vitamini 11.ppt

7/25/2019 vitamini 11.ppt

http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 1/182

VitaminiProf .dr Slavica Šiler Marinković



Opšte karakteristike vitamina

• Vitamini su prirodna organska jedinjenja,koja su neophodna za normalno

funkcionisanje organizma čoveka.• Vitamini, zajedno sa hormonima i enzimima,

su biološki aktivna jedinjenja, koje zajedno

omogućavaju normalan tok ivota.• !ije svako biološki aktivno jedinjenje vitamin.



Opšte karakteristike vitamina

"a bi biološki aktivno jedinjenja bilo vitamin,moraju da budu ispunjeni sledeći uslovi#

• da se ne sintetiše u organizmu $ili vrlo teško,

najčešće delovanjem bakterija u crevima% većda se unosi hranom ,

• da je aktivno u minimalnim količinama.

• da postoji klinički manifestovana avitaminoza,odnosno hipovitaminoza.



!omenklatura i klasifikacijavitamina

• & eri otkrića vitamina, vitamini su se označavalinajčešće abecedom# ', (, ), ", *,

• "anas se nenumerisanim slovom označava

grupa vitamina $', (, ", * i.t.d.%, a ne odre+enohemijsko jedinjenje.• edinjenja jedne grupe za koju je nedvosmisleno

dokazano da poseduju isto fiziološko dejstvo

nazivaju se vitameri. !a primer, vitamin ' ima dvavitamera# '- i '. $ne računajući geometrijske izomere%/ vitamin" ima pet vitamera# "., "0, "1, "2 i "3.

•




• 4va jedinjenja koja se u organizmu čoveka prevode uvitamine poznata su kao provitamini $odgovarajućikaroteni 5 provitamini vitamina '/ odgovarajući steroli 5provitamini vitamina "%.

• 6ada je otkrivena hemijska struktura vitamina, vitaminisu dobili svoju hemijsku nomenklaturu, na primer#retinol $'%, ergokalciferol $".%, tokoferol $*%, filohinon $6%,tiamin $(-%, riboflavin $(.%, askorbinska kiselina $)% i. t. d.

• 7emijska nomenklatura vitamina je oficijelna,me+unarodno usvojena po preporuci odgovarajućekomisije 8&9'):a $8nternacional &nion of 9ure and

'pplied )hemistr;% za nomenklaturu vitamina .




• Vitamini se često označavaju i prema svomfiziološkom dejstvu na čoveka, npr. vitamin '#antiinfektivni, vitamin "# antirahitični/ vitamin 6#

antihemoragični,• Ova <fiziološka nomenklatura<, kao i razne drugeoznake pojedinih vitamina $npr. 99:faktor zaamid nikotinske kiseline/ vitamin 7 ili (ios 88 za

biotin/ vitamin (2 ili (ios 888 za pantotenskukiselinu i t.d % su zastarele i ne treba ih koristiti.



6lasifikacija vitamina

• 6lasifikacija vitamina se zasniva na njihovimfizičko:hemijskim osobinama, konkretno na njihovoj

rastvorljivosti u vodi ili u mastima,• "ele se na hidrosolubilne i liposolubilne.• & hidrosolubilne vitamine spadaju vitamini grupe ( i

grupe ), a liposolubilne vitamini# ', ", *, 6 $i = %.

• Ove dve grupe vitamina razlikuju se me+usobno i popo rasprostranjenosti u prirodnom materijalu, pomogućnosti deponovanja u organizmu i poprvenstvenoj ulozi u metabolizmu.



>iposolubilni i hidrosolubilnivitamini

• 7idrosolubilni vitamini se lako razgra+uju ububrezima i izlučuju mokraćom, dok se liposolubilnine odstranjuju ovim putem i mogu da se deponuju umasnom tkivu i u jetri.

• 7idrosolubilni vitamini katalički deluju pre svega ureakcijama katabolizma.

• >iposolubilni vitamini, deluju katalitički u reakcijamaanabolizma $otuda se liposolubilnim vitaminimafigurativno pripisuje <plastična funkcija<, ahidrosolubilnim <energetska funkcija<%.



4truktura vitamina

• 9o hemijskoj strukturi vitamini se me+usobno znatnorazlikuju#proizvodi su acikličnih ugljovodonika sa -?:@ ):atoma ili suproizvodi nezasićenih γ :laktona, aminoalkohola, amida kiselina,cikloheksana, aromatičnih kiselina, naftohinona, imidazola, pirola i

drugih cikličnih jedinjenja.• Aukcionalne grupe vitamina su veoma različite, ali je za

većinu karakteristično prisustvo alkoholne ili karbonskegrupe.

• 7emijska struktura vitamina uslovljava odgovarajuće fizičko-hemijske i fiziološke osobine svakog vitamina, te se onime+usobno razlikuju i po stabilnosti i po specifičnomfiziološkom dejstvu



4pecifičnost delovanja

• Aiziološko dejstvo vitamina je karakteristično za svakivitamin i usko je specifično.

• !a specifičnost dejstva vitamina utiče njihova hemijska

struktura tako da i neznatne izmene u strukturi dovode dosmanjenja ili do potpunog prestanka odgovarajućegdejstva. Bazlike u fiziološkom dejstvu pojedinihstereoizomernih oblika istog jedinjenja $npr. >: i ":askorbinske kiseline% su očigledne.

• 4 obzirom na usku specifičnost, vitamini se ne moguzamenjivati niti jedni drugima niti bilo kojom drugomhranjivom materijom.



4inergizam

• 9ostoji odre+eni sinergizam između pojedinih vitamina, npr. izme+uvitamina ' i vitamina ) ili vitamina ' i * $tokoferoli štite retinol odoksidacije%.

• Cako+e se ispoljava sinergizam između vitamina i drugihorganskih i neorganskih jedinjenja, npr.

• limunske kiseline i vitamina " $limunska kiselina podpomae dejstvovitamina " na taj način što gradi kompleksno jedinjenje sa kalcijumomi tako omogućava njegovu resorpciju%,

• antioksidanasa i retinola $antioksidansi sprečavaju degradaciju ovih

vitamina%,• fosfatidi podpomau dejstvo tokoferola,• izvesni oligo:elementi pomau dejstvo nekih vitamina $Dg: i Dn: joni

tiamina, )o:vitamina (- i dr.%.



9rirodni izvori i potrebne količinevitamina

9rirodni izvori vitamina su#

-. hrana biljnog i ivotinjskog porekla $koja

pored vitamina sadri i provitamine% i. bakterije koje sintetizuju vitamine.



4adraj vitamina u namirnicama

• 4adraj vitamina u namirnicama zavisi odmnogo faktora# vrste proizvoda, sposobnostiočuvanja pojedinih vitamina, načina obrade i

uslova uskladištenja.• Bazličite vrste brašna, na primer, sadre

različite količine pojedinih vitamina, što je uzavisnosti od stepena meljave . 4irovo povrće i

voće se po sadraju vitamina znatno razlikuje odprera+enog ili konzervisanog proizvoda.



• 8ndustrijskom obradom namirnica, čak iprimenom najsavremenijih postupaka, uz sve

mere predostronosti, ne moe se izbeći dase jednim delom ne razore vitamini.

• "ejstvom kiseonika, svetlosti, teških metala,temperature, p7 sredine dolazi do više ili

manje izraenih promena prvobitnog sadrajavitamina.

• Dnogi vitamini podleu oksidaciji, hidrolizi ilidrugim vidovima transformacije, pri čemunovonastali oblici ili proizvodi razgradnje neposeduju vitaminsko dejstvo



Bevitaminiziranje ivitaminiziranje

• 9od pojmom < revitaminiziranje< podrazumevase dodavanje vitamina namirnicama u količinama

koje i u kvalitativnom i u kvantitativnom pogleduodgovaraju prirodnom sadraju.

• 9od pojmom < vitaminiziranje˝ podrazumeva sedodavanje vitamina pojedinim namirnicama u cilju

njihovog obogaćivanja odgovarajućim vitaminima$npr. vitaminiziranje margarina dodatkom β:karotena i retinola.



'vitaminoza i hipervitaminoza

• &sled nedovoljnog sadraja vitamina u organizmu javljaju se hipovitaminoze,

• pri potpunom nedostatku vitamina dolazi do

avitaminoze, • a pri potpunom nedostatku više vitamina nastaju

poliavitaminoze, • pri povećanom sadraju vitamina u organizmu

nastaju hipervitaminoze • 4va ova stanja se karakterišu specifičnom

kliničkom slikom.



• "o hipo: i avitaminoze kod čoveka često moe dado+e ne samo zbog nedovoljno unetih količina

pojedinih vitamina, već i zbog poremećaja uresorpciji i iskorišćenju unetog vitamina $ poznato je

npr. da veoma teška bolest – perniciozna anemija – nastaje

usled nedostatka vitamina B12 , odnosno kao posledica

nemogućnosti resorpcije ovog vitamina zbog nedostatka

odgovarajućeg t.zv. ˝Intrinscic actor˝!a neop"odnog za

resorpciju%.

• "o hipovitaminoze moe doći i onda kada u hrani

ima dovoljno vitamina, ali ako su istovremeno u njojprisutne i izvesne supstance koje inhibiraju dejstvovitamina i čine ga neefikasnim $antivitamini%



9otrebne količine

• 9otrebne količine vitamina nije lako odrediti, jerone zavise od mnogih faktora#

-. od zdravstvenog stanja organizma,

. od godina starosti,0. od fizičkog rada,1. od ostalih sastojaka hrane #npr.$ ako se "ranom

unose veće koli%ine nezasićeni" masni" kiselina

potrebno je uneti i veće koli%ine tokoerola, neop"odnogza metabolizam ovi" kiselina ili unošenje veći" koli%inaugljeno"idratne "rane iziskuje unošenje i veći" koli%inatiamina, neop"odnog u metabolizmu piruvata&.



& literaturi se tako mogu naći sledećitermini koji se odnose na dnevne

potrebe u vitaminima# • 9reporučeni dnevni unos $Becommended "ail; ili"ietar; 8ntake,RD, &4 -EE@.%

• 9reporučena količina dnevno $Becommended "ietar; ili"ail; 'mount ,RD!, &6, -EFE.%

• Beferentni nutritivni unos $Beference or Becommended!utrient 8ntake, R", A'O, @@-.%

• Beferentni populacioni unos $9opulation Beference8ntake,#R, *& ,-EE0.%

• Gaštitini nutritivni unos $9rotective nutrient intake, #", A'OHI7O, @@-.%



• Vrednosti izraene na ovaj način se često razlikuju, alisu u osnovi procenjene na osnovu statističkih

pokazatelja i iskazuju dnevne potrebe koje treba daspreče deficit.

• One predstavljaju potrebe većine zdravih članovaodre+ene populacione grupe.

• Vrednost 9B8 je nešto veća, jer uključuje i količinepotrebne za prevenciju različitih bolesti, a ne odnosi sena pojedinca, već na celu populacionu grupu.

• Ga neke vitamine, kao što su pantotenska kiselina ibiotin, deficit u ishrani nije poznat, tako da se ne mogu

utvrditi prosečne potrebe da bi se ovaj deficit izbegao. &takvim slučajevima prosečan dnevni unos kroz pravilnuishranu se smatra adekvatnim, pa se uvodi pojamJadekvatni unosK.



Daksimalno tolerantni unos• !eki vitamini $posebno liposolubilni% uneti u velikim dozama

mogu ispoljiti i toksične efekte. Gbog toga je u *vropskoj unijiuveden pojam Jnajvišeg dnevnog unosa pri kome nisuprimećeni negativni efekti K $!O'*>%. Ca vrednost je daleko

veća od preporučenog dnevnog unosa, ali se još uvek moebiološki tolerisati, bez toksičnih efekata. Odgovarajući terminu 'merici je Jnajviši tolerantni nivoK skraćeno &>.

