Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono.

Unidad 9(II)Reactividad de los

compuestos de carbono

Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

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1. Introducción a las reacciones orgánicas

Desplazamientos electrónicos

• Efecto inductivo

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1. Introducción a las reacciones orgánicas

Desplazamientos electrónicos

• Efecto mesómero o de resonancia1. Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente

2. Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula

3. Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace

CH2=CH-O-CH3

Efecto Especie química sustituyente

-M -C=O -CN -COOR -COOH

+M -OH -NH2 -X

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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción

Ruptura homolítica

Ruptura heterolítica

Orden de estabilidad de radicales libres:

Terciario>secundario>primario>metilo

Orden de estabilidad de carbocationes:

Terciario>secundario>primario>metilo

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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción

Mecanismo de las reacciones orgánicasConjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción

a) Reacciones concertadas

sustrato reactivo

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2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción

Mecanismo de las reacciones orgánicas

b) Reacciones no concertadas

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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Sustitución o desplazamientoa) Sustitución radicálica SR

b) Sustitución electrófila SE

Formación del carbocatión Estabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio

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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Sustitución o desplazamientoa) Sustitución nucleófila

• SN1

• SN2

*Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica.*Transcurre en dos etapas

*Bimolecular , el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas*Transcurre en una sola etapa

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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Adición

Adición electrófila :

• Regla de Markovnikov

1. Adición radicálica: síntesis de polímeros2. Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác

carboxílicos y derivados)3. Adición electrófila: enlaces = y ≅ con baja polaridad

* Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE1

En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace.

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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Eliminación

Ejemplos típicos:

• Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E2

• Deshidratación de alcoholes E1

✔

CH3-CH2-CH2Br CH3-CH=CH2 + HBr

CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + HOH

• Regla de Saytzev

En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H

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3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Transposición Condensación

Oxidación-reducción

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4. Reacciones de hidrocarburos

Alcanos

• Halogenación

• Combustión

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4. Reacciones de hidrocarburos

Alquenos, alquinos y arenos

• Sustitución

• Adición– Hidrogenación

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4. Reacciones de hidrocarburos

Alquenos, alquinos y arenos

Adición– Halogenación

– Adición de HX

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5. Reacciones de derivados halogenados

• Sustitución

• Eliminación

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6. Reacciones de alcoholes

• Sustitución

• Eliminación

• Oxidación

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7. Reacciones de aldehídos y cetonas

• Adición

• Oxidación-reducción

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8. Reacciones de ácidos carboxílicos

• Esterificación

• Conversión en amidas

• Oxidación-reducción

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9. Reacciones de algunos compuestos nitrogenados