Une famille Une famille remarquable: le remarquable: le formaldéhyde formaldéhyde 19/11/07 19/11/07 FONDRAZ Manon FONDRAZ Manon THIRION Morgane THIRION Morgane
Une famille remarquable: Une famille remarquable: le formaldéhydele formaldéhyde
19/11/0719/11/07FONDRAZ ManonFONDRAZ ManonTHIRION MorganeTHIRION Morgane
INTRODUCTIONINTRODUCTION
Formaldéhyde = molécule mieux Formaldéhyde = molécule mieux connue sous le nom de « formol »connue sous le nom de « formol »
Utilisation et inconvénients de cette Utilisation et inconvénients de cette molécule, notamment en médecine molécule, notamment en médecine vétérinaire?vétérinaire?
► ► pourquoi utiliser des masques pourquoi utiliser des masques
en dissection?en dissection?
Plan de l’exposéPlan de l’exposé
I. GénéralitésI. Généralités
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
III. ToxicologieIII. Toxicologie
I. Généralités I. Généralités 1) Classification - structure1) Classification - structure
Appartient à la famille des aldéhydes (liaison Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en bout de chaîne)C=O en bout de chaîne)
Structure:Structure:
Nombreux synonymes: formol, aldéhyde Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique, formique, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…
I. GénéralitésI. Généralités2) Propriétés physiques2) Propriétés physiques
Composé organique volatilComposé organique volatil Gazeux à température ambianteGazeux à température ambiante Odeur caractéristique (piquante et Odeur caractéristique (piquante et
suffocante) et incoloresuffocante) et incolore Très inflammableTrès inflammable Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les
solvants organiquessolvants organiques Groupement carbonyle permet la Groupement carbonyle permet la
formation de liaison intermoléculaireformation de liaison intermoléculaire
I. GénéralitésI. Généralités2) Propriétés physiques2) Propriétés physiques
Masse atomique relative = 30,03 gMasse atomique relative = 30,03 g Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide
à – 20°C)à – 20°C) Densité de gaz = 1,04Densité de gaz = 1,04 Température d’ébullition = -19,2°CTempérature d’ébullition = -19,2°C Température de fusion = -92,0 -118,0Température de fusion = -92,0 -118,0 Point d’éclair = 32-61°CPoint d’éclair = 32-61°C Température d’ignition = 300-430°CTempérature d’ignition = 300-430°C Limite d’explosivité = 7-73 vol%Limite d’explosivité = 7-73 vol%
I. GénéralitésI. Généralités3) Sources d’exposition3) Sources d’exposition
Gaz d’échappement des véhicules à moteurGaz d’échappement des véhicules à moteur Panneaux de particules agglomérées et Panneaux de particules agglomérées et
autres matériaux de construction semblableautres matériaux de construction semblable Moquettes, peintures, vernisMoquettes, peintures, vernis Aliments, cuissonAliments, cuisson Fumée de tabacFumée de tabac Désinfectant Désinfectant
I. GénéralitésI. Généralités4) Synthèse du formaldéhyde4) Synthèse du formaldéhyde
Synthèse chimique industrielleSynthèse chimique industrielle Produit lors d’une combustion incomplète Produit lors d’une combustion incomplète
de substances contenant du carbonede substances contenant du carbone Produit dans l’atmosphère sous l’action des Produit dans l’atmosphère sous l’action des
rayons solaires, de O2 et du méthanerayons solaires, de O2 et du méthane Produit en petite quantité par le Produit en petite quantité par le
métabolisme des organismes (Homme métabolisme des organismes (Homme notamment)notamment)
I. GénéralitésI. Généralités5) Personnes exposées5) Personnes exposées
Au niveau des habitations récemment Au niveau des habitations récemment aménagées (matériaux de construction)aménagées (matériaux de construction)
Travailleurs de l’industrie du papier, des Travailleurs de l’industrie du papier, des matières plastiques (résine, latex…), du matières plastiques (résine, latex…), du textile, du cuir (blanchiment, conservation textile, du cuir (blanchiment, conservation et tannage) et de la fourrure et tannage) et de la fourrure (conservateur)…(conservateur)…
Embaumeurs et anatomopathologistes Embaumeurs et anatomopathologistes (conservateur de tissu)(conservateur de tissu)
Corps médical (compresses, fongicide, Corps médical (compresses, fongicide, insecticide…)insecticide…)
VétérinairesVétérinaires (désinfectant) (désinfectant)
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
1) Comportement biologique1) Comportement biologique
Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisépolymérisé
Dans l’atmosphère: seulement 1% mais Dans l’atmosphère: seulement 1% mais rapidement éliminé par précipitation et non rapidement éliminé par précipitation et non transporté sur de longues distances car demi-vie transporté sur de longues distances car demi-vie courte; dégradation abiotique par photolyse ou courte; dégradation abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui produit de l’acide formiqueréaction radicalaire qui produit de l’acide formique
Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans les eaux souterraines négligeabledans les eaux souterraines négligeable
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
1) Comportement biologique1) Comportement biologique Facilement biodégradable: dégradation Facilement biodégradable: dégradation
par des microorganismes vivant dans l’eau par des microorganismes vivant dans l’eau et le sol et le sol
Conduit à la formation de méthanol et de Conduit à la formation de méthanol et de monoxyde de carbonemonoxyde de carbone
Faible potentiel de bio-accumulation: Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement oxydé dans l’organisme en rapidement oxydé dans l’organisme en acide formique éliminé dans les urinesacide formique éliminé dans les urines
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques
Réaction d’addition, catalysée par des acidesRéaction d’addition, catalysée par des acides Exemple: addition de composés azotés:Exemple: addition de composés azotés: - suivie d’une perte d’eau le plus souvent- suivie d’une perte d’eau le plus souvent - forme une fonction imine CH=N instable si non - forme une fonction imine CH=N instable si non
conjuguée à un cycle aromatiqueconjuguée à un cycle aromatique - produit une base de Schiff, colorée- produit une base de Schiff, colorée
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques Réaction d’addition, catalysée par des Réaction d’addition, catalysée par des
acidesacides Exemple: polymérisation Exemple: polymérisation ► paraformaldéhyde► paraformaldéhyde
Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est utilisé pour la désinfection des ce qui est utilisé pour la désinfection des locaux et des instruments. locaux et des instruments.
