Page 1
Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania.
Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy.
Punktacja 0-14 2.0 (ndst) 15-18 3.0 (dst) 19-21 3.5 (dst+) 22-25 4.0 (db) 26-28 4.5 (db+) 29-30 5.0 (bdb)
Wartości pKa wybranych związków w odniesieniu do wody
Kwas Zasada pKa Kwas Zasada pKa
HI I - -10 PhOH PhO- 9,9
H2SO4 HSO4- -10 H2O OH- 15,74
HBr Br- -9
HCl Cl- -7
HNO3 NO3- -1.4
HF F- 3,17
HCOOH HCOO- 3,73
CH3COOH CH3COO- 4,76
H2CO3 HCO3- 6,35
H2S HS- 7
Page 2
1. Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania:
a) 2,4-dibromotoluenu b) bromku benzylu
c) 4-bromotoluenu d) 3-bromotoluenu
2. W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2:
CH3CH2 C
NOH3C
I II III IV
3. Reakcji acylowania nie będzie ulegać:
a) fenol b) dimetyloamina c) trietyloamina d) anilina
4. Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŜy:
a) aceton b) etanolan sodu c) mrówczan etylu d) propan-2-ol
5. Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać:
a) cykloheksan b) but-1-en c) 2-chloropropan d) benzen
6. Do kwasów Lewisa zaliczymy:
a) amoniak b) nitrobenzen c) AlCl3 d) toluen
7. Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji:
a) substytucji elektrofilowej b) addycji c) eliminacji d) substytucji nukleofilowej
8. Fenol jest mocniejszym kwasem od:
a) kwasu octowego b) 4-nitrofenolu c) kwasu mrówkowego d) etanolu
9. Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŜ:
a) toluen b) chlorobenzen c) 1,4-dinitrobenzen d) anilina
10. Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest:
a) amoniak b) 4-bromoanilina c) bromobenzen d) metanol
11. UŜycie AlCl3 jako katalizatora jest niezbędne w przypadku reakcji acylowania:
a) fenolu, b) N-metyloaniliny c) benzenu d) etanolu
Page 3
12. Metanol ulega reakcji addycji do:
a) 2-bromopropanu b) chlorobenzenu c) propanalu d) butanu
13. W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest:
a) chlorobenzen b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze
c) 1-chloro-4-nitrobenzen d) 1,4-dichlorobenzen
14. Sól diazoniową moŜna otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z :
a) amoniakiem b) N-metyloaniliną c) aniliną d) dimetyloaminą
15. Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z :
a) aminą b) alkoholem c) toluenem d) nitrobenzenem
16. Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce:
a) kwasu benzoesowego b) propan-2-olu
c) metyloaminy d) 2-chloropropanu
17. W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 :
a) NO3- b) NO2
- c) NO2+ d) NO+
18. Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku :
H3C
H3C
CH2CH3
Cl
I
H3C
H
Cl
Cl
II
H3C
H
CH3
Br
III
H3CO
H3C
H
H
IV
19. Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje:
a) difenyloamina b) amoniak c) trietyloamina d) p-nitroanilina
20. Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie
z mechanizmem SN1:
a) etanol b) 2-metylopropan-2-ol c) 1-chloropropan d) butan-1-ol
21. Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV) wynosi:
a) sp b) sp2 c) sp3 d) sp3d
22. Cząsteczka kwasu siarkowego(IV) ma kształt:
a) liniowy b) płaski c) trójkąta równoramiennego d) piramidy
Page 4
23. W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie:
a) jonowe b) kowalencyjne
c) kowalencyjne spolaryzowane d) wodorowe
24. W kwasie azotowym(V) istnieją następujące wiązania:
a) 4 wiązania σ i 1 wiązanie π b) 4 wiązania σ i 2 wiązania π
c) 4 wiązania σ i 3 wiązania π d) 5 wiązań σ
25. Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to:
a) reakcje SN i AN b) SN i E c) SE i E d) SN i SE
26. W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na:
a) atomie azotu b) atomach węgla
c) nie pojawia się nigdzie d) na atomach wodoru
27. W wyniku spalenia 1 dm3 związku X w 3 dm3 tlenu powstają 2 dm3 tlenku węgla(IV). Związek X
nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to:
a) etan b) eten c) etanol d) eter dimetylowy
28. Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada:
a) 2 izomery b) 3 izomery c) 4 izomery d) 5 izomerów
29. Z podanych związków największy moment dipolowy ma:
a) nitrobenzen b) 2-nitroanilina c) 1,4-dinitrobenzen d) 4-nitroanilina
30. Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C
wynosi odpowiednio:
a) V, II, VI, II, II b) III, VI, I, II, IV
c) III, II, I, II, IV d) V, II, I, IV, II
31. W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność:
nr atomu
1 2 3
a) 4 3 2
b) 3 2 1
c) 3 2 2
d) 4 4 2
OH1
2
3
Page 5
32. Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki:
Ładunek formalny dla:
N C
ładunek całkowity
A -1 +1 0
B 0 0 0
C 0 -1 -1
D +1 -1 0
33. W strukturach granicznych aldehydu akrylowego CH2 CH CHO123
formalny ładunek dodatni pojawia
się:
a) na 1 i 3 atomie węgla b) na atomie tlenu
c) na 1 atomie węgla d) na 1 i 2 atomie węgla
34. W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się:
a) etan b) propan c) etan, propan i butan d) metan i etan
35. PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŜone są w szeregu:
a) OH-, SH-, F-, Br-, NH2- b) OH-, NH2
-, SH-, Br-, F-
c) NH2-, OH-, SH-, F-, Br- d) NH2
-, Br-, F-, SH-, OH-
36. O alkanie C5H12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną
moŜemy powiedzieć, Ŝe:
a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy
b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla
c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla
d) jest to 2-metylobutan
37. O etanolu i etyloaminie moŜemy powiedzieć, Ŝe:
a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ w wodzie moŜe tworzyć jony
wodorotlenowe
b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne
pary elektronowe
c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu
d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŜ ich masy cząsteczkowe są
zbliŜone
NH2:
Page 6
38. W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje:
a) prpan-2-ol i woda b) propan-1-ol i woda
c) reakcja nie zachodzi d) propan-2-ol i wodór
39. W reakcji propenu z bromowodorem powstaje:
a) 2-bromopropan b) 1-bromopropan
c) propan i brom d) 3-bromoprop-1-en i wodór
40. W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w:
H+; H2O; HS-, AlCl3; H3O+; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy,
aldehyd octowy
elektrofile nukleofile
a) H+, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy
H2O, HS-, H3O+, eten, chloroetan
b) H+, karbokation metylowy, aldehyd octowy
H2O, HS-, H3O+, eten, benzen,
chloroetan c) H+, AlCl3, H3O
+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy
H2O, HS-, eten, benzen, aldehyd octowy
d) H+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy
H2O, HS-, AlCl3, H3O+, eten, benzen,
aldehyd octowy
41. Wzór ogólny CnH2n posiadają:
a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany
c) alkeny i cykloalkany d) alkiny i cykloalkeny
42. Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X:
a) wzrasta ze wzrostem atomu X b) wielkość atomu X nie ma znaczenia
c) maleje ze wzrostem atomu X d) zaleŜy tylko od elektroujemności atomu X
43. Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne:
a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI)
b) po naświetlaniu promieniowaniem UV
c) bez wspomagania reakcji
d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl3
44. Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i
chlorowodoru. Jest to:
a) reakcja substytucji nukleofilowej (SN) b) reakcja substytucji elektrofilowej (SE)
c) reakcja addycji (A) d) reakcja substytucji rodnikowej (SR)
Page 7
45. Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr3:
a) nie zachodzi
b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (SE) i tworzy się bromobenzen oraz HBr
c) prowadzi do addycji bromu
d) prowadzi do addycji FeBr3
46. Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŜliwa do realizacji:
a) przy obecności kwasów typu HX
b) w obecności światła UV
c) w obecności zasad, np. NaOH
d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C)
47. Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania:
a) cis-1,2-dibromocykloheksanu b) 3,6-dibromocykloheksenów
c) trans-1,2-dibromocykloheksanów d) 1,4-dibromocykloheksenów
48. Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do
utworzenia:
a) nitrozobenzenu b) azotanu fenylu
c) nitrobenzenu d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego
49. Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do:
a) wytworzenia odpowiednich alkoholi
b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu
c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŜności od rzędowości halogenków
d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów
50. Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŜą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego:
a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 lub NaOH
b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na2CO3
c) fenole reagują z Na2CO3 i NaOH
d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na2CO3 i NaOH
51. Wskazać poprawną nazwę dla poniŜszego związku:
H3C CCH3
CH3
CH2 CHCH2CH3
CHCH
CH2CH2CH3
CH3
CH3
Page 8
a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan
c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan
52. Wskazać poprawną nazwę dla związku:
CH3
CH3C
H3C
CH CH2
CH2CH3
CH CH3
CH3
a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan
c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan
53. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem
spełniającym ten warunek moŜe być:
a) propan b) 2-metylopropan c) 2,2-dimetylopropan d) butan
54. Liczba izomerów heksanu wynosi:
a) trzy b) pięć c) siedem d) dziewięć
55. PoniŜsze równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory:
CH3CH3 + Cl2I)hv
CH3CH2Cl + HCl
II) H2C CH CH3 + HCl H3C CHCl
CH3
III) HC CH + HCl H2C CH Cl
FeIV) + Cl2 Cl + HCl
Które z przedstawionych równań reakcji naleŜy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej:
a) I i IV b) II i III c) tylko IV d) wszystkie reakcje
56. Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(VII) potasu (nadmanganianu potasu)
moŜna otrzymać:
a) butan-2-ol b) butan-1,2-diol c) butan-2,3-diol d) butan
57. Mechanizm reakcji propenu z bromem to:
a) addycja rodnikowa b) substytucja elektrofilowa
c) addycja elektrofiloa d) addycja nukleofilowa
Page 9
58. Które z poniŜszych par związków są izomerami:
I) II)
III) IV) CH3H3C
CH3
CH3
i
C CH
H3C
H
CH3
i C CH
H3C
CH3
H
CH3CH2OH i H3CO
CH3
H3C CO
OHi H C
O
OCH3
V) VI)H2C CH CH3 iH2C CH2
H2C H2C CH CH
CH3
CH3
i CH2CHCHH3C
H3C
a) wszystkie b) I, II, III, IV, V c) tylko I i VI d) II, III, V
59. Do odróŜnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie
wykonanej w probówkach moŜna uŜyć:
a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego))
b) wody bromowej
c) wodnego roztworu KMnO4 lub Br2 w CCl4
d) wodnego roztworu NaOH
60. Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu:
I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie
II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(VI)
III) reaguje z wodorotlenkiem sodu
IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu)
a) wszystkie b) I, II, IV c) I i II d) II i III
61. Spośród niŜej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie moŜna otrzymać przez redukcję
aldehydów:
I) II) III)
IV)
CH3CH2OH
V)
H3C COH
CH3
HH3C C
OHCH3
CH3
OHCH2OH
a) I i II b) II, III, V c) II i III d) IV i V
Page 10
62. Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH wynosi:
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8
63. Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu:
a) sp b) sp2 c) sp3 d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany
64. Który z podanych odczynników pozwala odróŜnić alkohole wielowodorotlenowe od
monowodorotlenowych:
a) H3PO4 b) HNO3 c) Cu(OH)2 d) Na
65. Alkoholem trzeciorzędowym jest:
