Quimica Orgnica. 1 de Ingeniera Qumica. Curso 2009-2010Test n
5Alumno: Fecha:
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Muestras comerciales de (+)--pineno dan, tipicamente, un 92% de
la mxima rotacin ptica posible para el (+)--pineno y se dice que
tienen una pureza ptica del 92%. Qu proporciones de los enantimeros
estn presentes? A. 92% (+) y 8% (-)
B. 92% (-) y 8% (+)
C. 84% (+) y 16% (-)
D. 96% (+) y 4% (-)
E. 88% (+) y 12% (-)
A.B.C.D.E.
Identifique todos los centros quirales en el borneol
(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol). Cuantos hay? . Se han
numerado los carbonos de la estructura bicclica.
A. uno
B. dos
C. tres
D. cuatro
E. cinco
A.B.C.D.E.
Cual de los siguientes pares de molculas representan un par de
enantimeros?. A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Indica cual de las siguientes proyecciones de Fischer representa
correctamente al (2R, 3R )-3-Cloro-2-metoxipentano (mostrado abajo
como una estructura zigzag).
A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Asume que una reaccin particular da como productos los dos
enantimeros siguientes en la proporcin indicada. Cul es el exceso
enantiomrico (% ee) asociado con esta reaccin?.
A. 15%
B. 85%
C. 70%
D. 80%
E. 95%
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas tiene un plano de simetra y es,
por tanto, aquiral (no quiral)?. A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Considerando todos los posibles productos de monobromacin (no
solo los productos mayoritarios), cuntos productos en total
(incluyendo todos los estereoismeros) son posibles en la
monobromacin del 3-metilpentano?. Dibuja todas las posibilidades
antes de contestar. A. cuatro
B. cinco
C. seis
D. siete
E. ocho
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas tiene un solo estereocentro con
configuracin S ?. A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Asuma que est tratando con un compuesto muy simtrico que
contiene tres centros quirales. Abajo se muestran todas las
posibles combinaciones R-S en los tres centros. Cuales de ellos
sern compuestos meso ?. EntryStereo-isomerMirror-image
1RRRSSS
2RRSSSR
3RSRSRS
4RSSSRR
A. Entradas 1 and 3 pueden ser compuestos meso.
B. Entradas 2 and 4 pueden ser compuestos meso
C. Entradas 1 and 2 pueden ser compuestos meso
D. Entradas 3 and 4 pueden ser compuestos meso
E. De la informacin dada, no hay modo de determiner cuales
pueden ser meso.
A.B.C.D.E.
Dolastatina 10 es un potente agente antimittico, antitumoral.
Cuntos estereocentros contiene la molcula de dolastatina 10?
Dolostatina 10 A. 5
B. 7
C. 9
D. 11
E. 13
A.B.C.D.E.
La siguiente proyeccin de Fischer corresponde a que
estereoqumica?.
A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas es el enantimero del cido (2S ,
3S )-2-Bromo-3-clorobutanoico ? A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Asigne la estereoqumica (R)-(S) a cada una de las siguientes
molculas.
A. S, S, S
B. R, S, S
C. S, R, S
D. S, S, R
E. S, R, R
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas puede existir como un total de
tres estereoismeros? A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes aseveraciones acerca de la actividad
ptica no es verdad?. A. Los enantimeros presentan rotacin ptica de
igual magnitud pero de signo contrario.
B. Las mezclas racmicas no exhiben rotacin ptica.
C. Los enantimeros son estereosismeros no superponibles a sus
imgenes especulares.
D. Todas las molculas quirales exhibirn rotacin ptica.
E. Ni el signo ni la magnitud de la rotacin ptica de una nueva
molcula pueden predecirse de antemano.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes aseveraciones es la ms correcta?. A. Los
enantimeros son fciles de separar el uno del otro.
B. Los diasteremeros son fciles de separar el uno del otro.
C. Los enantimeros son ms fciles de separar el uno del otro que
los diasteremeros.
D. Los diateremeros son ms fciles de separar el uno del otro que
los enantimeros.
E. Ni los enantimeros ni los diasteremeros pueden ser separados
el uno del otro.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas no es quiral?. A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas contiene tres estereocentros?.
A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Cual de las siguientes molculas contiene un solo estereocentro
de configuracin R?. A. B.
C. D.
E.
A.B.C.D.E.
Durante el curso de sus investigaciones un qumico de productos
naturals aisl un nuevo compuesto de una planta de Amrica del Sur
que posee excelente actividad citotxica frente a clulas tumorales.
Como el compuesto se ha aislado como un enantimero puro, debe
incluir su actividad ptica en la subsiguiente publicacin en una
revista cientfica. 0.50 g del compuesto se disuelve en 10 ml de
etanol y se coloca en un tubo de muestra en el polarmetro. La
medida de la rotacin ptica () result ser +0.53 grados. Si la
longitud del tubo de muestra (l) es de 10 cm, cual es el valor
calculado para la rotacin especfica de esta nueva sustancia A. (+)
1.06
B. (+) 10.6
C. (+) 100.6
D. (+) 0.106
E. (+) 0.53
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