KLAUSURTUTORAT 8 Amine und deren ReaktionenKreuzen Sie die
Paarungen mit der richtigen Aussage ber die Acidittsabstufung der
Ammoniumsalze an (X > Y ; X ist acider als Y):
Kreuzen Sie alle Aussagen an, die fr eine Nukleophile
Substitution zutreffen! ( ) Ein durch einen Katalysator
hergestelltes Br+ greift am -System eines Aromaten an. ( ) Das
angreifende Molekl sucht ein partiell positiv geladenes (+
geladenes) C-Atom mit guter Abgangsgruppe. ( ) Das angreifende
Molekl hat ein freies Elektronenpaar. ( ) CH3-F reagiert schneller
als CH3-I mit N(CH3)3. ( ) Ein Trifluormethylsulfonat ist eine
schlechte Abgangsgruppe.
Welche Aussage zu den Begriffen Stereoisomerie, optische
Aktivitt, etc. trifft zu? ( ) ... Fr Molekle mit n Stereozentren
ist die Maximalzahl an mglichen Isomeren gleich n2. ( ) ... Ein 1:1
Gemisch zweier Diastereomerer bezeichnet man als Racemat. ( ) ...
Die optische Drehung einer unbekannten chiralen Substanz kann zur
Quantifizierung des Kohlenstoffgehaltes der Verbindung herangezogen
werden. ( ) ... Die spezifische Drehung linear polarisierten
Lichtes zweier Enantiomerer hat den gleichen Betrag aber
unterschiedliches Vorzeichen. ( ) Meso-Verbindungen sind optisch
aktiv.
Welche Aussagen zu den (zur Gruppe der Imine gehrenden)
Schiff-Basen (Azomethine) treffen zu? ( ) Bei Transaminasen
katalysierten Reaktionen (Transaminierungsreaktionen) spielen mit
Pyridoxalphosphat gebildete Schiff-Basen eine wichtige Rolle. ( )
Die Bildung einer Schiff-Base ist eine typische Sure-Base Reaktion.
( ) Proteine bilden Schiff-Basen typischerweise an Leucinresten
aus. ( ) Schiff-Basen entstehen z.B. durch Reaktion von prim.
Aminen mit Aldehyden bzw. Ketonen. ( ) Bei der Bildung von
Schiff-Basen wirken Amine als Nukleophile.
Heterocyclen sind biochemisch wichtige funktionelle Module. Sie
sind u.a. Bestandteile bestimmter Aminosuren und Vitamine. Ein
Indol-Ring ist enthalten in? ( ) Histidin ( ) Tryptophan ( )
Tyrosin ( ) Nicotinamid ( ) Adenosin
KLAUSURTUTORAT 10 CarbonsurenKreuzen Sie alle Reaktionen an, in
denen ein Bruch einer C-C-Bindung erfolgt. ( ) Oxidation von
HOOC-COOH durch KMnO4. ( ) Oxidation von CH3-CH2-OH durch KMnO4 in
alkalischer Lsung. ( ) CH3-CH2-CH2-Br + OH(-). ( ) Cl3C-CHO +
OH(-). ( ) Erhitzen von CH3-CO-COOH.
Kreuzen Sie alle Reaktionen an, die zu den angegebenen
Endprodukten fhren.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an! ( ) Bei gleichen
Substituenten sind Sulfonsuren weniger acide als Carbonsuren. ( )
Benzoesure ist eine strkere Sure als CH3-(CH2)16-COOH. ( )
Glycinhydrochlorid ist eine strkere Sure als Essigsure. ( ) Phenole
sind weniger acide als Alkohole ( ) Wird in der Essigsure ein H der
Methylgruppe durch Cl ersetzt, so entsteht eine schwchere Sure.
Zeichnen Sie die Strukturformeln (alle Elektronenpaare) des
Esters aus: Ethylenglycol + 1 HNO3
Schreiben Sie die Strukturformeln (mit allen freien
Elektronenpaaren) folgender Anionen mit korrekter Stereochemie in
der Fischer Projektion!
Meso-Tartrat D-GlukonatMalat
Kreuzen Sie Alle richtigen Aussagen an:
( ) Lecithine sind Ester von Glycerin mit zwei Fettsuren und
einer Phosphorsure. Letztere ist zustzlich verestert mit Cholin. (
) Pflanzliche le enthalten ausschlielich gesttigte Fettsuren
gebunden als Ester. ( ) Pflanzliche le entfrben Bromlsungen. ( )
Pflanzliche le liefern nach alkalischer Hydrolyse Glycerin und
Salze von Fettsuren. ( ) Lecithin hat amphiphile
Eigenschaften.Welche Aussagen zur Chemie von Fetten treffen zu?