Cako se u literature sreću pojmovi#

• !ajviši dnevni unos koji ne izaziva neeljene sporedne efekte$!o adverse effect level, skraćeno "$!%& $*&%%

• Lornji, tolerantni nivo unosa $Colerable &pper 8ntake >evel ,skraćeno '(&) $&4 i )anada, -EEF%



Amerika Evropska Unija

Vitamin RDIU.S.!"#".$

Prepor%&eno odScientific 'ommitee for(ood !"").$

Prepor%&eno poDirektivi !""*.$

A+ ,-$ !** ** #**D+ ,-$ !*

E+ m-$ )* / !*'+ m-$ 0* )* 0*1!+ m-$ !+ *+# !+213+ m-$ !+4 !+4 !+)

5iacin+ m-$ 3* ! !#10+ m-$ 3+* !+) 3+*(olat+ ,-$ 2** !2* 3**1!3 + ,-$ 0+* !+* !+*1iotin + ,-$ )** / !*

Pantotenska m-$ !* / 0

Referentni dnevni unosi vitamina koji se primenjuju kod

deklarisanja namirnica u SAD i Evropskoj uniji



V8C'D8!8 8 9BOV8C'D8!8 ':LB&9*

• De+unarodna nomenklatura#

*. Retinol $za vitamin '- alkohol%

+. -dehidroretinol $za vitamin ':alkohol%

• & grupu vitamina ' ubrajaju se sva jedinjenja koja poseduju vitamin 'aktivnost, a u provitamine ' svi karotenoidi koji mogu pod biološkimuslovima oksidativnim ili hidrolitičkim putem da se prevedu u vitamin '.

• Betinol se nalazi uglavnom u obliku estara, u namirnicamaivotinjskog porekla. !ajbogatiji izvori ovog vitamina su# ulja iz jetremorskih riba. 9rovitamine ' sadre namirnice biljnog porekla. (ogatiizvori karotena su# šargarepa$'aucus carota 5 odakle i potiče ime%,isvo obojeno povrće i voće.



'ktivne forme vitamina '

All/trans/retinal

retinol

Retinska kiselina



Dikroskopska slika retinola



Besorpcija i metabolizam

• Betinol se resorbuje iz tankog creva, zajedno sa lipidima i tou obliku estara.

• & organizmu čoveka vitamin ' se nalazi kao estar oleinske,

palmitinske i stearinske kiseline, a samo u neznatnimkoličinama kao slobodan alkohol $u krvi%.• Besorbovani estri vitamina ' se prenose putem limfe u

krvotok i deponuju uglavnom u jetri. &koliko se obustavidovod vitamina ' zalihe iz jetre iščezavaju za relativno

kratko vreme.• Besorpciju i deponovanje vitamina ' u jetri pospešuju

prisutne učne kiseline, kazein, holin, tokoferol i vitamin (-.



(iohemijsko dejstvo

• &čestvuje u regulisanju mehanizma vida.• "eluje na specifičan način na epitel koe i sluzokou,

verovatno tako što uzima učešća u metabolizmu belančevina

ćelija epitela.• &čestvuje u metabolizmu sterina i aktivira dejstvo steroidnihhormona.

• 9ozitivno utiče na sintezu holesterola i mukopolisaharida.•

9ošto nedostatak vitamina ' izaziva poremećaj u razvitkuembriona i u rastu, smatra se da učestvuje u sintezi purinskihbaza odnosno nukleinskih kiselina u jedru.



9otrebne količine

• 'ktivnost vitamina ' i provitamina ' izraava seuinternacionalnim jedinicama $i%. - i jeekvivalentna sa @,0@ µg kristalnog all:trans:retinola ili ekvivalentna sa @,3 µg all:trans: β:karotina

• "nevno potrebne količine retinola iznose F2@ µgza odrasle osobe oba pola, bez obzira na fizičkuaktivnost i klimatske uslove.

• Ga decu se preporučuje - µg retinolaHkg telesnemase.



Aizičko:hemijske osobinevitamina i provitamina '

• Vitamini grupe ' i karoteni su, zbog velikog brojakonjugovanih veza, jako nestabilna jedinjenja#razaraju se dejstvom oksidacionih sredstava,

jakih redukcionih sredstava, mineralnih kiselina i&V:zračenjem.

• 4lobodni retinol i karoteni su stabilna jedinjenjana povišenoj temperaturi, ali samo u odsustvukiseonika.

• 4tabilnost vitamina ' se povećava dodatkomantioksidanasa $u prvom redu tokoferola%.



:LB&9*

• De+unarodna nomenklatura#*. %rgokaliferol za vitamin "

+. olekaliferol za vitamin "0• 4inonim# /aliferol

• Od vitamina " u prirodi se skoro isključivo nalaziholekalciferol i samo neznatne količine

ergokalciferola u ribljem ulju. Dleko, mlečniproizvodi, jaja, pečurke i kvasac su dobri izvoriprovitamina ".

•



9rovitamin vitamina "

ergosterolVitamin D3ergokalciferol$



9rovitamin vitamina "0

7-dehidroholesterol Vitamin D) ( holekalciferol)

Prod%k%je se % ko6io7ra&ivanjem UV svetlo8ć%




• F:dehidroholesterol $provitamin "0 % nastaje u organizmuiz holesterola i nalazi se uglavnom u koi.

• *rgosterol se iz hrane teško resorbuje.

• 4 obzirom da ljudski organizam ne sadri enzimskesisteme koji bi omogućili prevo+enje provitamina " uvitamin ", ovo prevo+enje se ostvaruje samoozračivanjem koe sunčevom svetlošću $&V:

zračenjem%.• Vitamin ", unet kao takav hranom, resorbuje severovatno u tankom crevu, slično kao i masne kseline, azatim se prenosi u jetru.



(iohemijsko dejstvo

• reguliše resorpciju kalcijuma i fosfora iz hrane,

• reguliše izlučivanje kalcijuma i fosfora iz organizma$preko bubrega% i

• učestvuje u deponovanju kalcijuma i fosfora ukostima.

• !edostatak vitamina " u organizmu izaziva poremećaje umetabolizmu kalcijuma i fosfora 5 dolazi do usporene

mineralizacije kostiju, zbog čega nastaje poremećaj rasta,odnosno omekšavanje tkiva kod dece $rahitis%, a kododraslih omekšavanje $osteomalacija% odnosno deformacijakostiju



9otrebne količine

• 'ktivnost ergokalciferola i holekalciferola se izraavainternacionalnim jedinicama#- i odgovara dejstvu @,@2 µ g kristalnog holekalciferola.

• 9otrebne dnevne količine vitamina " je teško odrediti.4matra se da dnevne potrebne količine iznose#-@ µ g $1@@i% za decu ispod F godina i za ene u graviditetu i periodulaktacije , ,2 µ g $-@@ i% za decu stariju od F godina i zaodrasle.

• Ga odrale osobe dovoljne su količine provitamina " ivitamina " koje se unose pravilnom ishranom, poduslovom da se organizam povremeno izlae dejstvu sunca.



Aizičko:hemijske osobine

!. 1ezbojne su supstance, bez mirisa i ukusa.

• !erastvorni su u vodi, dobro rastvorni u uljima,etru, alkoholu i drugim organskim rastvaračima.

• Cermostabilni su i u prisustvu kiseonika $i do-?@o)%,

• !e razaraju se dejstvom alkalija.

• Osetljivi su na dejstvo jakih oksidacionihsredstava $raskida se dvostruka veza izme+u)F:)?% i za dejstvo &V:zračenja.



Vitamin *

• De+unarodna nomenklatura# -tokoferol

• Cokoferoli se nalaze u biljnom svetu samo

u slobodnom obliku, dok se u ivotinjskom ičovečijem organizmu javljaju i u oblikuestara.

• !ajveće količine tokoferola na+ene su ubiljnim uljima. Gnatnije količine tokoferolasadre orasi, lešnik i badem.



4truktura

9 ':3

':3

':3

':

':3

':3

':3

':

':3

':3

':3

':

':)

':)':)':)

':)

! 3

)

2.

0

4

# 2; #; !3;

:9

T o k o l

ili skra}eni prikaz:

9 R

:9

#

4

0

. 2

)

3!

:)'

R< :

:)'

))

:)'

':)

tokola tokotrienola

Svi tokoferoli s% derivati tokola ili tokotrienola.



Vitaminska aktivnost

• 4vi tokoferoli sadre u molekulu tri asimetrična centra $naugljenikovim atomima# , 1M, ?M% i stoga postoje različitiizomeri. 9rirodni tokoferoli su optički aktivni, a sintetski suracemati.

• Vitaminska aktivnost tokoferola uslovljena je prisustvomslobodne ili esterifikovane hidroksilne grupe $na ):3%.4tepen ove aktivnosti zavisi od broja i rasporeda metil:grupa na benzolovom prstenu i od prirode bočnog lanca.

!ajveću vitaminsku aktivnost poseduje# α:tokoferol, zatimβ:, ζ-: i ζ:tokoferoli sa -@:2@N aktivnosti α:tokoferola,dok ostali tokoferoli imaju znatno niu aktivnost.



'ntioksidativna uloga

• 4vi tokoferoli deluju i kao antioksidansi,što je od posebnog značaja i uprehrambenoj industriji. !jihovo

antioksidativno dejstvo je obrnutoproporcionalno vitaminskoj aktivnosti.

• 9romene u strukturi tokoferola utiču na

njihovu biološku aktivnost.



(iohemijska uloga

&loga tokoferola u organizmu čoveka je dvojaka#

• tokoferol deluje kao antioksidans $sprečavarazorno dejstvo molekulskog kiseonika,

sposobnog da neenzimatskim putem deluje nadvostruke veze polinezasićenih masnih kiselinaprisutnih u lipidima tkiva%,

• tokoferol je prenosioc elektrona i protona uoksido:redukcionim procesima.




• !ajveće količine unetog tokoferola na+ene suu organizmu čoveka u mastima tkiva, zatim umišićima, jetri i krvi.

• O mehanizmu resorpcije tokoferola, unetoghranom, malo se zna.

• &opšte uzev, tokoferoli se slabo resorbuju.

4matra se da je njihova resorpcija vezana zaresorpciju masti i ulja i da iziskuje prisustvoučnih kiselina.



9otrebne količine

• 4matra se da dnevno potrebne količinetokoferola iznose u proseku -@:2 mg

• & trudnoći ili pri konzumiranju hrane koja jebogata mastima ove potrebe su veće%.• 'ktivnost tokoferola izraava se

internacionalnim jedinicama. 6ao

internacionalni standard uzima se - i kojaodgovara dejstvu - mg sintetskog ",>: α:tokoferilacetata.




• & hemijskom pogledu tokoferoli su vrloreaktivne supstance. >ako grade estre saorganskim kiselinama.

• & odsustvu kiseonika tokoferoli su postojana jedinjenja i na visokoj temperaturi.• Otporni su na dejstvo baza, a relativno su

postojani i na dejstvo kiselina.

• Oksidaciona sredstva ih trenutno razaraju,kiseonik iz vazduha tako+e deluje negativno.

• Osetljivi su i na dejstvo &V:zračenja.



Lrupa vitamina 6

• De+unarodna nomenklatura# Ailohinoni

• Vitamin 6- se nalazi u namirnicama biljnogporekla. & znatnim količinama $0:1,2 mgH-@@ g%

ga sadre# spanać, kupus, kelj, karfiol, mladakopriva i kesten.

• Vitamin 6. sintetizuje mikroflora intestinalnogtrakta $debelog creva%. 4adre ga namirniceivotinjskog porekla i to u količinama od @,-:-mgH-@@ g jestivog dela.



4truktura i vitaminsko dejstvo

• 4va jedinjenja,prirodna ili sintetska,koja pripadaju grupi

vitamina 6 su pohemijskoj strukturiderivati naftohinona ilinaftohidrohinona

':)

9

9

R

9p8ta =emijska str%kt%ravitamina >



'ntagonisti vitamina 6

• 9rirodni antivitamin 6 $kumarin% otkriven je uplesnivoj detelini. 8z njega nastaje dikumarol ,kojideluje antagonistički na filohinone.

• Osim dikumarola, poznata su i druga jedinjenja,antivitamini vitamina 6 i to# markumar i diftiokol.

• 6ao antivitamini vitamina 6 smatraju se i suptance

$npr. salicilati, sulfonamidi, neki antibiotici% kojesprečavaju razmnoavanje crevnih bakterija i na tajnačin indirektno onemogućavaju sintezu vitamina 6.




