�������������������
����������������
������������������
����������������
� � �
� � � �
� �
�
�
��
�
� �
� �
� �
x � x � x �
�
����������������� ���
�
��
�
�
�
��
��
� �
� �
� �
�
�
�
�
���� �� �� ��
�
�
��
�
�
�
x
�
� �
� �
� �
�
�
�� ��������!� �
�
�������������!��
�
�
"������������������
�
�
nn
n
ArN
NN
Ar
Me
Ar N2N
N
N OH
Ar
N
N
N
Ar
OH
Ar
MeHN
Ar
Me
ArN
NN
HN
23
4
5
1
+
Ac2O
Ac2O
CO2H
HO2C
CO2H
Br N N N Cl N N N O N N N
NBrN N
O
+
-
NN
OFF
F
N+
-
NN
O
O
O
N+
-
1 2 3
4 5 6
�
� �
� �
� �
�����������������
�
���������#��� ��������
�
� � �
�
�
�
�
�
� �
� �
�������!�� ���� �
�
NNNHN
S
CO2CH2CH3
O
OMe
TT1
NNNHN
S
CO2CH2CH3
O
OMe
OMeTT2
#���������$������#�������
�
�
�
�
�
�
õ ñ õ é õá
� �
� �
�
�
�
� �
�
�
�
Se
NN N
H
CH3
NH
OR
R = C6H5 (1a), 4-CH3C6H4 (1b), 4-CH3OC6H4 (1c), 4-ClC6H4 (1d), 4-BrC6H4 (1e),2-CH3C6H4 (1f), 3-CH3C6H4 (1g), 3-CH3OC6H4 (1h), 2-ClC6H4 (1i), 3-ClC6H4 (1j),2,4-Cl2C6H3 (1k), 2-CH3-3-ClC6H3 (1l), 2,6-(CH3)2C6H3 (1m)
1a-m
�
�
�
��
�
x
�
���#�!���%��������
��
� �
� �
�
�������������#����������
�
���������&����� ���&�����
��������������!����
ü
�
� �
� �
� �
�
�
�
�
��
��
��
��
�
á
��!����
�
�
�
���
�
�
���
� �
���
� �
�
� �
�
�
�
���
�
�
�
�
�
�
� � � ��
�
�
�
�
� �
� �
�
�
�
�
�
�
��� ���� ����������
�
�
�
�
� �
� � ����������������
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
��
�
�
�
�
��
����#������
� �
�
� �
� �
�
�
�
�
�
� �
��������������������
�
�
�
�
�
�
�
�
����������������
ó
ó
ó
�
�
�
�
��!����
�
�
�
�
�
�
�
� �
�
�
�
�
� �
� �
� �
�
�
∗∗
∗
R OEt
O
R O-X+
O
∗ ∗
�
�
� �
�
0 20 40 60 80 100 120 140
LAI
0,00
0,01
0,02
0,03
0,04
0,05
2
���������#�� ��
�
�
� �
� �
��� � �
�
� �
� �
�������!������
�
�
�
��
�
�
�
�
���
���
� �
� �
� �
�
�
�
COOK NH3SO3K NH3 S
O
O NHCOOK5
SO
O NH 5
HN
O
COOK5OAc
OAc
���
���