( ) Bei der alkalischen Verseifung von Triglyceriden liegt das
Gleichgewicht auf der Seite der Edukte. ( ) Die Wasserunlslichkeit
von Triglyceriden beruht auf intramolekularen
Wasserstoffbrckenbindungen. ( ) Bei der vollstndigen Hydrolyse von
Triglyceriden werden pro Mol Triglycerid zwei Mol Wasser
verbraucht. ( ) Triglyceride des Glykols bilden in Wasser Micellen
aus. ( ) Bei der alkalischen Verseifung von Triglyceriden entstehen
Seifen/Amphiphile.
lsure ist eine
( ) einfach ungesttigte Fettsure mit 18 C-Atomen ( ) essentielle
Fettsure. ( ) eine Fettsure mit cis konfigurierter
C=C-Doppelbindung. ( ) einfach ungesttigte Fettsure, die durch
katalytische Hydrierung in Stearinsure berfhrt wird.( ) Eine
ungesttigte Fettsure, wie sie in Membranlipiden enthalten ist, hat
im Allgemeinen einen niedrigeren Schmelzpunkt als eine gesttigte
Fettsure gleicher Kettenlnge.
Wie reagiert eine wssrige Lsung von:
KLAUSURTUTORAT 6 Grundlagen der organischen ChemieKreuzen Sie
alle richtigen Aussagen an!
( ) Toluol reagiert mit Br2 unter Lichteinwirkung zu
Benzylbromid und HBr. ( ) Anisol (= Methyl-phenyl-ether) reagiert
mit Br2 unter Zusatz von AlBr3 zu Brombenzol und Methylbromid. ( )
Phenol addiert Brom bei Raumtemperatur an die drei Doppelbindungen.
( ) Di-ethyl-ether ist durch konzentrierte Iodwasserstoffsure zu
Ethyliodid und Wasser spaltbar. ( ) Benzol kann mit SO3 zu
Benzolsulfonsure reagieren.
Kreuzen Sie alle Radikalreaktionen an:
Schreiben Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte:
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: ...
( ) C-C Einfachbindungen haben im Allgemeinen eine
Bindungsenergie von ca. 350 kJ/mol. ( ) C-H Bindungen haben eine
Bindungsenergie von ca. 80 kJ/mol. ( ) Eine
Wasserstoffbrckenbindung hat eine Bindungsenergie von etwa 20-40
kJ/mol. ( ) Die Ketoform ist bei Brenztraubensure stabiler als die
Enolform. ( ) -Bindungen sind stabiler als -Bindungen.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Cyclopenten reagiert
mit
( ) ... Brom zu trans 1,2-Dibromcyclopentan. ( ) ... wssrigem
Kaliumpermanganat zu cis Cyclopentandiol -(1.2). ( ) ... einem
Alkohol unter H Katalyse zu einem Ether. ( ) ... Wasserstoff in
Gegenwart eines Katalysators zu Cyclopentan. ( ) ... Wasser unter
Sure-Katalyse zu Cyclopentanon.
Durch welche Ausdrcke wird die Geschwindigkeit folgender
Reaktion korrekt wiedergegeben? A + B C + D
( ) d[A] / dt = k[A][B] ( ) d[A] / dt = k[A] ( ) - d[A] / dt =
k[A] ( ) - d[C] / dt = k[C][D] ( ) - d[A] / dt = k[A][B]Schreiben
Sie die Strukturformel von trans 1.4-Dibrom-cyclohexan in der
Sessel- und in der Wannenform: Ordnen Sie die Konformere nach ihrer
Stabilitt?
KLAUSURTUTORAT 11 CarbonsurederivateGlutaminsurehydrochlorid hat
die pKs-Werte 2, 4.3 und 9.7
a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische Punkt: ====>
pH = _________/ b) Wie liegt Glutaminsure bei pH = 12 vor?
