This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
W pierwotnym znaczeniu słowo “W pierwotnym znaczeniu słowo “aromaaroma” ” nawiązywało do pachnących składników roślin; nawiązywało do pachnących składników roślin;
obecnie, związki aromatyczne są definiowane jako obecnie, związki aromatyczne są definiowane jako klasa węglowodorów oraz ich pochodnych, dla klasa węglowodorów oraz ich pochodnych, dla
których najprostszym przedstawicielem jest których najprostszym przedstawicielem jest benzen o wzorze sumarycznym Cbenzen o wzorze sumarycznym C66HH66..benzen o wzorze sumarycznym Cbenzen o wzorze sumarycznym C66HH66..
‹#›
RJC
Benzen... Właściwości FizyczneBenzen... Właściwości Fizyczne
PoniewaŜ stwierdzono, Ŝe cząsteczka benzenu jest PoniewaŜ stwierdzono, Ŝe cząsteczka benzenu jest symetryczna, struktura Dewara została symetryczna, struktura Dewara została
wyeliminowana.wyeliminowana.
KekuleLadenburgDewar
‹#›
RJC
ReaktywnośćReaktywność
Benzen jest związkiem reaktywnym; takiej Benzen jest związkiem reaktywnym; takiej właściwości nie zapewniała struktura Ladenburga.właściwości nie zapewniała struktura Ladenburga.
KekuleLadenburgDewar
‹#›
RJC
Sen Kekulego a Struktura BenzenuSen Kekulego a Struktura Benzenu
‹#›
RJC
Reakcje AddycjiReakcje Addycji
Wiadomo dobrze, Ŝe cząsteczka BrWiadomo dobrze, Ŝe cząsteczka Br22 łatwo ulega łatwo ulega przyłączeniu do wiązania podwójnego C=C przyłączeniu do wiązania podwójnego C=C
(reaktywność alkenów).(reaktywność alkenów).
R R R R
BrBrBr2
‹#›
RJC Dalsze, Wybrane Izomery CDalsze, Wybrane Izomery C66HH 66; ; Łącznie 217 Struktur !Łącznie 217 Struktur !
W wyniku reakcji z bromem BrW wyniku reakcji z bromem Br2,2, benzen ulega benzen ulega reakcji substytucji dając bromobenzen.reakcji substytucji dając bromobenzen.
Br2
Br
‹#›
RJC
DibromobenzenyDibromobenzeny
Bromobenzen moŜe dalej ulegać reakcji z BrBromobenzen moŜe dalej ulegać reakcji z Br22dając trzy izomeryczne dibromobenzeny (trzy dając trzy izomeryczne dibromobenzeny (trzy
Izomery orto vs meta vs para (o, m, p)Izomery orto vs meta vs para (o, m, p)
Te trzy izomery określają sposób podstawienia w Te trzy izomery określają sposób podstawienia w dipodstawionych pochodnych benzenu ...dipodstawionych pochodnych benzenu ...
R
paraortho meta
RR
R
R
R
R
‹#›
RJC
A co z Czwartym Izomerem?A co z Czwartym Izomerem?
Na pierwszy rzut oka wydaje się, Ŝe moŜliwe Na pierwszy rzut oka wydaje się, Ŝe moŜliwe są dwa osą dwa o--dibromobenzeny ?dibromobenzeny ?
BrBr
BrBr
‹#›
RJC
RezonansRezonans
Trzy wiązania ‘podwójne’ w benzenie są Trzy wiązania ‘podwójne’ w benzenie są sprzęŜone i znajdują się w stanie rezonansu (są sprzęŜone i znajdują się w stanie rezonansu (są
sprzęŜone ze sobą).sprzęŜone ze sobą).
‹#›
RJC
Struktura Rezonansowa Cząsteczki BenzenuStruktura Rezonansowa Cząsteczki Benzenu
Strzałka rezonansowa (z dwoma grotami) jest Strzałka rezonansowa (z dwoma grotami) jest stosowana w celu zapisania struktur stosowana w celu zapisania struktur
rezonansowych.rezonansowych.
WAśNE : zjawisko rezonansu dotyczy wyłącznie ruchu (przemieszczenia) elektronów ! Atomy nie
zmieniają swoich pozycji !
