Top Banner
» Určeno pouze ke studijním účelům » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic Chemistry. Structure and Function. 6th Edition. ISBN: 142920494X
35

Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Dec 27, 2019

Download

Documents

dariahiddleston
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

» Určeno pouze ke studijním účelům

» Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic Chemistry. Structure and Function. 6th Edition.

ISBN: 142920494X

Page 2: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

1H NMR spektroskopie

Page 3: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 4: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Kolik 1H NMR signálů očekáváte u níže uvedené molekuly?

Page 5: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 6: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Kolik 1H NMR signálů očekáváte u molekuly

a) oxacyklopropanu

b) 2,2,3,3-tetramethylbutanu

Page 7: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Kolik signálů očekáváte v 1H NMR spektru cis- a trans-1,2-dichlorcyklobutanu?

Page 8: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

» Chemický posun a integrace plochy píků slouží k určení struktury molekul

Page 9: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Rozhodněte, které spektrum náleží molekule

(t-butyl)(methyl)etheru

a které molekule 2,2-dimethylpropanolu?

Page 10: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Rozhodněte, které spektrum náleží molekule

(t-butyl)(methyl)etheru a které molekule 1,2-dimethoxyethanu.

Page 11: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 12: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 13: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 14: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Štěpení signálů: 1,1-dichlor-2,2-diethoxyethan

Page 15: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 16: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Chlorace chlorcyklopropanu poskytuje tři sloučeniny se sumárním vzorcem C3H4Cl2 . Nakreslete jejich strukturu a popište, jak byste je rozlišili pomocí jejich 1H NMR spekter.

dd dd

dd

Page 17: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Rozhodněte, které z následujících sloučenin odpovídá níže uvedené 1H NMR spektrum.

COOH

COOH

CH3H3C

CH3

H3C CH3

Page 18: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Přiřaďte následující 1H NMR spektra níže uvedeným sloučeninám:

1,1-dichlorethan

1,2-dichlorethan

1,3-dichlorpropan

Page 19: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Rozhodněte, které z následujících sloučenin odpovídá níže uvedené 1H NMR spektrum.

H3C CH3 H3C

O

O CH3

Page 20: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Rozhodněte, které z následujících sloučenin odpovídá níže uvedené 1H NMR spektrum.

Cl CH2 C

CH3

CH3

Cl

CH3

H3C

CH3

O

H

Page 21: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

Pokuste se odhadnout, kterému z izomerních alkoholů sumárního vzorce C5H12O odpovídá následující 1H NMR spektrum.

» 0,92 (t, 3H)

» 1,20 (s, 6H)

» 1,49 (k, 2H)

» 1,85 (š. s, 1H)

OH

OH

1,20

1,85

1,49

0,92

H3C

CH3

OH

CH2

CH3

OH

1,20

Page 22: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

» 1,19 (s, 9H)

» 3,21 (s, 3H)

Pokuste se odhadnout, jak byste na základě 1H NMR spekter rozlišili izomerní ethery sumárního vzorce C5H12O a kterému z nich odpovídá následující spektrum.

OO

OO

Page 23: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

13C NMR spektroskopie

Page 24: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

13C NMR počet signálů

Page 25: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 26: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 27: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 28: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 29: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:

» Charakteristické vibrace cm-1

Page 30: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 31: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 32: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 33: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 34: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore:
Page 35: Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: Organic … · 2014-03-31 · » Zdroje: Peter Vollhardt, K Peter C Vollhardt, Neil E Schore, Neil Schore: