tidak larut dalam air kerana tidak dapat berikat secara ikatan hidrogen dengan air
Sumber daripada gas asli dan petroleum
Gas asli 90% metana, etana, propana dan butana
Petroleum melalui proses penyulingan berperingkat
Sekiranya alkana tulen diperlukan, ianya boleh disediakan di dalam makmal mengikut kaedah berikut:
1.PENGHIDROGENAN ALKENA2.HIDROLISIS BAHAN UJI
GRIGNARD3.TINDAK BALAS WURTZ4.PENDEKARBOKSILAN
Tindak balas antara gas hidrogen dengan alkena
Perlukan magkin (platinum, nikel @ paladium)
Berlaku pada suhu bilik dan tekanan sekitar 50atm
Merupakan tindak balas penambahan Mudah dilakukan di dalam makmal Bergantung pada alkena yg sesuai utk
menghasilkan alkana yg diperlukan Indusri membuat marjerindaripada minyak
sayuran (byk double bond)
Pemecahan ikatan kovalen oleh molekul air
Bahan uji yg mempunyai formula am R-Mg – X (R=kump alkil, Mg= Magnesium dan X= Halogen)
Cth: CH3MgCl Logam Mg unsur elektropositif,
maka karbon yg terikat padanya bercas separa negatif karbanion
Tindak balas antara haloalkana (RX) dengan logam alkali (lazimnya natrium)
Alkana yg terhasil akan mempunyai rantai karbon yg lebih panjang daripada bahan mula (haloalkana)
Terhad bagi penyediaan alkana dengan nombor karbon genap
Utk mendapat alkana dengan nombor karbon ganjil, perlu melibatkan dua halalkana (RX dan R’X)
Tindak balas penyingkiran kumpulan karboksil –COOH
Tindak balas melibatkan pelakuran garam dari asid karboksilik (lazimnya natrium karboksilat) dengan natrium hidroksida
Hasilkan alkana yg mengandungi kurang satu atom karbon berbanding dengan bahan tindak balas
C1hingga C4 adalah dalam bentuk gas pada suhu bilik
C5 hingga C18 adalah dalam bentuk cecair pada suhu bilik
C18 adalah dalam bentuk pepejal pada suhu bilik
Takat didih alkana rantai lurus menunjukkan penambahan dengan dengan tambahan bilangan karbon
Ini adalah adalah disebabkan oleh daya tarikan Van Der Waals meningkat.
Alkana dalam ikatan bercabang mudah meruap dan menurunkan takat didih.
Lagi banyak cabang lagi rendah ,lagi takat didihnya. Ini adalah disebabkan luas permukaan ikatan rantai lurus lebih besar daripada ikatan bercabang
Ketumpatan bertambah dengan saiz alkana Cenderung kearah ketumpatan maksima
pada 0.8g/cm3
Semua alkana kurang tumpat daripada air dan boleh terapung jika ianya dalam keadaan pepejal atau gas kerana ianya hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen sahaja
Apabila ditambah satu atom tambahan seperti klorin ianya akan tenggelam dalam air contohnya tetraklorometana CCl4 atau klorometana CH3Cl
Alkana terdiri daripada molekul-molekul tak berkutub, jadi ianya hanya larut dalam pelarut tak organik seperti benzena, lemak, minyak atau eter
Ianya tidak larut dalam air kerana tidak dapat berikat secara ikatan hidrogen dengan air
Isomer Formula StrukturRingkas
Takat didih (0C)
Heksana CH3CH2 CH2 CH2CH3 68.7
3-.metil-pentana CH3CH2CHCH2CH3
I CH3
63.3
2-metil-pentana CH3CHCH2CH2CH3
I CH3
60.3
2,3-dimetil-butana CH3CH - CHCH3
I I CH3 CH3
58.0
2,2-dimetil-butana CH3
ICH3C –CH2CH3
I CH3
49.7
Alkana merupakan Sebatian organik yang paling tidak reaktif kerana ia merupakan sebatian tepu dan tak berkutub.