Strukturformel (Fischer Projektion, alle Elektronenpaare
zeichnen):
c) Wie liegt L-Glutaminsure am isoelektrischen Punkt vor
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Die in der Natur
vorkommenden Aminosuren
( ) ... haben fast immer L-Konfiguration. ( ) ... sind
-Aminocarbonsuren. ( ) ... bilden in wssriger Lsung im
Gleichgewicht Zwitterionen. ( ) ... entstehen bei sauer
katalysierter Hydrolyse aus Proteinen. ( ) ... knnen als Puffer
wirken.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
( ) Die -Faltblattstruktur in Proteinen wird durch
Wasserstoffbrcken zusammengehalten. ( ) Die -Helix-Struktur in
Proteinen entsteht aufgrund der van-der-Waalskrfte zwischen
lipophilen Aminosuren-Seitenketten. ( ) Die Primrstruktur eines
Proteins ist durch die vollstndige Auflistung aller kovalenten
Bindungen bestimmt. ( ) Zur Sekundrstruktur eines Proteins gehren
z.B. -Helix und -Faltblatt. ( ) Eine Quartrstruktur von Proteinen
gibt es nicht.
Ergnzen Sie die Formelanstze (jeweils Strukturformeln!):
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an! In welcher Reaktion kann
ein Carbonsureamid entstehen?
( ) Essigsure + Trimethylamin. ( ) Durch vollstndige Hydrolyse
von Eiweiss. ( ) Carbonsurechlorid und prim. Amin. ( ) Aus
Essigsure-thio-ethylester + Ammoniak. ( ) Aus
Malonsure-diethylester + Harnstoff.
Kreuzen Sie alle Verbindungen an, die mit Ammoniak zu Acetamid
reagieren:
Kreuzen Sie alle Reaktionen an, in denen ein Sureamid
entsteht:
( ) Aus -Butyrolacton ( = 4-Hydroxybuttersurelacton) und NH3. (
) Durch Verseifung (= Hydrolyse) von Acetonitril (CH3-CN). ( )
POCl3 + 3 HN(CH3)2. ( ) Sulfonsurechlorid und Dimethylamin. ( )
Essigsure und Triethylamin.
Kreuzen Sie alle richtigen Reaktionsgleichungen an:
Glutaminsurehydrochlorid hat die pKs-Werte: pKs1 = 2.1, pK s2 =
4.1, pK s3 = 9.5. a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische
Punkt? __________/
b) Wie liegt diese Aminosure bei pH = 7.0 in wssriger Lsung vor?
(Strukturformel)
Lysindihydrochlorid hat die pKs-Werte 2.2, 9.0 und 10.5
a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische Punkt: ====>
pH = _________/
b) Wie liegt Lysin bei pH = 7 vor? Strukturformel (Fischer
Projektion!)
c) Wie liegt Lysin am Isoelektrischen Punkt vor?
d) Wie liegt Lysin bei pH 13 vor?
Glutamin hat die pKS-Werte pKS1 = 2.2 und pKS2 = 9.1.
a) Bei welchem pH liegt der isoelektrische Punkt? ===> pH =
____
b) Wie liegt L-Glutamin bei pH 6 vor? Zeichnen Sie die
Strukturformel mit allen freien Elektronenpaaren in der Fischer
Projektion.
c) Wie liegt L-Glutamin bei pH 12 vor?
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
( ) Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von
Brenztraubensureamiden. ( ) Biogene Amine entstehen durch
Decarboxylierung von -Aminosuren. ( ) -Aminobuttersure ist ein
biogenes Amin ( ) Die Abspaltung von CO2 erfolgt nach Kondensation
der Aminogruppe der Aminosure mit der Aldehydgruppe von
Pyridoxalphosphat. ( ) Histamin ist ein Biogenes AminKreuzen Sie
alle basischen Aminosuren an?
( ) Lysin ( ) Tyrosin ( ) Arginin ( ) Histidin ( ) Asparagin
Welche der folgenden proteinogenen Aminosuren enthlt einen
aromatischen Heterocyclus in der Seitenkette?
( ) Methionin ( ) Phenylalanin ( ) Prolin( ) Tryptophan ( )
Histidin
Welche Aussagen zu hydrophoben Wechselwirkungen treffen
typischerweise zu: ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen
lagern sich unpolare Molekle in Wasser zu greren Aggregaten
zusammen. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen lsen sich
polare Stoffe in Wasser. ( ) Aufgrund der hydrophoben
Wechselwirkungen vergrern unpolare Molekle in Wasser ihre
Kontaktflche mit Wasser. ( ) Aufgrund der hydrophoben
Wechselwirkungen werden unpolare Molekle in Wasser homogen
verteilt. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen kann die
Tertirstruktur von Proteinen stabilisiert werden. Die unpolaren
Seitenketten verringern dabei ihre Oberflche zu Wasser und sorgen
dadurch fr eine bestimmte Faltung bzw. dreidimensionale Anordnung
der Aminosurekette.