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
2) Propriétés chimiques2) Propriétés chimiques
Réaction d’oxydation, forme de Réaction d’oxydation, forme de l’acide carboxyliquel’acide carboxylique
Réaction de réduction, forme un Réaction de réduction, forme un alcool (plus stable)alcool (plus stable)
Réaction radicalaireRéaction radicalaire
II. Propriétés biologiques II. Propriétés biologiques et applicationset applications
3) Application: usage vétérinaire3) Application: usage vétérinaire
DésinfectantDésinfectant (locaux, pédiluve de désinfection, (locaux, pédiluve de désinfection, instruments)instruments)
Conservateur dans les vaccinsConservateur dans les vaccins
Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau)peau)
Conservation des pièces anatomiques (histologie, Conservation des pièces anatomiques (histologie, anatomopathologie)anatomopathologie)
Pas d’application médicamenteuse dans le Pas d’application médicamenteuse dans le domaine vétérinairedomaine vétérinaire
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
4) Le formaldéhyde comme 4) Le formaldéhyde comme désinfectantdésinfectant
Solution aqueuse vendue dans le commerce Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35 à 55% de formaldéhydecontient 35 à 55% de formaldéhyde
Utilisé pour la désinfection terminale des locaux Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors présence humaine (pour les maladies à hors présence humaine (pour les maladies à déclaration obligatoire)déclaration obligatoire)
Utilisé pour la désinfection des surfacesUtilisé pour la désinfection des surfaces MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux
propres ( propres ( ≠ élevage )≠ élevage ) Sous forme de comprimés de trioxyméthylène Sous forme de comprimés de trioxyméthylène
(trimère solide du formaldéhyde) pour la (trimère solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel chirurgical par stérilisation du matériel chirurgical par dégagement de HCHOdégagement de HCHO
II. Propriétés biologiques et applications
4) Le formaldéhyde comme 4) Le formaldéhyde comme désinfectantdésinfectant
Spectre d’action très large:Spectre d’action très large: - bactéricide à des concentrations élevées - bactéricide à des concentrations élevées
(Gram+, Gram-, mycobactéries)(Gram+, Gram-, mycobactéries) - sporicide avec temps de contact prolongé- sporicide avec temps de contact prolongé - fongicide (moisissures)- fongicide (moisissures) - virucide (action plus lente sur les virus nus - virucide (action plus lente sur les virus nus
par rapport aux virus enveloppés)par rapport aux virus enveloppés)
MAIS: inefficace sur les prionsMAIS: inefficace sur les prions
II. Propriétés biologiques et II. Propriétés biologiques et applicationsapplications
5) Mécanisme d’action bactéricide5) Mécanisme d’action bactéricide
Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les groupements aminés libres des protéinesles groupements aminés libres des protéines
Provoque la dénaturation des acides Provoque la dénaturation des acides nucléiques et des protéines des nucléiques et des protéines des microorganismes et augmente leur microorganismes et augmente leur perméabilité membranaireperméabilité membranaire
Activité bactéricide inhibée par les protéines Activité bactéricide inhibée par les protéines en solution alcaline en solution alcaline ► ne pas utiliser sur du ► ne pas utiliser sur du matériel souillématériel souillé
III. ToxicologieIII. Toxicologie1) Conséquences des différents modes 1) Conséquences des différents modes
d’expositiond’exposition
Inhalation de gaz Inhalation de gaz ► irritation des muqueuses, de la ► irritation des muqueuses, de la conjonctive, de la peau et des voies respiratoires conjonctive, de la peau et des voies respiratoires supérieuressupérieures
Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le protoplasme (dénaturation des protéines)protoplasme (dénaturation des protéines)
Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle avec durcissement, tannage et anesthésieavec durcissement, tannage et anesthésie
Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, vomissement, perte de connaissance, collapsusvomissement, perte de connaissance, collapsus
III. ToxicologieIII. Toxicologie1) Conséquences des différents modes 1) Conséquences des différents modes