Ia tidak bertindakbalas dengan asid atau alkali
Tidak bertindakbalas dengan agen pengoksidaan seperti Kalium permangganat(VII) KMnO4
Tetapi ia bertindakbalas dengan oksigen dalam pembakaran dan penghalogenan dgn klorin atau bromin
Tidak ada kesan pada suhu biasa tetapi terbakar apabila dipanaskan
1. Penghalogenan Alkana2. Pembakaran Alkana
R : XR : X RR++ + X + X--
RR-- + X + X ++
R. + .X radikal bebas –Belahan
homolitik
a
b
cIon - Belahan heterolitik
Belahan heterolitik Dalam tindak balas R : X
Pecahan ikatan akan menghasilkan ion.
Ion karbonium ialah ion karbon bercas positif contoh, kation metil CH 3
+
Ion karbanion ialah ion karbon yang bercas negatif contoh, anion metil CH3
-
Jenis pecahan ini disebut heterolisis.
R- + X +
R+ + X-
Belahan homolitik (homolisis)
RR.. + + ..XX
Belahan homolitik menghasilkan radikal bebas Atom atau kumpulan atom yang mengandungi
satu elektron ganjil (tak berpasangan) disebut radikal bebas.
Contoh radikal bebas : atom hidrogen, H.
radikal metil, •CH3
R : XR : X
Penghalogenan alkana juga dipanggil sebagai tindakbalas penukargantian
Dalam keadaan gelap ,tidak ada tindakbalas diantara alkana dengan halogen (klorin/ bromin) ,tetapi jika campuran ini dipanaskan lebih daripada 4000C, atau dibawah cahaya Ultraungu suatu campuran hasil terbentuk.
R–H + XR–H + X22 R–X + HX R–X + HX hv
Contoh :
i. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
ii. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
uv
uv
iii. CH2Cl2 + Cl2 uv
CHCl3 + HCl
iv CHCl3 + Cl2uv
CCl4 + HCl
SATU ATOM HIDROGEN DIGANTI DENGAN SATU ATOM KLORINTINDKBLS INI DINAMAKAN TNDKBLS FOTOKIMIA KRN MEMERLUKAN CAHAYA ATAU TNDKBLS PENGHALOGENAN
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
i. Langkah PermulaanMelibatkan homolisis, iaitu pemecahan ikatan kovalen setiap atom memperolehi1 elektron menghasilkan radikal bebas Klorin
hv
hvCl – Cl Cl – Cl 2Cl•2Cl•
MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA
ii. langkah pembiakan
3HC• + Cl Cl_ CH3Cl + Cl•
HH-C H + •Cl •CH3 + HCl
H
Radikal bebas ini akan bertindakbalas dengan molekul metana dengan memisahkan atom H dari metana membentuk hidrogen klorida dan radikal bebas metil.
Radikal bebas metil kemudian memisahkan molekul klorin untuk membentuk klorometana dan menghasilkan radikal bebas klorin semula
MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA
iii. langkah penamat.
•CH3 + •CH3 CH3CH3
•Cl + •CH3 CH3Cl
•Cl + •Cl Cl2
Tindak balas diakhiri apabila 2 radikal bebas Tindak balas diakhiri apabila 2 radikal bebas berpadu antara 1 sama lainberpadu antara 1 sama lain
MEKANISMA TINDAKBALAS PENGHALOGENAN ALKANA
Campuran alkana dengan oksigen (menghasilkan karbon dioksida, air dan tenaga haba)
Sama seperti proses penyediaan alkana Sikloalkana mempunyai takat didih yg
lebih tinggi daripada alkana rantai lurus/linear yg mempunyai bilangan rantai karbon yg sama
Sikloalkana juga mengalami penghalogenan radikal bebas.
top related