Welcher Bindungstyp ist fr die Stabilisierung von -Helix und
-Faltblattstrukturen in Proteinen verantwortlich?
( ) Disulfidbrcken ( ) hydrophobe Wechselwirkungen ( )
Ionenbindungen ( ) Van-der-Waalskrfte ( ) Wasserstoffbrcken
Welches Strukturmerkmal bzw. welche Eigenschaft liegt bei Glycin
vor?
( ) ... stereogenes Zentrum (= Asymmetriezentrum) ( ) ...
isoelektrischer Punkt ( ) proteinogene Aminosure ( )
-Aminocarbonsure ( ) Drehung der Schwingungsebene von linear
polarisiertem Licht.
KLAUSURTUTORAT 7 Alkohole und deren Reaktionen
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Alkohole
( ) reagieren mit Alkalimetallen zum Natriumsalz des Alkohols
und Wasserstoff. ( ) bilden mit Carbonylgruppen basenkatalysiert
Acetale. ( ) reagieren mit Surechloriden zu Estern. ( ) sind acider
als Thioalkohole. ( ) reagieren mit Carbonsureanionen unter
Basenkatalyse reversibel zum Ester.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Cyclopenten reagiert
mit
( ) ... Brom zu trans 1,2-Dibromcyclopentan. ( ) ... wssrigem
Kaliumpermanganat zu trans Cyclopentandiol -(1.2). ( ) ... einem
Alkohol unter H Katalyse zu einem Ether. ( ) ... Wasserstoff in
Gegenwart eines Katalysators zu Cyclohexan. ( ) ... Wasser unter
Sure-Katalyse zu Cyclopentanol.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Alkohole
( ) knnen durch Erhitzen mit Schwefelsure Ether bilden. ( )
bilden durch Umsetzung mit Sureanhydriden Ester. ( ) haben einen
hheren Siedepunkt als Amine mit vergleichbarem Molekulargewicht. (
) sind amphoter. ( ) knnen zu Ethern alkyliert werden.
Welche Aussage zu elektrophilen bzw. nukleophilen Teilchen
trifft zu? Bitte ankreuzen!
( ) Ein Carbeniumion ist ein Nukleophil. ( ) Elektrophile sind
Anionen. ( ) Lewis Suren sind Elektrophile. ( ) Neutrale Molekle
mit freiem Elektronenpaar sind Elektrophile. ( ) Nukleophile sind
Elektronenpaarakzeptoren
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
( ) Ethanol kann schonend zu Acetaldehyd (= Ethanal) oxidiert
werden. ( ) Ethanol kann mikrobiell zu Essigsure oxidiert werden. (
) Ethanol reagiert bei Einwirken von konz. H2SO4 zu Di-ethyl-ether.
( ) Ethanol kann durch sauer katalysierte Wasseranlagerung an
Acetylen entstehen. ( ) Essigsureanhydrid reagiert mit Ethanol zu
Essigsure-ethylester und Essigsure.
KLAUSURTUTORAT 12 Polymere
Schreiben Sie die Strukturformeln mit allen freien
Elektronenpaaren:
AlaninBiuret
Zeichnen Sie einen Ausschnitt der Strukturformeln der
Polymerisate von:
PolystyrolKautschuk
PolylactidTeflon
VinylchloridPlexiglas
Nylon Kevlar
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
( ) Die Doppelhelix ist Bestandteil der Quartrstruktur der
Proteine. ( ) Die -Faltblattstruktur ist Bestandteil der
Sekundrstruktur der Proteine. ( ) Die Tertirstruktur entsteht, wenn
mehrere Untereinheiten sich zum funktionsfhigen Gesamtprotein
zusammenlagern.
Die DNA besteht aus einem Nucleotiddoppelstrang. Kreuzen Sie
alle richtigen Aussagen an! Die DNA enthlt
( ) ... 2-Desoxyribose. ( ) ... die Base Adenin (A) gepaart mit
Thymin (T) und die Base Cytosin (C) gepaart mit Guanin (G). ( ) ...
-N-Glykoside aus der Zuckereinheit und den Nukleobasen (Purin und
Pyrimidin- basen). ( ) Phosphorsureesterbindungen. ( ) Glucose in
der Furanoseform.
KLAUSURTUTORAT 9 Carbonylverbindungen
D-Gycerinaldehyd lsst sich ber ein Endiol in Dihydroxyaceton
umwandeln. Zeichnen Sie die Strukturen von D-Glycerinaldehyd, dem
Endiol und von Dihydroxyaceton.