• Vitamin se resorbuje posredstvom učnihkiselina. Besorbovani filohinoni setransportuju preko limfe u krvotok, odakle

dospevaju u jetru. Ostali organi, osimslezine, ne sadre vitamin 6. O njegovojrazgradnji u organizmu se malo zna.

(i h ij k d j t



(iohemijsko dejstvo

• Dehanizam biohemijskog dejstvaprirodnog vitamina 6 i njegovih sintetskih

analoga do sada nije rasvetljen, mada jepouzdano dokazano da jedinjenja vitamin6:grupe učestvuju u procesu zgrušavanjakrvi i u oksido:redukcionim procesima.

• !edostatak vitamina 6 u organizmuivotinja i ljudi manifestuje se u prvomredu hemoragičnim pojavama.




• & hemijskom pogledu filohinoni su vrlo reaktivnesupstance. 9okazuju izrazitu oksido:redukcionusposobnost.

• !epostojani su u prisustvu jakih oksidacionihsredstava .

• Ailohinoni su postojani u ključaloj vodi.• !epostojani su alkalnoj i jako kiseloj sredini.

• !a svetlosti se ireverzibilno inaktiviraju.• Osetljivi su tako+e i na &V:zračenje.

7id l bil i



7idrosolubilni

vitamini• 0itamini 1 grupe

• 0itamin 2



Vitamini ( grupe• & ovu grupu vitamina spadaju• tiamin $(-%,• riboflavin $(%,• pantotenska kiselina $(0%,

• nikotinska kiselina i njen amid, $zajednički naziv niacin%• piridoksin $(3%,• ijanokobalamin $(-%,• biotin • pteroilglutaminska kiselina

• 9angamska kiselina $(-2%

• 4a rezervom u ovu grupu treba uvrstiti i fiziološki veomaznačajna jedinjenja# holin i inozitol

O k kt i tik



Osnovne karakteristikevitamina ( kompleksa

• 9o hemijskoj strukturi se me+usobno znatno razlikuju.• 6arakteristično je za većinu ovih vitamina da su fiziološki

aktivni u svom fosforilovanom obliku.• Vitamini (:kompleksa su od izvanredno velikog značaja

kao biokatalizatori osnovnih metaboličkih procesa ućeliji.

• 6ao koenzimi, prostetične grupe ili kofaktoriodgovarajućih enzima, učestvuju u biološkimoksidacijama, u procesima katabolizma i anabolizmaugljenih hidrata, masti aminokiselina i nukleinskihkiselina.



9rirodni izvori

• ovek se snabdeva vitaminima (:grupe preko namirnica ibiljnog i ivotinjskog porekla.

• Llavni izvori vitamina su# itarice $celo zrno%, kvasci, jetra i

bubrezi• 9ošto se vitamini (:kompleksa nalaze u itaricama u ljusci

ili neposredno ispod nje, a ovi delovi se odbacuju pripreradi itarica, to je moguće da do+e do deficita u ovimvitaminima i do odgovarajućih hipo: ili avitaminoza.

• 8z tog razloga se vrši revitaminiziranje ili vitaminiziranjeproizvoda itarica $dodatkom odre+enih količina pojedinihvitamina grupe (%.



C8'D8! $Vitamin (- %• Ciamin je vrlo rasprostranjen i u biljnom i u ivotinjskom

svetu.• (iljke sintetišu ovaj vitamin te je stoga prisutan u svim

delovima biljaka ali je njegov sadraj neravnomernoraspore+en.

• !ajveće količine tiamina se nalaze u suvom i zrelom zrnu.• & zrnu većine itarica tiamin se nalazi prvenstveno u klici, azatim u omotaču zrna, nasuprot svim ostalim vitaminima (grupe, koji su skoncentrisani prvenstveno u omotaču ialeuronskom sloju zrna. *ndosperm zrna ne sadri tiamin$otuda neznatne količine tiamina u belom hlebu%. &kukuruzu je ceo sadraj tiamina skoncentrisan u klici.

• Ciamin sintetišu mikroorganizmi $neki su specifični zasintezu tiazolovog, drugi za sintezu pirimidinskog prstena%.• 6vaščeve gljivice sintetišu tiamin, te otuda predstavljaju

bogat izvor tiamina




• 4va jedinjenja koja poseduju dejstvo vitamina (- izvode se iztiamina, heterocikličnog jedinjenja koje sadri dvanekondenzovana prstena 5 derivata pirimidina i derivatatiazola 5 me+usobno povezana preko kvarternog !:tiazolovogprstena#

5

'

5

'

'

'

)' 5:3

:

':3

'

' 5

:'S

':)

':3 ':39:!

3

) 2

.

.;

3;

);

2;

0;

!;

? i a m i n@2/metil//oksietil/5//3;/metil/2;/amino/;/metilpirimidil$/tia7ol



Dikroskopska slika tiamina



"erivati tiamina

• &sled prisustva dva bazična atoma azota tiamin gradi soli saneorganskim i organskim kiselinama. !ajrasprostranjenije solitiamina su# hloridhidrohlorid, mononitrat i sulfat.

4 obzirom da sadri primarnu alkoholnu grupu, tiaminse lako esterifikuje ortofosfornom i polifosfornomkiselinom. Aosfatni estri tiamina, kao i disulfidni oblicitiamina posduju vitamin (-:aktivnost



'ntivitamini tiamina

• 9ostoje i prirodni i sintetski antivitamini.• 4intetski proizvedeni antivitamini su slične strukture tiaminu pa

zato deluju antagonistički. !ajpoznatiji sintetski antivitamini tiaminasu# butiltiamin, oksitiamin i piritiamin.

• 4irove ribe sadre enzim tiaminazu koja hidrolitički razlae tiaminna inaktivni pirimidinski i tiazolov prsten. "alja ispitivanja supokazala da tiaminazu sadre i neki morski beskičmenjaci $školjke,

jastog% i neke više biljke. Ciaminaza je termolabilna, te otudakuvana $prena% riba ne sadri više ovaj antivitamin.

• 9rvi simptomi (-:avitaminoze su# razdraljivost, zaboravnost,nesanica, gubitak apetita, slabost mišića i zapaljenje perifernihnerava a u krajnjem slučaju paraliza.




• Ciamin se iz hrane resorbuje u tankom crevu i to kaoslobodan.

• Aosfatni estri tiamina se prethodno hidrolizuju, a

disulfidna jedinjenja verovatno najpre redukuju.• Besorbovani vitamin se putem krvi prenosi u tkiva.• & ekstracelularnim tečnostima tiamin se nalazi isključivo

u slobodnom obliku, a u ćelijama u fosforilovanomobliku, uglavnom kao pirofosfat.

• !ajveće količine tiaminpirofosfata se nalaze u mišićimasrca, zatim u jetri, bubrezima i mozgu.

• Organizam čoveka nije u stanju da deponuje tiamin.• O razgradnji tiamina u organizmu se malo zna.



(iohemijsko dejstvo

• (iološki aktivni oblik tiamina je# tiaminpirofosfat iliskraćeno 3##.

• & ovom obliku tiamin učestvuje u veoma značajnimprocesima metabolizma u ćeliji i to#

$-% kao koenzim $prostetična grupa% enzima$dehidrogenaza%koji omogu4ava oksidativnudekarboksilaiju -ketokiselina $ piruvata iα−ketoglutarata% i

$% kao koenzim $transketolaza% učestvuje u metabolizmumonoza . 6ao prenosilac glikolaldehida $):jedinica%omogućava uzajamno prevo+enje heksoza, pentoza,tetroza i heptoza jednih u druge.

• & njegovom nedostatku dolazi do poremećaja ufunkcionisanju 6rebsovog i 9entozafosfatnog ciklusa.

!eenzimsko biohemijsko



!eenzimsko biohemijskodejstvo

• C99 je koncentrisan u nervnim i mišićnimćelijama.

• On aktivira jonske kanale u ćelijskimmembranama tako što ih fosforiluje.9roticanje elektrolita kao što su natrijum ilikalijum uHiz nervne ili mišićne ćelije igra

vanu ulogu u formiranju nervnog impulsaili mišićnog rada.



9otrebne količine

• 9otrebne količine tiamina nisu konstantne.

• (itan faktor pri proceni potrebne količine tiamina je količina ugljenih hidrata u hrani# ukoliko je

uneto više ugljenih hidrata utoliko su potrebneveće količine tiamina.

• A'O preporučuje odraslom čoveku da dnevnounosi @,1 5 @,2 mg tiamina po -@@@ kcal, odnosnopri mešovitoj hrani *-+ mg tiamina dnevno.



4imptomi deficita tiamina

• 'vitaminoza je bolest poznata pod nazivom(eriberi,opisan u 6ini 3@@ god. pre nove ere.

• 9rema simptomima, beriberi moe biti suv $napadaperiferne nerve%, vlaan $napada nerve i srce% ilimodani $psihički problemi%.

• !edostatak tiamina dovodi do kardiovaskularnih,nervnih , mišićnih i gastrointestinalnih tegoba.

• "o deficita moe doći usled nedovoljnog unosa,povećanog izlučivanja $dijaliza, alkoholizam%, iunošenja antivitamina.

Ai ičk h ij k bi



Aizičko:hemijske osobinetiamina

• 4va jedinjenja vitamina (-:grupe se lako rastvaraju u vodi ,apraktično su nerastvorna u mastima i organskimrastvaračima.

• iste supstance vitamina ove grupe su bezbojni kristali, kojise uz razaranje tope na 1?o:2@o).

• Ciamin je termostabilno jedinjenje u kiseloj sredini $p7 oko0,@% i podnosi bez ikakvih promena zagrevanje i do -1@o).

• Veoma je nestabilan u neutralnoj i naročito u alkalnoj sredini.

• "ejstvom oksidacionih sredstava tiamin se u alkalnoj sredinilako oksidiše u tiohrom: jedinjenje bez vitaminske aktivnosti.Ciohrom se rastvara u organskim rastvaračima i njegovirastvori pokazuju karakterističnu fluorescenciju, što se koristiu analitičke svrhe pri odre+ivanju sadraja tiamina



9romena sadraja tiamina

u toku prerade namirnica• & proseku se u toku pripremanja i kuvanjamešovite hrane izgubi oko 0@N prirodnosadranog tiamina u sirovim namirnicama.

• Ovaj gubitak iznosi u mesu @:32N $ukoliko sedue peče utoliko su gubici veći%, a u povrću0@:02N $kraćim zagrevanjem na višimtemperaturama manje se izgubi tiamina negopri niim temperaturama ali sa produenimvremenom kuvanja/ u povrću kuvanom saljuskom, npr. u krompiru, sadraj tiamina seznatno bolje očuva%.



9rirodni izvori • Biboflavin se nalazi praktično u svakoj ćeliji i to

uglavnom u obliku estra fosforne kiseline kao riboflavin:

2,:fosfat $AD!% ili kao flavin:adenin:dinukleotid $A'"% usvojstvu koenzima flavin:enzima.• 6ao takav prisutan je u mnogim namirnicama biljnog i

ivotinjskog porekla.• Biboflavin se u namirnicama retko javlja u slobodnom

obliku.• Gnatnije količine riboflavina nalaze se u kvascu ,

iznutricama, posnom siru i klicama pšenice.

B8(OA>'V8! $(%

4truktura i vitaminsko



4truktura i vitaminskodejstvo

•Biboflavin je ribitil:derivat izoaloksazina#

7) ) ) )

O7

7 7

O7

7

O7

)7

!

! !7

! O

O

70)

70)

O7

-

0

123

F? E

-@

-M 2M

0+4/dimetil/"@!+/D/riitil@/i7oaloksa7in$

Vitaminsko dejstvorioflavina je %slovljeno D/riitil/ostatkom.

Ba vitaminsk% aktivnostrioflavina neop=odno je davodonikovi atomi % polo6aj%)+ i # %d% sloodni 7o-

sjedinjavanja sa elan&evinama+



Dikroskopska slika riboflavina




• Biboflavin unet hranom se kao slobodan resorbuje u tankomcrevu uz istovremeno fosforilovanje.