a) 2-metylopropan-1-ol b) but-3-en-2-ol
c) 2-metyloprop-2-en-1-ol d) 2-metylopropan-2-ol
66. W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŜna otrzymać związek:
a) CH3CH2CH2OBr b) CH3CH2CH OH
Br
c) CH3CH2CH2Br d) CH2CH2CH2OHBr
67. Które z poniŜszych związków są fenolami:
I) II) III)
OH CH2OHH3C OH
a) wszystkie b) tylko I c) tylko II d) II i III
68. Cykloheksanokarboaldehyd to związek:
a) b) c) d)
OCO
HCO
H
O
O
69. Końcowym produktem w poniŜszym ciągu reakcji
butan-2-onH
X-H2O
YHI
Z WNa
-NaI
jest: a) oktan b) 2-metyloheptan c) 2,4-dimetyloheksan d) 3-metyloheptan
70. Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŜe nastąpić przyłączenie:
a) H2O b) CH3OH c) NH3
d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków
Page 11
71. Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po
utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest:
a) chlorek etylu b) chlorek propylu c) chlorek izopropylu d) propan-1-ol
72. Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów:
a) sp b) sp2 c) sp3 d) atomy są niezhybrydyzowane
73. Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH3)2OH] wykazują
właściwości:
a) redukujące b) utleniające c) kwasowe d) zasadowe
74. Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest
wynikiem wpływu:
a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)
b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)
c) obu efektów wymienionych w punktach a, b
d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3)
75. p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniŜeli anilina. Jest to spowodowane:
a) obniŜeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej
b) wpływem efektu indukcyjnego (-I)
c) wpływem efektu mezomerycznego (-M)
d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M)
76. Fenol jest mocniejszym kwasem aniŜeli cykloheksanol poniewaŜ:
a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie
b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie
c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej
d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną)
77. Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia
pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości
fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŜnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w
płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy)
posiada nazwę:
a) 1-chloro-3-metylobutan b) 2-chloro-3-metylobutan
c) 2-chloro-2-metylobutan c) 1-chloro-2-metylobutan
Page 12
78. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C4H8O2 wynosi:
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7
79. Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŜeli produktem reakcji będzie
anilina?
a) 6 b) 3 c) 2 d) 1/3
80. Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu
propionowego jest:
a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp2 atomu węgla w grupie
funkcyjnej
b) niepolarna budowa cząsteczki
c) identyczny skład jakościowy
d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki
81. Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest:
a) HNO3 b) H2SO4 c) HClaq. d) NaNO2 + HClaq.
82. Anilinę od nitrobenzenu moŜna odróŜnić w reakcji z:
a) HNO3 b) HClaq. c) Br2/CCl4 d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c.
83. Które z poniŜszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0:
I) CH2F2 II) CO2 III) CF4 IV) CH3OCH3
a) I i II b) I i III c) I i IV d) II i III
84. Przedstawiona struktura posiada:
C NH
H
O
CH3_
__
_
a) ujemnie naładowany atom azotu b) ujemnie naładowany atom węgla
c) ujemnie naładowany atom tlenu d) dodatnio naładowany atom azotu
85. Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce:
a) benzenu b) but-1-enu c) cis-but-2-enu d) heptanu
86. Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest:
a) bromonitrobenzen b) o-bromonitrobenzen
c) m-bromonitrobenzen d) dibromobenzen
Page 13
87. W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje:
a) I-rzędowy bromek alkilowy b) III-rzędowy bromek alkilowy
c) II-rzędowy bromek alkilowy d) dibromek wicynalny
88. Do aromatycznych zaliczysz związki:
O
O OH
HO
HOH2C
I II III IV V
a) wszystkie b) I, II i IV c) I, IV i V d) tylko I
89. W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyźnie:
I) C6H6 II) CH3-CH3, III) HC≡C-CH=CH2,
IV) CH2=CH2, V) HC≡C-CH3
a) w I, III, i IV b) w III i IV i V c) w I, II i IV d) w II i V
90. Atomy węgla o wszystkich moŜliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce
węglowodoru o nazwie:
a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan b) 2,2-dimetylopropan
c) 2,3,4-trimetyloheptan d) 1-etylo-3-metylocyklopentan
91. Jodoetan moŜna otrzymać w wyniku reakcji:
a) jodu z etenem b) jodowodoru z etanolem
c) jodu z etynem d) jodowodoru z acetylenem
92. Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę:
a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn
b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn
c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn
d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn
93. Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje:
I) C3H7Br + H2O → C3H7OH + HBr II) C2H5Br + NH3 → C2H5NH2 + HBr
III) C4H9Cl + OH- → C4H9OH + Cl- IV) C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
a) I, II, III, IV b) I, II, III c) I, II d) tylko IV
CH3CH
H3CC
CH3
C BrC
HC
Page 14
94. 5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze:
OH OH
OH
OH
I II II IV
95. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem HCl substancję o nazwie
chlorek tert-butylu:
I II III IV
H3C CH3
CH3
OHH3C CH3
H
Cl
CH3
H3CCH2
HO
H3C
CH3
OH
96. Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają:
a) mniej trwale związaną grupę OH
b) większą zdolność do odszczepiania jonów H+
c) mniejszą zdolność do utleniania
d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony.