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: Strke... ( ) ... besteht
aus -glykosidisch verknpften D-Glucose. ( ) ... ist ein Polypeptid.
( ) ... enthlt Etherbindungen. ( ) ... enthlt alkoholische Gruppen.
( ) ... enthlt Acetalbindungen.
Zeichnen Sie die Strukturformeln der Ausgangsprodukte und der
Reaktionsprodukte folgender Anstze:
p-Methoxy-benzaldehyd + p-Amino-benzoesure
Zeichnen Sie die Strukturformeln (mit den richtigen Pfeilen
zwischen den Strukturen) von: Brenztraubensuremethylester und
seinem Tautomer
Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: 3-Hydroxybutanal ?
( ) bildet sich bei der basenkatalysierten Aldoladdition aus 2
Moleklen Ethanal (Acetaldehyd). ( ) ist ein Kohlenhydrat mit der
Summenformel C4H8O4. ( ) reagiert unter CO-Abspaltung zu
Butan-2-ol. ( ) reagiert unter Wassereliminierung zu 2-Butenal
(Crotonaldehyd). ( ) reagiert mit einem Carbonsureanhydrid zu einem
Ester.( ) reagiert basenkatalysiert mit einer Carbonsure zu einem
Ester.
Aceton(Kreuzen Sie alle zutreffenden Aussagen an)?
( ) ist ein Keton. ( ) enthlt 3 C-Atome ( ) wird nach
systematischer IUPAC-Nomenklatur 2-Propanon genannt. ( ) entsteht
durch Decarboxylierung von Acetylaceton. ( ) entsteht durch
Decarboxylierung von Acetylacetat (Acetylessigsure =
3-Oxobuttersure = Acetessigsure)
KLAUSURFRAGEN Organik
Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Anionen mit allen
freien Elektronenpaaren und korrekter Stereochemie (Fischer
Projektion) von Benzoat!
Kreuzen Sie alle zutreffenden Aussagen an! Methionin
( ) besitzt eine hydrophile Seitenkette. ( ) enthlt eine
Thioetherbindung. ( ) ist eine schwefelhaltige Aminosure.( ) ist
eine neutrale Aminosure.( ) kann nach Oxidation der Seitenfunktion
Disulfidbrcken ausbilden.
Welche Verbindung gehrt (beim Menschen) zu den typischen
Bausteinen von Triacylglycerolen (Triglyceriden), die durch eine
Esterbildung mit dem Glycerol (Glycerin verknpft sind?
( ) Cholin( ) Essigsure( ) lsure( ) Phosphat( ) Sphingosin
Welche Aussagen zu Carbonsuren treffen zu?( ) Essigsure ist
azider als Chloressigsure. ( ) Fumarsure enthlft 5 C-Atome.( )
Linolsure ist eine zweifach ungesttigte, essentielle Fettsure. ( )
Benztraubensure ist azider als Propionsure (Propansure). ( )
Elektronenziehende (-I Effekt) Substituenten wirken in -Position
einer Carbonsure strker azidifizierend als in -Position.
Was versteht man unter einem Lacton? Es ist das Produkt der
( ) intramolekularen Reaktion einer OH-Gruppe mit einer
Carboxylgruppe.( ) surekatalysierten, intramolekularen Veresterung
der entsprechenden (insbesondere - und -) Hydroxycarbonsuren unter
Wasserabspaltung ( ) Reaktion einer halbacetalischen OH-Gruppe mit
einen O-Nukleophil. ( ) Reaktion einer NH-Gruppe mit einer
Carboxylgruppe. ( ) Reaktion einer SH-Gruppe mit einer
Carboxylgruppe.
Welche Aussagen zu den abgebildeten Verbindungen treffen zu?
( ) Die Verbindung 1 ist ein Sureanhydrid.( ) Die Verbindung
enthlt eine sekundre Alkoholgruppe. ( ) Verbindung 2 enthlt 2
Sureanhydridgruppen.( ) Verbindung 2 ist ein Aldehyd.( ) Verbindung
2 ist ein Diastereomer von Verbindung 1.
Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Molekle mit allen
freien Elektronenpaaren.
Harnstoff -D-Glukose (Pyranoseform)
Ergnzen Sie die Formelanstze (jeweils Strukturformeln der
Hauptprodukte):
Welches Strukturbild zeigt eine proteinogene Aminosure?