• & organizmu, iz slobodnog riboflavina i 'C9 nastaje

dejstvom ribokinaze, riboflavin:2,:fosfat, a iz njega sa još jednim molekulom 'C9 nastaje A'".• !ajveće količine riboflavina u organizmu se nalaze u

flavinproteinima jetre.• Biboflavin se ne deponuje u organizmu, već se delom kao

fosforilovan, delom kao slobodan izlučuje mokraćom.• (iosinteza riboflavina odigrava se u autotrofnimorganizmima. 4ve zelene biljke i većina bakterija, kvasaca igljiva sintetišu riboflavin.



(iohemijsko dejstvo

• 'ktivni oblici riboflavina#AD! i A'" učestvuju kaokoenzimi odgovarajućih flavin:enzima u brojnimveoma značajnim oksidoredukcionim reakcijama,

kao što su#-. oksidativna dezaminacija aminokiselina,. dehidrogenovanje masnih kiselina $ β:oksidacija%,0. oksidacija aldehida,1. dehidrogenovanje sukcinata do fumarata u

6rebsovom ciklusu,2. dehidrogenovanje redukovanih koenzima $!'"7 P

7P% i kofaktora $dihidroliponska kiselina% u lancudisanja.



'vitaminoza

• !edostatak riboflavina u organizmu dovodi do poremećajaopšteg metabolizma što se manifestuje raznim oboljenjima.

• 6od čoveka se u nedostatku riboflavina javlja oboljenje#ariboflavinoza $promene na očima i poremećaj vida#

konjuktivitis, katarakta i preosetljivost prema intenzivnomosvetljenju%, kao i promene na koi i sluzokoi $dermatitis,akne, stomatitis angularis 5 zapaljenje sluzokoe na ugluusana i sl.%.

• 'vitaminoza riboflavina se kod ljudi retko javlja. 6odivotinja i ptica je češća i manifestuje se kod mladih

prestankom rasta i anemijom, a kod ptica i smanjenomnosivošću, paralizom i uginućem.• 9otrebne količine riboflavina za čoveka iznose :0 mg

dnevno





9romena sadraja tokom

prerade namirnica• Biboflavin se u toku pripreme i kuvanja namirnica delimičnorazara.

• &običajenim načinom kulinarne obrade razara se u povrću i

do @N, a u mesu i iznutricama do 02N prvobitnog sadraja.• "a ne bi došlo do većih gubitaka treba voditi računa da senamirnica ne dri dugo u vodi i da voda u kojoj se kuva nebude alkalna.

• 9reradom itarica u brašno nieg stepena meljaveodstranjuju se znatne količine riboflavina.

• 4poro zamrzavanje i dehidratacija namirnica tako+e dovodedo gubitka riboflavina.



9'!COC*!46' 684*>8!'

9rirodni izvori• 9antotenska kiselina se nalazi u svim

ćelijama biljnog i ivotinjskog porekla.

• Betko se javlja u slobodnom obliku, već jeuglavnom vezana kao koenzim !.• !ajbolji izvori pantotenske kiseline su#

kvasac, jetra, klice pšenice i ljuske pirinča.

Dikroskopska slika



Dikroskopska slikapantotenske kiseline




& sastav pantotenske kiseline ulaze dva jedinjenja# α, γ dihidroksi: , β, β dimetil:buterna kiselina $pantoinska kiselina%i β:alanin, koja su me+usobno povezana amidnom vezom.

7O: )7 : ) : ) : )

70) 7

70) O7

O

7! : )7 : )7 : )O

O7

γ β α

D() - pantotenska kiselina

Gbog asimetričnog

centra na alfa:)atomu, pantotenskakiselina se javlja kao"$P% : i >$:%:oblik.Vitaminsku aktivnost

poseduje samopantotenska kiselina":konfiguracije.



• Vitaminsku aktivnost pantotenske kiseline poseduju i nekinjeni derivati#

-. soli pantotenske kiseline $kalcijumpantotenat kao vitaminskipreparat%,

. etil:estri $kao vitamin za ivotinje% i

0. odgovarajući alkohol# pantotenol $nazvan i vitamin (2%, koji je

vitamin za ivotinje $u njihovom organizmu se lako oksidiše upantotensku kiselinu%, ali ne i za mikroorganizme.

• 9romene u strukturi pantotenske kiseline dovode dosmanjenja ili potpunog gubitka njene vitaminske aktivnosti.



6oenzim '

6oenzim ' je dinukleotid sastavljen iz 1M:fosfopanteteina i adenozin:0M,2M:difosfata#

!

! !

!

!7

O

O7O

9

) : ) : ) : )7

O

: O : 9 : 9 : O : )7

)70

)70

7O

7

) : )7 : )7 : !7O

74 : )7 : )7 : !7

'isteamin Pantotenska kiselina

Pantetein

1i i k i !



• (iosinteza koenzima ' odigrava se u svim organizmima, u svakoj ivojćeliji,

Pantotenska kiselina 2;/fosfopantotenska kiseli

'isteinA?P'?P$

2;/fosfopantetenilcistein

'93

2;/fosfopantetein

M-3C A?PPirofosfat

A?P ADP

Defosfo/koen7im A

ADPA?P

>oen7im A

1iosinteza koenzima !

(iohemijsko dejstvo koenzima



j j '

• 6oenzim ' je aktivni prenosilac ostataka kiselina u vidu acil:koenzim '. Ovo jedinjenje bogato energijom igra značajnu uloguu prenošenju acil:ostataka i u energetskom prometu u organizmu.

• 6oenzim ' učestvuje#

-. u oksidativnoj dekarboksilaciji α:ketokiselina ,. u procesu razgradnje masnih kiselina,0. u biosinterzi masnih i drugih organskih kiselina1. u biosintezi porfirina $kao sukcinil:koenzima ',

2. u biosintezi sterina $kao acetil:koenzim ', %3. u procesima transacetilovanja $acetilovanje holina i aminošećera%F. u oksidativnoj fosforilaciji $neophodan je za sintezu ubihinona i

drugih prenosioca elektrona%.

Veza izme+u koenzima ' i



Veza izme+u koenzima ' idrugih vitamina

• Aunkcija koenzima ' u tesnoj je korelacijisa funkcijama nekih vitamina. Vitamini#

piridoksin, folna kiselina, vitamin (-,askorbinska kiselina, i p:aminobenzoevakiselina omogućavaju biosintezupantotenske kiseline, a pantotenskakiselina, odnosno koenzim ' je neohodanza biosintezu karotinoida.

9 t b k liči



9otrebne količine

• 6od čoveka do nedostatka pantotenske kiselinenormalno ne dolazi, budući da je ima u dovoljnojkoličini u hrani i da je sintetizuju crevne bakterije.

• De+utim, pod izuzetno lošim uslovima ishranemoe se javiti avitaminoza pantotenske kiselinekoja je praćena sledećim pojavama# oštećenjemmrenjače, stomatitisom i dermatitisom.

• 9otrebne količine pantotenske kiseline za čovekase procenjuju na 3:- mg.

Ai ičk h ij k bi




pantotenske kiseline• & neutralnoj i slabo kiseloj sredini $optimum p72,2:F,@% pantotenska kiselina je termostabilna irelativno otporna na dejstvo svetlosti ikiseonika.& kiseloj i alkalnoj sredini, pak je

veoma nestabilna i zagrevajem na -@@o) gubisvoju aktivnost.• 9antotenska kiselina gradi soli $!a:, 6:, )a:

pantotenat% koje se lako rastvaraju u vodi ialkoholu i relativno su stabilnije od samekiseline, te se koriste u terapeutske svrhe i kaododatak stočnoj hrani.

L bi i t k b d i i



Lubici tokom obrade namirnica

• & toku prerade i uskladištenja namirnicadolazi do promene prirodnog sadrajapantotenske kiseline $njen gubitak iznosi i

do 0@N pri kulinarskoj obradi namirnica%.• Gbog široke rasprostranjenostipantotenske kiseline i činjenice da jesintetizuju bakterije u crevima, ne dolazido deficita u organizmu čoveka.

!ikotinska kiselina,



!ikotinska kiselina, 'mid nikotinske kiseline

• 4inonimi# !iacin. !ikotinamidGastareli nazivi# 99:faktor. Vitamin (2

• !ikotinska kiselina i njen amid su prisutni usvim ivim ćelijama. Betko se nalaze uslobodnom obliku, već uglavnom u obliku!'" $!'"9% koji je vezan za belančevine.

• "obri izvori nikotinske kiseline su# ivotinjskiorgani, cela zrna itarica, kvasci i gljive.

Dikroskopski snimak



pnikotinske kiseline

4t kt i it i k d j t




• !ikotinska kiselina je po hemijskoj strukturipiridin:0:karbonska kiselina koja se lako prevodiu svoj amid. Oba jedinjenja poseduju istuvitaminsku aktivnost.

!

)O

O7

!

)O

!7

5ikotinska kiselina Amid nikotinske kiseline



antivitamini

• 9ojedina jedinjenja koja su po hemijskoj strukturislična nikotinskoj kiselini inhibiraju njeno vitaminskodejstvo i deluju kao antivitamini.

• !ajpoznatiji antivitamini nikotinske kiseline su#piridin:0:sulfonska kiselina i 0:acetilpiridin.• Oba ova jedinjenja mogu kod psa da izazovu

oboljenje slično pelagri.•

9iridin:0:sulfonska kiselina izolovana je iz kukuruza ieksperimenti su pokazali da ona ne samo štoinhibira dejstvo nikotinske kiseline, već istovremenosprečava i njenu biosintezu iz triptofana.

ij i t b li



resorpcija i metabolizam

• 4lobodna nikotinska kiselina i njen amid se iz hrane dobr resorbuju.

• !ikotinamid:dinukleotidi se verovatno pre resorpcijerazgra+uju.

• !iacitin iz cerealija se ne resorbuje.• & organizmu čoveka iz nikotinske kiseline se sintetizuju

njeni biološki aktivni oblici.



(iosinteza nikotinske kiseline

• 6ao me+uproizvod metabolizma triptofana nastaje i hinolinskakiselina koja je polazno jedinjenje za sintezu nikotinske kiseline injenih derivata.

• & organizmu čoveka $tako+e i sisara, ptica i nekih

bakterija,%nikotinska kiselina se sintetizuje polazeći odtriptofana, te se ova esencijalna aminokiselina moe smatrati ikao provitamin ovog vitamina. 9od normalnim okolnostima 3@mg triptofana odgovara - mg nikotinske kiseline.

• 6od drugih organizama $viših biljaka i većine mikroorganizama%nikotinska kislina i njeni derivati se tako+e sintetizuju iz

hinolinske kiseline, samo što se hinolinska kiselina ne stvarakonverzijom triptofana, već za njenu sintezu kao izvor ugljenikaslui glicerol, a kao izvor azota ili amonijumove soli iliaminokiseline# asparaginska kiselina njen amid, glutaminskakiselina ili glicin.

)OO:

)OO:

9B99)OO:

9B99)OO7



! )OO

:inolinskakiselina

)O

!

Bib : 9

Monon%kleotidnikotinske kiseline

!

5ikotinskakiselina

!

)OO:

Bib : 9 : 9 : 'de!

)OO:

Biboza

!

)

o

!7

'C9 7O 9nBiboza:-: 9

'C9 DgP

9 9n

Rion%kleotidnikotinske kiseline

5ikotinamidDe7amido / 5ADC

l%taminili 5:)$

A?P

M-3C

> C

!

)O!7

Bib : 9 : 9 : 'de

ikotinamid/adenin/din%kleotid

5ADC

!

)O!7

M : 9 :Bib : 9 : 9 : 'de

7O

'C9 '"9

7O

5ikotinamid/adenin/din%kleotid/fosfat

5ADPC

1iosinte7a 5AD i 5ADP pola7eći od=inolinskekiseline

(iohemijsko dejstvo



(iohemijsko dejstvo

• (iohemijsko dejstvo nikotinske kiseline proističeiz činjenice da je nikotinamid sastavni deonikotinamid adenin:dinukleotida 5 koenzimadehidrogenaza ,enzima prenosioca vodonika.