‹#›
RJC
Substytucja vs AddycjaSubstytucja vs Addycja
Z powodu stabilizacji rezonansowej, benzen jest Z powodu stabilizacji rezonansowej, benzen jest znacznie mniej reaktywny niŜ typowe alkeny znacznie mniej reaktywny niŜ typowe alkeny
Addycja cząsteczki HAddycja cząsteczki H22 do cycloheksenu prowadzi do cycloheksenu prowadzi do bardziej trwałego cykloheksanu.do bardziej trwałego cykloheksanu.
Addycja dwóch moli HAddycja dwóch moli H22 do cyclohexado cyclohexa--1,31,3--dienu dienu prowadzi do bardziej trwałego cykloheksanu.prowadzi do bardziej trwałego cykloheksanu.
∆G° ∴ reakcja egzotermiczna (55.4.6 kcal/mol)
addn
‹#›
RJC
Uwodornienie BenzenuUwodornienie Benzenu
Addycja 3 moli HAddycja 3 moli H22 do benzenu prowadzi do do benzenu prowadzi do otrzymania cykloheksanu.otrzymania cykloheksanu.
addn
∆G° -ve ∴ reakcja egzotermiczna (49.8 kcal/mol)
addn
‹#›
RJC
Stabilizacja RezonansowaStabilizacja Rezonansowa
Cząsteczka benzenu jest o 36 kcal/mol bardziej Cząsteczka benzenu jest o 36 kcal/mol bardziej trwała dzięki stabilizacji rezonansowej.trwała dzięki stabilizacji rezonansowej.
KaŜdy proces, który zakłóca stabilizację rezonansową (addycja) jest niekorzystny wobec
takiego, który nie zakłóca stabilizacji (substytucja)
(3 x 28.6) - 49.8 = 36 kcal/mol
‹#›
RJC
AromatycznośćAromatyczność
Wszystkie sprzęŜone wiązania podwójne są Wszystkie sprzęŜone wiązania podwójne są stabilizowane energią rezonansu, lecz układy stabilizowane energią rezonansu, lecz układy
aromatyczne posiadają jeszcze większą, specjalną aromatyczne posiadają jeszcze większą, specjalną stabilizację ...stabilizację ...stabilizację ...stabilizację ...
... takie określenie stanowi w części, definicję związku aromatycznego.
Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: nazwy zwyczajowenazwy zwyczajowe
OH OCH3 CH2OH
fenol anizol alkohol benzylowy
benzaldehyd acetofenon kwas benzoesowy
CHO O CH3 CO2H
‹#›
RJC
Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: nazwy Nazewnictwo Pochodnych Benzenu: nazwy zwyczajowezwyczajowe
NH2 CN
anilina benzonitryl styren
toluen kumen o-ksylen
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
‹#›
RJC
Nazewnictwo Nazewnictwo IUPACIUPAC
......dla struktur związków nie pochodzących od nazw dla struktur związków nie pochodzących od nazw zwyczajowych…zwyczajowych…
Monopodstawione pochodne benzenu są identyfikowane poprzez przyrostek benzen... (np. bromobenzen)
Dipodstawione pochodne benzenu są opisywane odpowiednio jako izomery o, m, p ... (np.. o-dibromobenzen)
Pochodne benzenu z liczbą > 2 podstawników mają przypisane do nich lokanty w taki sposób, aby uzyskać najniŜszą moŜliwą numerację; podstawniki występujące jako przedrostki są ułoŜone alfabetycznie.
‹#›
RJC Nazewnictwo IUPACNazewnictwo IUPAC
...dla nazw związków opartych na nazwach ...dla nazw związków opartych na nazwach zwyczajowych...zwyczajowych...
Wiele nazw zwyczajowych jest akceptowanych przez nazewnictwo systematyczne.
Dipodstawione pochodne benzenu są opisywane jako o, m, p ... (np. o-bromofenol).(np. o-bromofenol).
Pochodne benzenu z większą liczbą podstawników( > 2) są:(a) numerowane z uwzględnieniem zwyczajowej jednostki podstawowej(b) w taki sposób, aby otrzymać jak najniŜszą liczbę(c) z podstawnikami wymienionymi alfabetycznie.
‹#›
RJC
Na Przykład... Dipodstawione Pochodne Na Przykład... Dipodstawione Pochodne BenzenuBenzenu