97. Związek B przedstawiony na schemacie:
AAl2O3
3000CB
Br2 CH3CHBrCH2Br
a) etylen b) propan-2-ol c) propen d) chlorek propylenu
98. Za pomocą której z poniŜszych reakcji moŜna wykazać, Ŝe fenol jest słabym kwasem?
a) C6H5ONa + H2O + CO2 ⇄ C6H5OH + NaHCO3
b) C6H5OH + H2SO4⇄ C6H4(OH)SO3H + H2O
c) C6H5OH + NaOH ⇄C6H5ONa + H2O
d) C6H5ONa + HCl ⇄ C6H5OH + NaCl
99. Ile róŜnych ketonów moŜna otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C4H9OH:
a) jeden b) dwa c) trzy d) cztery
100. 3-metylobutan-2-on to związek:
Page 15
H3C
H3C
O
CH3
H3CCHCH3
O
CH3
I II
O
III
H2C
H3C
O
H2C CH3
IV
101. WskaŜ prawidłową nazwę poniŜszego związku:
a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy
b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy
c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy
d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy
102. RozwaŜ następujące związki chemiczne:
I) kwas etanowy II) kwas chloroetanowy III) fenol IV) etanol
Charakter kwasowy wyŜej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem:
a) II, IV, I, III b) IV, III, I, II c) II, I, III, IV d) III, IV, I, II
103. Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości:
-rozpuszcza się w wodzie
-reaguje z wodą bromową;
-reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy
cząsteczkowej badanego związku;
-reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu.
Która z niŜej wymienionych substancji jest badanym związkiem?
a) CH3CH=CHCHO b) CH3-CH=CH-COOCH3
c) CH3-CH2-CH2-OH d) CH3-CH=CH-COOH
104. Związek organiczny o następującej budowie jest:
a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy
b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy
c) amidem kwasu propanowego i aniliny
d) II-rzędową aminą
105. W wyniku rozerwania wiązania CO-H w grupie karboksylowej moŜna otrzymać:
a) amidy, estry, chlorki kwasowe b) sole
c) wyłącznie amidy d) wyłącznie estry
OH
O
NO
CH2CH3CH2
H
Page 16
106. Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie
a) octan metylu b) kwas propanowy.
c) mrówczan etylu d) eter dietylowy
107. Ester izopropylowy pewnego kwasu karboksylowego ma masę molową równą
116 g/mol. Podaj wzór estru.
108. Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie:
a) o-bromobenzaldehyd b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd
c) m-bromobenzaldehyd d) bromofenylometanol
109. Metyloamina jest silniejszą zasadą niŜ anilina poniewaŜ:
a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary
elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych
b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej
grupy –NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek
ujemny atomu azotu
c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŜoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą
d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp2,
a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3.
110. Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych
substancji:
a) H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH
b) C6H5-NH2, H2CO3, NH3, (C2H5)2NH, CH3-NH2
c) CH3-NH2, H2CO3, (C2H5)2NH, NH3, C6H5-NH2
d) H2CO3, NH3, C6H5-NH2, CH3-NH2, (C2H5)2NH
111. Która z podanych substancji moŜe występować w postaci izomerów cis i trans?
a) but-1-en b) 1,2-dichloroeten
c) buta-1,3-dien d) 1,2-dichloretan
112. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego
wynosi:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
113. Która z poniŜszych struktur reprezentuje izomer E?
Page 17
CCH3
CH3
C
CH2CH3
ClH2CH2CCH2COOH
CH2Cl
CCH
Cl
CH2OHH
CH
HCH2COOH
CH2NH2CH3
CH3H3C
H3C
I II III IV
114. Która z poniŜszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan?
I II III
F
H3CH3CH2C H
F
HH3CH2C CH3
FH3C H
CH2CH3
F
IV
115. Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl2 mogą powstać stereoizomery?
a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia
b) tak, moŜe powstać jedna para enancjomerów
c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów
d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów
116. WskaŜ sprzęŜoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada
a) HCl – H2O b) HCl – NH3 c) BF3 – NH3 d) NH3 – NH4+
117. Wśród podanych związków wskaŜ kwas Lewisa:
a) HCl b) CH3COOH c) AlCl3 d) H2SO4
118. Który z podanych związków jest nukleofilem ?
a) metan b) kwas azotowy(V) c) anilina d) chloroform
119. Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3 w cząsteczce:
a) benzenu b) propenu c) cykloheksenu d) cykloheksanu
120. Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl4) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z:
a) cykloheksenem b) cykloheksanem c) benzenem d) toluenem
121. Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku:
a) naftalenu b) alkoholu benzylowego c) cyklopentanu d) fenolu
Page 18
122. Wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyŜnie w cząsteczce:
a) etanu b) cyklopropanu c) naftalenu d) toluenu
123. Produktem reakcji etenu z nadmanganianem potasu [manganianem(VII) potasu, KMnO4] jest:
a) etanol b) etan c) etyn d) etan-1,2-diol
124. Jaki typ reakcji przedstawia poniŜsze równanie:
H2C CH2 + Cl2 ClH2C CH2Cl
a) substytucję b) eliminację c) addycję d) dysocjację
125. Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce:
a) toluenu b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu
c) izobutanu d) 4-etylooktanu
126. Izomerem cykloheksanu jest:
a) cyklopentan b) benzen c) heksan d) heks-1-en
127. Alkoholem trzeciorzędowym jest:
a) cykloheksanol b) 2-metylopropan-1-ol
c) 2-metylopropan-2-ol d) propan-2-ol
128. Wsród podanych związków wskaŜ ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element
aromatyczny :
a) benzenol b) cykloheksanol c) alkohol benzylowy d) alkohol allilowy
129. O kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem:
a) CH3CH2OH + OH CH3CH2O + H2O
b) CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
c) CH3CH2OH + Li CH3CH2O Li + 0.5 H2
d) CH3CH2OH + HCO3 CH3CH2O + CO2 + H2O
130. W podanej niŜej grupie związków najmocniejszym kwasem jest:
a) metanol b) etanol c) fenol d) cyklopentanol
131. Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania:
a) alkoholu benzylowego b) alkoholu izopropylowego
c) alkoholu butylowego d) alkoholu allilowego
Page 19
132. Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku:
a) propanalu b) propanonu c) benzaldehydu d) metanalu
133. Stała dysocjacji etanolu jest rzędu 10-17 a fenolu 10-10. Oznacza to, Ŝe:
a) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego
b) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ jego cząsteczka jest większa
c) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ lepiej rozpuszcza się w wodzie
d) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, Ŝe w odróŜnieniu od etanolu jest
ciałem stałym.
134. Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie
rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest:
a) alkoholem b) fenolem
c) kwasem karboksylowym d) Ŝadnym z wymienionych połączeń
135. Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niŜ bromooctowy bo:
a) atom bromu jest większy noŜ atom chloru
b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie
c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa
d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niŜ atomu bromu
136. Związek o nazwie benzoesan benzylu jest:
a) ketonem b) estrem c) amidem d) eterem
137. Estrów nie moŜna otrzymać w reakcji:
a) kwasów karboksylowych z alkoholami b) chlorków kwasowych z alkoholami
c) bezwodników kwasowych z alkoholami d) aldehydów z alkoholami
138. W wyniku rozerwania wiązania C-OH w grupie karboksylowej nie moŜna otrzymać:
a) chlorków kwasowych b) amidów
c) soli kwasów karboksylowych d) estrów
139. Kwas benzoesowy moŜna łatwo otrzymać w wyniku utleniania:
a) benzenu b) toluenu c) fenolu d) Ŝadnego z wymienionych związków
140. Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie:
a) kwas o-nitrobenzoesowy b) kwas m-nitrobenzoesowy
c) kwas p-nitrobenzoesowy d) reakcja nie zachodzi
Page 20
141. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŜ alifatyczne bo:
a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie
b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej
c) atom azotu ma obniŜoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego
d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŜ atom węgla
142. W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy:
a) benzanilid i kwas octowy b) acetanilid i wodę
c) acetanilid i kwas octowy d) tylko acetanilid
143. Wśród podanych związków wskaŜ ten, który nie jest chiralny:
a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy)
b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy)
c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy)
d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy)
144. Który z podanych związków moŜe występować w postaci izomerów E i Z ?
a) propen b) 1,2-dichloroetan c) 1,2-dibromoeten d) 1,2-dibromobenzen
145. Eter dimetylowy jest izomerem:
a) metanolu b) eteru dietylowego c) kwasu octowego d) etanolu
146. Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest:
a) -COOH b) -SH c) –SO3H d) –SO2H
147. Związek organiczny o następującym wzorze jest:
C NCH3
OCH2CH3
H
H
a) ketonem b) aminą alifatyczną c) aminą aromatyczną d) amidem
148. WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową:
a) anilina b) 2-metyloanilina c) N-metyloanilina d) 2,4-dimetyloanilina
149. Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna:
a) N,N-dimetyloanilina b) benzyloamina
c) o-nitrobenzyloamina d) Ŝaden z wymienionych związków
Page 21
150. Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ?
C CHOH2C
HOH2C
Cl
CH3
C CH3CH2C
BrH2CH2C
CH2CHO
CH2OHC C
Cl
Br
F
CH3
C CH3CH2C
H3CH2C
CH3
CH2CH2CH3
I II III IV
151. Enancjomery róŜnią się między sobą:
a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi
b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
152. Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ?
a) N,N-dimetyloanilina b) trietyloamina
c) cyklopentyloamina d) Ŝadna z wymienionych
153. WskaŜ najtrwalszy karbokation:
HCH
H
CH3CH
H
CH3CH
CH3 CH3
CH3CCH3
I II III IV
154. WskaŜ najtrwalszy rodnik:
HCH
H
CH3CH
H
CH3CH
CH3CH3
CH3CCH3
I II III IV
155. Który z poniŜszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe:
I II III IV
OH
NO2
OH
H
OH
Cl
OH
CH3
156. Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu:
Page 22
CH3
H H
H
HH3C
CH3
H H
CH3
HHH
H3C
H
CH3
HHH
H
CH3
H
HH3C
I II III IV
157. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:
I II III IV
H
H3C
H
H
HH
H
H
H
H
HH
CH3
H
H
H
HH
H
H
H
H
HH
HH
H
H
H
H
H3C
H
H
HH
H
HH
H
H
H
H3C
H
H
H
HH
H
158. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:
I II III IV
H
H3C
CH3
H
H
H3C
CH3
H
159. Liczba moŜliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku
monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi:
a) 1 b) 3 c) 4 d) 6
160. Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy
nadmiarze chloru, aŜ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem
ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi:
a) 0.96x1023 b) 1.2x1023 c) 7.2x1023 d) 9.6x1023
161. Cząsteczka C2H2 jest polarna poniewaŜ:
a) składa się z czterech atomów,
b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i
wodoru,
c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŜnych pierwiastków naleŜących do róŜnych grup
układu okresowego,
d) wszystkie atomy leŜą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe.
Page 23
162. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten
spełniają następujące węglowodory:
a) cykloheksan, metan, 2-metylopropan,
b) etylen, acetylen, toluen,
c) benzen, eten, 2,2-dimetylopropan,
d) benzen, propen, propan.
163. Jaki związek chemiczny uŜyto do syntezy n-heksanu jeŜeli syntezę prowadzono z udziałem
metalicznego sodu (metoda Würtza):
a) jodek metylu,
b) bromek etylu,
c) jodek n-propylu,
d) chlorek n-heksylu.
164. Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, a otrzymany związek chlorowano w
obecności FeCl3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej
kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C.
Produktami A, B i C są:
A B C
A m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen o-chloronitrobenzen
B o-chloronitrobenzen m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen
C p-nitrotoluen o-nitrotoluen m-chloronitrobenzen
D m-nitrotoluen p-chloronitrotoluen o-chloronitrotoluen
165. Do aromatycznych zaliczysz związki:
HC CH2
O
N
N N
N
H
OOH
OH
HO
I II III IV V
a) wszystkie b) I, II, IV c) I, IV, V d) tylko I
Page 24
166. StęŜony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie uŜywanej do nitrowania benzenu,
poniewaŜ:
a) powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie
powstaje dostateczna ilość jonów NO3-, wchodzących w reakcję z cząsteczkami
benzenu,
b) łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie
odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji,
c) w reakcji z HNO3 daje jony NO2+, które reagują z cząsteczkami benzenu,
d) jako silny elektrolit dostarcza jonów SO42-, które katalizują reakcję.
167. Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : H = 4 : 1 a
masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja:
a) podstawienia b) przyłączenia c) kondensacji d) eliminacji
168. Która z poniŜszych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu?
a) chlorek cezu b) chlorek glinu c) trotyl d) nitrometan
169. Ile gramów węgliku wapnia naleŜy uŜyć, aby otrzymać 224 dm3 acetylenu
(w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%?
a) 64g b) 640g c) 704g d) 711g
170. Monojodoeten moŜna otrzymać w wyniku reakcji:
a) jodu z etanem,
b) jodowodoru z etanolem,
c) jodu z etylenem,
d) jodowodoru z acetylenem.
171. W poniŜszych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel:
H3C CH3 H2C CH2 HC CH
ab c d
Która z poniŜszych relacji długości wiązań jest prawidłowa?
a) a>b>c>d b) b>a>c>d c) b>c>a>d d) b>c>d>a
172. Alkohole moŜna bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji:
I) hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych,
Page 25
II) addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym,
III) hydrolizy chlorobenzenu w podwyŜszonej temperaturze,
IV) utleniania aldehydów.
a) I i II b) III i IV c) I i IV d) II i III
173. Uczeń opisał następująco właściwości etanolu:
I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie,
II) reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu,
III) w porównaniu z alkanem o zbliŜonej masie ma zbliŜoną temperaturę wrzenia,
IV) ulega reakcji dehydratacji,
V) ulega reakcji dehydrogenacji.
Które zdania są prawdziwe?
a) I, II, IV b) I, II, V c) I, III, IV, V d) I, IV, V
e) wszystkie zdania są prawdziwe
174. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o
nazwie 2-metylopropan-1ol?
H3CHC
CH3
CH2Cl
H3C C
CH3
CH2
H3CHC
CH2OH
CH3
H3CHC
CH3
CH2OH
a)
b)
c)
d)
175. Która z poniŜej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru,
znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi?
a) dehydratacja,
b) utlenianie do aldehydów i ketonów,
c) reakcja z chlorowcowodorami,
d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi.
176. 5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze:
Page 26
CH(CH3)2
OHC2H5 H3CH2C
CH
CH3
CH3
OH
CH(CH3)2C2H5
OH H2C
H2C CH3
CH2
H3C
a) b)
c) d)
177. Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem
wydzielając wodór, reaguje równieŜ z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)2. Substancją
tą jest:
a) C2H5OH b) C2H4(OH)2 c) C6H5OH d) CH3CHO e) C3H5(OH)3
178. Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i
ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O moŜna otrzymać w wyniku utleniania tych
alkoholi?
a) jeden aldehyd i dwa ketony,
b) dwa aldehydy i jeden keton,
c) dwa aldehydy i dwa ketony,
d) trzy aldehydy i jeden keton.
179. Zmian nie zauwaŜymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach):
CaCl2 Cu(OH)2 CaCl2 Cu(OH)2
kwasszczawiowy
etanol etanol propanotriol
I II III IV
a) IV b) III c) II i III d) I i IV
180. Fenol od benzenu moŜna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków:
a) etanolu b) chlorowodoru c) amoniaku d) roztworu wodnego NaOH
181. Jeśli do formaliny włoŜymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę
i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy:
a) ma właściwości kwasowe, b) jest dobrym rozpuszczalnikiem,
Page 27
c) ma właściwości utleniające, d) ma właściwości redukujące.
182. Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu
przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu.
a) CH3CH2C(CH3)2CHO b) CH3CH(CH3)CH2CHO
c) CH3CH2CH(CH3)CHO d) CH3C(CH3)2CHO
183. Hemiacetale
powstają w wyniku reakcji:
a) polimeryzacji aldehydów,
b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów,
c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej,
d) reakcji przyłączania estrów do kwasów.
184. Produktem końcowym reakcji
H3C C C CH3 + H2OHgSO4
H2SO4
jest:
H3CH2C C CH3
O
H3CH2C
HC CH3
OH
H3CHC
HC CH3
OHHO
H3CHC CH
OH3C
a) b) c) d)
185. Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z
NaOH, a obie z metalicznym sodem?
a) –OH i =CO b) –OH i –COOH c) –OH i –CHO d) =CO i –COOH
186. WskaŜ w poniŜszym szeregu reakcje podstawienia.
eten etanol bromoetan etanol etanal kwas octowy1 2 3 4 5
a) 1, 2, 3 b) 2, 3 c) 4, 5 d) 2, 3, 4
187. Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano:
RC
O
H O
H
R1
Page 28
H3CHC
ONa
COONa H3CHC
OH
COONa H3CHC
ONa
COOH
H3CHC
OH
COONaH3CHC
Na
COOH
a) b) c)
d) e)
188. Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak
aceton?
a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy
189. Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2-
dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego):
COOH
H OH
HO H
COOH
COOH
HO H
HO H
COOH
COOH
HO H
H OH
COOH
COOH
H H
HO OH
COOHa) b) c) d)
190. W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy:
I) propan-1-olem i kwasem mrówkowym
II) 2-metylobut-1-enem i bromowodorem
III) octanem etylu i wodnym roztworem NaOH
otrzymano produkty:
I II III
a mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan octan sodu + etanol
b mrówczan propylu + woda 1-bromo-2-metylobutan etanolan sodu + kwas octowy
c propanol + woda 2-bromo-2-metylobutan brak reakcji
d trimrówczan gliceryny + woda bromopentan etanol + kwas etanowy
e mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan eter dietylowy
191. 0.5 mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność
przeprowadzonego procesu wynosiła:
a) 100% b) 60% c) 50% d) 25% e) 75%
Page 29
192. W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o
identycznych stęŜeniach molowych: I – anilina, II – fenol, III – metyloamina, IV –
gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyŜsze roztwory?
najniŜszą najwyŜszą
a III II
b I III
c II III
d IV II
193.
CaC2H2O
Atrimery-zacja B + HNO3
H2SO4 Credukcja
DHCl
E
W powyŜszym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio:
A B C D E
a eten cykloheksan aminocykloheksan nitrobenzen m-chloronitrobenzen
b acetylen benzen fenyloamina nitrobenzen p-chloronitrobenzen
c acetylen benzen nitrobenzen anilina chlorowodorek aniliny
d eten cykloheksan nitrocykloheksan aminocykloheksan chloroaminocykloheksan
194. WskaŜ najbardziej zasadową spośród następujących amin:
a) N,N-dimetyloanilina b) anilina c) 4-metyloanilina d) 4-nitroanilina
195. Związek o wzorze sumarycznym C6H2moŜe tworzyć izomery:
a) tylko łańcuchowe,
b) łańcuchowo-pierścieniowe i izomery połoŜenia,
c) łańcuchowe, izomery połoŜenia i izomer geometryczne,
d) wszystkie wymienione powyŜej typy oraz izomery optyczne (enancjomery).
196. W związku o wzorze sumarycznym C4H9Cl występują izomerie:
a) wyłącznie szkieletowa,
b) wyłącznie połoŜenia podstawnika,
c) izomeria szkieletowa i izomeria połoŜenia podstawnika,
d) trzy rodzaje izomerii.
Page 30
197. Izomerami są:
a) buten i cyklobutan,
b) propan i 2-metylopropan,
c) aceton i aldehyd octowy,
d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen.
198. Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian
izomerycznych róŜniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŜą
szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŜej par wzorów moŜe odpowiadać
temu określeniu:
CH3
C O
CH2OH
CH2OH
CH2
CH2OH
CH3
C O
CH3
CH3
C OH
CH2
CH3
C O
OCH3
CH3
HC OH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
a) b)
c) d)
199. Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cis-
trans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2-
en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy.
a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy,
b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy,
c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on,
d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy.
200. Etenol i etanal są w stosunku do siebie :
a) izomerami geometrycznymi,
b) homologami,
c) enancjomerami,
d) odmianami tautomerycznymi.
201. Które z poniŜszych związków wykazują izomerię przestrzenną:
I) but-2-yn II) but-2-en III) 3-chloropentan IV) 2-chloropentan
202. Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi:
Page 31
CH2OH
C O
CHOH
HHO
CHOH
CH2OH
a) 6 b)3 c) 16 d) 8
203. Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans?
a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŜy od rozmieszczenia atomów
chloru,
b) oba mogą, gdyŜ zawierają wiązania π,
c) Ŝaden z nich,
d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŜ zawierają zbyt mało atomów węgla w
cząsteczkach.
204. Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten;
e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2
A) wszystkie B) b i c C) a, c, e D) a, b, c
205. W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1
mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en;
5) but-2-en. Następnie do kaŜdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których
probówek naleŜy dodać 2 razy większą objętość roztworu bromu niŜ
do pozostałych, aby uzyskać trwałe zabarwienie roztwory, pochodzące od nadmiaru
nieprzereagowanego bromu?