• (iohemijska funkcija !'" i !'"9 se zasnivana strukturi nikotinamida, koji slui kao akceptor$u oksidisanom obliku% ili kao donor $u

redukovanom obliku% protona i elektrona.

!'" i !'"9 kao koenzimi



!'" i !'"9 kao koenzimi

• !ikotinamid:adenin:dinukleotidi kao koenzimibrojnih dehidrogenaza $oko @ dehidrogenazasadri !'"P, a oko -@ !'"9P% omogućavaju čitav

niz bioloških oksidacija# oksidaciju glicerinaldehid:0:fosfata, mlečne kiseline, izolimunske kiseline, jabučne kiseline, glicerolfosfata, alkohola, &"9:glukoze, direktnu oksidaciju glukoze:3:fosfata,

oksidativnu dekarboksilaciju α:ketokiselina$piruvata, α :ketoglutarata%, oksidativnudezaminaciju glutaminske kiseline, zatim β:oksidaciju masnih kiselina.

!'"7 i !'"97



!'"7 i !'"97

Bedukovani oblici !'" $ili !'"9% su#

-. donori protona i elektrona oksidisanim oblicima

flavin:enzima $u lancu disanja AD!:u%,. donori vodonika u mnogim procesimabiosinteze $npr. u organizmu čoveka ostvarujubiosintezu masnih kiselina, glicerolfosfata,

holesterola%,0. redukcioni ekvivalenti u procesu fotosinteze.



'vitaminoza

• Ovako značajna višestruka uloga nikotinamida $odnosnonikotinske kiseline% čini ga nezamenljivim, te stoga nedostatakovog vitamina u organizmu dovodi do brojnih poremećaja, uprvom redu do poremećaja bitnih procesa metabolizma

$glikolize, 6rebs:ovog ciklusa, bioloških oksidacija, procesabiosinteze%.• d% !edostatak nikotinske kiseline manifestuje se teškim

oboljenjem 5 pelagrom, čiji su simptomi poznati kao ":trias#dermatitis $rapava koa 5 Qpelle agraR, naročito na mestima

koja su najviše izloena suncu/ boja koe postaje mrko:crvena ikoa puca%, dijareja $poremećaj normalnog rada eluca% idemencija $psihičke promene# umor, iscrpljenost, nemir,svadljivost, strah bez razloga, gubitak pamćenja i dr.%.

!iacitin i pelagra



!iacitin i pelagra

• 9elagra se javlja kao masovno oboljenje kod naroda $npr.danas u 8ndiji, (liskom istoku, 6ini, 4udanu, unoj 'merici, unekim područjima Spanije i 8talije i do nedavno u (osni,Dakedoniji i na 6osovu% koji se preteno hrani kukuruzom, a učijoj ishrani nisu zastupljene belančevine ivotinjskog porekla.

• 6ukuruz sadri nikotinsku kiselinu u vezanom obliku $kaoniaitin% koji organizam ne resorbuje. 'ko se kukuruz izloialkalnom tretmanu, deo nikotinske kiseline se osloba+a iorganizam je koristi $otuda se u Deksiku ne javlja pelagra,iako je kukuruz osnovna narodna hrana, jer se kukuruz pri

spravljanju jela QtortillasR prethodno potapa i dri izvesnovreme u krečnoj vodi%.• 9elagra se neće pojaviti kod osoba koje se hrane preteno

kukuruzom ako istovremeno unose i triptofan preko namirnicasa belančevinama bogatih triptofanom, jer konverzijom

triptofana nastaje nikotinska kiselina.

9otrebne količine



9otrebne količine

• !eophodno je hranom unositi dnevno 1,Fmg nikotinske kiseline na svakih -@@@ kcal$1,-? D%.

Aizičko hemijske osobine




nikotinske kiseline• !ikotinska kiselina ,zbog svog amfoternogkaraktera se bolje rastvara u kiselinama ibazama nego u čistoj vodi

• Vodeni rastvori nikotinske kiseline reaguju kiseloi postojani su.

• !ikotinska kiselina je postojana tako+e i ualkalnoj sredini.

• Otporna je na dejstvo oksidacionih sredstava.

9romene sadraja nikotinske kiseline



9romene sadraja nikotinske kiselineu toku prerade namirnica

• 8ako su nikotinska kiselina i nikotinamid postojani na povišenojtemperaturi $sadraj nikotinamida se ne menja ni poslepetočasovnog autoklaviranja namirnica, ipak, usled uticaja

drugih faktora $uprvom redu p7 sredine%, uobičajenomkulinarnom obradom moe doći i do @N gubitaka prirodnogsadraja.

• 4 obzirom na rastvorljivost ovog vitamina u vodi, treba voditiračuna o načinu pripremanja namirnica da ne bi došlo do većihgubitaka.

• 9reradom pojedinih namirnica $toplotnim ili alkalnim tretmanom%dolazi i do porasta sadraja nikotinske kiseline. !aime,nikotinska kiselina se osloba+a iz njenih QvezanihR oblika.

98B8"O648! $(3 %



98B8"O648! $(3 %

• De+unarodna nomenklatura##iridoksin 'ranije piridoksol), #iridoksal.#iridoksamin.

• 4va jedinjenja 5 pripadnici grupe vitamin (3

prisutna su u svakoj ivoj ćeliji.• & biljnom svetu preovla+uje piridoksin, u

ivotinjskom organizmu piridoksal i piridoksamin$uglavnom u obliku fosfatnih estara 5 kaokoenzimi vezani za belančevine:

Dikroskopska slika piridoksina



Dikroskopska slika piridoksina

4truktura i vitaminsko



• 9od vitaminom (3 podrazumeva segrupa jedinjenja: derivata piridina, kojase me+usobno razlikuju po substituentuu poloaju 1 piridinskog prstena.

• & ova jedinjenja spadaju#

*. piridoksin, odnosno :metil:0:hidroksi:1.2:$dihidroksimetil%:piridin+. piridoksal, odnosno :metil:0:hidroksi:

1:formil:2:hidroksimetil:piridin i. piridoksamin, odnosno :metil:0:

hidroksi:1:aminometil:2:hidroksimetil:piridin.

dejstvo

(8ološki aktivni oblici



• 9iridoksal:2M:fosfat $skraćeno# 9>9% i piridoksamin:2M:fosfat $skraćeno# 9D9% su biološki aktivni obliciovog vitamina.

• Aosforilizovanje slobodnog piridoksala odigrava seadenozin:trifosfatom, uz katalitičko dejstvopiridoksalkinaze, u prisustvu dvovalentnih katjona#

Piridoksal

Piridoksalkina7a

A? PADP

Piridoksalfosf





• 4va tri člana vitamina (3# piridoksin, piridoksal ipiridoksamin se u organima za varenje dobro resorbujuAosfatni estri piridoksina se, po svoj prilici, ne resorbujukao takvi, već se prethodno deforsforiluju.

• 9risustvo vitamin: (3:aktivnih supstanci u fecesuukazuje na sintezu ovog vitamina dejstvom bakterijacreva. De+utim, nije poznato u kojoj se meri resorbujeovaj enteralno nastali piridoksin.

• Cako+e nije razjašnjen ni put biosinteze vitamina (3kako kod mikroorganizama tako i kod viših biljaka.

(iohemijsko dejstvo



(iohemijsko dejstvo

• Vitamin (3 kao sastavni deo mnogihenzimskih sistema učestvuje u#metabolizmu aminokiselina, nezasićenih

masnih kiselina, glukoneogenezi , sintezihema, normalnom funkcionisanjusteroidnih hormona, imunog sitema,sintezi nukleinskih kiselina i čitavom nizu

reakcija sinteze biološki aktivnih jedinjenja.

& č šć i id k l 56 f f t '#&#) k k i i



• &z učešće piridoksal-56-fosfata '#&#) kao koenzima enzima$dekarboksilaza, transaminaza, dehidrataza, racemaza, sintetazai drugih% odigravaju se značajni biološki procesi, kao što su#

*. dekarboksilaija aminokiselina 5 proces od posebnog značajaza nastajanje biogenih amina,

+. transaminaija izme+u α:amino:i i α:keto:kiselina, izme+u α:aminokiselina i aldehida, kao i enzimsko prenošenje aminogrupe

izme+u glutamina $asparagina% i brojnih α:ketokiselina 5 procesiod bitnog značaja u katabolizmu većine aminokiselina i ubiosintezi nekih aminokiselina

0. neoksidativna dezaminaija hidroksiaminokiselina itioaminokiselina5 specifični procesi razgradnje ovih

aminokiselina/7. raemizaija odnosno prvo+enje jedne konfiguracijeaminokiselina u drugu, npr. >: u ":alanin $metionin, histidin,izoleucin, valin i duge >: u ":oblik%/

5. biosinteza jednih aminokiselina iz drugih, na primer, : biosinteza

cisteina iz metionina .



7ipo i avitaminoza

• !edostatak vitamina (3 u organizmu dovodi do teškihporemećaja koji se kod čoveka ispoljavaju promenama na koi,nervnim poremećajima, grčevima i anemijom

• 9ri nedovoljnom unošenju vitamina (3 javljaju se u mokraćiksanturenska kiselina i kinurenin 5 proizvodi poremećenogmetabolizma triptofana.

• De+utim, treba naglasiti da se ova avitaminoza kod ljudi retko javlja.

• 9otrebne količine vitamina (3 koje treba dnevno unositi nisutačno utvr+ene. 9reporučuje se -,2: mg $u trudnoći i prikonzumiranju većih količina belančevina dnevno potrebnekoličine piridoksina su veće%.

9romene sadraja piridoksina



9romene sadraja piridoksinau toku prerade namirnica

• 4 obzirom da su svi prirodni oblici vitamina (3nestabilni u neutralnoj i baznoj sredini i da serazaraju dejstvom svetlosti i na povišenojtemperaturi, to s preradom namirnica gubeznatne količine ovog vitamina.

• !a primer, pri pečenju, kuvanju i salamurenjumesa izgubi se 00:2?N prirodnog sadraja

piridoksina, pri sterilisanju ili evaporisanju mleka0@:F@N, pri kuvanju testenina do 2@N.

AO>!' 684*>8!'



AO>!' 684*>8!'

• Aolna kiselina i njeni derivati se nalaze u svakojivoj ćeliji, ali u malim količinama.

• & ivotinjskom i biljnom svetu folna kiselina jeuglavnom u obliku konjugata vezana zabelančevine.

• Od namirnica relativno veće količine folnekiseline sadre# $preko -@@ mgH-@@ g% lisnatopovrće $naročito spanać% i jetra, zatim $2@:-@@mgH-@@ g% svee zeleno povrće i bubrezi i $-@:2@mgH-@@ g% gove+e, teleće meso i pšenica.





• 9o hemijskoj strukturi folna kiselina je pteroilglutaminska kiselina,

odnosno jedinjenje u čiji sastav ulaze supstituisani pteridin:prsten,p:amino:benzenska kiselina i >:glutaminska kiselina#

-@

Dikroskopska slika folne



kiseline

(iološki aktivni oblici



• 'ktivni oblik folne kiseline u kome ona kao koenzimučestvujeu biološkim procesima je njen redukovani oblik#tetrahidrofolna kiselina '38), koja nastaje u organizmuredukcijom folne kiseline uz učešće odgovarajućihreduktaza, >:askorbinske kiseline i vitamina (-.

• (iološki najaktivniji oblik tetrahidrofolne kiseline je# "5-formil-tetrahidrofolna kiselina ili folinska kiselina, koja

je poznata i pod nazivom# leukovorin ili 2itrovorumfaktor

• (iološku aktivnost pokazuju tako+e i drugi formil:,metilen: i metil: derivati tetrahidrofolne kiseline,



antivitamini• 6ao antagonisti folne kiseline deluju jedinjenja

analogne hemijske strukture, koji ometajuredukciju folne kiseline u aktivne koenzimskeoblike ili inhibiraju koenzimsko katalitičko dejstvo

tetrahidrofolne kiseline.• & antagoniste folne kiseline, spadaju i sulfonamidi,

koji kao strukturni analozi p:aminobenzenske

kiseline inhibiraju biosintezu folne kiseline kodbakterija $prisutni u većim količinama sulfonamidioštećuju i crevne bakterije%.




p j

• Aolna kiselina uneta hranom se u intestinalnom trakturesorbuje kao slobodna. Vezani oblici folata severovatno enzimskim putem razgra+uju.