d’expositiond’exposition Dans tous les cas: Dans tous les cas: ►►irritation et inflammation des yeux, des irritation et inflammation des yeux, des
voies respiratoires et des muqueusesvoies respiratoires et des muqueuses►►allergie allergie ►►cancer chez les personnes exposées à cancer chez les personnes exposées à
forte doseforte dose►►conséquences neurologiques conséquences neurologiques
(formaldéhyde = dépresseur du SNC)(formaldéhyde = dépresseur du SNC)
III. ToxicologieIII. Toxicologie2) Risque cancérigène2) Risque cancérigène
Classé « cancérigène certain » par le CIRCClassé « cancérigène certain » par le CIRC Cancer du rhinopharynx chez l’HommeCancer du rhinopharynx chez l’Homme Cancer des fosses nasales et des sinus de la faceCancer des fosses nasales et des sinus de la face Leucémie?Leucémie? Mécanisme d’action: liaison à l’ADN Mécanisme d’action: liaison à l’ADN ►dommages ►dommages
du matériel génétique (génotoxicité)du matériel génétique (génotoxicité) Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement
réparées)réparées) Dose forte: fixation des lésions par multiplication Dose forte: fixation des lésions par multiplication
cellulairecellulaire
III. ToxicologieIII. Toxicologie3) Risque allergène3) Risque allergène
Principalement d’origine domestique Principalement d’origine domestique ([formaldéhyde] ([formaldéhyde] limite dans pièce habitéelimite dans pièce habitée = 0,125 = 0,125 µg/m3)µg/m3)
Favorise le développement de l’asthme chez les Favorise le développement de l’asthme chez les personnes sensibiliséespersonnes sensibilisées
Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé pouvant aller jusqu’au choc localisé pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique)anaphylactique)
Mécanisme: Mécanisme: ● ● liaison aux protéines liaison aux protéines ► base de ► base de Schiff ►déclenche l’allergie (formation d’adduits Schiff ►déclenche l’allergie (formation d’adduits ►réponse immunitaire IgE dépendante)►réponse immunitaire IgE dépendante)
● ● activation des cellules structurales activation des cellules structurales ►production de cytokines, expression de molécules ►production de cytokines, expression de molécules d’adhérence, stress oxydatifd’adhérence, stress oxydatif
III. ToxicologieIII. Toxicologie4) Pouvoir irritant et effets 4) Pouvoir irritant et effets
respiratoiresrespiratoires Mécanismes:Mécanismes:
► ►inflammation neurogèneinflammation neurogène
► ►dégranulation des mastocytesdégranulation des mastocytes
► ►inhibition de la clairance mucociliaireinhibition de la clairance mucociliaire
► ►augmentation de la perméabilité de augmentation de la perméabilité de l’épithélium respiratoirel’épithélium respiratoire
III. ToxicologieIII. Toxicologie5) Ecotoxicologie5) Ecotoxicologie
Peu polluant dans l’air Peu polluant dans l’air ► cf propriétés ► cf propriétés physiquesphysiques
Peu infiltrant dans les nPeu infiltrant dans les n appes appes souterrainessouterraines
III. ToxicologieIII. Toxicologie6) Réglementation française6) Réglementation française
Valeurs limites françaises:Valeurs limites françaises: - VLCT = 1 ppm - VLCT = 1 ppm - VME = 0,5 ppm - VME = 0,5 ppm Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le
CIRC (dépend de l’OMS)CIRC (dépend de l’OMS) Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol
considérés comme cancérogènesconsidérés comme cancérogènes Formaldéhyde non autorisé dans la composition Formaldéhyde non autorisé dans la composition de préparation bénéficiant d’une AMMde préparation bénéficiant d’une AMM Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9 Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9
mg/Lmg/L Qualité de l’air (OMS-2000): 100 Qualité de l’air (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 µg/m3 pendant 30
minmin
CONCLUSIONCONCLUSION
Formaldéhyde utilisé couramment et dans Formaldéhyde utilisé couramment et dans de nombreux domainesde nombreux domaines
Faible polluant de l’environnementFaible polluant de l’environnementMAIS fort potentiel toxique pour les personnes MAIS fort potentiel toxique pour les personnes
exposées régulièrement (industries…)exposées régulièrement (industries…)
Utilisé surtout comme désinfectant en Utilisé surtout comme désinfectant en médecine vétérinairemédecine vétérinaire
Merci de votre attentionMerci de votre attention