A) 1, 2, 4; B) 2, 3; C) 1, 4, 5; D) 4, 5;
206. W cząsteczce acetylenu znajdują się:
A) dwa wiązania ππππ i jedno σσσσ; B) jedno wiązanie σσσσ i jedno ππππ;
C) jedno wiązanie ππππ i trzy wiązania σσσσ; D) trzy wiązania σσσσ i dwa wiązania ππππ;
207. Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny:
Page 32
butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutanCl2/hv NaOH/H2O - H2O + HBr
A)
butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutanCl2/hv NaOH/EtOH - H2O + HBr
B)
C)
D)
C2H5OH etanal kwas octowy octan amonu acetamidPCC KMnO4 NH3- H2O
C2H5OH etanal kwas octowy acetamidPCC KMnO4 NH3
∆
208. W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g
pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest:
A) eten B) acetylen C) propen D) buten
209. Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy:
a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol;
A) a i b; B) c i d; C) a i c; D) wszystkie
210. Który z poniŜszych szeregów przedstawia aminy ułoŜone według wzrostu ich zasadowości:
A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina;
B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina;
C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina;
D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina;
211. Który z poniŜszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŜone według malejącej
kwasowości:
A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy;
B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy;
C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy;
D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy;
212. Który z poniŜszych szeregów przedstawia fenole ułoŜone według wzrastającej kwasowości:
A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol;
B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol;
C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol;
D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol;
Page 33
213. Który z poniŜszych szeregów przedstawia związki ułoŜone według wzrastającej kwasowości:
A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy;
B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda;
C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy;
D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol;
214. Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano CO2 i H2O. Analizując
otrzymane wyniki moŜemy stwierdzić, Ŝe w skład tego związku wchodzi:
A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór;
C) na pewno węgiel i wodór; D) na pewno węgiel, wodór i tlen;
215. Pewien lek stosowany przy zwalczaniu gruźlicy jest związkiem pochodnym kwasu
o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w połoŜeniu para- do grupy
karboksylowej. Związek ten ma wzór:
OH
NH2
COOH
NH2
COOH
OH
COOH
OH
NH2
COOH
OH
NH2
A) B) C) D)
216. Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, Ŝe:
A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami NaOH i NaHCO3;
B) grupa alkilowa powoduje, Ŝe kwasowość alkoholi jest większa niŜ fenoli;
C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi;
D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem NaOH;
217. Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd α-hydroksypropionowy, izomerem
kwasu propionowego jest /są/:
A) tylko octan metylu; B) tylko mrówczan etylu;
C) tylko aldehyd α-hydroksypropionowy; D) wszystkie wymienione związki;
218. Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem „Aldehyd benzoesowy” pojawiły się z czasem kryształy
pewnej substancji. Tą substancją jest:
Page 34
A) polimer aldehydu benzoesowego; B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu;
C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu;
219. Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH2=CH-CHO). Która
z podanych właściwości jest ich wspólną cechą?
A) są związkami aromatycznymi;
B) wykazują właściwości zasadowe;
C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp2;
D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi;
220. W przedstawionym poniŜej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają:
K
L
M N Butan
- H2O
+ H2
+ HCl + Na
- NaCl
K L M N
A etanol etylen etylen chlorek etylu
B etanol acetylen etylen chlorek etylu
C kwas octowy aldehyd octowy etanol chlorek etylu
D hydrat etanalu kwas octowy etanol etanolan sodu
221. Które z poniŜszych zdań jest prawdziwe:
A) wiązanie C–C jest krótsze od wiązania C=C;
B) wiązanie C≡C jest dłuŜsze od wiązania C=C;
C) kąt pomiędzy wiązaniami C–H w cząsteczce metanu jest większy niŜ w cząsteczce etenu;
D) wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C–C i C=C;
222. Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y
moŜna otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. Obydwa węglowodory są
odporne na utlenianie. Obydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się
monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa
węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to:
A) X – heksan, Y – benzen; B) X – benzen, Y – heksan;
C) X – benzen, Y – cykloheksan; D) X – cykloheksan, Y – benzen;
Page 35
223. W reakcji przedstawionej poniŜej związkiem X jest:
CH3
OH OH
CH3X + 2KMnO4 + 4H2O 3 + 2KOH + 2MnO2
A) n-butan; B) but-2-en; C) butanal; D) butan-2-ol;
224. W przedstawionych poniŜej reakcjach związkami K, L, M, N są:
2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl
C6H6 + H2SO4 → L + H2O
C6H6 + 3H2 → M
CH3CH=CH2 + HCl → N
K L M N
A etan kwas benzenosulfonowy naftalen 1-chloropropan
B etylen kwas benzenosulfonowy heksan 2-chloropropan
C butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan
D butan kwas benzenosulfonowy acetylen 1-chloropropan
225. W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4, po dodaniu związku wskazanego
u góry kolby:
1 2 3 4 5 76
benzen cykloheksancykloheksen octanetylu
etanalaceton propyn benzaldehyd
KMnO4 KMnO4 KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4
8
A) 1, 3, 4, 5; B) 2, 4, 6, 8; C) 3, 4, 7, 8; D) 2, 6, 7, 8;
226. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji
przedstawionych na poniŜszym schemacie:
CH3 CH3
Br Br
COOH
Br
CONH2
K L M N
K L M N
A CH4 HBr KMnO4 NH3
B CH3Cl/hν Br2/ hν H2O NH4OH
C CH3Cl/AlCl 3 Br2/FeBr3 KMnO4 1)SOCl2; 2)NH3
Page 36
D CH3Cl/AlCl 3 HBr KMnO4 NH3
227. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji
przedstawionych na poniŜszym schemacie:
CH3 COOH COOH
O2N
COOH
Br NO2
K L M N
K L M N
A CH4 H2O N2O5 HBr
B CH3Cl/hν NaOH HNO3/H2SO4 Br2/ hν
C CH3Cl/AlCl 3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/ hν
D CH3Cl/AlCl 3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3
228. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji
przedstawionych na poniŜszym schemacie:
NO2 NH2 NH C
O
CH3 NH C
O
CH3
NO2
K L M N
K L M N
A NO2 H2O aldehyd octowy NO2
B HNO3/H2SO4 NaOH bezwodnik octowy HNO3/H2SO4
C NaNO2/HCl [H] bezwodnik octowy NaNO2/HCl
D HNO3/H2SO4 [H] bezwodnik octowy HNO3/H2SO4
229. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji
przedstawionych na poniŜszym schemacie:
K L M Npropan-1-ol 1-bromopropan prop-1-en 2-bromopropan propan-2-ol acetonO
K L M N O
A NaBr Al2O3 NaBr H2O H2/Pt
B HBr KOH/EtOH HBr KOH/H2O KMnO4
Page 37
C Br2 KOH/H2O Br2 KOH/H2O NaOH
D HBr KOH/H2O Br2 KOH/EtOH KMnO4