• Besorbovana biološki neaktivna folna kiselina s u jetri prevodi u svoje aktivne oblike.

• ednim delom se skladišti $ukupno oko @, mg% i touglavnom kao )itrovorum faktor.

• Višak folne kiseline se izlučuje mokraćom.

• 6od čoveka crevne bakterije sintetizuju folnu kiselinu.• O putevima biosinteze folne kiseline u prirodi malo

se zna.

(iohemijsko dejstvo



(iohemijsko dejstvo

• 'ktivni oblici folne kisline kao sastavnidelovi brojnih enzima učestvuju uintermedijarnom metabolizmu svake ćelije.

• & obliku derivata tetrahidrofolne kiselineovaj vitamin zauzima centralno mesto umetabolizmu 2*-jedinia $ metil:grupa $:)70%,hidroksimetil:grupa $:)7O7%, formil:grupa $:)O7%,formimino:grupa $:)T!7% i karboksilna grupa $)OO7%

'ktivni centri C7A



'ktivni centri su poloaji !2 i !-@. & poloaju 2 se vezuju metil i foriminogrupa, u poloaju -@: formil grupa , a metilen i metenil grupe se vezujuzahvaljujući obrazovanju mosta izme+u !2 i !-@.

• Ga razliku od drugih koenzima: prenosioca )-:jedinica koji prenose odgovarajuću grupu u obliku



jedinica koji prenose odgovarajuću grupu u oblikuu kome su je i primili od donora, tetrahidrofolnakiselina mo9e da transformiše 2*-jediniukoju prenosi i u druge oblike, na primer moeda primi hidroksimetil:grupu od donora $priprevo+enju serina u glicin%, da je transformišu uformil: ili u metil:grupu i da je kao takvu preda

akceptoru $u prvom slučaju npr. za sintezu purina,u drugom za metiliranje%.• Creba naglasiti biološku njenu ulogu i u biosintezi

metil-grupe, koja se sintetiše uz učešće !'"P, 'C9, Dg .P i aktivnih koenzimskih oblikatetrahidrofolne kiseline. "onori )-:jedinica zabiosintezu :)70:grupe su# mravlja kiselina,formaldehid, aceton, metanol, glicin i serin%.

• &z učešće tetrahidrofolne kiseline,t j i č j i bi l ški



ostvaruju se mnogi značajni biološkiprocesi, kao što su#

-. biosinteza pojedinih aminokiselina$serina, glicina, metionina, histidina%,

. biosinteza purinskih i pirimidinskih

baza $odnosno iz njih nukleinskihkiselina%,

0. biosinteza porfirina i proteina,

1. metabolizam holina i2. katabolizam histidina i triptofana.



&loga folne kiseline u trudnoći



&loga folne kiseline u trudnoći

• 9osebno je vana njena uloga u tokutrudnoće, jer učestvuje u obrazovanjunervnih ćelija ploda.

• !jen unos moe da spreči u F2Nslučajeva malformacije tipa 4pina bifida$zečja usna%.

• 4manjuje rizik od prevremenog poro+aja i• smanjuje pojavu postporo+ajne depresije.

7i i i i



7ipo i avitaminoza• !edostatak folne kiseline izaziva mnoge poremećaje u

metabolizmu ,što se kod čoveka manifestuje u prvom redupromenom krvne slike $nastaju razni oblici anemije, naročitoizraeni uz istovremeni deficit i vitamina (-%, zatim iporemećajima u digestivnom traktu $kolit%.

• 4 obzirom da se folna kiselina sintetizuje kod čoveka $crevnebakterije% retki su slučajevi hipo: i avitaminoze.

• "o nedostatka ovog vitamina moe doći ako je dejstvomantibiotika ili sulfonamida poremećena crevna flora, ako se folnakiselina ne unosi i hranom, ako nedostaju njeni sinergisti $vitamini(- i )% ili ako su prisutni u većim količinama njeni antagonisti.

• 8spoljava dobro terapijsko delovanje u slučaju menopauze,psorijaze, vitiliga, akni.

9romene sadraja folne kiseline



9romene sadraja folne kiselineu toku prerade namirnica

• 4 obzirom da je folna kiselina nestabilna nasvetlosti, u kiseloj sredini i pri zagrevanju, tou toku kuvanja namirnica dolazi do njenih

gubitaka $F@:E@N%, koji su utoliko veći ukoliko jeveća količina prisutnih redukujućih agenasa.

• De+utim, kako se folna kiselina sintetizuje uorganizmu, to ispitivanja njene stabilnosti u toku

pripremanja hrane $ili uskladištenja% nisu odpraktičnog značaja.

6O('>'D8! $(-%



6O('>'D8! $(-%

• De+unarodna nomenklatura# 2ijanokobalamin $vitamin (-% ili/orinoidi $grupa vitamina (-%

• Osnovni izvori vitamina (- za čoveka su proizvodiivotinjskog porekla i to jetra i bubrezi, a delimično i mikroflora

crevnog trakta.• 9o pravilu se vitamin (- ne nalazi u namirnicama biljnog

porekla.

• 4va jedinjenja vitamina (-:grupe su proizvodi

mikroorganizama i preko njih dospevaju u organizam ivotinja ičoveka.

• Vitamin (- se dobija kao sporedni produkt pri proizvodnjiantibiotika.





• Veoma sloeni molekul cijanikobalamina se sastojiiz dve osnovne komponente različite hemijskeprirode# iz ikličnog korinovog sistema i iz

nukleotidnog dela. Obe ove komponente, koje sui me+usobno povezane, vezane su za trovalentni

kobalt koji se nalazi u centru molekula.

• 6orinovo jezgro se sastoji iz četiri supstituisana

pirolova jezgra i stoga po strukturi podseća naporfirinsko jezgro

S%pstit%isani pirolov



4trukturacianokobalamina

>orinovo je7-ro

prsten

koalt

5%kleotidni deo

cianid

Dikroskopska slikacianokobalamina



cianokobalamina




Besorpcija i metabolizam• Oralno unet vitamin (- se u intestinalnom traktu čoveka najpre

digestijom osloba+a iz svog vezanog oblika .• 4lobodan vitamin (- ne moe $zbog velike molekulske mase,

odnosno slabe rastvorljivosti% kao takav da se resorbuje, već se veeza jedinjenje proteinske prirode gradeći rastvorljivi kompleks.

•Ovo jedinjenje tzv. Qunutrašnji činiocR $Q8ntrinsic factorR, Q)astleorunutrašnji faktorR :% je proizvod lučenja pilorusnog dela sluzokoeeluca.

• 6ompleks vitamina (- i unutrašnjeg faktora se apsorbuje prekoresica creva i delom se deponuje u jetri, a delom u ostalim organima.

• &nutrašnji faktor istovremeno sprečava da crevne bakterije koriste

vitamin (- za svoj metabolizam.• Osobe kod kojih se ne stvara unutrašnji faktor nisu u mogućnosti dakoriste vitamin (-.

(iohemijsko dejstvo



• (iološka uloga vitamina (- kod čoveka, koja je inačevišestruka, nije u potpunosti rasvetljena.

• 9oznato je da zajedno sa folnom kiselinom učestvuje umetabolizmu )- jedinica. 4inergističko dejstvo koje ispoljavaprema folnoj kiselini počiva na tome da vitamin (- stimuliše

njeno prevo+enje u odgovarajuće aktivne oblike.• Vitamin (- direktno učestvuje u metabolizmu belančevina,ugljenih hidrata i lipida. De+utim, mehanizmi dejstva u svimovim procesima još nisu u potpunosti dokazani.

• "okazano je da učestvuje u dva tipa biohemijskih reakcija uizomerizaciji dikarbonskih kiselina i u transformacijidihidroksi: u monohidroksi: jedinjenja.

&loga (- u ljudskomi



organizmu

U&estv%je %ora7ovanj%<

eritrocita mielina

(- kao koenzim



• 6oenzim (- se razlikuje po hemijskoj strukturi odcijanokarbalamina. On je po strukturi 2,:dezoksi:adenozil:kobalamin . Ga razliku od (-, ne sadri )!:grupu već 2,:dezoksi:adenozil:ligand povezan preko metilenske grupeza dvovalentni kobalt. Bedukcija trovalentnog kobalta se

ostvaruje uz učešće A'", !'", 'C9 i glutationa.• 9ostoje samo dva enzima za koja je dokazano dazahtevaju (- kao kofaktor#

-. *nzim metilmalonil!(o) mutaza omogućava prevo+enjepropionil )o' u sukcinil )o' i njegovo uključivanje u C)'

ciklus.2. *etionin sintaza omogućava prevo+enje homocisteina u

metionin.

4inergizam folne kiseline i (-



&češće u transmetilovanju i sintezinukleinskih kiselina



nukleinskih kiselina



• 4umarno rečeno, biohemijsko dejstvo vitamina(- sastoji se u njegovom učešću u proesimametilovanja, u proesima izomerizaijekarbonskih kiselina, u biosintezi porfirina,

nukleinskih kiselina i belančevina.

• & metabolizmu lipida $stimuliše sintezu holina:sastojka fosfolipida i odrava koenzim:' u

redukovanom obliku čime omogućavametabolizam masnih kiselina i holesterola%.

avitaminoza



avitaminoza

• !edostatak vitamina (- u organizmu čoveka dovodido poremećaja u metabolizmu, koji se manifestujuteškim kliničkim slikama.

• & nedostatku vitamina (- kod čoveka dolazi do

teškog oboljenja# megablastične anemije $povećanvolumen eritrocita sa smanjenim sadrajemhemoglobina%, zatim do promena u epitelnim ćelijama$naročito organa za varenje%, a u teim slučajevimaove hipovitaminoze i do nervnih poremećaja.

• !edostatak vitamina (- i folne kiseline moe dovestii srčanog udara kao posledica nagomilavanjahomocisteina koji oštećuje krvne sudove.



• "o nedostatka vitamina (- u organizmu moe doći iz višerazloga#

-. zbog nedovoljnog unošenja ovog vitamina, što se praktično retkodešava $osim u ekstremnim slučajevima kada se koristi isključivo

biljna hrana%/. zbog poremećaja resorpcije vitamina (- usled perniciozneanemije ili nedostatka Qintrinsic factoraR $do ovog nedostatkadolazi npr. pri hroničnom gastritisu ili ako je hirurškim putemodstranjen odgovarajući deo eluca koji luči ovaj faktor%/

0. zbog nemogućnosti prenošenja absorbovanog vitamina $uslednedostatka :globulina% i1. zbog nemogćnosti deponovanja vitamina (- u organizmu $usled

bolesti jetre%.

9otrebne količine



• "a ne bi u organizmu došlo do deficitavitamina (-, smatra se da je odraslom

zdravom čoveku potrebno dnevno :0 µgvitamina (-.

9romene sadraja vitamina(-



(-

• Ga razliku od drugih vitamina (:kompleksa, vitamin (- je dosta postojan u toku kuvanja većine namirnica.

(8OC8!



• (iotin je u malim količinama prisutan u svim ćelijama.• & biljnim tkivima i mikroflori preovla+uje slobodan, a u

ivotinjskim tkivima i u organizmu čoveka vezani biotin.

• !ajvaniji izvori biotina za čoveka su od namirnicaivotinjskog porekla #jetra, bubrezi i umance, zatim meso imleko, a od namirnica biljnog porekla #mahunasto $grašak,pasulj, bob, soja% i lisnato $karfiol, kupus% povrće, pečurke,orasi i kikiriki. Gnatnije količine su na+ene u medu i čokoladi

• (ogat izvor biotina je kvasac• Ga čoveka i ivotinje izvor biotina su tako+e i bakterije

intestinalnog trakta koje sintetizuju ovaj vitamin.




• Dolekul biotina jeizgra+en iz n:valerijanske kiseline i

heterocikličnog prstenakoji predstavljakondenzacioni proizvodderivata imidazola $'% itetrahidrotiofena $(%#



• 4 obzirom da molekul biotina sadri tri asimetrična):atoma, javlja se u osam stereoizomernih oblika.

• Od ovih stereoizomera samo prirodni oblik $P%:biotin,

odnosno ":biotin poseduje potpunu vitaminskuaktivnost.• Ga biološku aktivnost biotina od bitnog je značaja

prisustvo slobodnih vodonikovih atoma heterocikla

$zbog uspostavljanja vodoničnih veza, vidi dalje%.&klanjanjem ovih atoma gubi se potpuno vitaminskodejstvo.




• (iotin je pri zagrevanju stabilan, alizagrevanjem u jako kiseloj ili alkalnojsredini se razgra+uje.

• !epostojan je na svetlosti i dejstvom &V:zračenja se razara.• 4a bazama gradi soli i moe da se

esterifikuje, a da pri tome ne izgubi svojuvitaminsku aktivnost.

Dikroskopska slika biotina



antivitamini



• 8zrazito antivitaminsko dejstvo posdujenukleoproteid sirovog belanceta, avidin, kojideluje negativno na biotin gradeći sa njimkompleks na koga ne deluju enzimi intestinalnog

trakta.• 'vidin se vezuje samo za biološki aktivnim $P%:biotinom, a ne i sa njegovim stereoizomernimoblikom $:%:biotinom.

• 6uvanjem belanceta uništava se sposobnostavidina da se jedini sa biotinom.




• (iotin iz hrane se resorbuje samo kaoslobodan.• 4 obzirom da se u hrani nalazi uglavnom u

vezanom obliku, u digestivnom traktu se vezani

biotin najpre hidrolizuje $dejstvom proteolitičkihenzima koji deluju na sve komplekse biotin:belančevine, osim na biotin:avidin%.

• 4lobodan biotin se u krvi vezuje za belančevineseruma i u tom obliku dospeva u jetru.

(iohemijsko dejstvo



• (iotin učestvuje u nizu biohemijskih reakcija kaoprenosioc karboksil:grupe sa nekog karboksil:donoraili kao prenosioc )O $7)O0:% na odgovarajućeakceptore i tako omogućava proces karboksilaije i

dekarboksilaije u intermedijarnom metabolizmu.• & ovim procesima biotin učestvuje kao prostetičnagrupa odgovarajućih karboksilaza, u kojima je svojomkarboksilnom grupom peptidno vezan za belančevinupreko aminogrupe lizina, sastavnog dela apoenzima.

• & procesima prenošenja )O nastaje !:karboksibiotinproizvod, uz neophodno učešće 'C9, kao donoraenergije.

*. /arboksilaija piruvata. 6ao koenzim piruvatkarboksilaze,biotin katalizuje reakciju prevo+enja piruvata u oksalacetat. (iotinučestvuje i u obrnutoj reakciji dekarboksilacije oksalacetata.

+ / b k il j k t l t t (č t j k b k il j



+. /arboksilovanje -ketoglutarata. (čestvuje u karboksilovanjuα :ketoglutarne kiseline u oksalsukcinat , i u obrnutom procesu

dekarboksilacije oksalćilibarne kiseline5 proces od značaja u6rebs:ovom ciklusu.0. 1iosinteza masnih kiselina. 6ao prostetična grupa acetil:6o':

karboksilaze, biotin katalizuje reakciju karboksilovanja acetil:koenzima ' u malonil:koenzim ' 5 ključnu reakciju u procesubiosinteze masnih kiselina.

7. /arboksilovanje propionske kiseline . 6ao prostetična grupapropionil:6o':karboksilaze, katalizuje prevo+enje propionskekiseline 5 proizvoda katabolizma masnih kiselina sa neparnimbrojem ):atoma i proizvoda katabolizma metionina i izoleucinau metil:malonil:koenzim ',

2. &čestvuje u katabolizmu leucina:. (čestvuje u metabolizmu nukleinskih kiselina. 6arboksibiotinučestvuje u sintezi purinovog prstena $ugra+ivanjem )O% i takoomogućava biosintezu puruinskih baza $adenina, guanina%,odnosno biosintezu nukleinskih kiselina.

9otrebne količine



9otrebne količine

• (iotin:avitaminoza kod čoveka se praktično ne javlja, jer se pod normalnim uslovima uorganizmu nalaze dovoljne količine ovogvitamina, budući da se i unosi hranom isintetizuje u intestinalnom traktu.

• "o nedostatka moe doći dugom primenomantibiotika i unošenjem velike količine ivogbelanceta.

• 9reporučuje se -2@:0@@ biotina dnevno, kao

dovoljne količine za odraslog zdravog čoveka.

>:'46OB(8!46' 684*>8!'$) it i %



$) vitamin%9rirodni izvori• Vitamin ) je prisutan u biljnim i

ivotinjskim ćelijama, kao slobodan.

• & vezanom obliku $askorbigen% jena+en u nekim vrstama kupusa.• !osioci askorbinske kiseline u hrani

su voće i povrće. Llavni izvori su#

citrus:plodovi, bobičasto voće,peršun, ren, kupus, karfiol, zelenapaprika i krompir.




• 9o hemijskoj strukturi,sličnoj monosaharidima,>:askorbinska kiselina je#

γ :lakton endol:oblika :keto:>:gulonske kiseline#

Dikroskopska slika ) vitamina





• Od četiri moguća stereoizomera askorbinske kiselinebiološki je aktivna samo >:askorbinska kiselina,neznatnu aktivnost pokazuje ":izoaskorbinska kiselina.

• (iološka aktivnost je uslovljena je pre svega

konfiguracijom na ):1 atomu• 6ompletnu vitaminsku aktivnost >:askorbinske kiseline

ispoljava i njen prvi oksidacioni oblik# >:dehidroaskorbinska kiselina

• 9unu vitaminsku aktivnost poseduju i estri $palmitat:,oleat:, diacetat:% >:askorbinske kiseline.





• 'skorbinska kiselina se iz hrane rasorbuje utankom crevu, ali ne kvantitativno $-1:FN se neresorbuje%.

•Besorbovana askorbinska kiselina se u organizmudelom oksidiše u dehidroaskorbinsku kiselinu, anajvećim delom je prisutna u redukovanom obliku.

• !ajveće količine askorbinske kiseline se nalaze u jetri, kori nadbubrene lezde i slezini.

• 8zlučivanje proizvoda razgradnje, kao i viška >:askorbinske kiseline vrši se isključivo prekomokraće.

(iohemijsko dejstvo



(iohemijsko dejstvo

• & osnovi se biohemijsko dejstvoaskorbinske kiseline zasniva na njenojvelikoj redukcionoj moći, uslovljenojprisustvom endiolne grupe u molekulu.

• 'skorbinska kiselina ne ulazi u sastavnijednog enzimskog sistema, već kao

redoks:sistem učestvuje u nienavedenim biohemijskim procesima.

-. >:askorbinska kiselina i oksido:redukcioni procesi. 6ao prenosioci vodonika i elektrona redoks:sistem askorbinske

kiseline učestvuje u biološkim oksidacijama u ivoj ćeliji .Llavni



j j j jakceptor i prenosioc elektrona je monodehidroaskorbinska

kiselina ';D!/), nastala oksidacijom askorbinske kiseline, uzučešće odgovarajućeg enzima.. >:askorbinska kiselina i reakcije hidroksilovanja. 4istem 'k : D"'6 igra značajnu ulogu u reakcijama

hidroksilovanja aromatičnih i hidroaromatičnih jedinjenja. Odposebnog je značaja njeno učešće u hidroksilovanju prolina uhidroksiprolin, neophodan za sintezu kolagena. & nedostatku>:'k remeti se sinteza kolagena, a samim tim i formiranjevezivnih tkiva.

0. >:askorbinska kiselina i metabolizam tirozina i belančevina. >:'k utiče na metabolizam tirozina. &čestvuje u metabolizmu

belančevina kao aktivator enzima.1. 'skorbinska kiselina i metabolizam ugljenih hidrata. Detabolizam same >:'k u tesnoj je vezi sa biosintezom

ugljenih hidrata.

2. 'skorbinska kiselina i metabolizam folne kiseline. >:'k, zajedno sa vitaminom (-, prevodi folnu kiselinu u

j kti i blik



njen aktivni oblik

3. 'skorbinska kiselina i promet gvo+a. Bedukujući Ae0P: u AeP:oblike >:'k kiselina katalizujemetabolizam gvo+a. 'ntianemično dejstvo askorbinskekiseline upravo je vezno za metabolizam gvo+a i metabolizamfolne kiseline.

F. 'skorbinska kislina i hormoni >:'k indirektno učestvuje u sintezi nekih hormona ,a kako je

prisutna u znatnim količinama u kori nadbubrene lezde,smatra se da učestvuje u sintezi i kortikosteroidnih hormona$glikokortikosteroida%.

?. Osim navedenih funkcija askorbinske kiseline, poznata ječinjenica da ovaj vitamin povećava otpornost organizma protivvirusnih infekcija, a tako+e smanjuje i dejstvo stresa.

'vitaminoza i hipovitaminoza



• !edostatak vitamina ) dovodi do mnogih poremećaja uosnovnom metabolizmu materija, što s manifestujeraznim oboljenjima $skorbutom kod odraslih, Deler:(arlovljevom bolešću kod odojčadi%, koja su uglavnomposledica ometanja izgradnje vezivnog tkiva.

• 9rvi simptomi oboljenja skorbuta su# pojava krvarenja$naročito desni% i promene na koštanom tkivu $klaćenjei ispadanje zuba%.

• "anas je skorbut u akutnoj formi retka pojava.

De+utim, javljaju se izvesni simptomi hipovitaminoze ),kao# gubljenje apetita, malokrvnost i neotpornostorganizma prema infektivnim bolestima.

9otrebne količine



• 9otrebne količine >:askorbinske kisline, kojednevno treba unositi hranom, zavise oduzrasta i od opšteg stanja organizma.

• 6ao dnevno potrebne količine, prema A'O,

preporučuju se# 0@:3@ mg za decu do -@ godina starosti iF2 mg za odrasle-@@:-@ mg u graviditetu i pri laktaciji

• Ga vreme infektivnih bolesti i kodrekonvalescenata preporučuju se znatno većekoličine $terapeutska doza# od @,- g do -,@ g%.

4tabilnost



• >:askorbinska kiselina u supstanci je na vazduhurelativno postojana.

• & vodenom rastvoru, u prisustvu kiseonika iz vazduha, iliu rastvoru $i prirodnom materijalu% u prisustvu drugih

oksidacionih sredstava, lako se oksidiše udehidroaskorbinsku kiselinu, koja se dalje razgra+uje uinaktivna jedinjenja. Detalni joni, naročito )u .P i Ae 0P ,prisutni u tragovima, ubrzavaju njenu razgradnju i toutoliko lakše ukoliko je sredina manje kisela.

• >:askorbinska kiselina je relativno stabilna u rastvoru prip7 T 0,@ 5 1,2.• & prirodnom materijalu >:askorbinska kiselina se osim

neenzimski oksidiše i dejstvom enzima.

9rimena askorbinske kiseline



• >:'k se zbog svojih fizioloških i fiziko:hemijskihsvojstava široko primenjuje u prehrambenoj industriji.

• "odaje se prehrambenim proizvodima#

-. u cilju povećanja i standardizacije sadrajavitamina ) i. kao antioksidans $sinergist% u cilju odravanja boje,arome, i opšte stabilnosti prehrambenih proizvoda

• 'skorbinska kiselina i njeni derivati deluju i kaoantioksidansi i kao sinergisti.

• 6oristi se kao dijetetski preparat• 8ma primenu u kozmetici za sintezu novog kolagena.

edinjenja sa spornomvitaminskom funkcijom



vitaminskom funkcijom & ova jedinjenja spadaju, pored već opisanih# ubihinona iesencijalnih masnih kiselina, sledeća jedinjenja#• inozitol $m;o:inozitol%,• p:aminobenzoeva kiselina,

• holin,• pangaminska kiselina $vitamin (-2%,• liponska kiselina,• orotna kiselina,

• karnitin i• bioflavonoidi $vitamin 9:kompleks%.



• 4vako od navedenih jedinjenja poseduje odre+enufiziološku funkciju, ali je njihova vitaminska funkcijasporna, uglavnom stoga što nisu poznate avitaminozeovih jedinjenja kod ljudi.

• Većina od njih se lako sintetizuje u organizmučoveka, a neka $holin, inozitol% su prisutna i uorganizmu i u hrani u znatnim količinama $dalekovećim od količina bilo kog vitamina%

• 9ojedina jedinjenja $inozitol, karnitin, liponska i p:aminobenzoeva kiselina% su faktori rasta za nekemikroorganizme, ili su vitamini za neke ivotinje.De+utim, nije dokazano da su vitamini i za čoveka.

Aiziološka uloga



• u metabolizmu lipida $inozitol, holin, pangaminskakiselina%/

• u metabolizmu nukleinskih kiselina $inozitol i orotnakiselina%/

• u procesima transmetilovanja $holin, pangaminskakiselina%/

• u oksidativnoj dekarboksilaciji $liponska kiselina%/• u mehanizmu bioloških oksidacija $flavonoidi,

pangaminska kiselina%/• u biosintezi drugih fiziološki značajnih jedinjenja

$holin, p:aminobenzoeva kiselina%.

&(878!O!



• & liposolubilne vitamine, pored navedenih vitaminagrupa ', ", * i 6, neki autori ubrajaju i ubihinone,

jedinjenja koja su bliska vitaminima * i 6 i koja kaoredoks:sistemi učestvuju u lancu disanja.

• 6ako se ova fiziološki veoma značajna jedinjenjasintetizuju u organizmu čoveka u relativno velikimkoličinama, to se sa rezervom ubrajaju u vitamine.

• Ga ubihinon se pre moe reći da je pomoćni supstratkoji kao koenzim predstavlja kariku u prenošenjuprotona i elektrona u lancu disanja.

7emijska struktura



Po =emijskoj str%kt%ri %i=inonspada % -r%p% poliprenil=inonakao i tokoferoli i filo=inoni$.Derivat je en7o=inona sa

polii7oprenskim o&nim ni7om.D%6ina polii7oprensko- o&no-ni7a varira. U or-ani7m% &oveka ivećine sisara F !* sto-a jeskraćeno o7na&avan kao< koen7imG!*$.

9

9

':):)'9

:)'9 :

:)' n

Ui=inon nF0/!*$

8!OG8CO> $8!OG8C%



• De+unarodna nomenklatura# m;o:inozitol

• 8nozitol je normalan ćelijski sastojak svih

biljnih i ivotinjskih tkiva. & biljnom svetupreovla+uje njegov vezani oblik $fitin%, a uivotinjskim tkivima $u jetri, nervnom imišićnom tkivu% se javlja i kao slobodan,ali najvećim delom je u obliku inozitol:fosfatida.

Dikroskopska slika inozitola






• 9o hemijskojstrukturi inozitol je cikloheksanol.• 9ostoje E mogućih stereoizomera inozitola Od svih ovih

jedinjenja samo m;o:inozitol $mezo:inozitol% psedujevitaminsku aktivnost.

• Vezani oblici inozitola su# fitinska kiselina, fitin i inozitol:fosfatidi.

• Aitinska kiselina je heksafosfatni estar inozitola. 9risutna jei u biljnim i u ivotinjskim tkivima. *nzimskom hidrolizom s

razgra+uje na slobodan inozitol i fosfornu kiselinu. >akogradi kompleksne soli sa teškim metalima. !jene kalcijum:magnezijum:soli su nazvane# fitin.




• O metabolizmu inozitola se malo zna. &tvr+eno je da seslobodni inozitol tee resorbuje od njegovog monofosfatnogestra. 9oznato je, tako+e, da se dejstvom enzima fitaza,fitinska kiselina hidrolizuje.

• Aitin se kao takav ne resorbuje. 6ako dolazi do razgradnjefitinske kiseline $fitina% u crevima čoveka nije utvr+eno, ali jeustanovljeno da je znatna količina fitinske kiselinehidrolizovana.

• Aitinska kiselina ometa resorpciju kalcijuma, magnezijuma igvo+a $po nekim autorima i fosfora%, jer gradi kompleksnesoli koje ne mogu da se resorbuju kroz sluzokou tankogcreva.

• 8nozitol se sintetizuje u organizmu čoveka. 9utevi njegove

biosinteze nisu poznati

(iohemijsko dejstvo



• 8nozitol je kao bios:faktor u prvom reduneophodan za rast kvasca i drugihmikroorganizama.

• 8nozitol pokazuje u organizmu sisara specifičnolipotropsko dejstvo kao jedinjenje koje štiti jetru odnagomilavanja masti.

• "okazano je da postoji uzajamna veza izme+u

inozitola i aktivnosti amilaza.• 9retpostavlja se da učestvuje u metabolizmunukleinskih kiselina .

p:'D8!O(*!GO*V'



684*>8!'• p:'minobenzoeva kiselina je izolovana izkvasca i biljnog materijala, a dobija se i sintetski.

• 6ao sastavni deo folne kiseline od značaja je iza čoveka.

• p:'minobenzoeva kiselina je širokorasprostranjena u ivotinjskim i biljnim tkivima ito kako u slobodnom tako i u vezano obliku

$vezana sa belančevinama%.

7O>8!



• 7olin ima višestruku fiziološku funkciju i kao plastično jedinjenjekoje učestvuje u sintezi fiziološki značajnih jedinjeja $acetilholin,fosfolipidi% i kao biokatalizator u procesima intermedijarnogmetabolizma.

• 7olin se nalazi u svim namirnicama, uglavnom kao sastojakfosfolipida, a re+e kao slobodan.

• 7olin se u organizmu čoveka nalazi kao slobodan, kao sastojakfosfatidilholina i sfingomielina i u obliku acetilholina.

• 4intetizuje se u organizmu u značajnom opsegu. !astajepostupnim metilovanjem etanolamina , a kao donor metil:grupaslui Qaktivni metioninR. 8z holina se u organizmu sintetizujufiziološki značajna jedinjenja# fosfatidilholin, sfingomielini,acetilholin.



• Detabolizam holina ostvaruje se uz učešćevitamina cijanokobalamina, folne kiseline ipiridoksalfosfata, što se vidi i i prikazanihfunkcija ovih vitamina.

• &sled svojih labilnih metil:grupa, holin imaznačajnu ulogu u procesima transmetilovanja.

• 7olin se, inače, zbog svog QlipotropnogR

dejstva široko koristi u terapeutske svrhe $kodraznih oblika oboljenja jetre, za snienjenivoa holesterola u krvi i dr.%.

9'!L'D8!46' 684*>8!'



• 9angaminska kiselina je širokorasprostranjena u semenkama voća, atako+e je sadre mekinje pirinča, kvasci,

jetra i krv• 9o hemijskoj strukturi pangaminskakiselina je estar ":glukonske kiseline i

metilovanog proizvoda aminosirćetnekiseline $dimetilglicina%#

• 9angaminskoj kiselini se pripisuje koenzimska ulogau reakcijama transmetilovanja. 6ao donor metilgrupaučestvuje u biosintezi holina metionina kreatina



učestvuje u biosintezi holina, metionina, kreatina,

adrenalina, sterina i steroidnih hormona.• donor je hidroksi:metil:grupa $od značaja ubiosintezi serina%,

• 9angaminska kiselina učestvuje u procesu disanjatkiva, stimulišući enzime aerobne oksidacije

• 9angaminska kiselina učestvuje u detoksikacijiorganizma pri raznim trovanjima

• Gbog navedenih fizioloških svojstava pangaminskakiselina ima široku terapeutsku primenu u lečenju

koronarnih oboljenja, ateroskleroze, dijabetesa.9rimenjuje se tako+e za regulisanje prometa lipida iugljenih hidrata u tkivima.

>89O!46' 684*>8!'



• "anas se liponska kiselina ubraja u red najaktivnijihbiokatalizatora, ali izgleda da ima vitaminsku funkcijusamo kod mikroorganizama.

• >iponska kiselina se nalazi u biljnim i ivotinjskimtkivima uglavnom kompleksno vezana sa

belančevinama. !jeni glavni izvori su kvasci jetra.• 9o hemijskoj strukturi liponska kiselina je zasićena

masna kiselina sa ? ) atoma u kojoj su ):3 i ):?sjedinjeni disulfidnim mostom, uz obrazovanjepetočlanog prstena

• & biološkoj sredini liponska i dihidroliponskakiselina čine redoks:sistem.



• (iološko dejstvo liponske kiseline ustanovljeno je u prvom redu prisustvom disulfidnog mosta imogućnošću njegovog otvaranja redukcijom.Bedukovani oblik tako+e poseduje biološkuaktivnost

• 6ao prostetična grupa odgovarajućih enzima$lipoil:reduktaza:trans:acetilaza ili trans:sukcinilaza% 5 sastojaka multienzimatskogsistema 5 liponska kiselina, zajedno sa tiamin:pirofosfatom i koenzimom ', omogućavaoksidativnu dekarboksilaciju α:ketokiselina#

.

OBOC!' 684*>8!'



• *ksperimentalno je dokazano da orotna kiselina stimulišerast pacova, kokoši, svinja i drugih ivotinja.

• Orotna kiselina je 1:karboksi:uracil• (iološka uloga orotne kiseline sastoji se u tome što ona

slui kao polazna supstanca za biosintezu nukleinskihkiselina.

• &čestvuje tako+e i u metabolizmu )-:jedinica, na taj načinšto zajedno sa vitaminom (- intenzivira prevo+enje folne

kiseline u citrovorum:faktor.• 6ao jedinjenje koje stimuliše rast koristi se u pedijatriji $zarast nedonoščadi%, a tako+e nalazi primenu u terapiji drugihbolesti $jetre, za zarašćivanje rana i dr.%

6'B!8C8!



• 6arnitin, sastojak mišićnog tkiva je derivatbetaina.

• 6arnitin se sintetizuje u organizmu, te nije

neophodno unositi ga hranom.• poznato je da karnitin učestvuje u metabolizmu

masnih kiselina, odnosno sjedinjujući se saQaktiviranim masnim kiselinamaR omogućavanjihov transport u unutrašnjost mitohondrija$prenoseći ih u obliku acil:karnitina%

A>'VO!O8"8



• Alavonoidi su zajedno sa askorbinskomkiselinom, prisutni u biljnim tkivima.

• 9o hemijskoj strukturi flavonoidi su

flavonoid:glikozidi.• Alavonoidi su kao polifenolna jedinjenja

vrlo reaktivni# lako se prevode u hinone i

lako grade helate.

• 6ao redoks:sistemi bioflavonoidi učestvuju u biološkimoksidacijama i smatra se da stimulišu oksidativnofosforilovanje



fosforilovanje.

• Alavonoidi sprečavaju oksidativnu razgradnju fiziološkiznačajnih jedinjenja $adrenalina, askorbinske kiseline%,tako što inaktiviraju odgovarajuće enzime .

• Osnovno biološko dejstvo flavonoida je u tome štoregulišu propustljivost i otpornost krvnih kapilara.

• Alavonoidima se pripisuju i druga fiziološka svojstva,kao učešće u procesu koagulacije krvi, antialergijsko iantibakterijsko dejstvo.

• & nedostatku flavonoida u organizmu javljaju se

simptomi avitaminoze, koji se u prvom redu manifestujukrvarenjem $sitnim tačkastim% koe i sluzokoe,povezano sa avitaminozom askorbinske kiseline.



• Alavonoidi poseduju čitav spektar biološkeaktivnosti.

• "eluju zaštitno na metabolizam krvnih sudova,baktericidno i fungicidno.!eki od njih deluju

citostatički i antimutageno. Cakodje delujuantiinflamatorno i antialergijski. 9ojačavajuantioksidativne odbrambene mehanizme u ćelijiinhibiranjem reakcija sa slobodnim radikalima ili

d l j d j ć i k i t

vitamini 11.ppt

Documents